JP6327481B2 - レジスト下層膜形成組成物 - Google Patents
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Description
(式中、X1は、ハロゲノ基、ニトロ基、アミノ基又はヒドロキシ基で置換されていてもよい芳香環を少なくとも1つ有する炭素原子数6乃至20の二価の有機基を表し、X2は、ハロゲノ基、ニトロ基、アミノ基又はヒドロキシ基で置換されていてもよい芳香環を少なくとも1つ有する炭素原子数6乃至20の有機基、又はメトキシ基を表す。)
で表される構造単位を有するポリマー及び溶剤を含むレジスト下層膜形成組成物である。
(式中、X1はハロゲノ基、ニトロ基、アミノ基又はヒドロキシ基で置換されていてもよい芳香環を少なくとも1つ有する炭素原子数6乃至20の二価の有機基を表し、R3はフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、チエニル基又はピリジル基を表し、R4は水素原子、フェニル基又はナフチル基を表し、R3及びR4がそれぞれフェニル基を表すときR3及びR4はそれらが結合する同一の炭素原子と一緒になってフルオレン環を形成してもよい。)
で表される構造単位を有してもよい。
前記架橋剤としては、また、少なくとも二つのエポキシ基を有する化合物を用いることもできる。このような化合物として、例えば、トリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,2−エポキシ−4−(エポキシエチル)シクロヘキサン、グリセロールトリグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、2,6−ジグリシジルフェニルグリシジルエーテル、1,1,3−トリス[p−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]プロパン、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジグリシジルエステル、4,4’−メチレンビス(N,N−ジグリシジルアニリン)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、トリメチロールエタントリグリシジルエーテル、ビスフェノール−A−ジグリシジルエーテル、(株)ダイセル製のエポリード〔登録商標〕GT−401、同GT−403、同GT−301、同GT−302、セロキサイド〔登録商標〕2021、同3000、三菱化学(株)製の1001、1002、1003、1004、1007、1009、1010、828、807、152、154、180S75、871、872、日本化薬(株)製のEPPN201、同202、EOCN−102、同103S、同104S、同1020、同1025、同1027、ナガセケムテックス(株)製のデナコール〔登録商標〕EX−252、同EX−611、同EX−612、同EX−614、同EX−622、同EX−411、同EX−512、同EX−522、同EX−421、同EX−313、同EX−314、同EX−321、BASFジャパン(株)製のCY175、CY177、CY179、CY182、CY184、CY192、DIC(株)製のエピクロン200、同400、同7015、同835LV、同850CRPを挙げることができる。前記少なくとも二つのエポキシ基を有する化合物としては、また、アミノ基を有するエポキシ樹脂を使用することもできる。このようなエポキシ樹脂として、例えば、YH−434、YH−434L(新日化エポキシ製造(株)製)が挙げられる。
前記架橋剤としては、また、少なくとも2つのブロックイソシアネート基を有する化合物を使用することもできる。このような化合物として、例えば、三井化学(株)製のタケネート〔登録商標〕B−830、同B−870N、エボニックデグサ社製のVESTANAT〔登録商標〕B1358/100が挙げられる。
前記架橋剤としては、また、少なくとも2つのビニルエーテル基を有する化合物を使用することもできる。このような化合物として、例えば、ビス(4−(ビニルオキシメチル)シクロヘキシルメチル)グルタレート、トリ(エチレングリコール)ジビニルエーテル、アジピン酸ジビニルエステル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、1,2,4−トリス(4−ビニルオキシブチル)トリメリテート、1,3,5−トリス(4−ビニルオキシブチル)トリメリテート、ビス(4−(ビニルオキシ)ブチル)テレフタレート、ビス(4−(ビニルオキシ)ブチル)イソフタレート、エチレングリコールジビニルエーテル、1,4−ブタンジオールジビニルエーテル、テトラメチレングリコールジビニルエーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、ネオペンチルグリコールジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、トリメチロールエタントリビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、1,4−シクロヘキサンジオールジビニルエーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル及びシクロヘキサンジメタノールジビニルエーテルを挙げることができる。
これらの各種架橋剤から選択された1種類を添加してもよいし、2種以上を組合せて添加することもできる。前記架橋剤の含有割合は、本発明のレジスト下層膜形成組成物から後述する溶剤を除いた固形分に対して、例えば2質量%乃至60質量%である。
GPCカラム:TSKgel SuperMultipore〔登録商標〕Hz−N(東ソー(株))
カラム温度:40℃
溶媒:テトラヒドロフラン(THF)
流量:0.35ml/分
標準試料:ポリスチレン(東ソー(株))
200mL四口フラスコに3,3’,5,5’−テトラメトキシメチル−4,4’−ジヒドロキシビフェニル(以下、本明細書ではTMOM−BPと略称する。)(23.83g、0.066mol、本州化学工業(株)製)、ピレン(27.00g、0.134mol、東京化成工業(株)製)、パラトルエンスルホン酸一水和物(0.53g、0.003mol、東京化成工業(株)製)を加え、さらに1,4−ジオキサン(119.84g、関東化学(株)製)を仕込み、撹拌し、リフラックスが確認されるまで昇温し溶解させ、重合を開始した。6時間後60℃まで放冷後、メタノール(1000g、関東化学(株)製)へ再沈殿させた。得られた沈殿物をろ過し、減圧乾燥機で60℃、12時間乾燥させ、下記式(3)で表される構造単位を有する、目的とするポリマー(以下、本明細書ではTMOM−Pyと略称する。)28.6gを得た。得られたTMOM−Pyの、GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量は2600であった。
100mL四口フラスコにTMOM−BP(2.21g、0.006mol、本州化学工業(株)製)、カルバゾール(5.00g、0.030mol、東京化成工業(株)製)、1−ピレンカルボキシアルデヒド(5.76g、0.025mol、シグマアルドリッチ社製)、パラトルエンスルホン酸一水和物(0.89g、0.006mol、東京化成工業(株)製)を加え、さらに1,4−ジオキサン(25.75g、関東化学(株)製)を仕込み、撹拌し、リフラックスが確認されるまで昇温し溶解させ、重合を開始した。7時間後60℃まで放冷後、メタノール(1000g、関東化学(株)製)へ再沈殿させた。得られた沈殿物をろ過し、減圧乾燥機で60℃、12時間乾燥させ、下記式(4)で表される2種の構造単位を有する、目的とするポリマー(以下、本明細書ではTMOM−Cz−PCAと略称する。)6.3gを得た。得られたTMOM−Cz−PCAの、GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量は8900であった。
200mL四口フラスコにTMOM−BP(13.93g、0.038mol、本州化学工業(株)製)、ナフタレン(10.00g、0.078mol、東京化成工業(株)製)、パラトルエンスルホン酸一水和物(0.31g、0.002mol、東京化成工業(株)製)を加え、さらに1,4−ジオキサン(56.56g、関東化学(株)製)を仕込み、撹拌し、リフラックスが確認されるまで昇温し溶解させ、重合を開始した。5時間後60℃まで放冷後、メタノール(1000g、関東化学(株)製)へ再沈殿させた。得られた沈殿物をろ過し、減圧乾燥機で60℃、12時間乾燥させ、下記式(5)で表される構造単位を有する、目的とするポリマー(以下、本明細書ではTMOM−Naと略称する。)5.9gを得た。得られたTMOM−Naの、GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量は5000であった。
窒素下、100mL四口フラスコにカルバゾール(6.69g、0.040mol、東京化成工業(株)製)、9−フルオレノン(7.28g、0.040mol、東京化成工業(株)製)、パラトルエンスルホン酸一水和物(0.76g、0.0040mol、東京化成工業(株)製)を加え、さらに1,4−ジオキサン(6.69g、関東化学(株)製)を仕込み、撹拌し、100℃まで昇温し溶解させ、重合を開始した。24時間後60℃まで放冷後、クロロホルム(34g、関東化学(株)製)を加え希釈し、メタノール(168g、関東化学(株)製)へ再沈殿させた。得られた沈殿物をろ過し、減圧乾燥機で80℃、24時間乾燥させ、下記式(6)で表される構造単位を有する、目的とするポリマー9.37gを得た。得られたポリマーの、GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量は2800であった。
合成例1で得たポリマー20gに、界面活性剤としてメガファックR−30(DIC(株)製)0.06gを混合し、シクロヘキサノン80gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物を調製した。
合成例2で得たポリマー20gに、界面活性剤としてメガファックR−30(DIC(株)製)0.06gを混合し、シクロヘキサノン80gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物を調製した。
合成例3で得たポリマー20gに、界面活性剤としてメガファックR−30(DIC(株)製)0.06gを混合し、シクロヘキサノン80gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物を調製した。
比較合成例1で得たポリマー20gに、界面活性剤としてメガファックR−30(DIC(株)製)0.06gを混合し、シクロヘキサノン80gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物を調製した。
比較合成例1で得たポリマー20gに、架橋剤としてTMOM−BP(本州化学工業(株)製)3.0g、触媒としてピリジニウムパラトルエンスルホネート0.6g、界面活性剤としてメガファックR−30(DIC(株)製)0.06gを混合し、シクロヘキサノン80gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物を調製した。
実施例1乃至実施例3、比較例1及び比較例2で調製したレジスト下層膜形成組成物を、それぞれスピンコーターを用いてシリコンウェハー上に塗布した。塗布されたウェハーをホットプレート上で240℃1分間、または400℃2分間ベークし、レジスト下層膜(膜厚0.25μm)を形成した。これらのレジスト下層膜を、ナノインデンテーション装置G200(アジレント・テクノロジー社製)を用いて膜の硬度を測定した。その結果を表1に示す。
実施例1乃至実施例3及び比較例1で調製したレジスト下層膜形成組成物を、それぞれスピンコーターを用いてシリコンウェハー上に塗布した。塗布されたウェハーをホットプレート上で400℃2分間ベークし、レジスト下層膜(膜厚0.25μm)を形成した。このレジスト下層膜をレジストに使用する溶剤(乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン)に浸漬し、これらの溶剤に不溶であることを確認した。
実施例1乃至実施例3で調製したレジスト下層膜形成組成物を、それぞれスピンコーターを用いてシリコンウェハー上に塗布した。塗布されたウェハーをホットプレート上で240℃1分間または400℃2分間ベークし、レジスト下層膜(膜厚0.05μm)を形成した。これらのレジスト下層膜を、分光エリプソメーターを用いて波長193nmでの屈折率(n値)及び光学吸光係数(k値、減衰係数ともいう)を測定した。その結果を表2に示す。
実施例1乃至実施例3で調製したレジスト下層膜形成組成物を、それぞれスピンコーターを用いてシリコンウェハー上に塗布した。塗布されたウェハーをホットプレート上で400℃2分間ベークし、レジスト下層膜(膜厚0.2μm)を形成した。これらのレジスト下層膜をシリコンウェハーから削り取り、粉末体を得た。得られた粉末体の400℃での熱重量現象をTG/DTA(BRUKER社製 TG−DTA2010SR)にて測定した。その結果を表3に示す。
ドライエッチング速度の測定に用いたエッチャー及びエッチングガスは以下のものである。
エッチャー:RIE−10NR(サムコ(株)製)
エッチングガス:CF4
実施例1乃至実施例3で調製したレジスト下層膜形成組成物を、それぞれスピンコーターを用いてシリコンウェハー上に塗布した。塗布されたウェハーをホットプレート上で240℃1分間または400℃2分間ベークし、レジスト下層膜(膜厚0.25μm)を形成した。次にエッチングガスとしてCF4ガスを使用して、これらのレジスト下層膜のドライエッチング速度を測定した。また、フェノールノボラック樹脂(市販品、GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは2000、多分散度Mw/Mnは2.5)の溶液を、スピンコーターを用いてシリコンウェハー上に塗布し、塗布されたウェハーをホットプレート上で205℃1分間ベークしてフェノールノボラック樹脂膜(膜厚0.25μm)を形成した。次にエッチングガスとしてCF4ガスを使用して、そのフェノールノボラック樹脂膜のドライエッチング速度を測定した。このフェノールノボラック樹脂膜のドライエッチング速度を1.00とした時の、実施例1乃至実施例3で調製したレジスト下層膜形成組成物から形成したレジスト下層膜のドライエッチング速度を、ドライエッチング速度比として算出した結果を表4に示す。ドライエッチング速度が小さいほど、CF4ガスに対する耐エッチング性が高いことを示す。
ドライエッチング速度比=(レジスト下層膜のドライエッチング速度)/(フェノールノボラック樹脂膜のドライエッチング速度)
実施例1乃至実施例3及び比較例2で調製したレジスト下層膜形成組成物を、それぞれスピンコーターを用いてそれぞれ酸化ケイ素膜付きシリコンウェハー上に塗布した。塗布されたウェハーをホットプレート上で400℃2分間ベークし、レジスト下層膜(膜厚200nm)を形成した。そのレジスト下層膜上にポリシロキサンを含有する公知のシリコンハードマスク形成組成物を塗布し、それを240℃で1分間ベークし、シリコンハードマスク層(膜厚45nm)を形成した。さらにその上にレジスト溶液(PAR855 S90(住友化学(株)製))を塗布し、それを100℃で1分間ベークしレジスト層(膜厚120nm)を形成した。このレジスト層をマスクを用いて波長193nmで露光し、露光後加熱(PEB、105℃で1分間)を行った後、現像してレジストパターンを得た。その後、フッ素系ガス(成分はCF4)でドライエッチングを行い、レジストパターンをハードマスク層に転写した。次いで酸素系ガス(成分はO2)でドライエッチングを行い、レジストパターンを上記レジスト下層膜に転写した。その後、さらにフッ素系ガス(成分はC4F8)でドライエッチングを行い、シリコンウェハー上の酸化ケイ素膜の除去を行った。最終的に得られたそれぞれのパターン形状を電子顕微鏡で観察した。
Claims (6)
- 更に界面活性剤を含む請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 更に架橋剤を含む請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 更に酸性化合物及び/又は酸発生剤を含む請求項1乃至請求項5のいずれか一項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
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