JP6316944B2 - 重合体複合粒子からの生物活性剤の放出 - Google Patents
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Description
本出願は、2014年5月8日出願の米国特許仮出願第61/990348号、及び2013年5月17日出願の米国特許仮出願第61/824412号の優先権を主張し、これらの開示全体を参照により本明細書に援用する。
様々な生物活性剤の貯蔵及び送達のために使用され得る重合体複合粒子が提供される。
HO(−CH2−CH(OH)−CH2−O)n−H
(I)
(式中、変数nは、少なくとも1に等しい整数である)。第2相は、1)式(II)の第1モノマーを含む、第1モノマー組成物と、
CH2=C(R1)−(CO)−O[−CH2−CH2−O]p−(CO)−C(R1)=CH2
(II)
(式中、pは少なくとも1に等しい整数であり、R1は水素又はアルキルである)、2)重量平均分子量が少なくとも500グラム/モルであるポリ(プロピレングリコール)と、を含み、ポリ(プロピレングリコール)は、多孔質重合体コアを提供するために重合生成物から除去される。
HO[−CH2−CH(OH)−CH2−O]n−H
(I)
式(I)の変数nは、少なくとも1に等しい整数である。第1相は典型的には、第2相を第1相内の液滴として分散させるために好適な粘度及び体積をもたらすように配合される。第1相の粘度が高すぎると、第2相を分散させるのに必要なせん断力を提供することが困難であり得る。しかし、粘度が低すぎると、第2相を懸濁させること、及び/又は、比較的均一で、互いによく分離した重合体コアを形成することが困難であり得る。
CH2=C(R1)−(CO)−O[−CH2−CH2−O]p−(CO)−C(R1)=CH2
(II)
(式中、変数pは、少なくとも1に等しい整数である)。いくつかの実施形態では、変数pは、30以下、20以下、16以下、12以下、又は10以下の整数である。モノマーのエチレンオキシド部分(すなわち、−[CH2CH2−O]p−基)の数平均分子量は、多くの場合、1200グラム/モル(ダルトン)以下、1000グラム/モル以下、800グラム/モル以下、600グラム/モル以下、400グラム/モル以下、200グラム/モル以下、又は100グラム/モル以下である。R1基は水素又はメチルである。第2相の式(II)のモノマーは、典型的には、第1相と混和性ではない。
CH2=CR1−(CO)−O−Y−R2
(III)
この式では、R1基は水素又はメチルである。多くの実施形態では、R1は水素である。Y基は、単結合、アルキレン、オキシアルキレン、又はポリ(オキシアルキレン)である。R2基は炭素環状基又は複素環状基である。これらの第2モノマーは、第2相中の式(I)の第1モノマーと混和性である傾向があるが、第1相とは混和性でない。
CH2=CR1−(CO)−O−R3
(IV)
式(IV)では、R1基は水素又はメチルである。多くの実施形態では、R1は水素である。R3基は、1〜20個の炭素原子、1〜10個の炭素原子、1〜6個の炭素原子、又は1〜4個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝状アルキルである。これらの第2モノマーは、第2相中の式(I)の第1モノマーと混和性である傾向があるが、第1相とは混和性でない。
CH2=CR1−(CO)−O−R4
(V)
式(V)では、R1基は水素又はメチルである。多くの実施形態では、R1は水素である。R4基は、1つ以上のヒドロキシル基で置換されたアルキル、又は式−(CH2CH2O)qCH2CH2OHの基(式中qは少なくとも1に等しい整数である)である。アルキル基は典型的には、1〜10個の炭素原子、1〜6個の炭素原子、1〜4個の炭素原子又は1〜3個の炭素原子を有する。ヒドロキシル基の数は、多くの場合、1〜3個の範囲にある。変数qは多くの場合、1〜20の範囲、1〜15の範囲、1〜10の範囲、又は1〜5の範囲にある。多くの実施形態では、式(IV)の第2モノマーは、単一のヒドロキシル基を有する。
CH2=CR1−(CO)−O−R5−O−Ar
(VI)
式(VI)では、R1基は水素又はメチルである。多くの実施形態では、R1は水素である。R5基は、少なくとも1つのヒドロキシル基で置換されたアルキレンである。好適なアルキレン基は多くの場合、1〜10個の炭素原子、1〜6個の炭素原子、又は1〜4個の炭素原子を有する。アルキレン基R5は、1〜3個のヒドロキシル基で置換されてもよいが、多くの場合、単一のヒドロキシル基で置換される。Ar基は6〜10個の炭素原子を有するアリール基である。多くの実施形態では、Ar基はフェニルである。式(VI)のモノマーの一例は、2−ヒドロキシ−2−フェノキシプロピル(メタ)アクリレートである。
CH2=CR1−(CO)−O−R6−SO3H
(VII)
式(VII)では、R1基は水素又はメチルである。多くの実施形態では、R1は水素である。R6基は、1〜10個の炭素原子、1〜6個の炭素原子、又は1〜4個の炭素原子を有するアルキレンである。式(VII)のスルホニル含有モノマーの例としては、スルホエチル(メタ)アクリレート及びスルホプロピル(メタ)アクリレートが挙げられるが、これらに限定されない。スルホニル含有モノマーは、いくつかのpH条件下で塩であり得る。すなわち、モノマーは負電荷を有し、正電荷を帯びた対イオンと関係し得る。対イオンの例としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウムイオン、及びテトラアルキルアンモニウムイオンが挙げられるが、これらに限定されない。
式(VIII)では、各R7は、独立してアルキル、ハロアルキル、アルケニル、アラルキル、アリール、又はアルキル、アルコキシ、若しくはハロで置換されたアリールである。各Yは、独立して、上記式(I)で定義されたアルキレン、アリーレン、又はアラルキレンである。変数nは0〜1500の整数である。例えば、下付文字nは、最大1000、最大500、最大400、最大300、最大200、最大100、最大80、又は最大60の整数であり得る。nの値は、多くの場合、少なくとも40、少なくとも45、少なくとも50、又は少なくとも55である。例えば、下付文字nは、40〜1500、40〜1000、40〜500、50〜500、50〜400、50〜300、50〜200、50〜100、50〜80、又は50〜60の範囲内であり得る。
式(X)において、Y基、R7基、及び変数nは、式(VIII)について上で記載したものと同じである。すなわち、各R7は、独立してアルキル、ハロアルキル、アラルキル、アルケニル、アリール、又はアルキル、アルコキシ、若しくはハロで置換されたアリールである。各アスタリスク(*)は、繰り返し単位がコポリマー内の別の基、例えば式(III)の別の繰り返し単位などへ結合する部位を示す。
HO(−CH2−CH(OH)−CH2−O)n−H
(I)
(式中、変数nは、少なくとも1に等しい整数である)。第2相は、1)式(II)の第1モノマーを含む、第1モノマー組成物と、
CH2=C(R1)−(CO)−O[−CH2−CH2−O]p−(CO)−C(R1)=CH2
(II)
(式中、pは少なくとも1に等しい整数であり、R1は水素又はアルキルである)、2)重量平均分子量が少なくとも500グラム/モルであるポリ(プロピレングリコール)と、を含み、ポリ(プロピレングリコール)は、多孔質重合体コアを提供するために重合生成物から除去される。
HO(−CH2−CH(OH)−CH2−O)n−H
(I)
(式中、変数nは、少なくとも1に等しい整数である)。第2相は、1)式(II)の第1モノマーを含む、第1モノマー組成物と、
CH2=C(R1)−(CO)−O[−CH2−CH2−O]p−(CO)−C(R1)=CH2
(II)
(式中、pは少なくとも1に等しい整数であり、R1は水素又はアルキルである)、2)重量平均分子量が少なくとも500グラム/モルであるポリ(プロピレングリコール)と、を含み、ポリ(プロピレングリコール)は、多孔質重合体コアを提供するために重合生成物から除去される。
CH2=CR1−(CO)−O−Y−R2
(III)
式(III)では、R1は水素又はメチルであり、Yは単結合、アルキレン、オキシアルキレン、又はポリ(オキシアルキレン)であり、R2は炭素環状基又は複素環状基である。
CH2=CR1−(CO)−O−R3
(IV)
式(IV)では、R1は水素又はメチルであり、R3は直鎖又は分枝状アルキルである。
CH2=CR1−(CO)−O−R4
(V)
式(V)では、R1基は水素又はメチルであり、R4は1つ以上のヒドロキシル基で置換されたアルキル、又は式−(CH2CH2O)qCH2CH2OHの基(式中qは少なくとも1に等しい整数である)である。
CH2=CR1−(CO)−O−R5−O−Ar
(VI)
式(VI)では、R1は水素又はメチルであり、R5は少なくとも1つのヒドロキシル基で置換されたアルキレンであり、Arは6〜10個の炭素原子を有するアリール基である。
CH2=CR1−(CO)−O−R6−SO3H
(VII)
式(VIII)では、R1は水素又はメチルであり、R6はアルキレンである。
CH2=CR1−(CO)−O−Y−R2
(III)
CH2=CR1−(CO)−O−R6−SO3H
(VII)
式(III)では、R1は水素又はメチルであり、Yは単結合、アルキレン、オキシアルキレン、又はポリ(オキシアルキレン)であり、R2は炭素環状基又は複素環状基である。式(VII)では、R1は水素又はメチルであり、R6はアルキレンである。
重合体コアの平均直径が、1〜200マイクロメートルの範囲にある、実施形態1〜18のいずれか1つの重合体複合粒子である。
HO(−CH2−CH(OH)−CH2−O)n−H
(I)
(式中、変数nは、少なくとも1に等しい整数である)。第2相は、1)式(II)の第1モノマーを含む、第1モノマー組成物と、
CH2=C(R1)−(CO)−O[−CH2−CH2−O]p−(CO)−C(R1)=CH2
(II)
(式中、pは少なくとも1に等しい整数であり、R1は水素又はアルキルである)、2)重量平均分子量が少なくとも500グラム/モルであるポリ(プロピレングリコール)と、を含み、ポリ(プロピレングリコール)は、多孔質重合体コアを提供するために重合生成物から除去される。
CH2=CR1−(CO)−O−Y−R2
(III)
CH2=CR1−(CO)−O−R3
(IV)
式(III)では、R1は水素又はメチルであり、Yは単結合、アルキレン、オキシアルキレン、又はポリ(オキシアルキレン)であり、R2は炭素環状基又は複素環状基である。式(IV)では、R1は水素又はメチルであり、R3は直鎖又は分枝状アルキルである。
CH2=CR1−(CO)−O−R4
(V)
式(V)では、R1基は水素又はメチルであり、R4は1つ以上のヒドロキシル基で置換されたアルキル、又は式−(CH2CH2O)qCH2CH2OHの基(式中qは少なくとも1に等しい整数である)である。
CH2=CR1−(CO)−O−R5−O−Ar
(VI)
式(VI)では、R1は水素又はメチルであり、R5は少なくとも1つのヒドロキシル基で置換されたアルキレンであり、Arは6〜10個の炭素原子を有するアリール基である。
CH2=CR1−(CO)−O−R6−SO3H
(VII)
式(VIII)では、R1は水素又はメチルであり、R6はアルキレンである。
CH2=CR1−(CO)−O−Y−R2
(III)
CH2=CR1−(CO)−O−R6−SO3H
(VII)
式(III)では、R1は水素又はメチルであり、Yは単結合、アルキレン、オキシアルキレン、又はポリ(オキシアルキレン)であり、R2は炭素環状基又は複素環状基である。式(VII)では、R1は水素又はメチルであり、R6はアルキレンである。
重合体コアの平均直径が、1〜200マイクロメートルの範囲にある、実施形態27〜42のいずれか1つの方法である。
HO(−CH2−CH(OH)−CH2−O)n−H
(I)
(式中、変数nは、少なくとも1に等しい整数である)。第2相は、1)モノマー組成物と、2)重量平均分子量が少なくとも500グラム/モルであるポリ(プロピレングリコール)と、を含み、ポリ(プロピレングリコール)は、多孔質重合体コアを提供するために重合生成物から除去される。モノマー組成物は、式(II)のモノマー及び式(VII)のモノマー又はその塩を含む。
CH2=C(R1)−(CO)−O[−CH2−CH2−O]p−(CO)−C(R1)=CH2
(II)
CH2=CR1−(CO)−O−R6−SO3H
(VII)
式(II)では、変数pは、少なくとも1に等しい整数であり、R1は水素又はアルキルである。式(VII)では、R1は水素又はメチルであり、R6はアルキレンである。
CH2=CR1−(CO)−O−Y−R2
(III)
式(III)では、R1は水素又はメチルであり、Yは単結合、アルキレン、オキシアルキレン、又はポリ(オキシアルキレン)であり、R2は炭素環状基又は複素環状基である。
重合体の平均直径が、1〜200マイクロメートルの範囲にある、実施形態50〜59のいずれか1つの重合体複合粒子である。
HO(−CH2−CH(OH)−CH2−O)n−H
(I)
(式中、変数nは、少なくとも1に等しい整数である)。第2相は、1)式(II)の第1モノマーを含む、第1モノマー組成物と、
CH2=C(R1)−(CO)−O[−CH2−CH2−O]p−(CO)−C(R1)=CH2
(II)
(式中、pは少なくとも1に等しい整数であり、R1は水素又はアルキルである)、2)重量平均分子量が少なくとも500グラム/モルであるポリ(プロピレングリコール)と、を含み、ポリ(プロピレングリコール)は、多孔質重合体コアを提供するために重合生成物から除去される。
CH2=CR1−(CO)−O−Y−R2
(III)
式(III)では、R1は水素又はメチルであり、Yは単結合、アルキレン、オキシアルキレン、又はポリ(オキシアルキレン)であり、R2は炭素環状基又は複素環状基である。
CH2=CR1−(CO)−O−R3
(IV)
式(IV)では、R1は水素又はメチルであり、R3は直鎖又は分枝状アルキルである。
CH2=CR1−(CO)−O−R4
(V)
式(V)では、R1基は水素又はメチルであり、R4は1つ以上のヒドロキシル基で置換されたアルキル、又は式−(CH2CH2O)qCH2CH2OHの基(式中qは少なくとも1に等しい整数である)である。
CH2=CR1−(CO)−O−R5−O−Ar
(VI)
式(VI)では、R1は水素又はメチルであり、R5は少なくとも1つのヒドロキシル基で置換されたアルキレンであり、Arは6〜10個の炭素原子を有するアリール基である。
CH2=CR1−(CO)−O−R6−SO3H
(VII)
式(VIII)では、R1は水素又はメチルであり、R6はアルキレンである。
CH2=CR1−(CO)−O−Y−R2
(III)
CH2=CR1−(CO)−O−R6−SO3H
(VII)
式(III)では、R1は水素又はメチルであり、Yは単結合、アルキレン、オキシアルキレン、又はポリ(オキシアルキレン)であり、R2は炭素環状基又は複素環状基である。式(VII)では、R1は水素又はメチルであり、R6はアルキレンである。
重合体コアの平均直径が、1〜200マイクロメートルの範囲にある、実施形態67〜79のいずれか1つの多層重合体粒子である。
TMX充填粒子(すなわち、TMXで充填された多孔質重合体コア粒子)からのTMXの水中での放出を、下記の方法を使用して評価した。TMX充填粒子の複数の10ミリグラムのサンプルを、別々の125mLの透明なガラス広口瓶内に秤量した。ホールピペットを使用して、100mLの水(B&JからのHPLCグレード)をそれぞれの広口瓶に加えた。サンプル容器にキャップを取り付け、機械式リストアクションシェーカー(mechanical wrist−action shaker)で、0.5時間、7時間、24時間、又は48時間、室温で振とうした。各時点の調査のため、二重サンプル(duplicate sample)を用意した。液体クロマトグラフィ−質量分析(LC−MS:liquid chromatography−mass spectrometry)の分析のため、(溶解していない粒子を含まない)液相のアリコートを取り出した。
モノマーSR 339(50グラム)、SR 6030P(50グラム)及び2−スルホエチルメタクリレート(5グラム)をPPG4000(43グラム)及びIRGACURE 819(250ミリグラム)と混合した。混合物を20分間、約40℃〜50℃で激しく撹拌した。この混合物をその後、予め7.5gのAPG 325 Nと混合した750グラムのグリセロールに添加した。混合物をその後、20分間剪断混合した。混合物をその後、2枚のポリエチレンテレフタレート(PET)の間で薄く広げ、硬化材料の表面から約15センチメートル(6インチ)のところに置かれた100ワット、長波長のBLACK RAY UVランプ(Upland、CAのUVP,LLCから入手可能)を使用して、10〜15分間紫外光で硬化した。
PE−1にしたがって作られた多孔質重合体コア粒子(25グラム)に、約10分間、30mLのメタノールに溶解させた125mgのPHMBの溶液を吸収させた。結果として生じる粒子をその後、3時間空気乾燥させ、更に1時間真空乾燥させた。生成物はPHMB充填粒子であった。理論上の充填量は、1グラムの多孔質重合体コア粒子当たり5ミリグラムのPHMBであった。
PE−1にしたがって作られた多孔質重合体コア粒子(240グラム)を、2時間、900グラムのジクロロメタンに溶解させた100グラムのTMXの溶液に浸漬した。結果として生じる粒子をその後、1時間空気乾燥させ、一晩40℃でオーブン乾燥させた。最終生成物はTMX充填粒子であった。理論上の充填量は、約40重量パーセント(1グラムの多孔質重合体コア粒子当たり0.4グラムのTMX)であった。
シリコーンポリオキサミド(SPOx)エラストマーを2工程で調製した。第1の工程では、分子量25,000グラム/モルのα,ω−ビス(アミノプロピル)ポリジメチルシロキサンジアミンをジエチルオキサレートで保護して、α,ω−オキサミドオキサレートエステルで保護された前駆体を得た。この工程は米国特許第7,371,464号(Shermanら)の調製例1についての一般的な手順にしたがって完了させた。ジエチルオキサレートをジアミンに対してモル過剰に使用して、α,ω−オキサミドオキサレートエステルで保護された前駆体を得た。この前駆体を、エチレンジアミンを使用してシリコーンポリオキサミドエラストマーに鎖延長した。この鎖延長は、米国特許第7,371,464号(Shermanら)の調製例3についての一般的な手順にしたがって行ったが、ただし上記α,ω−オキサミドオキサレートエステルで保護された前駆体を、前駆体の混合物の代わりに使用し、反応時間を4日間としたことは例外とした。前駆体対エチレンジアミンのモル比は1対1であった。結果として生じるSPOxエラストマーは、硬さを決定せずに、そのまま(neat)使用した。
PE−2のPHMB充填粒子(25グラム)を、500グラムのヘプタンに溶解した25グラムのPE−2のSPOxポリマーと混合した。この混合物をその後、ガラス皿に広げ、3時間空気乾燥させた。乾燥させた生成物を、ブレンダで小さな粒子(約10〜100マイクロメートルの範囲)に粉砕し、SPOx被覆PHMB充填粒子を得た。PHMB充填レベルを計算すると、約0.5重量パーセント(1グラムの多孔質重合体コア粒子当たり5ミリグラムPHMP)、又は重合体複合粒子(SPOx被覆PHMB充填粒子)について約0.25重量パーセントであった。
EX−2A材料を次のように調製した。340グラムのPE−3のTMX充填粒子のサンプルを、予め3000グラムのトルエンに溶解させた272グラムのIBMA/BMAポリマー(メタクリレートポリマー)と組み合わせて、懸濁液を形成した。この懸濁液をその後噴霧乾燥させて(入口温度約170℃、出口温度約70℃)、TMX充填粒子上におおよそ0.75マイクロメートルのメタクリレートコーティングを形成した。この複合粒子は、理論上、22重量パーセントのTMXを含有した。
25グラムのPE−3のTMX充填粒子のサンプルを、予め80グラムのトルエンに溶解させた25グラムのPMMAと組み合わせた。この混合物をその後、ガラス皿に広げ、3時間空気乾燥させた。乾燥させた生成物を、ブレンダで小さな粒子に粉砕し、PMMA被覆TMX充填粒子を得た。複合粒子は、理論上、約20重量パーセントのTMXを含有した。
25グラム分のPE−3のTMX充填粒子を、181グラムの34重量パーセントのPKHW−34フェノキシ樹脂分散体の混合物に添加し、追加の83グラムの蒸留水で更に希釈した。結果として生じる分散体をブレンドし、チーズクロスで濾過した。濾過した分散体をその後、Buchi Laboratory Equipment(Flawil、Switzerland)から得られるB−191小型噴霧乾燥機で噴霧乾燥させた。Cole Palmer(Vernon Hills、IL、USA)から得られるモデルC−11V141X000V00の外部変速容積式ポンプ(external variable speed positive displacement pump)で、流体供給速度おおよそ20グラム/分を使用して、噴霧乾燥機を作動させた。噴霧乾燥機の入口及び出口温度はそれぞれ、おおよそ170℃及び75℃であった。複合重合体粒子は、理論上、約11.5重量パーセントのTMXを含有した。
0.4グラム分のPE−3のTMX充填粒子を、8グラムのジクロロメタンに溶解させた2グラムのCASTORWAXの溶液に添加した。この混合物をその後、ガラス皿に広げ、3時間空気乾燥させた。乾燥させた生成物をブレンダで小さな粒子に粉砕した。複合重合体粒子は、理論上、約6.7重量パーセントのTMXを含有した。
Claims (2)
- a)下記i)及びii)を含む反応混合物の重合生成物を含む多孔質重合体コア粒子
i)下記1)若しくは2)のいずれか、又はそれらの混合物を含む第1相:
1)水及び前記水中に溶解した多糖類、若しくは
2)界面活性剤及び式(I)の化合物
ii)前記第1相中に分散した、下記1’)及び2’)を含む第2相(ここで、前記第1相の体積は、前記第2相の体積よりも大きい):
1’)前記第1相と混和性ではない式(II)のモノマーを含む、第1モノマー組成物
2’)重量平均分子量が少なくとも500グラム/モルであるポリ(プロピレングリコール)
(ここで、前記ポリ(プロピレングリコール)は、前記多孔質重合体コアを提供するために前記重合生成物から除去される)
b)前記多孔質重合体コア内に配置され、前記多孔質重合体コアに共有結合していない生物活性剤、並びに
c)前記多孔質重合体コア粒子の周囲の、熱可塑性ポリマー、ワックス、又はこれらの混合物を含むコーティング層
を含む、重合体複合粒子。 - 生物活性剤を送達する方法であって、
重合体複合粒子を提供する工程であって、前記重合体複合粒子が、
a)下記i)及びii)を含む反応混合物の重合生成物を含む多孔質重合体コア粒子、
i)下記1)若しくは2)のいずれか、又はそれらの混合物を含む第1相:
1)水及び前記水中に溶解した多糖類、若しくは
2)界面活性剤及び式(I)の化合物
ii)前記第1相中に分散した、下記1’)及び2’)を含む第2相(ここで、前記第1相の体積が、前記第2相の体積よりも大きい):
1’)前記第1相と混和性ではない式(II)のモノマーを含む、第1モノマー組成物
2’)重量平均分子量が少なくとも500グラム/モルであるポリ(プロピレングリコール)
(ここで、前記ポリ(プロピレングリコール)は、前記多孔質重合体コアを提供するために前記重合生成物から除去される)
b)前記多孔質重合体コア内に配置され、前記多孔質重合体コアに共有結合していない生物活性剤、並びに
c)前記多孔質重合体コア粒子の周囲の、熱可塑性ポリマー、ワックス、又はこれらの混合物を含むコーティング層、
を含む、前記工程と、
前記コーティング層を通じた拡散によって、前記生物活性剤を前記重合体複合粒子から放出する工程と、を含む、前記方法。
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