JP6316531B1 - ブロック共重合体、分散剤および顔料分散組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明のブロック共重合体は、酸性基を有するビニルモノマーに由来する構造単位を含むAブロックと、後述する一般式(1)で表される構造単位および後述する一般式(2)で表される構造単位を含むBブロックとを有することを特徴とする。
Aブロックは、酸性基を有するビニルモノマーに由来する構造単位を有するポリマーブロックである。Aブロックは、酸性基を有することで、アルカリ現像が容易になると考えられる。そのため、前記ブロック共重合体は、アルカリ現像を採用したカラーフィルタの製造に使用されるカラーフィルタ用の顔料分散組成物に好適に使用できる。
芳香族ビニルモノマーとしては、スチレン、α−メチルスチレン、4−メチルスチレン、2−メチルスチレン、3−メチルスチレン、4−メトキシスチレン、2−ヒドロキシメチルスチレン、1−ビニルナフタレン等が挙げられる。
ヘテロ環を含有するビニルモノマーとしては、2−ビニルチオフェン、N−メチル−2−ビニルピロール、1−ビニル−2−ピロリドン、2−ビニルピリジン、4−ビニルピリジン等が挙げられる。
ビニルアミドとしては、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、N−ビニル−ε−カプトラクタム等が挙げられる。
カルボン酸ビニルとしては、酢酸ビニル、ピバル酸ビニル、安息香酸ビニル等が挙げられる。
ジエン類としては、ブタジエン、イソプレン、4−メチル−1,4−ヘキサジエン、7−メチル−1,6−オクタジエン等が挙げられる。
ポリエチレングリコール(n=1〜5)プロピルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(n=1〜5)メチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(n=1〜5)エチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(n=1〜5)プロピルエーテル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
Bブロックは、一般式(1)で表される構造単位および一般式(2)で表される構造単位を有するポリマーブロックである。Bブロックは、3級アミノ基に加え4級アンモニウム塩基を有することから、顔料との高い親和性を有すると考えられる。
一般式(1)で表される構造単位は、構造中に4級アンモニウム塩を有し、そのアニオン成分として、芳香族ジカルボン酸イミドアニオン、芳香族スルホン酸アニオン、芳香族ホスホン酸アニオンおよび芳香族カルボン酸アニオンよりなる群から選択される少なくとも1種を有する。Bブロックにおける一般式(1)で表される構造単位は、1種のみであってもよいし2種以上を有していてもよい。
一般式(2)で表される構造単位は、3級アミン構造を有する。Bブロックにおける一般式(2)で表される構造単位は、1種のみであってもよいし2種以上を有していてもよい。
本発明のブロック共重合体の構造は、線状ブロック共重合体であることが好ましい。また、線状ブロック共重合体は、いずれの構造(配列)であっても良いが、線状ブロック共重合体の物性、または組成物の物性の観点から、AブロックをA、BブロックをBと表現したとき、(A−B)m型、(A−B)m−A型、(B−A)m−B型(mは1以上の整数、例えば1〜3の整数)よりなる群から選択される少なくとも1種の構造を持つ共重合体であることが好ましい。これらの中でも、加工時の取扱い性、組成物の物性の観点から、A−Bで表されるジブロック共重合体であることが好ましい。A−Bで表されるジブロック共重合体を構成することで、Aブロックに有する酸性基を有するビニルモノマーに由来する構造単位と、Bブロックに有する3級アミノ基を有するビニルモノマーに由来する構造単位および4級アンモニウム塩基を有するビニルモノマーに由来する構造単位とが局在化し、効率的に顔料と、溶媒、バインダー樹脂(アルカリ可溶性樹脂)と好適に作用することができると考えられる。
本発明の第一組成物は、前記ブロック共重合体を含有する。前記第一組成物は、前記ブロック共重合体以外の他の成分を含有する。前記他の成分としては、ブロック共重合体の製造方法に起因する不純物が挙げられる。例えば、ブロック共重合体の製造に、後述する4級化剤や、芳香族ジカルボン酸イミド、芳香族スルホン酸、芳香族ホスホン酸および芳香族カルボン酸よりなる群から選択される少なくとも1種のアルカリ金属塩を使用した場合、前記4級化剤に由来するハロゲン成分や、芳香族ジカルボン酸イミド等のアルカリ金属塩に由来するアルカリ金属成分が挙げられる。なお、第一組成物は、析出した塩(前記4級化剤に由来するハロゲン成分と、芳香族ジカルボン酸イミド等のアルカリ金属塩に由来するアルカリ金属成分との塩)などの不純物をろ過により除去することが好ましい。
本発明の第二組成物は、前記第一組成物を水洗し、乾燥することで得られる。水洗、乾燥後の第二組成物は、塩(前記4級化剤に由来するハロゲン成分と、芳香族ジカルボン酸イミド等のアルカリ金属塩に由来するアルカリ金属成分との塩)の含有量が低減されている。なお、第二組成物についても、前記第一組成物と同様に、ブロック共重合体の製造方法に起因する不純物が含まれている。前記第一組成物とは、前記ブロック共重合体を含有する組成物であり、ブロック共重合体を合成した際の反応液も含まれる。
本発明のブロック共重合体の製造方法は、酸性基を有するビニルモノマーに由来する構造単位を含むAブロックと、後述する一般式(2)で表される構造単位および後述する一般式(3)で表される構造単位を含むBブロックとを有するブロック共重合体の前駆体を準備する工程(A);前記工程(A)で得られたブロック共重合体の前駆体に、芳香族ジカルボン酸イミド、芳香族スルホン酸、芳香族ホスホン酸および芳香族カルボン酸よりなる群から選択される少なくとも1種のアルカリ金属塩を作用させ、ブロック共重合体を得る工程(B);を備えることを特徴とする。なお、本発明において「ブロック共重合体の前駆体」とは、アニオン交換前のブロック共重合体のことをいう。
前記工程(A)では、ブロック共重合体の前駆体を準備する。前記ブロック共重合体の前駆体は、酸性基を有するビニルモノマーに由来する構造単位を含むAブロックと、一般式(2)で表される構造単位および一般式(3)で表される構造単位を含むBブロックとを有する。
前記工程(A)において、Aブロックは、例えば、酸性基を有するビニルモノマーを含有するモノマー組成物を重合することで得られる。
前記工程(A)において、Bブロックは、一般式(2)で表される構造単位を形成し得るビニルモノマーおよび一般式(3)で表される構造単位を形成し得るビニルモノマーを含有するモノマー組成物を重合する方法;一般式(2)で表される構造単位を形成し得るビニルモノマーを含有するモノマー組成物を重合した後、得られた重合物中の一般式(2)で表される構造単位の一部の3級アミン構造を4級化する方法が挙げられる。
前記工程(A)としては、Aブロックを先に製造し、AブロックにBブロックのモノマーを重合する方法;Bブロックを先に製造し、BブロックにAブロックのモノマーを重合する方法;AブロックとBブロックとを別々に製造した後、AブロックとBブロックとをカップリングする方法;Aブロックを先に製造し、Aブロックに一般式(2)で表される構造単位を形成し得るビニルモノマーを含有するモノマー組成物を重合し、得られた重合物中の一般式(2)で表される構造単位の一部の3級アミン構造を4級化する方法;一般式(2)で表される構造単位を形成し得るビニルモノマーを含有するモノマー組成物を重合し、この重合物にAブロックのモノマーを重合し、得られた重合物中の一般式(2)で表される構造単位の一部の3級アミン構造を4級化する方法;Aブロックと一般式(2)で表される構造単位を有するブロックとを別々に製造し、これらのブロックをカップリングした後、得られた重合物中の一般式(2)で表される構造単位の一部の3級アミン構造を4級化する方法;が挙げられる。
重合法は特に限定されないが、リビングラジカル重合が好ましい。すなわち、前記第一ブロック共重合体としては、リビングラジカル重合を用いて重合されたものが好ましい。従来のラジカル重合法は、開始反応、成長反応だけでなく、停止反応、連鎖移動反応により成長末端の失活が起こり、様々な分子量、不均一な組成のポリマーの混合物となり易い傾向がある。前記リビングラジカル重合法は、従来のラジカル重合法の簡便性と汎用性を保ちながら、停止反応や、連鎖移動が起こりにくく、成長末端が失活することなく成長するため、分子量分布の精密制御、均一な組成のポリマーの製造が容易である点で好ましい。
(a)ビニルモノマーを、一般式(4)で表される有機テルル化合物を用いて重合する方法。
(b)ビニルモノマーを、一般式(4)で表される有機テルル化合物とアゾ系重合開始剤との混合物を用いて重合する方法。
(c)ビニルモノマーを、一般式(4)で表される有機テルル化合物と一般式(5)で表される有機ジテルル化合物との混合物を用いて重合する方法。
(d)ビニルモノマーを、一般式(4)で表される有機テルル化合物とアゾ系重合開始剤と一般式(5)で表される有機ジテルル化合物との混合物を用いて重合する方法。
炭素数1〜8のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の直鎖または分岐鎖アルキル基や、シクロヘキシル基等の環状アルキル基を挙げることができる。好ましくは炭素数1〜4の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、さらに好ましくはメチル基またはエチル基である。
アリール基としては、フェニル基、ナフチル基等を挙げることができる。
芳香族ヘテロ環基としては、ピリジル基、フリル基、チエニル基等を挙げることができ
る。
炭素数1〜8のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の直鎖または分岐鎖アルキル基や、シクロヘキシル基等の環状アルキル基等を挙げることができる。好ましくは炭素数1〜4の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、さらに好ましくはメチル基またはエチル基である。
炭素数1〜8のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の直鎖または分岐鎖アルキル基、シクロヘキシル基等の環状アルキル基等を挙げることができる。好ましくは炭素数1〜4の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、さらに好ましくはメチル基またはエチル基である。
アリール基としては、フェニル基、ナフチル基等を挙げることができる。好ましくはフェニル基である。
置換アリール基としては、置換基を有しているフェニル基、置換基を有しているナフチル基等を挙げることができる。置換基を有しているアリール基の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、−COR441で示されるカルボニル含有基(R441は炭素数1〜8のアルキル基、アリール基、炭素数1〜8のアルコキシ基またはアリーロキシ基)、スルホニル基、トリフルオロメチル基等を挙げることができる。また、これらの置換基は、1個または2個置換しているのがよい。
芳香族ヘテロ環基としては、ピリジル基、フリル基、チエニル基等を挙げることができる。
アルコキシ基としては、炭素数1〜8のアルキル基が酸素原子に結合した基が好ましく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tet−ブトキシ基、ペンチロキシ基、ヘキシロキシ基、ヘプチロキシ基、オクチロキシ基等を挙げることができる。
アシル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基等を挙げることができる。
アミド基としては、−CONR4421R4422(R4421、R4422は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜8のアルキル基またはアリール基)を挙げることがきる。
オキシカルボニル基としては、−COOR443(R443は水素原子、炭素数1〜8のアルキル基またはアリール基)で表される基が好ましく、例えばカルボキシル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、sec−ブトキシカルボニル基、ter−ブトキシカルボニル基、n−ペントキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基等を挙げることができる。好ましいオキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基が挙げられる。
アリル基としては、−CR4441R4442−CR4443=CR4444R4445(R4441、R4442は、それぞれ独立に水素原子または炭素数1〜8のアルキル基、R4443、R4444、R4445は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜8のアルキル基またはアリール基であり、それぞれの置換基が環状構造で繋がっていてもよい)を挙げることができる。
プロパルギル基としては、−CR4451R4452−C≡CR4453(R4451、R4452は、水素原子または炭素数1〜8のアルキル基、R4453は、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、アリール基またはシリル基)を挙げることができる。
重合物中の一般式(2)で表される構造単位の一部の3級アミン構造を4級化する方法としては、重合物と4級化剤とを接触させる方法が挙げられる。具体的には、一般式(2)で表される構造単位を形成し得るビニルモノマーを含有するモノマー組成物を重合した後、この反応液に4級化剤を添加し、撹拌する方法が挙げられる。
前記ブロック共重合体の前駆体の分子量は、GPC法により測定される。前記ブロック共重合体の前駆体の重量平均分子量(Mw)は5000以上が好ましく、より好ましくは6000以上、さらに好ましくは7000以上であり、15000以下が好ましく、より好ましくは12000以下、さらに好ましくは10000以下である。
工程(B)では、前記工程(A)終了後、得られたブロック共重合体の前駆体に芳香族ジカルボン酸イミド、芳香族スルホン酸、芳香族ホスホン酸および芳香族カルボン酸よりなる群から選択される少なくとも1種のアルカリ金属塩を作用させ、ブロック共重合体を得る。工程(B)により、一般式(3)で表される構造単位が有するハロゲンアニオンを、芳香族ジカルボン酸イミドアニオン、芳香族スルホン酸アニオン、芳香族ホスホニウムイオンまたは芳香族カルボン酸アニオンに交換(アニオン交換)することができる。
前記ブロック共重合体の製造方法は、前記工程(B)で得られたブロック共重合体を、水洗する工程(C)を備えていることが好ましい。前記水洗方法としては、公知の洗浄方法を用いることができるが、分液洗浄が好ましい。分液洗浄は、工程(B)終了後の溶液に対して行ってもよいし、前記工程(B)終了後の溶液からブロック共重合体の第一組成物を単離し、得られた第一組成物を適当な溶媒に溶解させた溶液に対して行ってもよい。
本発明の分散剤は、前記ブロック共重合体、第一組成物または第二組成物を主成分として含有するものである。なお前記分散剤は、実質的に本発明のブロック共重合体、第一組成物または第二組成物のみからなるものであることが好ましい。本発明の顔料分散組成物は、前記分散剤と、顔料と、分散媒体とを含有してなる。この場合に使用する顔料の種類および粒子径は、その用途によっても異なり、特に限定されない。前記顔料分散組成物は、カラーフィルタ用に使用できる。本発明を特徴づけるブロック共重合体は、その構造中(Bブロック)の3級アミノ基および4級アンモニウム塩基が、酸性顔料または酸性基含有色素誘導体で処理された顔料の酸性基と強固に結合し、このBブロックが顔料に吸着することで、または4級アンモニウム塩基の対イオンである芳香族ジカルボン酸イミドアニオンの芳香族部位が顔料の色素骨格部位と吸着することで、顔料分散性を高める作用を発揮すると考えられる。すなわち、本発明の分散剤は、この作用によって顔料の良好に分散させる成分であるので、分散させる顔料の種類については特に限定されない。
BTEE:エチル−2−メチル−2−n−ブチルテラニル−プロピオネート
DBDT:ジブチルジテルリド
AIBN:2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)
MMA:メタクリル酸メチル
BMA:メタクリル酸ブチル
EHMA:メタクリル酸2−エチルヘキシル
BzMA:メタクリル酸ベンジル
M4EGM:メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート(商品名:ブレンマーPME−200、日油社製)
HEMA:メタクリル酸2−ヒドロキシエチル
THFMA:メタクリル酸テトラヒドロフルフリル
PCL5:2−ヒドロキシエチルメタクリレートの5molカプロラクトン付加物(ダイセル化学社製、プラクセル(登録商標)FM5)
MAA:メタクリル酸
DMAEMA:メタクリル酸ジメチルアミノエチル
BzCl:塩化ベンジル
PIK:フタルイミドカリウム
NaSS:p−スチレンスルホン酸ナトリウム
NaTS:p−トルエンスルホン酸ナトリウム
NaBA:安息香酸ナトリウム
NaHPPA:フェニルホスホン酸一ナトリウム
PMA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
MP:1−メトキシ−2−プロパノール
AcOEt:酢酸エチル
核磁気共鳴(NMR)測定装置(Bruker社製、型式:AVANCE500(周波数500MHz))を用いて、1H−NMRを測定(溶媒:重水素化クロロホルム、内部標準:テトラメチルシラン)した。得られたNMRスペクトルについて、モノマー由来のビニル基と、ポリマー由来のエステル側鎖のピークの積分比を求め、モノマーの重合率を算出した。
高速液体クロマトグラフ(東ソー製、型式:HLC8320)を用いて、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により求めた。カラムはSHODEX KF−603(Φ6.0mm×150mm)(SHODEX社製)を1本、移動相に30mmol/L臭化リチウム−30mmol/L酢酸−N−メチルピロリドン、検出器に示差屈折率検出器を使用した。測定条件は、カラム温度を40℃、試料濃度を100mg/mL、試料注入量を10μL、流速を0.6mL/minとした。標準物質としてポリスチレン(東ソー社製、TSK Standard)を使用して検量線(校正曲線)を作成し、重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)を測定した。これらの測定値から分子量分布(PDI)を算出した。
アミン価は、固形分1gあたりの塩基性成分と当量の水酸化カリウム(KOH)の質量で表したものである。測定試料をテトラヒドロフランに溶解し、電位差滴定装置(商品名:915 KF Ti−touch、Metrohm社製)を用いて、得られた溶液を0.1mol/L塩酸/2−プロパノール溶液で中和滴定した。滴定pH曲線の変曲点を滴定終点として次式によりアミン価(B)を算出した。
B=56.11×Vs×0.1×f/w
B:アミン価(mgKOH/g)
Vs:滴定に要した0.1mol/L塩酸/2−プロパノール溶液の使用量(mL)
f:0.1mol/L塩酸/2−プロパノール溶液の力価
w:測定試料の質量(g)(固形分換算)
酸価は、固形分1gあたりの酸性成分を中和するのに要する水酸化カリウムの質量を表したものである。測定試料をテトラヒドロフロンに溶解し、得られた溶液を0.5mol/L水酸化カリウム/エタノール溶液で中和滴定した。次式により酸価(A)を算出した。
A=56.11×Vs×0.5×f/w
A:酸価(mgKOH/g)
Vs:滴定に要した0.5mol/L水酸化カリウム/エタノール溶液の使用量 (mL)
f:0.5mol/L水酸化カリウム/エタノール溶液の力価
w:測定試料の質量(g)(固形分換算)
E型粘度計(商品名:TVE−22L、東機産業社製)を用い、コーンローター(1°34’×R24)のを使用して、25℃下、ローター回転数100rpmで粘度を測定した。
熱重量・示差熱同時測定装置(TG−DTA)(SIIナノテクノロジー社製、TG−DTA6300)を用いて測定した。測定試料は、測定前に温度130℃で2時間減圧乾燥した。測定条件は、試料質量約10mg、空気流入量200ml/min、昇温速度10℃/min、測定温度範囲40℃〜600℃とした。得られたTG曲線から試料質量が10%減少した温度を読み取り、これを加熱重量減少温度とした。
試料調整は、次のようにして行った。第二組成物質量約10mgを燃焼炉(商品名:AQF−2100H、三菱化学アナリテック製)に投入した。燃焼炉のヒーターは900℃(内側)、ガス流量をアルゴン200mL/min、酸素400mL/min、加湿用アルゴン100mL/min、燃焼炉滞在時間を15分とした。排気ガスを捕集器(商品名:AU−250、三菱化学アナリテック製)で捕捉した。吸収液に超純水を使用し、得られた吸水液35mLを、超純水を用いて50mLに希釈し試料溶液を調整した。
ハロゲンアニオンの含有量は、イオンクロマトグラフィー(商品名:DIONEX ICS−1600、Thermo Scientific製)を用いて測定した。カラムはIon Pac AS−14A(DIONEX製)、溶離液は陰イオン分析用溶離液(商品名:AS12A,DIONEX製)を使用した。測定条件は、試料注入量を25μL、流速を1.5mL/minとした。標準物質として塩素アニオン濃度1ppm、2ppmの標準液を使用して検量線(校正曲線)を作成し、塩素アニオン濃度を算出した。
(ブロック共重合体の前駆体No.1)
アルゴンガス導入管、撹拌機を備えたフラスコにMMA 46.1g、BMA 22.2g、EHMA 20.9g、BzMA 15.4g、M4EGM 8.1g、MAA 8.1g、AIBN 0.82g、PMA 80.5gを仕込み、アルゴン置換後、BTEE 7.49g、DBDT 4.61gを加え、60℃で15時間反応させAブロックを重合した。重合率は99%であった。
ブロック共重合体の前駆体No.1の作製方法と同様にしてブロック共重合体の前駆体No.2〜12を作製した。表1、2に、使用した原料モノマー、有機テルル化合物、有機ジテルル化合物、アゾ系重合開始剤、溶媒、4級化剤、反応条件、重合率を示した。また、表3、4に、各ブロック共重合体の前駆体の組成、Mw、PDI、酸価、アミン価、加熱重量減少温度を示した。
上記で得られたブロック共重合体の前駆体No.1 87.5gに、PMA 110g、MP 110gを加え溶解させた。得られた溶液にPIK 11.2gを加え、60℃で20時間反応させることでアニオン交換した。反応液を濾過した後、濾液から溶媒を除去し、ブロック共重合体の第一組成物No.31を得た。得られた第一組成物No.31は、含まれるブロック共重合体のMwが7479、PDIが1.23であり、第一組成物No.31の酸価が31mgKOH/g、アミン価が101mgKOH/g、加熱重量減少温度が273℃であった。
ブロック共重合体の第一組成物No.31の作製方法と同様にして第一組成物No.32〜46を作製した。表5、6に、使用した原料共重合体、アニオン交換剤、溶媒、反応条件を示した。また、表7、8に、第一組成物に含まれるブロック共重合体の組成、Mw、PDI、および、第一組成物の酸価、アミン価、加熱重量減少温度を示した。
上記で得られたブロック共重合体の前駆体No.1 87.5gに、PMA 110g、MP 110gを加え溶解させた。得られた溶液にPIK 11.2gを加え、60℃で20時間反応させることでアニオン交換した。得られた反応液を冷却後、酢酸エチル、水を加え40℃で1時間撹拌した。分液を行い、有機層を獲得した。得られた有機層を減圧濃縮し、乾燥することでブロック共重合体の第二組成物No.51を得た。得られたブロック共重合体の第二組成物No.51は、含まれるブロック共重合体のMwが7852、PDIが1.21であった。また、第二組成物の酸価が32mgKOH/g、アミン価が89mgKOH/g、加熱重量減少温度が291℃、塩素アニオン含有量が3501ppm(固形分換算)であった。
ブロック共重合体の第二組成物No.51の作製方法と同様にして第二組成物No.53〜65を作製した。表9、10に、第二組成物に含まれるブロック共重合体の組成、Mw、PDI、および、第二組成物の酸価、アミン価、加熱重量減少温度を示した。得られた第二組成物No.59の塩素アニオン含有量は6615ppm(固形分換算)であった。
(顔料分散組成物1)
C.I.Pigment Red254(商品名:BKCF、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製) 10質量部、ブロック共重合体の前駆体No.1 3質量部、バインダー樹脂(メタクリル酸ベンジル/メタクル酸=80/20の質量比で重合させたもの、Mw=12024、PDI=1.83、酸価130mgKOH/g、固形分39質量%のPMA溶液) 3質量部、MP 3質量部、PMA 81質量部となるように配合を調製し、遊星ボールミル(0.3mmジルコニアビーズ)で2時間攪拌することで顔料分散組成物を製造した。得られた顔料分散組成物の粘度は4.0mPa・sであった。
C.I.Pigment Red254(商品名:BKCF、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製) 10質量部、ブロック共重合体の第二組成物No.51 3質量部、バインダー樹脂(メタクリル酸ベンジル/メタクル酸=80/20の質量比で重合させたもの、Mw=12024、PDI=1.83、酸価130mgKOH/g、固形分39質量%のPMA溶液) 3質量部、MP 3質量部、PMA 81質量部となるように配合を調製し、遊星ボールミル(0.3mmジルコニアビーズ)で2時間攪拌することで顔料分散組成物を製造した。得られた顔料分散組成物の粘度は3.0mPa・sであった。
(実施態様1)
酸性基を有するビニルモノマーに由来する構造単位を含むAブロックと、下記一般式(1)で表される構造単位および下記一般式(2)で表される構造単位を含むBブロックとを有することを特徴とするブロック共重合体。
A−B型ブロック共重合体である実施態様1に記載のブロック共重合体。
前記酸性基を有するビニルモノマーに由来する構造単位の含有率が、前記Aブロック100質量%中において2質量%〜20質量%である実施態様1または2に記載のブロック共重合体。
前記一般式(1)で表される構造単位の含有率が、前記Bブロック100質量%中において30質量%〜85質量%である実施態様1〜3のいずれか一項に記載のブロック共重合体。
前記Aブロックの含有率が、ブロック共重合体100質量%中において35質量%〜85質量%である実施態様1〜4のいずれか一項に記載のブロック共重合体。
実施態様1〜5のいずれか一項に記載のブロック共重合体を含有する第一組成物。
前記ブロック共重合体の分子量分布(PDI)が2.0以下である実施態様6に記載の第一組成物。
実施態様7の第一組成物を、水洗し、乾燥して得られる第二組成物。
実施態様1〜5のいずれか一つに記載のブロック共重合体、実施態様6または7に記載の第一組成物、あるいは、実施態様8に記載の第二組成物を含有する分散剤。
実施態様9に記載の分散剤と顔料と分散媒体を含有する顔料分散組成物。
カラーフィルタ用である実施態様10に記載の顔料分散組成物。
酸性基を有するビニルモノマーに由来する構造単位を含むAブロックと、下記一般式(2)で表される構造単位および下記一般式(3)で表される構造単位を含むBブロックとを有するブロック共重合体の前駆体を準備する工程(A)と、
前記工程(A)で得られたブロック共重合体の前駆体に、芳香族ジカルボン酸イミド、芳香族スルホン酸、芳香族ホスホン酸および芳香族カルボン酸よりなる群から選択される少なくとも1種のアルカリ金属塩を作用させ、ブロック共重合体を得る工程(B)とを備えることを特徴とするブロック共重合体の製造方法。
前記工程(A)において、リビングラジカル重合を用いて前記第一ブロック共重合体の前駆体を準備する実施態様12に記載のブロック共重合体の製造方法。
前記工程(B)で得られたブロック共重合体を、水洗する工程(C)を備える実施態様12または13に記載のブロック共重合体の製造方法。
Claims (14)
- 酸性基を有するビニルモノマーに由来する構造単位を含むAブロックと、下記一般式(1)で表される構造単位および下記一般式(2)で表される構造単位を含むBブロックとを有することを特徴とするブロック共重合体。
- A−B型ブロック共重合体である請求項1に記載のブロック共重合体。
- 前記酸性基を有するビニルモノマーに由来する構造単位の含有率が、前記Aブロック100質量%中において2質量%〜20質量%である請求項1または2に記載のブロック共重合体。
- 前記一般式(1)で表される構造単位の含有率が、前記Bブロック100質量%中において30質量%〜85質量%である請求項1〜3のいずれか一項に記載のブロック共重合体。
- 前記Aブロックの含有率が、ブロック共重合体100質量%中において35質量%〜85質量%である請求項1〜4のいずれか一項に記載のブロック共重合体。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載のブロック共重合体を含有する第一組成物。
- 前記ブロック共重合体の分子量分布(PDI)が2.0以下である請求項6に記載の第一組成物。
- 請求項7に記載の第一組成物を、水洗し、乾燥して得られる第二組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載のブロック共重合体、請求項6または7に記載の第一組成物、あるいは、請求項8に記載の第二組成物を含有する分散剤。
- 請求項9に記載の分散剤と顔料と分散媒体を含有する顔料分散組成物。
- カラーフィルタ用である請求項10に記載の顔料分散組成物。
- 酸性基を有するビニルモノマーに由来する構造単位を含むAブロックと、下記一般式(2)で表される構造単位および下記一般式(3)で表される構造単位を含むBブロックとを有するブロック共重合体の前駆体を準備する工程(A)と、
前記工程(A)で得られたブロック共重合体の前駆体に、芳香族ジカルボン酸イミド、芳香族スルホン酸、芳香族ホスホン酸および芳香族カルボン酸よりなる群から選択される少なくとも1種のアルカリ金属塩を作用させ、ブロック共重合体を得る工程(B)とを備えることを特徴とするブロック共重合体の製造方法。
- 前記工程(A)において、リビングラジカル重合を用いて前記ブロック共重合体の前駆体を準備する請求項12に記載のブロック共重合体の製造方法。
- 前記工程(B)で得られたブロック共重合体を、水洗する工程(C)を備える請求項12または13に記載のブロック共重合体の製造方法。
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