JP6311626B2 - Ledリフレクター用白色熱硬化性エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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Description
即ち、本発明は、下記の白色熱硬化性エポキシ樹脂組成物及び該組成物の硬化物で受光素子その他の半導体装置を封止した半導体装置を提供するものである。
(A)(A−1)トリアジン誘導体エポキシ樹脂と(A−2)酸無水物と(A−3)アクリルブロック共重合体を、(A−1)中のエポキシ基当量/(A−2)の酸無水物基当量0.6〜2.0の割合で反応させて得られるプレポリマーであって、前記(A−3)成分の配合量が前記(A−1)及び(A−2)成分の総和100質量部に対して2〜20質量部であるプレポリマー、
(B)少なくとも酸化チタンを含む白色顔料:前記(A−1)及び(A−2)成分の総和に対し3〜350質量部、
(C)無機充填材:前記(A−1)及び(A−2)成分の総和100質量部に対して80〜600質量部、
(D)硬化促進剤:前記(A−1)及び(A−2)成分の総和に対して0.05〜5質量部、及び
(E)酸化防止剤:前記(A−1)及び(A−2)成分の総和に対して0.01〜10質量%
を含有する白色熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
(B)成分の酸化チタンが表面処理されていることを特徴とする<1>に記載の白色熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
酸化チタンがシリカ、アルミナ、ポリオール及び有機ケイ素化合物から選ばれる少なくとも1種以上で表面処理されていることを特徴とする<2>に記載の白色熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
前記(A−1)成分のトリアジン誘導体エポキシ樹脂が、1,3,5−トリアジン誘導体エポキシ樹脂である<1>から<3>のいずれか1に記載の白色熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
<1>から<4>のいずれか1に記載の白色熱硬化性エポキシ樹脂組成物で形成された光半導体素子用ケース。
<5>記載の光半導体素子用ケースを備える光半導体装置。
(A)プレポリマー
(A)成分のプレポリマーは、(A−1)トリアジン誘導体エポキシ樹脂と、(A−2)酸無水物硬化剤と、(A−3)アクリルブロック共重合体とを、エポキシ基当量/酸無水物基当量の比が0.6〜2.0の割合で反応させて得られるものである。
本発明で用いられる(A−1)成分のトリアジン誘導体エポキシ樹脂は、これを(A−2)成分の酸無水物と特定の割合で反応させて得られる反応物を樹脂成分として含有することにより、熱硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物の黄変を抑制し、且つ経時劣化の少ない半導体発光装置を実現する。
かかるトリアジン誘導体エポキシ樹脂としては、1,3,5−トリアジン核誘導体エポキシ樹脂が好ましいものとして挙げられる。特にイソシアヌレート環を有するエポキシ樹脂は、耐光性や電気絶縁性に優れており、1つのイソシアヌレート環に対して、2価の、より好ましくは3価のエポキシ基を有することが望ましい。具体的には、トリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート、トリス(α−メチルグリシジル)イソシアヌレート、トリス(α−メチルグリシジル)イソシアヌレート等が挙げられる。
本発明で用いられる(A−2)成分の酸無水物は、硬化剤として作用するものであり、耐光性を与えるために、非芳香族であり、且つ炭素−炭素二重結合を有さないものが好ましく、例えば、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、水素化メチルナジック酸無水物などが挙げられ、これらの中でもヘキサヒドロ無水フタル酸及び/またはメチルヘキサヒドロ無水フタル酸が好ましい。これらの酸無水物系硬化剤は、1種を単独で使用してもよく、また2種以上を併用してもよい。
本発明の白色熱硬化性エポキシ樹脂組成物には、室温での強度を向上させたり、耐クラック性を改善したりするために、可とう性付与剤として、アクリルブロック共重合体が配合される。アクリルブロック共重合体は、熱硬化性エポキシ樹脂硬化物を強靭化、耐クラック性を向上させるだけでなく、LEDが高輝度・高出力の場合であっても光度を低下させにくくする効果もある。
また、上記アクリルブロック共重合体としては、例えば、商品名「ナノストレングス M22N」、「ナノストレングス M51」、「ナノストレングス M52」、「ナノストレングス M52N」、「ナノストレングス M53」(以上、アルケマ(株)製、PMMA−b−PBA−b−PMMA)、商品名「ナノストレングス E21」、「ナノストレングス E41」(以上、アルケマ(株)製、PSt(ポリスチレン)−b−PBA−b−PMMA)などの市販品が挙げられる。
また、(A−1)成分、(A−2)成分、(A−3)成分及び(D)成分の硬化促進剤を、予め30〜80℃、好ましくは40〜70℃にて2〜12時間、好ましくは3〜8時間反応させてもよい。このとき、さらに(E)成分をあらかじめ添加してもよい。
こうして、軟化点が40〜100℃、好ましくは45〜70℃である固体生成物としてプレポリマーが得られる。該プレポリマーの軟化点が、40℃未満では固体とはならず、100℃を超える温度では組成物として成型の時に必要な流動性が低すぎるおそれがある。
上記プレポリマーを本発明の組成物に配合するには、粉砕等により微粉末状態で用いることが好ましい。該微粉末の平均粒子径は5μm〜3mmの範囲が好ましく、20μm〜2mmの範囲が特に好ましい。この範囲内であれば、組成物に少量添加される(D)及び/又は(E)成分を組成物中に均一に分散させることが容易になるため好ましい。なお、この平均粒子径は、レーザー光回折法による粒度分布測定における累積質量平均値D50(又はメジアン径)として求めたものである。
光半導体装置のリフレクター(反射板)等の用途向けに、本発明の白色熱硬化性エポキシ樹脂組成物は、白色度を高めるために少なくとも酸化チタンを含む白色顔料が配合される。
本発明の白色熱硬化性エポキシ樹脂組成物には、更に(C)成分として上記(B)成分以外の無機充填材を配合する。このような無機充填材としては、通常エポキシ樹脂組成物に配合されるものを使用することができる。例えば、溶融シリカ、結晶性シリカ等のシリカ類、アルミナ、窒化ケイ素、窒化アルミニウム、ボロンナイトライド、三酸化アンチモン、ガラス繊維やチタン酸カリウム等が挙げられるが、上記した(B)成分の白色顔料(白色着色剤)は除かれる。これら無機充填材の平均粒径や形状は特に限定されないが、平均粒径は通常3μm超から50μm以下である。なお、平均粒径は、レーザー光回折法による粒度分布測定における累積質量平均値D50(又はメジアン径)として求めたものである。
このようなカップリング剤としては、例えば、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等のエポキシ官能性アルコキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のメルカプト官能性アルコキシシランなどが好適なものとして挙げられる。就中、アミン系のシランカップリング剤のように150℃以上に放置した場合に処理フィラーが変色しないものが好ましい。なお、表面処理に用いるカップリング剤の配合量及び表面処理方法については特に制限されるものではなく、常法に従って行えばよい。
(D)成分の硬化促進剤は白色熱硬化性エポキシ樹脂を硬化させるために必須成分として配合するものである。硬化促進剤としては、特に限定されないが、エポキシ樹脂組成物の硬化触媒として公知のものが使用でき、第三級アミン類、イミダゾール類、それらの有機カルボン酸塩、有機カルボン酸金属塩、金属−有機キレート化合物、芳香族スルホニウム塩、有機ホスフィン化合物類、ホスホニウム化合物類等のリン系硬化触媒、これらの塩類等の1種又は2種以上を使用することができる。これらの中でも、イミダゾール類、リン系硬化触媒、例えば2−エチル−4−メチルイミダゾール又はメチルトリブチルホスホニウムジメチルホスフェイト、第三級アミンのオクチル酸塩が更に好ましい。また、第四級ホスホニウムブロマイドとアミンの有機酸塩の併用も好ましく用いられる。
(D)成分の硬化促進剤は、(A)成分のプレポリマーに混合してもよい。
本発明の白色熱硬化性エポキシ樹脂組成物は、初期反射率向上及び長期での反射率維持のために(E)酸化防止剤を必須成分として配合する。(E)成分の酸化防止剤としては、フェノール系、リン系、硫黄系酸化防止剤を使用でき、酸化防止剤の具体例としては、以下のような酸化防止剤が挙げられる。
(E)成分の酸化防止剤は、(A)成分のプレポリマーに混合してもよい。
本発明の白色熱硬化性エポキシ樹脂組成物には、離型剤を配合することができる。(F)成分の離型剤は、成形時の離型性を高めるために配合するものである。
本発明の白色熱硬化性エポキシ樹脂組成物には、樹脂と無機充填剤との結合強度を強くするため、シランカップリング剤、チタネートカップリング剤などのカップリング剤を配合することができる。
このようなカップリング剤としては、例えば、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等のエポキシ官能性アルコキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のメルカプト官能性アルコキシシランなどが挙げられる。なお、アミン系のシランカップリング剤のように150℃以上に放置した場合に熱樹脂が変色するものはあまり好ましくない。表面処理に用いるカップリング剤の配合量及び表面処理方法については特に制限されるものではなく、常法に従って行えばよい。
本発明の白色熱硬化性エポキシ樹脂組成物には、更に必要に応じて各種の添加剤を配合することができる。例えば、樹脂の性質を改善する目的で、シリコーンパウダー、シリコーンオイル、熱可塑性樹脂、熱可塑性エラストマー、有機合成ゴム等の添加剤を本発明の効果を損なわない範囲で添加配合することができる。
(A−1−1):トリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート(TEPIC−S:日産化学(株)製商品名)
<(A−2)酸無水物>
(A−2−1):メチルヘキサヒドロ無水フタル酸(リカシッドMH:新日本理化(株)製商品名)
<(A−3)アクリルブロック共重合体>
(A−3−1)アクリルブロック共重合体(ナノストレングス M52N:アルケマ(株)製商品名)
<(A−4)その他の可とう性付与剤(比較例用)>
(A−4−1)ポリカーボネートポリオール(プラクセルCD205PL:(株)ダイセル製商品名)
(A−4−2)ポリカプロラクトンポリオール(プラクセル305:(株)ダイセル製商品名)
(A−4−3)1,4−ブタンジオール(和光純薬工業(株)製)
(B−1):アルミナ処理、平均粒径0.21μmの二酸化チタン(CR−60:石原産業(株)製商品名)
(C−1):平均粒径10μmの球状溶融シリカ((株)龍森製)
(D−1)1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール(1B2PZ:四国化成工業(株)製商品名)
(E−1)ホスファイト系酸化防止剤(PEP−8:ADEKA(株)製商品名)
(F−1)プロピレングリコールモノベヘネート(PB−100:理研ビタミン(株)製商品名)
シランカップリング剤:3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン(KBM−803:信越化学工業(株)製商品名)
(A)成分であるプレポリマーは、(A−1)〜(A−4)を、下記表1に示す原料成分及び割合で配合し、表1に示す反応条件で加熱溶融混合することにより合成した。
表2に示す配合(質量部)で、各種成分を配合し、熱二本ロールにて溶融混合処理を行った。実施例1〜4及び比較例1〜4では、得られた混合物を冷却、粉砕して熱硬化性エポキシ樹脂組成物を得ることが出来たが、比較例5、6ではペースト状の熱硬化性エポキシ樹脂組成物を得た。これらの組成物につき、以下の諸特性を測定した。結果を表2に示す。
EMMI規格に準じた金型を使用して、成型温度175℃、成型圧力6.9N/mm2、成型時間90秒の条件で測定した。
JIS−K6911規格に準じた金型を使用して、成型温度175℃、成型圧力6.9N/mm2、成型時間90秒の条件で成形し、175℃、1時間ポストキュアーした。ポストキュアーした試験片を室温(25℃)にて、曲げ強度、曲げ弾性率及びたわみ量を測定した。
EMMI規格に準じた金型を使用して、成型温度175℃、成型圧力6.9N/mm2、成型時間90秒の条件で成形し、175℃、1時間ポストキュアーした。ポストキュアーした試験片をTMA(TMA8310リガク(株)製)により測定した。
成型温度175℃、成型圧力6.9N/mm2、成型時間90秒の条件で、直径50mm×厚さ3mmの円板型硬化物を作成し、エス・デイ・ジー(株)製X−rite8200を使用して450nmでの初期光反射率を測定した。その後、175℃で1時間の二次硬化を行い、さらに150℃で250時間又は500時間熱処理を行い、同様にエス・デイ・ジー(株)製X−rite8200を使用して450nmでの光反射率を測定した。
また、比較例5及び6の結果から、本願(A−1)〜(A−3)成分をプレポリマー化しない場合は、組成物の固形化が困難であり、各成分の分散性も悪くなってしまうことが明らかである。
以上より、本発明の白色熱硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物でLEDリフレクターが封止された半導体装置が有効であることが確認できた。
Claims (6)
- (A)(A−1)トリアジン誘導体エポキシ樹脂と(A−2)酸無水物と(A−3)アクリルブロック共重合体を、(A−1)中のエポキシ基当量/(A−2)の酸無水物基当量0.6〜2.0の割合で反応させて得られるプレポリマーであって、前記(A−3)成分の配合量が前記(A−1)及び(A−2)成分の総和100質量部に対して2〜20質量部であるプレポリマー、
(B)少なくとも酸化チタンを含む白色顔料:前記(A−1)及び(A−2)成分の総和100質量部に対し3〜350質量部、
(C)無機充填材:(A−1)及び(A−2)成分の総和100質量部に対して80〜600質量部、
(D)硬化促進剤:(A−1)及び(A−2)成分の総和100質量部に対して0.05〜5質量部、及び
(E)酸化防止剤:(A−1)及び(A−2)成分の総和に対して0.01〜10質量%
を含有する白色熱硬化性エポキシ樹脂組成物。 - (B)成分の酸化チタンが表面処理されていることを特徴とする請求項1に記載の白色熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 酸化チタンがシリカ、アルミナ、ポリオール及び有機ケイ素化合物から選ばれる少なくとも1種以上で表面処理されていることを特徴とする請求項2に記載の白色熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記(A−1)成分のトリアジン誘導体エポキシ樹脂が、1,3,5−トリアジン誘導体エポキシ樹脂である請求項1から3のいずれか1項に記載の白色熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 請求項1から4のいずれか1項に記載の白色熱硬化性エポキシ樹脂組成物で形成された光半導体素子用リフレクター。
- 請求項5記載の光半導体素子用リフレクターを備える光半導体装置。
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