CN105143979A - 抗蚀剂下层膜形成用组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明的课题是提供新的抗蚀剂下层膜形成用组合物。解决手段是一种包含聚合物和溶剂的抗蚀剂下层膜形成用组合物，所述聚合物具有由下述式(1)表示的结构单元，式(1)中，X1表示具有至少1个可以被卤代基、硝基、氨基或羟基取代的芳香环的碳原子数6～20的二价有机基，X2表示具有至少1个可以被卤代基、硝基、氨基或羟基取代的芳香环的碳原子数6～20的有机基或甲氧基。

Description

抗蚀剂下层膜形成用组合物
技术领域
本发明涉及光刻工艺用抗蚀剂下层膜形成用组合物。特别是涉及用于形成高硬度、不容易发生由光刻工艺所形成的抗蚀剂图案的弯曲(wiggling)的抗蚀剂下层膜的组合物。
背景技术
在半导体装置的制造中，利用光刻工艺进行微细加工。该光刻工艺已知存在下述问题：当用KrF受激准分子激光、ArF受激准分子激光等紫外线激光对基板上的抗蚀剂层进行曝光时，由于在基板表面上该紫外线激光发生反射而产生的驻波的影响，不能形成具有期望形状的抗蚀剂图案。为了解决该问题，采用在基板与抗蚀剂层之间设置抗蚀剂下层膜(防反射膜)的方法。而且，作为用于形成抗蚀剂下层膜的组合物，已知使用酚醛清漆树脂。例如，专利文献1和专利文献2中公开了含有具有将具有二苯酚基的化合物酚醛清漆化了的重复单元的树脂的光致抗蚀剂下层膜形成用材料。进一步，专利文献3中公开了包含在聚合物的主链中具有3个或3个以上稠合了的芳香族环的聚合物、且能够旋转涂布的防反射膜组合物。
另外，为了伴随抗蚀剂图案的微细化而被要求的抗蚀剂层的薄膜化，还已知形成至少2层的抗蚀剂下层膜、且将该抗蚀剂下层膜作为掩模材使用的光刻工艺。作为形成前述至少2层的材料，可举出有机树脂(例如，丙烯酸树脂、酚醛清漆树脂)、硅树脂(例如，有机聚硅氧烷)、无机硅化合物(例如，SiON、SiO2)。将由上述有机树脂层形成的图案作为掩模进行干蚀刻时，需要该图案对蚀刻气体(例如碳氟化合物)具有耐蚀刻性。作为用于形成这样的有机树脂层的组合物，例如专利文献4中公开了含有包含杂环芳香族部分的聚合物的组合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2006-259249号公报
专利文献2：日本特开2007-316282号公报
专利文献3：日本特表2010-528334号公报
专利文献4：日本特开2007-017976号公报
发明内容
发明所要解决的课题
另外，存在下述的问题：经由上述的光刻工艺与蚀刻工艺在需要加工的基板上形成抗蚀剂图案时，随着形成的图案宽度变窄，容易发生不规则的图案的弯曲。具体而言，在蚀刻目标加工基板时作为掩模材使用的抗蚀剂下层膜中，特别是由有机树脂层形成的图案发生左右弯曲的现象。
用于解决课题的手段
本发明解决上述问题。即本发明是一种抗蚀剂下层膜形成用组合物，包含聚合物和溶剂，所述聚合物具有由下述式(1)表示的结构单元，
式(1)中，X1表示具有至少1个可以被卤代基、硝基、氨基或羟基取代的芳香环的碳原子数6～20的二价有机基，X2表示具有至少1个可以被卤代基、硝基、氨基或羟基取代的芳香环的碳原子数6～20的有机基、或甲氧基。
作为上述和后述的卤代基，可举出例如氯代基、溴代基。作为上述和后述的具有至少1个芳香环的碳原子数6～20的二价有机基，可举出例如亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚芴基、亚萘基、亚蒽基、亚芘基(由下述式(a-1)和下述式(a-2)表示的基团)、亚咔唑基(由下述式(b)表示的基团)及由下述式(c)表示的基团(式中，n表示0或1。)。作为上述具有至少1个芳香环的碳原子数6～20的有机基，可举出例如苯基、联苯基、三联苯基、芴基、萘基、蒽基、芘基、咔唑基、由下述式(d-1)及下述式(d-2)表示的基团(式中，n表示0或1。)。
前述聚合物可以还具有由下述式(2)表示的结构单元，
式(2)中，X1表示具有至少1个可以被卤代基、硝基、氨基或羟基取代的芳香环的碳原子数6～20的二价有机基，R3表示苯基、萘基、蒽基、芘基、噻吩基或吡啶基，R4表示氢原子、苯基或萘基，R3和R4分别表示苯基时，R3和R4可以与它们结合的同一碳原子一起形成芴环。
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物中，进一步作为任意成分，可以含有交联剂、酸性化合物、热产酸剂及表面活性剂中的至少1种。
发明的效果
使用本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物而形成的抗蚀剂下层膜是高硬度的，而且通过应用该抗蚀剂下层膜，能够抑制光刻工艺中形成的图案的弯曲(wiggling)。
具体实施方式
作为本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物中包含的、具有由上述式(1)表示的结构单元的聚合物的结构单元，可举出例如由下述式(1-1)～式(1-10)表示的结构单元。
进一步，作为由上述式(2)表示的结构单元，可举出例如由下述式(2-1)表示的结构单元。
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物所包含的聚合物的重均分子量以标准聚苯乙烯换算值计为例如2,000～10,000。
前述聚合物能够通过使具有2个羟基苯基的联苯酚化合物与芳香族化合物或杂环式化合物、根据需要与芳香族醛或芳香族酮，在磺酸化合物等酸催化剂的存在下进行聚合反应而合成。作为前述聚合物的合成所使用的、具有2个羟基苯基的联苯酚化合物，可举出例如，3,3’,5,5’-四甲氧基甲基-4,4’-二羟基联苯。作为前述聚合物的合成所使用的芳香族化合物，可举出例如，苯、萘、蒽、芘、芴、间三联苯。作为前述聚合物的合成所使用的杂环式化合物，可举出例如，咔唑。作为前述聚合物的合成所使用的芳香族醛，可举出例如，糠醛、吡啶甲醛、苯甲醛、萘甲醛、蒽甲醛、菲甲醛、水杨醛、苯基乙醛、3-苯基丙醛、甲苯醛、(N,N-二甲基氨基)苯甲醛、乙酰氧基苯甲醛、1-芘甲醛、茴香醛。另外，前述聚合物的合成所使用的芳香族酮是二芳基酮类，可举出例如，二苯基酮、苯基萘基酮、二萘基酮、苯基甲苯基酮、二甲苯基酮、9-芴酮。前述聚合物的合成所使用的联苯酚化合物不限定于1种化合物，可以使用2种以上，芳香族化合物、杂环式化合物、芳香族醛和芳香族酮也不限定于1种化合物，可以使用2种以上。
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物可以进一步含有交联剂。作为前述交联剂，优选使用具有至少二个交联形成取代基的交联性化合物。可举出例如，具有羟甲基、甲氧基甲基等交联形成取代基的、三聚氰胺系化合物、取代脲系化合物和酚系化合物。具体而言，是甲氧基甲基化甘脲、甲氧基甲基化三聚氰胺等化合物，可举出例如，四甲氧基甲基甘脲、四丁氧基甲基甘脲、六甲氧基甲基三聚氰胺。进一步，作为取代脲系化合物，可举出例如，四甲氧基甲基脲、四丁氧基甲基脲。作为酚系化合物，可举出例如，四羟基甲基联苯酚、四甲氧基甲基联苯酚、四甲氧基甲基二苯酚。
作为前述交联剂，另外，也可以使用具有至少二个环氧基的化合物。作为这样的化合物，可举出例如，三(2,3-环氧丙基)异氰脲酸酯、1,4-丁二醇二缩水甘油基醚、1,2-环氧-4-(环氧乙基)环己烷、甘油三缩水甘油基醚、二甘醇二缩水甘油基醚、2,6-二缩水甘油基苯基缩水甘油基醚、1,1,3-三[对(2,3-环氧丙氧基)苯基]丙烷、1,2-环己烷二甲酸二缩水甘油基酯、4,4’-亚甲基双(N,N-二缩水甘油基苯胺)、3,4-环氧环己基甲基-3,4-环氧环己烷甲酸酯、三羟甲基乙烷三缩水甘油基醚、双酚A-二缩水甘油基醚、(株)ダイセル制的エポリード〔注册商标〕GT-401、エポリードGT-403、エポリードGT-301、エポリードGT-302、セロキサイド〔注册商标〕2021、セロキサイド3000、三菱化学(株)制的1001、1002、1003、1004、1007、1009、1010、828、807、152、154、180S75、871、872、日本化药(株)制的EPPN201、EPPN202、EOCN-102、EOCN-103S、EOCN-104S、EOCN-1020、EOCN-1025、EOCN-1027、ナガセケムテックス(株)制的デナコール〔注册商标〕EX-252、デナコールEX-611、デナコールEX-612、デナコールEX-614、デナコールEX-622、デナコールEX-411、デナコールEX-512、デナコールEX-522、デナコールEX-421、デナコールEX-313、デナコールEX-314、デナコールEX-321、BASFジャパン(株)制的CY175、CY177、CY179、CY182、CY184、CY192、DIC(株)制的エピクロン200、エピクロン400、エピクロン7015、エピクロン835LV、エピクロン850CRP。作为前述具有至少二个环氧基的化合物，另外，也可以使用具有氨基的环氧树脂。作为这样的环氧树脂，可举出例如，YH-434、YH-434L(新日化エポキシ制造(株)制)。
作为前述交联剂，另外，还可以使用具有至少2个封闭异氰酸酯基的化合物。作为这样的化合物，可举出例如，三井化学(株)制的タケネート〔注册商标〕B-830、タケネートB-870N、エボニックデグサ社制的VESTANAT〔注册商标〕B1358/100。
作为前述交联剂，另外，还可以使用具有至少2个乙烯基醚基的化合物。作为这样的化合物，可举出例如，双(4-(乙烯基氧基甲基)环己基甲基)戊二酸酯、三(乙二醇)二乙烯基醚、己二酸二乙烯基酯、二甘醇二乙烯基醚、1,2,4-三(4-乙烯基氧基丁基)偏苯三酸酯、1,3,5-三(4-乙烯基氧基丁基)偏苯三酸酯、双(4-(乙烯基氧基)丁基)对苯二甲酸酯、双(4-(乙烯基氧基)丁基)间苯二甲酸酯、乙二醇二乙烯基醚、1,4-丁二醇二乙烯基醚、四亚甲基二醇二乙烯基醚、四甘醇二乙烯基醚、新戊二醇二乙烯基醚、三羟甲基丙烷三乙烯基醚、三羟甲基乙烷三乙烯基醚、己二醇二乙烯基醚、1,4-环己二醇二乙烯基醚、四甘醇二乙烯基醚、季戊四醇二乙烯基醚、季戊四醇三乙烯基醚和环己烷二甲醇二乙烯基醚。
可以添加从这些各种交联剂中选择的1种，也可以组合添加2种以上。相对于从本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物中除去后述溶剂后的固体成分，上述交联剂的含有比例是，例如2质量％～60质量％。
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物可以进一步含有酸性化合物。上述酸性化合物作为促进交联反应的催化剂起作用，可举出例如，对甲苯磺酸、三氟甲磺酸、吡啶-对甲苯磺酸盐、水杨酸、樟脑磺酸、5-磺基水杨酸、4-氯苯磺酸、4-羟基苯磺酸、苯二磺酸、1-萘磺酸、柠檬酸、苯甲酸、羟基苯甲酸等磺酸化合物和羧酸化合物、盐酸、硫酸、硝酸、磷酸等无机酸。可以代替上述酸性化合物，或与上述酸性化合物一起，含有热产酸剂。上述热产酸剂也作为促进交联反应的催化剂起作用，可举出例如三氟甲磺酸的季铵盐。可以添加从这些酸性化合物和热产酸剂中选择的1种，也可以组合添加2种以上。相对于从本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物中除去后述溶剂后的固体成分，上述酸性化合物或热产酸剂的含有比例是，例如0.1质量％～20质量％。
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物可以进一步含有表面活性剂。作为上述表面活性剂，可举出例如，聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯硬脂基醚、聚氧乙烯鲸蜡基醚、聚氧乙烯油基醚等聚氧乙烯烷基醚类、聚氧乙烯辛基苯基醚、聚氧乙烯壬基苯基醚等聚氧乙烯烷基芳基醚类、聚氧乙烯/聚氧丙烯嵌段共聚物类、失水山梨糖醇单月桂酸酯、失水山梨糖醇单棕榈酸酯、失水山梨糖醇单硬脂酸酯、失水山梨糖醇单油酸酯、失水山梨糖醇三油酸酯、失水山梨糖醇三硬脂酸酯等失水山梨糖醇脂肪酸酯类、聚氧乙烯失水山梨糖醇单月桂酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇单棕榈酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇单硬脂酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇三油酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇三硬脂酸酯等聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯类等非离子系表面活性剂、エフトップ〔注册商标〕EF301、エフトップEF303、エフトップEF352(三菱マテリアル电子化成(株)制)、メガファック〔注册商标〕F171、メガファックF173、メガファックR-30、メガファックR-30-N、メガファックR-40、メガファックR-40-LM(DIC(株)制)、フロラードFC430、フロラードFC431(住友スリーエム(株)制)、アサヒガード〔注册商标〕AG710、サーフロン〔注册商标〕S-382、サーフロンSC101、サーフロンSC102、サーフロンSC103、サーフロンSC104、サーフロンSC105、サーフロンSC106(旭硝子(株)制)等氟系表面活性剂、有机硅氧烷聚合物KP341(信越化学工业(株)制)。可以添加选自这些表面活性剂中的1种，也可以组合2种以上来添加。相对于从本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物中除去后述溶剂后的固体成分，前述表面活性剂的含有比例是，例如0.01质量％～5质量％。
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物可以通过使上述各成分溶解于适当的溶剂来进行调制，以均匀的溶液状态使用。作为这样的溶剂，可举出例如，乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚、丙二醇、丙二醇单甲基醚、丙二醇单丙基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、甲苯、二甲苯、甲基乙基酮、环戊酮、环己酮、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羟基乙酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮。这些有机溶剂可以使用1种，或2种以上组合使用。从上述组合物中除去有机溶剂后的固体成分的比例为例如0.5质量％～30质量％，优选为0.8质量％～15质量％。
涂布本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物并进行烘烤的工序如下进行：在基材(例如，硅晶片，该硅晶片可以被氧化硅膜、氮化硅膜、氧化氮化硅膜、或铝、钨等的金属膜被覆。)上，通过旋涂器、涂布机等适当的涂布方法来涂布该组合物，然后，使用加热板等加热装置进行烘烤。作为烘烤条件，从烘烤温度100℃～400℃、烘烤时间0.3分钟～10分钟中适当选择。
在通过前述工序形成的第1抗蚀剂下层膜上形成有机聚硅氧烷膜作为第2抗蚀剂下层膜，在所述第2抗蚀剂下层膜上形成抗蚀剂图案。该第2抗蚀剂下层膜也可以是由CVD、PVD等蒸镀法所形成的SiON膜或SiN膜。也可以进一步在该第2抗蚀剂下层膜上形成作为第3抗蚀剂下层膜的防反射膜(BARC)，该第3抗蚀剂下层膜也可以是没有防反射能力的抗蚀剂形状补偿膜。在形成前述抗蚀剂图案的工序中，曝光通过用于形成规定图案的掩模(中间掩模)或通过直接描绘来进行。曝光源可以使用例如，g射线、i射线、KrF受激准分子激光、ArF受激准分子激光、EUV、电子射线。曝光后，根据需要进行曝光后加热(PostExposureBake)。然后，通过显影液(例如2.38质量％氢氧化四甲铵水溶液)进行显影，进一步用冲洗液或纯水洗涤，除去所使用的显影液。然后，进行抗蚀剂图案的干燥和用于提高与基底的密合性的后烘烤。
前述抗蚀剂图案形成后进行的蚀刻工序通过干蚀刻来进行。作为干蚀刻所使用的蚀刻气体，对于第2抗蚀剂下层膜(有机聚硅氧烷膜)，可举出例如CHF3、CF4、C2F6，对于由本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物形成的第1抗蚀剂下层膜，可举出例如O2、N2O、NO2，对于具有高低差或凹部和/或凸部的表面，可举出例如CHF3、CF4、C2F6。进一步，可以在这些气体中混合氩气、氮气或二氧化碳来使用。
以下，对于本发明，举出合成例和实施例进行说明，但本发明不受下述记载限定。
实施例
下述合成例1～合成例3、比较合成例1和比较合成例2中示出的重均分子量和多分散度基于通过凝胶渗透色谱(以下，本说明书中简称为GPC。)得到的测定结果。测定中使用东ソー(株)制GPC***，测定条件如下所述。
GPC柱：TSKgelSuperMultipore〔注册商标〕Hz-N(东ソー(株))
柱温：40℃
溶剂：四氢呋喃(THF)
流量：0.35ml/分钟
标准试样：聚苯乙烯(东ソー(株))
(合成例1)
向200mL四口烧瓶中添加3,3’,5,5’-四甲氧基甲基-4,4’-二羟基联苯(以下，本说明书中简称为TMOM-BP。)(23.83g，0.066mol，本州化学工业(株)制)、芘(27.00g，0.134mol，东京化成工业(株)制)、对甲苯磺酸一水合物(0.53g，0.003mol，东京化成工业(株)制)，进一步装入1,4-二烷(119.84g，关东化学(株)制)，搅拌，升温直到确认回流为止使其溶解，开始聚合。6小时后放冷至60℃后，在甲醇(1000g，关东化学(株)制)中使其再沉淀。将得到的沉淀物过滤，用减压干燥机在60℃下干燥12小时，得到具有由下述式(3)表示的结构单元的目标聚合物(以下，本说明书中简称为TMOM-Py。)28.6g。得到的TMOM-Py的、由GPC得到的以聚苯乙烯换算测定的重均分子量为2600。
(合成例2)
向100mL四口烧瓶中添加TMOM-BP(2.21g，0.006mol，本州化学工业(株)制)、咔唑(5.00g，0.030mol，东京化成工业(株)制)、1-芘甲醛(5.76g，0.025mol，シグマアルドリッチ社制)、对甲苯磺酸一水合物(0.89g，0.006mol，东京化成工业(株)制)，进一步装入1,4-二烷(25.75g，关东化学(株)制)，搅拌，升温直到确认回流为止使其溶解，开始聚合。7小时后放冷至60℃后，在甲醇(1000g、关东化学(株)制)中使其再沉淀。将得到的沉淀物过滤，用减压干燥机在60℃下干燥12小时，得到具有由下述式(4)表示的2种结构单元的目标聚合物(以下，本说明书中简称为TMOM-Cz-PCA。)6.3g。得到的TMOM-Cz-PCA的、由GPC得到的以聚苯乙烯换算测定的重均分子量为8900。
(合成例3)
向200mL四口烧瓶中添加TMOM-BP(13.93g，0.038mol，本州化学工业(株)制)、萘(10.00g，0.078mol，东京化成工业(株)制)、对甲苯磺酸一水合物(0.31g，0.002mol，东京化成工业(株)制)，进一步装入1,4-二烷(56.56g，关东化学(株)制)，搅拌，升温直到确认回流为止使其溶解，开始聚合。5小时后放冷至60℃后，在甲醇(1000g，关东化学(株)制)中使其再沉淀。将得到的沉淀物过滤，用减压干燥机在60℃下干燥12小时，得到具有由下述式(5)表示的结构单元的目标聚合物(以下，本说明书中简称为TMOM-Na。)5.9g。得到的TMOM-Na的、由GPC得到的以聚苯乙烯换算测定的重均分子量为5000。
(比较合成例1)
在氮气下，向100mL四口烧瓶中添加咔唑(6.69g，0.040mol，东京化成工业(株)制)、9-芴酮(7.28g，0.040mol，东京化成工业(株)制)、对甲苯磺酸一水合物(0.76g，0.0040mol，东京化成工业(株)制)，进一步装入1,4-二烷(6.69g，关东化学(株)制)，搅拌，升温至100℃并使其溶解，开始聚合。24小时后放冷至60℃后，添加氯仿(34g，关东化学(株)制)进行稀释，在甲醇(168g，关东化学(株)制)中使其再沉淀。将得到的沉淀物过滤，用减压干燥机在80℃下使其干燥24小时，得到具有由下述式(6)表示的结构单元的目标聚合物9.37g。得到的聚合物的、由GPC得到的以聚苯乙烯换算测定的重均分子量为2800。
(实施例1)
向合成例1中得到的聚合物20g中混合作为表面活性剂的メガファックR-30(DIC(株)制)0.06g，使其溶解在环己酮80g中而成为溶液。然后，使用孔径0.10μm的聚乙烯制微型过滤器进行过滤，进一步，使用孔径0.05μm的聚乙烯制微型过滤器进行过滤，调制了采用多层膜的光刻工艺所使用的抗蚀剂下层膜形成用组合物。
(实施例2)
向在合成例2中得到的聚合物20g中混合作为表面活性剂的メガファックR-30(DIC(株)制)0.06g，使其溶解在环己酮80g中而成为溶液。然后，使用孔径0.10μm的聚乙烯制微型过滤器进行过滤，进一步，使用孔径0.05μm的聚乙烯制微型过滤器进行过滤，调制了采用多层膜的光刻工艺所使用的抗蚀剂下层膜形成用组合物。
(实施例3)
向在合成例3中得到的聚合物20g中混合作为表面活性剂的メガファックR-30(DIC(株)制)0.06g，使其溶解在环己酮80g中而成为溶液。然后，使用孔径0.10μm的聚乙烯制微型过滤器进行过滤，进一步，使用孔径0.05μm的聚乙烯制微型过滤器进行过滤，调制了采用多层膜的光刻工艺所使用的抗蚀剂下层膜形成用组合物。
(比较例1)
向在比较合成例1中得到的聚合物20g中混合作为表面活性剂的メガファックR-30(DIC(株)制)0.06g，使其溶解在环己酮80g中而成为溶液。然后，使用孔径0.10μm的聚乙烯制微型过滤器进行过滤，进一步，使用孔径0.05μm的聚乙烯制微型过滤器进行过滤，调制了采用多层膜的光刻工艺所使用的抗蚀剂下层膜形成用组合物。
(比较例2)
向在比较合成例1中得到的聚合物20g中混合作为交联剂的TMOM-BP(本州化学工业(株)制)3.0g、作为催化剂的吡啶对甲苯磺酸盐0.6g、作为表面活性剂的メガファックR-30(DIC(株)制)0.06g，使其溶解在环己酮80g中而成为溶液。然后，使用孔径0.10μm的聚乙烯制微型过滤器进行过滤，进一步，使用孔径0.05μm的聚乙烯制微型过滤器进行过滤，调制了采用多层膜的光刻工艺所使用的抗蚀剂下层膜形成用组合物。
(膜的硬度测定)
使用旋转涂布机，将在实施例1～实施例3、比较例1和比较例2中调制的抗蚀剂下层膜形成用组合物分别涂布于硅晶片上。将已涂布的晶片在加热板上240℃下烘烤1分钟、或400℃下烘烤2分钟，形成了抗蚀剂下层膜(膜厚0.25μm)。使用纳米压痕装置G200(アジレント·テクノロジー社制)测定这些抗蚀剂下层膜的膜硬度。将该结果示于表1。
[表1]
〔表1〕
从上述表1的结果可知，使用本发明涉及的实施例1～实施例3的抗蚀剂下层膜形成用组合物在400℃下烘烤2分钟所形成的抗蚀剂下层膜，与使用比较例1和比较例2的抗蚀剂下层膜形成用组合物在同条件下烘烤所形成的抗蚀剂下层膜相比，具有高的硬度。
(在光致抗蚀剂溶剂中的溶出试验)
使用旋转涂布机，将在实施例1～实施例3和比较例1中调制的抗蚀剂下层膜形成用组合物分别涂布于硅晶片上。在电热板上400℃下烘烤已涂布的晶片2分钟，形成了抗蚀剂下层膜(膜厚0.25μm)。将该抗蚀剂下层膜浸渍于抗蚀剂所使用的溶剂(乳酸乙酯、丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、环己酮)中，确认了不溶于这些溶剂。
(光学参数的测定)
使用旋转涂布机将在实施例1～实施例3中调制的抗蚀剂下层膜形成用组合物分别涂布于硅晶片上。将已涂布的晶片在加热板上240℃下烘烤1分钟、或400℃下烘烤2分钟，形成了抗蚀剂下层膜(膜厚0.05μm)。使用光谱椭偏仪测定了这些抗蚀剂下层膜在波长193nm时的折射率(n值)和光学吸光系数(k值，也称为衰减系数)。将该结果示于表2。
[表2]
〔表2〕
(耐热性的测定)
使用旋转涂布机将在实施例1～实施例3中调制的抗蚀剂下层膜形成用组合物分别涂布于硅晶片上。将已涂布的晶片在加热板上400℃下烘烤2分钟，形成了抗蚀剂下层膜(膜厚0.2μm)。从硅晶片上切取这些抗蚀剂下层膜，得到粉体。使用TG/DTA(BRUKER社制TG-DTA2010SR)测定得到的粉体在400℃下的热重量现象。将该结果示于表3。
[表3]
〔表3〕
(干蚀刻速度的测定)
干蚀刻速度的测定所使用的蚀刻器和蚀刻气体如下。
蚀刻器：RIE-10NR(サムコ(株)制)
蚀刻气体：CF4
使用旋转涂布机将在实施例1～实施例3中调制的抗蚀剂下层膜形成用组合物分别涂布于硅晶片上。将已涂布的晶片在加热板上240℃下烘烤1分钟或400℃下烘烤2分钟，形成了抗蚀剂下层膜(膜厚0.25μm)。接着，使用CF4气体作为蚀刻气体，测定这些抗蚀剂下层膜的干蚀刻速度。另外，使用旋转涂布机将苯酚酚醛清漆树脂(市售品，由GPC得到的用聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为2000，多分散度Mw/Mn为2.5)的溶液涂布于硅晶片上，将已涂布的晶片在加热板上205℃下烘烤1分钟而形成了苯酚酚醛清漆树脂膜(膜厚0.25μm)。接着，使用CF4气体作为蚀刻气体，测定该苯酚酚醛清漆树脂膜的干蚀刻速度。以干蚀刻速度比的方式算出当将该苯酚酚醛清漆树脂膜的干蚀刻速度设为1.00时的、由在实施例1～实施例3中调制的抗蚀剂下层膜形成用组合物形成的抗蚀剂下层膜的干蚀刻速度，将结果示于表4。干蚀刻速度越小，表示对CF4气体的耐蚀刻性越高。
干蚀刻速度比＝(抗蚀剂下层膜的干蚀刻速度)/(苯酚酚醛清漆树脂膜的干蚀刻速度)
[表4]
〔表4〕
(扭曲发生图案宽度的确认)
分别使用旋转涂布机将实施例1～实施例3和比较例2中调制的抗蚀剂下层膜形成用组合物分别涂布于带有氧化硅膜的硅晶片上。将已涂布的晶片在加热板上400℃下烘烤2分钟，形成抗蚀剂下层膜(膜厚200nm)。向该抗蚀剂下层膜上涂布含有聚硅氧烷的公知的硅硬掩模形成用组合物，将其在240℃下烘烤1分钟，形成硅硬掩模层(膜厚45nm)。进一步，在该硅硬掩模层上涂布抗蚀剂溶液(PAR855S90(住友化学(株)制))，将其在100℃下烘烤1分钟而形成抗蚀剂层(膜厚120nm)。使用掩模将该抗蚀剂层在波长193nm曝光，进行曝光后加热(PEB，105℃下1分钟)，之后，进行显像并得到抗蚀剂图案。然后，用氟系气体(成分是CF4)进行干蚀刻，将抗蚀剂图案转印到硬掩模层。接着，用氧系气体(成分是O2)进行干蚀刻，将抗蚀剂图案转印到上述抗蚀剂下层膜。然后，进一步用氟系气体(成分是C4F8)进行干蚀刻，进行硅晶片上氧化硅膜的除去。用电子显微镜观察最终得到的各个图案形状。
随着图案宽度变窄，称为扭曲(wiggling)的不规则的图案的弯曲变得容易发生，因此用电子显微镜观测使用上述实施例1～实施例3中调制的抗蚀剂下层膜形成用组合物进行上述图案形成工序，得到的图案开始发生弯曲(wiggling)的图案宽度。由于发生图案的弯曲(wiggling)从而不能进行忠实的基于图案的基板加工，因此需要根据即将发生图案的弯曲(wiggling)之前的图案宽度(临界图案宽度)进行基板加工。图案开始发生弯曲(wiggling)的临界图案宽度的值越窄，能够进行越微细的基板加工。分辨率的测定使用了测长扫描电子显微镜((株)日立ハイテクノロジーズ制)。将测定结果示于表5。
[表5]
〔表5〕
本发明的采用多层膜的光刻工艺所使用的抗蚀剂下层膜形成用组合物能够提供作为防反射膜的效果也能够兼有的抗蚀剂下层膜。另外，可以判断：本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物具有能够在其上层用CVD法形成硬掩模的耐热性。另外，即使在图案宽度变窄的情况下，也能得到难于发生图案的弯曲(wiggling)的良好的图案，至少能得到在50nm附近的图案宽度中没有弯曲的良好的图案。

Claims (6)

1.一种抗蚀剂下层膜形成用组合物，包含聚合物和溶剂，所述聚合物具有由下述式(1)表示的结构单元，
式(1)中，X1表示具有至少1个可以被卤代基、硝基、氨基或羟基取代的芳香环的碳原子数6～20的二价有机基，X2表示具有至少1个可以被卤代基、硝基、氨基或羟基取代的芳香环的碳原子数6～20的有机基、或甲氧基。
2.根据权利要求1所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，所述式(1)中，具有至少1个芳香环的碳原子数6～20的二价有机基为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚芴基、亚萘基、亚蒽基、亚芘基、亚咔唑基或由下述式(c)表示的基团，具有至少1个芳香环的碳原子数6～20的有机基为苯基、联苯基、三联苯基、芴基、萘基、蒽基、芘基、咔唑基、或由下述式(d-1)或下述式(d-2)表示的基团，
式(c)中，n表示0或1；
式(d-1)、式(d-2)中，n表示0或1。
3.根据权利要求1或2所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，所述聚合物还具有由下述式(2)表示的结构单元，
式(2)中，X1与权利要求1中记载的定义含义相同，R3表示苯基、萘基、蒽基、芘基、噻吩基或吡啶基，R4表示氢原子、苯基或萘基，R3和R4分别表示苯基时，R3和R4可以与它们结合的同一碳原子一起形成芴环。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，还包含表面活性剂。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，还包含交联剂。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，还包含酸性化合物和/或产酸剂。
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