JP6311983B2 - シロキサン化合物の製造方法 - Google Patents
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- Catalysts (AREA)
Description
・ SiOH + SiX → SiOSi +HX
・ SiOH + SiOR → SiOSi +ROH
・ SiOH + SiOH → SiOSi +H2O
また、触媒としては、ロジウム、白金、パラジウム錯体等の高価で希少な貴金属触媒が知られている(非特許文献1-4参照)。これに対し、比較的安価な塩基を触媒とする反
応についても知られてはいるものの、90℃の加熱が必要であり、エネルギーコストがかかってしまう(非特許文献5参照)。
本発明は、ロジウム、白金、パラジウム錯体等の代わりとなる触媒を見出し、シロキサン化合物の新規な製造方法を提供することを課題とする。
<1> 下記式(A−1)、(A−2)、又は(A−3)で表されるヒドロシラン化合物
と下記式(B−1)、(B−2)、又は(B−3)で表されるシラノール化合物とを反応させてシロキサン結合を形成する縮合工程を含むシロキサン化合物の製造方法であって、前記縮合工程が、下記式(C)で表されるニッケル化合物を触媒として用いる工程である、シロキサン化合物の製造方法。
<2>前記縮合工程が、150℃以下の条件で行われる工程である、<1>に記載のシロキサン化合物の製造方法。
<3> 前記縮合工程が、ハロゲン系有機溶媒を溶媒として用いる工程である、<1>ま
たは<2>に記載のシロキサン化合物の製造方法。
り以下の内容に限定されるものではなく、適宜変更して実施することができる。
本発明の一態様であるシロキサン化合物の製造方法(以下、「本発明の製造方法」と略す場合がある。)は、下記式(A−1)、(A−2)、又は(A−3)で表されるヒドロシラン化合物と下記式(B−1)、(B−2)、又は(B−3)で表されるシラノール化合物とを反応させてシロキサン結合を形成する縮合工程(以下、「本発明に係る縮合工程」と略す場合がある。)を含むシロキサン化合物の製造方法であり、縮合工程において、下記式(C)で表されるニッケル化合物を触媒として用いることを特徴とする。
なお、「反応させてシロキサン結合を形成する」とは、下記反応式に示される反応のように、式(A−1)、(A−2)、又は(A−3)で表されるヒドロシラン化合物と式(B−1)、(B−2)、又は(B−3)で表されるシラノール化合物の縮合反応によって、Si−O−Si構造が少なくとも1つ形成することを意味する。
R1は、それぞれ独立して酸素原子及びケイ素原子からなる群より選択される少なくとも1種を含んでもよい炭素数1〜20の炭化水素基を表しているが、R1の炭素数は、好ましくは1以上であり、好ましくは10以下、より好ましくは6以下、さらに好ましくは
3以下である。
また、R1は、直鎖状の飽和炭化水素基に限られず、分岐構造、環状構造、炭素−炭素不飽和結合のそれぞれを有していてもよい(分岐構造、環状構造、及び炭素−炭素不飽和結合からなる群より選択される少なくとも1種を有していてもよい。)。
R1としては、メチル基(−Me)、エチル基(−Et)、フェニル基(−Ph)、ナフチル基等が挙げられる。
R2が酸素原子及びケイ素原子からなる群より選択される少なくとも1種を含んでもよい炭素数1〜20の炭化水素基である場合、R2の炭素数は、好ましくは1以上であり、
好ましくは10以下、より好ましくは6以下、さらに好ましくは3以下である。
また、R2の炭化水素基は、直鎖状の飽和炭化水素基に限られず、分岐構造、環状構造、炭素−炭素不飽和結合のそれぞれを有していてもよい(分岐構造、環状構造、及び炭素−炭素不飽和結合からなる群より選択される少なくとも1種を有していてもよい。)。
R2の炭化水素基としては、メチル基(−Me)、エチル基(−Et)、n−プロピル基(−nPr)、イソプロピル基(−iPr)、フェニル基(−Ph)等が挙げられる。これらの中でも、エチル基が特に好ましい。
なお、「窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも1種を含んでいてもよい」とは、アミノ基(−NH2)、ヒドロキシル基(−OH)、メルカプト基(−SH)、フルオロ基(−F)等の窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、又はハロゲン原子を含む官能基を含んでいてもよいことを意味するほか、エーテル基(−O−)、チオエーテル基(−S−)等の窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、又はリン原子を含む連結基を炭素骨格の内部に含んでいてもよいことを意味する。従って、「窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも1種を含んでいてもよい」炭化水素基には、例えば−CH2−CH2−OHのようにヒドロキシル基を含んでいる炭素数2の炭化水素基、−CH2−O−CH3のようにエーテル基を炭素骨格の内部に含んでいる炭素数2の炭化水素基等が含まれる。
式(C)で表されるニッケル化合物としては、以下のものが挙げられる。例えば式(C−2)の化合物は、ニッケル(II)アセチルアセトナートという名称でシグマアルドリッチ社等から市販されており、購入して用いることができる。また、式(C−3)の化合物も、ニッケル(II)ヘキサフルオロアセチルアセトナート水和物等の名称で東京化成工業株式会社等から市販されており、購入して用いることができる。
2.0mol%以下である。上記範囲内であると、シロキサン化合物を収率良く製造し易くなる。
反応温度は、通常0℃以上、好ましくは10℃以上であり、通常150℃以下、好ましくは80℃以下である。上記範囲内であれば、有機ケイ素化合物をより収率良く製造することができる。
反応時間は、通常1時間以上、好ましくは3時間以上であり、通常100時間以下、好ましくは50時間以下である。
雰囲気ガスは、空気であっても、或いは窒素(N2)、アルゴン(Ar)等の不活性ガスであってもよい。
(実施例1)
反応容器に触媒C−1(21.4mg、0.050mmol)、トリエチルシラノール
(134.2mg、1.0 mmol)及び塩化メチレン(CH2Cl2、5mL)を投
入した。次にフェニルシラン(109.0mg、1.0mmol)を加えて、室温で20時間撹拌した。下記生成物(1)の収率は54%、生成物(2)の収率は12%であった。
生成物の収率はメシチレン(85.2mg、 0.77mmol)を内部標準として用
いたガスクロマトグラフィーで決定した。
全ての操作は真空ライン、Schlenk操作、または窒素雰囲気下に保たれたMBraunドライ
ボックスを用いて実施された。溶媒は、脱水脱酸素化して用いた。
反応条件を0℃で95時間の撹拌に変更した以外、実施例1と同様の方法で反応を行った。生成物(1)の収率は9%、生成物(2)の収率は59%であった。
フェニルシランをジフェニルシラン(168mg、1.0mmol)に変更し、反応条件を50℃で16時間の撹拌に変更した以外、実施例1と同様の方法で反応を行った。下記生成物(3)の収量は0.57mmol、収率は63%であった。
触媒C−1の添加量を0.010mmolに変更し、トリエチルシラノールをトリメチ
ルシラノール(90.0mg、1.0mmol)に変更し、反応条件を室温で6.5時間の撹拌に変更した以外、実施例1と同様の方法で反応を行った。生成物(4)の収量は0.5mmol、収率は50%、生成物(5)の収量は0.25mmol、収率は25%であった。
トリメチルシラノールをフェニルシランの2倍量(180mg、2.0mmol)に変更し、反応条件を室温で19時間の撹拌に変更した以外、実施例5と同様の方法で反応を行った。下記生成物(5)の収量は0.75mmol、収率は74%、生成物(6)の収量は0.15mmolであった。
トリメチルシラノールをフェニルシランの3倍量(273mg、3.0mmol)に変更した以外、実施例6と同様の方法で反応を行った。生成物(5)の収量は0.49mmol、収率は49%、生成物(6)の収量は0.55mmol、収率は55%であった。
Claims (3)
- 下記式(A−1)、(A−2)、又は(A−3)で表されるヒドロシラン化合物と下記式(B−1)、(B−2)、又は(B−3)で表されるシラノール化合物とを反応させてシロキサン結合を形成する縮合工程を含むシロキサン化合物の製造方法であって、
前記縮合工程が、下記式(C)で表されるニッケル化合物を触媒として用いる工程である、シロキサン化合物の製造方法。
- 前記縮合工程が、150℃以下の条件で行われる工程である、請求項1に記載のシロキサン化合物の製造方法。
- 前記縮合工程が、ハロゲン系有機溶媒を溶媒として用いる工程である、請求項1または2に記載のシロキサン化合物の製造方法。
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