JP6308282B2 - 光配向用液晶配向膜を形成するための液晶配向剤、液晶配向膜およびこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
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Description
[1] 〔A〕テトラカルボン酸二無水物およびジアミンを反応させて得られる光反応性構造を有するポリアミック酸またはその誘導体であって、テトラカルボン酸二無水物およびジアミンが、下記式(I)〜(VII)で表される化合物の群から選ばれる、光反応性構造を有するテトラカルボン酸二無水物および光反応性構造を有するジアミンの少なくとも1つを含むポリアミック酸またはその誘導体、および
〔B〕光反応性構造を有さないテトラカルボン酸二無水物および光反応性構造を有さないジアミンを反応させて得られるポリアミック酸またはその誘導体
を含有する、光配向用液晶配向剤:
式(VII−1)において、R4は独立して−CH3、−OCH3、−CF3、または−COOCH3であり、そして、bは独立して0〜2の整数である。
式(AN−II)において、Gは単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−であり;
式(AN−II)〜(AN−IV)において、Yは独立して下記の3価の基の群から選ばれる1つであり、
式(AN−III)〜(AN−V)において、環Aは炭素数3〜10の単環式炭化水素の基または炭素数6〜30の縮合多環式炭化水素の基であり、この基の少なくとも1つの水素はメチル、エチルまたはフェニルで置き換えられていてもよく、環に掛かっている結合手は環を構成する任意の炭素に連結しており、2本の結合手が同一の炭素に連結してもよく;
式(AN−VI)において、X10は炭素数2〜6のアルキレンであり、Meはメチルを表し、Phはフェニルを表し;
式(AN−VII)において、G10は独立して−O−、−COO−または−OCO−であり、そして、rは独立して0または1である。
式(DI−3)および(DI−5)〜(DI−7)においてG21は独立して単結合、−NH−、−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−CO−、−CONH−、−NHCO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−(CH2)m’−、−O−(CH2)m’−O−、−N(CH3)−(CH2)k−N(CH3)−、または−S−(CH2)m’−S−であり、m’は独立して1〜12の整数であり、kは1〜5の整数であり;
式(DI−6)および(DI−7)において、G22は独立して単結合、−O−、−S−、−CO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、または炭素数1〜10のアルキレンであり;
式(DI−2)〜(DI−7)中のシクロヘキサン環およびベンゼン環の少なくとも1つの水素は、−F、−CH3、−OH、−CF3、−CO2H、−CONH2、またはベンジルで置き換えられていてもよく、加えて式(DI−4)においてベンゼン環の少なくとも1つの水素は、下記式(DI−4−a)〜(DI−4−c)で置き換えられていてもよく、
式(DI−2)〜(DI−7)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し、
シクロヘキサン環またはベンゼン環への−NH2の結合位置は、G21またはG22の結合位置を除く任意の位置であり;
式(DI−9)において、R23は独立して炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシまたは−Clであり、pは独立して0〜3の整数であり、qは0〜4の整数であり;
式(DI−10)において、R24は水素、炭素数1〜4のアルキル、フェニル、またはベンジルであり;
式(DI−11)において、G24は−CH2−または−NH−であり;
式(DI−12)において、G25は単結合、炭素数2〜6のアルキレンまたは1,4−フェニレンであり、rは0または1であり;
式(DI−12)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
式(DI−9)、(DI−11)および(DI−12)において、ベンゼン環に結合する−NH2の結合位置は任意の位置であり;
R25は炭素数3〜20のアルキル、フェニル、シクロヘキシル、ステロイド骨格を有する基、または下記の式(DI−13−a)で表される基であり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの水素は−Fで置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられていてもよく、このフェニルの水素は、−F、−CH3、−OCH3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、炭素数3〜20のアルキル、または炭素数3〜20のアルコキシで置き換えられていてもよく、このシクロヘキシルの水素は炭素数3〜20のアルキルまたは炭素数3〜20のアルコキシで置き換えられていてもよく、ベンゼン環に結合する−NH2の結合位置はその環において任意の位置であることを示し;
環B21、環B22、環B23、および環B24は独立して1,4−フェニレン、1,4−シクロへキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、またはアントラセン−9,10−ジイルであり;
環B21、環B22、環B23、および環B24において、少なくとも1つの水素は−Fまたは−CH3で置き換えられてもよく;
s,tおよびuは独立して0〜2の整数であり、これらの合計は1〜5であり;
s,tまたはuが2であるとき、各々の括弧内の2つの結合基は同じであっても異なってもよく、2つの環は同じであっても異なっていてもよく;
R26は−F、−OH、炭素数1〜30のアルキル、炭素数1〜30のフッ素置換アルキル、炭素数1〜30のアルコキシ、−CN、−OCH2F、−OCHF2、または−OCF3であり、この炭素数1〜30のアルキルの少なくとも1つの−CH2−は下記式(DI−13−b)で表される2価の基で置き換えられていてもよく、
vは1〜6の整数であり;
式(DI−15)におけるベンゼン環の1つの水素は、炭素数1〜20のアルキルまたはフェニルで置き換えられてもよく;
式(DI−14)および式(DI−15)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
ベンゼン環に結合する−NH2はその環における結合位置が任意であることを示し;
式(DI−5−29)において、kは1〜5の整数であり:そして、
式(DI−7−3)において、nは1または2である。
式(DI−5−29)において、kは1〜5の整数である。
本発明の光配向用液晶配向剤は、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとの反応生成物であるポリアミック酸またはその誘導体を含有する。前記ポリアミック酸の誘導体とは、溶剤を含有する後述する液晶配向剤としたときに溶剤に溶解する成分であり、その液晶配向剤を後述する液晶配向膜としたときに、ポリイミドを主成分とする液晶配向膜を形成することができる成分である。このようなポリアミック酸の誘導体としては、例えば可溶性ポリイミド、ポリアミック酸エステル、およびポリアミック酸アミド等が挙げられ、より具体的には1)ポリアミック酸の全てのアミノとカルボキシルとが脱水閉環反応したポリイミド、2)部分的に脱水閉環反応した部分ポリイミド、3)ポリアミック酸のカルボキシルがエステルに変換されたポリアミック酸エステル、4)テトラカルボン酸二無水物化合物に含まれる酸二無水物の一部を有機ジカルボン酸に置き換えて反応させて得られたポリアミック酸−ポリアミド共重合体、さらに5)該ポリアミック酸−ポリアミド共重合体の一部もしくは全部を脱水閉環反応させたポリアミドイミドが挙げられる。前記ポリアミック酸またはその誘導体は、1種の化合物であってもよいし、2種以上であってもよい。
本発明の〔A〕はテトラカルボン酸二無水物およびジアミンを反応させて得られるポリアミック酸またはその誘導体であって、テトラカルボン酸二無水物およびジアミンが、上記式(I)〜(VII)で表される化合物の群から選ばれる、光反応性構造を有するテトラカルボン酸二無水物および光反応性構造を有するジアミンの少なくとも1つを含むことを特徴とする。
本発明の〔B〕は光反応性構造を有さないテトラカルボン酸二無水物およびジアミンを反応させて得られるポリアミック酸またはその誘導体である。〔B〕においては、光反応性構造を有さないテトラカルボン酸二無水物および光反応性構造を有さないジアミンを制限なく使用することができる。
本発明の光配向用配向剤は前記〔A〕および〔B〕のポリアミック酸またはその誘導体を含有するが、〔A〕を製造するにあたっては、上述した光反応性構造を有するテトラカルボン酸二無水物以外のテトラカルボン酸二無水物をさらに使用することができ、公知のテトラカルボン酸二無水物から制限されることなく選択することができる。また〔B〕を製造するにあたっては、公知のテトラカルボン酸二無水物から制限されることなく選択することができる。このようなテトラカルボン酸二無水物は、芳香環に直接ジカルボン酸無水物が結合した芳香族系(複素芳香環系を含む)、および芳香環に直接ジカルボン酸無水物が結合していない脂肪族系(複素環系を含む)の何れの群に属するものであってもよい。
液晶配向膜の配向性をさらに向上させることを重視する場合には、上記の酸無水物のうち、式(AN−1−1)、(AN−1−3)、(AN−2−1)、(AN−3−2)、(AN−4−5)、(AN−4−17)、(AN−11−3)、および(AN−16−14)で表される化合物がより好ましく、式(AN−2−1)、(AN−3−2)、(AN−4−5)、(AN−4−17)、(AN−11−3)、および(AN−16−14)で表される化合物が特に好ましい。式(AN−4−17)においては、m=8である化合物が特に好ましい。
液晶の配向性をさらに向上させることを重視する場合には、上記の酸無水物のうち、式(AN−1−1)、(AN−1−3)、(AN−2−1)、(AN−3−1)、(AN−3−2)、(AN−4−5)、(AN−4−17)、(AN−4−21)、(AN−5−1)、(AN−7−2)、(AN−8−1)、(AN−11−3)、(AN−16−3)、および(AN−16−14)で表される化合物がより好ましく、式(AN−1−1)、(AN−3−2)、(AN−4−5)、(AN−11−3)、および(AN−16−14)で表される化合物が特に好ましい。式(AN−4−17)においては、m=8である化合物が特に好ましい。
本発明の〔A〕および〔B〕のポリアミック酸またはその誘導体を製造するにあたっては、〔A〕においては、上述した光反応性構造を有するジアミン化合物以外のジアミン化合物をさらに使用することができ、公知のジアミン化合物から制限されることなく選択することができる。また〔B〕においては、公知のジアミン化合物から制限されることなく選択することができる。
既知の側鎖を有さないジアミンとしては、以下の式(DI−1)〜(DI−12)のジアミンを挙げることができる。
式(DI−9)において、R23は独立して炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシまたは−Clであり、pは独立して0〜3の整数であり、qは0〜4の整数である。
式(DI−10)において、R24は水素、炭素数1〜4のアルキル、フェニル、またはベンジルである。
式(DI−11)において、G24は−CH2−または−NH−である。
式(DI−12)において、G25は単結合、炭素数2〜6のアルキレンまたは1,4−フェニレンであり、rは0または1である。そして、環を構成する炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示す。
式(DI−9)、式(DI−11)および式(DI−12)において、ベンゼン環に結合する−NH2の結合位置は、任意の位置である。
側鎖型ジアミンの側鎖基としては、以下の基をあげることができる。
上記式(DI−13)〜(DI−17)の側鎖を有するジアミン化合物として、下記の式(DI−13−1)〜(DI−17−3)で表される化合物を挙げることができる。
液晶の配向性をさらに向上させることを重視する場合には、上記のジアミンの具体例のうち、式(DI−1−3)、(DI−2−1)、(DI−4−1)、(DI−5−1)、(DI−5−12)、(DI−5−14)、(DI−5−27)〜(DI−5−30)、(DI−6−1)〜(DI−6−5)、(DI−6−7)、(DI−7−1)、(DI−7−3)、(DI−7−5)、(DI−7−9)、(DI−11−1)、(DI−12−1)、(DI−13−1)〜(DI−13−11)、(DI−16−1)、(DI−16−2)、(DI−16−4)、(DI−16−5)、(DI−16−7)、(DI−16−8)、(DI−16−10)、および(DI−16−11)で表されるジアミンを用いるのが好ましく、式(DI−1−3)、(DI−2−1)、(DI−4−1)、(DI−5−1)、(DI−7−3)、および(DI−13−1)〜(DI−13−11)で表されるジアミンがさらに好ましい。また式(DI−5−1)においては、m=2、3、4、6または8である化合物が特に好ましい。式(DI−5−29)においては、k=2である化合物が特に好ましい。式(DI−7−3)においては、m=3または6であり、n=1である化合物が特に好ましい。
液晶の配向性をさらに向上させることを重視する場合には、上記のジアミンの具体例のうち、式(DI−1−3)、(DI−2−1)、(DI−4−1)、(DI−5−1)、(DI−5−12)、(DI−5−27)〜(DI−5−30)、(DI−6−7)、(DI−7−1)、(DI−7−3)、(DI−7−5)、(DI−7−9)、(DI−11−1)、および(DI−12−1)で表されるジアミンを用いるのが好ましく、式(DI−1−3)、(DI−2−1)、(DI−4−1)、(DI−5−1)、および(DI−7−3)で表されるジアミンがさらに好ましい。また式(DI−5−1)においては、m=2、3、4、6または8である化合物が特に好ましい。式(DI−5−29)においては、k=2である化合物が特に好ましい。式(DI−7−3)においては、m=3または6であり、n=1である化合物が特に好ましい。
本発明の液晶配向剤に用いるポリアミック酸は、上記の酸無水物とジアミンを溶剤中で反応させることによって得られる。この合成反応においては、原料の選択以外に特別な条件は必要でなく、通常のポリアミック酸合成における条件をそのまま適用することができる。使用する溶剤については後述する。
本発明の液晶配向剤は、ポリアミック酸またはその誘導体以外の他の成分をさらに含有していてもよい。他の成分は、1種であっても2種以上であってもよい。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子の電気特性を長期に安定させる目的から、アルケニル置換ナジイミド化合物をさらに含有していてもよい。アルケニル置換ナジイミド化合物は1種で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。アルケニル置換ナジイミド化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体100重量部に対して1〜100重量部であることが好ましく、1〜70重量部であることがより好ましく、1〜50重量部であることがさらに好ましい。
アルケニル置換ナジイミド化合物は、本発明で用いられるポリアミック酸またはその誘導体を溶解する溶剤に溶解させることができる化合物であることが好ましい。このようなアルケニル置換ナジイミド化合物の例は、下記の式(NA)で表される化合物が挙げられる。
N,N’−エチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−トリメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−エチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−トリメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子の電気特性を長期に安定させる目的から、ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物をさらに含有していてもよい。ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物は1種の化合物であってもよいし、2種以上の化合物であってもよい。なお、ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物にはアルケニル置換ナジイミド化合物は含まれない。ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体100重量部に対して1〜100重量部であることが好ましく、1〜70重量部であることがより好ましく、1〜50重量部であることがさらに好ましい。
ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物としては、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸アミド等の(メタ)アクリル酸誘導体、およびビスマレイミドが挙げられる。ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物は、ラジカル重合性不飽和二重結合を2つ以上有する(メタ)アクリル酸誘導体であることがより好ましい。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子における電気特性を長期に安定させる目的から、オキサジン化合物をさらに含有していてもよい。オキサジン化合物は1種の化合物であってもよいし、2種以上の化合物であってもよい。オキサジン化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体100重量部に対して0.1〜50重量部であることが好ましく、1〜40重量部であることがより好ましく、1〜20重量部であることがさらに好ましい。
オキサジン化合物は、ポリアミック酸またはその誘導体を溶解させる溶媒に可溶であり、加えて、開環重合性を有するオキサジン化合物が好ましい。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子における電気特性を長期に安定させる目的から、オキサゾリン化合物をさらに含有していてもよい。オキサゾリン化合物はオキサゾリン構造を有する化合物である。オキサゾリン化合物は1種の化合物であってもよいし、2種以上の化合物であってもよい。オキサゾリン化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体100重量部に対して0.1〜50重量部であることが好ましく、1〜40重量部であることがより好ましく、1〜20重量部であることがさらに好ましい。または、オキサゾリン化合物の含有量は、オキサゾリン化合物中のオキサゾリン構造をオキサゾリンに換算したときに、ポリアミック酸またはその誘導体に対して0.1〜40重量%であることが、上記の目的から好ましい。
オキサゾリン化合物は、1つの化合物中にオキサゾリン構造を1種だけ有していてもよいし、2種以上有していてもよい。またオキサゾリン化合物は、1つの化合物中にオキサゾリン構造を1個有していればよいが、2個以上有することが好ましい。またオキサゾリン化合物は、オキサゾリン環構造を側鎖に有する重合体であってもよいし、共重合体であってもよい。オキサゾリン構造を側鎖に有する重合体は、オキサゾリン構造を側鎖に有するモノマーの単独重合体であってもよいし、オキサゾリン構造を側鎖に有するモノマーとオキサゾリン構造を有しないモノマーとの共重合体であってもよい。オキサゾリン構造を側鎖に有する共重合体は、オキサゾリン構造を側鎖に有する2種以上のモノマーの共重合体であってもよいし、オキサゾリン構造を側鎖に有する1種以上のモノマーとオキサゾリン構造を有しないモノマーとの共重合体であってもよい。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子における電気特性を長期に安定させる目的から、エポキシ化合物をさらに含有していてもよい。エポキシ化合物は1種の化合物であってもよいし、2種以上の化合物であってもよい。エポキシ化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体100重量部に対して0.1〜50重量部であることが好ましく、1〜40重量部であることがより好ましく、1〜20重量部であることがさらに好ましい。
エポキシ化合物としては、分子内にエポキシ環を1つまたは2つ以上有する種々の化合物が挙げられる。分子内にエポキシ環を1つ有する化合物としては、例えばフェニルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、3,3,3−トリフルオロメチルプロピレンオキシド、スチレンオキシド、ヘキサフルオロプロピレンオキシド、シクロヘキセンオキシド、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、N−グリシジルフタルイミド、(ノナフルオロ−N−ブチル)エポキシド、パーフルオロエチルグリシジルエーテル、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、N,N−ジグリシジルアニリン、および3−[2−(パーフルオロヘキシル)エトキシ]−1,2−エポキシプロパンが挙げられる。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子の電気特性や配向性を制御する目的から、ポリアミック酸およびその誘導体以外のポリマーをさらに含有していてもよい。該ポリマーとしては、有機溶剤に可溶であるポリマーが挙げられる。該ポリマーは1種で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。該ポリマーの含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体100重量部に対して0.01〜100重量部であることが好ましく、0.1〜70重量部であることがより好ましく、0.1〜50重量部であることがさらに好ましい。該ポリマーとしては、例えばポリアミド、ポリウレタン、ポリウレア、ポリエステル、ポリエポキサイド、ポリエステルポリオール、シリコーン変性ポリウレタン、シリコーン変性ポリエステル、ポリアクリル酸アルキルエステル、ポリメタクリル酸アルキルエステル、アクリル酸アルキルエステル、メタクリル酸アルキルエステル共重合体、ポリオキシエチレングリコールジアクリレート、ポリオキシエチレングリコールジメタクリレート、ポリオキシプロピレングリコールジアクリレートおよびポリオキシプロピレングリコールジメタクリレートが挙げられる。
例えば、本発明の液晶配向剤は低分子化合物をさらに含有していてもよい。低分子化合物としては、例えば1)塗布性の向上を望むときにはこの目的に沿った界面活性剤、2)帯電防止の向上を必要とするときは帯電防止剤、3)基板との密着性や耐ラビング性の向上を望むときにはシランカップリング剤やチタン系のカップリング剤、また、4)低温でイミド化を進行させる場合はイミド化触媒が挙げられる。低分子化合物の含有量は、上記の観点から、ポリアミック酸またはその誘導体100重量部に対して0.1〜50重量部であることが好ましく、0.1〜40重量部であることがより好ましく、0.1〜20重量部であることがさらに好ましい。
本発明の配向剤は、ポリアミック酸またはその誘導体を溶剤に溶解した溶液である。この溶剤は公知のポリアミック酸の製造や使用において用いられている溶剤から、使用目的に応じて適宜選択することができる。これらの溶剤を例示すれば以下のとおりである。
本発明の液晶配向膜は、通常の液晶配向膜の作製と同様に、液晶表示素子における基板に本発明の液晶配向剤を塗布することによって形成することができる。前記基板には、ITO(Indium TinOxide)、IZO(In2O3−ZnO)、IGZO(In−Ga−ZnO4)電極等の電極やカラーフィルタ等が設けられていてもよいガラス製の基板が挙げられる。また、液晶配向剤を塗布する方法としては、スピンナー法、印刷法、ディッピング法、滴下法、インクジェット法等が一般に知られている。
前記加熱乾燥工程は、オーブンまたは赤外炉の中で加熱処理する方法、ホットプレート上で加熱処理する方法等が一般に知られている。加熱乾燥工程は溶剤の蒸発が可能な範囲内の温度で実施することが好ましく、加熱焼成工程における温度に対して比較的低い温度で実施することがより好ましい。具体的には加熱乾燥温度は30℃〜150℃の範囲であること、さらには50℃〜120℃の範囲であることが好ましい。
本発明の液晶表示素子は、一対の基板と、液晶分子を含有し、前記一対の基板の間に形成される液晶層と、液晶層に電圧を印加する電極と、前記液晶分子を所定の方向に配向させる液晶配向膜とを有する。前記液晶配向膜には前述の本発明の液晶配向膜が用いられる。
1.透過率
後述する液晶配向膜が形成された基板の透過率を測定し、380nm〜780nmの吸光度の平均値を算出した。紫外可視分光光度計には紫外可視分光光度計V−660(日本分光株式会社製)を使用した。
2.体積抵抗測定
後述する液晶配向膜が形成された基板の体積抵抗値を測定した。測定装置には ULTRA HIGH RESISTANCE METER R8340A(株式会社ADVANTEST製)を使用した。
酸二無水物(A1):ピロメリット酸二無水物(AN−3−2)
酸二無水物(A2):1,8−ビス(3,4−ジカルボン酸フェニル)オクタン酸二無水物(AN−4−17(m=8))
酸二無水物(A3):1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(AN−2−1)
酸二無水物(A4):アゾベンゼン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物(VII−3)
酸二無水物(A5):ブタンテトラカルボン酸二無水物(AN−1−1)
酸二無水物(A6):1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物(AN−3−1)
酸二無水物(A7):3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(AN−c)
酸二無水物(A8):エチレンジアミン四酢酸二無水物(AN−1−13)
酸二無水物(A9):5,5’−p−フェニレンビス(イソベンゾフラン−1,3−ジオン)(AN−16−14)
酸二無水物(A10):3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物 (AN−4−21)
ジアミン(D1):4,4’−ジアミノアゾベンゼン(VII−1−1)
ジアミン(D2):4,4’−ジアミノスチルベン(VI−1−1)
ジアミン(D3):4,4’−ジアミノジフェニル−1,4−ブタジイン(II−1−1)
ジアミン(D4):4,4’−ジアミノジフェニルエタン(DI−5−1(m=2))
ジアミン(D5):4,4’−ジアミノジフェニルブタン(DI−5−1(m=4))
ジアミン(D6):4,4’−ジアミノジフェニルヘキサン(DI−5−1(m=6))
ジアミン(D7):4,4’−ジアミノジフェニルオクタン(DI−5−1(m=8))
ジアミン(D8):4,4’−ジアミノジフェニルメタン(DI−5−1(m=1))
ジアミン(D9):2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン(DI−5−5)
ジアミン(D10):N,N’−ビス(4−アミノフェニル)−N,N’−ジメチルエチレンジアミン(DI−5−29(k=2))
ジアミン(D11):4,4’−N,N’−ビス(4−アミノフェニル)ピペラジン(DI−9−1)
ジアミン(D12):1,4−シクロヘキサンジアミン(DI−2−1)
ジアミン(D13):1,6−ジアミノへキサン(DI−1−3)
ジアミン(D14):1,4−フェニレンジアミン(DI−4−1)
ジアミン(D15):1,8−ジアミノオクタン(DI−1(m=8))
ジアミン(D16):3−アミノ−5−(4−ドデシルベンジル)フェニルアミン(DI−13−2(R34=−C12H25))
ジアミン(D17):1,1−ビス(4−((アミノフェニル)メチル)フェニル)−4−ブチルシクロヘキサン (DI−16−2(R40=−C4H9))
ジアミン(D18):1,1−ビス((アミノフェノキシ)フェニル)−4−(n−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキサン (DI−16−4(R41が−C5H11))
ジアミン(D19):3,5−ジアミノ−N−((ジヒドロキシメチル)メチル)ベンズアミド(DI−4−12)
ジアミン(D20):3,5−ジアミノ−N−((トリヒドロキシメチル)メチル)ベンズアミド(DI−4−13)
モノアミン(M1):アニリン
N−メチル−2−ピロリドン:NMP
ブチルセロソルブ(エチレングリコールモノブチルエーテル):BC
添加剤(Ad1):3−アミノプロピルトリエトキシシラン
添加剤(Ad2):ビス[4−(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル]メタン
添加剤(Ad3):1,3−ビス(4,5−ジヒドロ−2−オキサゾリル)ベンゼン
添加剤(Ad4):2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン
[合成例1]
温度計、攪拌機、原料投入口および窒素ガス導入口を備えた100mLの四つ口フラスコにジアミン(D1)1.61g、ジアミン(D5)1.14g、および脱水NMP50gを入れ、乾燥窒素気流下攪拌溶解した。次いで酸二無水物(A2)3.85gおよび脱水NMP24gを入れ、室温で24時間攪拌を続けた。この反応溶液にBC20gを加えて、ポリマー固形分濃度が6重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液をPA1とする。PA1に含まれるポリアミック酸の粘度は10mPa・s、重量平均分子量は22,000であった。
表1〜3に示したようにテトラカルボン酸二無水物およびジアミンを変更した以外は、合成例1に準拠してポリマー固形分濃度が6重量%のポリアミック酸溶液(PA2)〜(PA36)を調製した。この内合成例27、29、32、および33は表1に示したように、それぞれAd1〜Ad4を添加し、調製した。詳しくは、合成例1に準拠して、表1に示したテトラカルボン酸二無水物およびジアミンを用いて調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液に、合成例27においては添加剤Ad1をポリマー重量当たり10重量%の割合で、合成例29においては添加剤Ad2をポリマー重量当たり20重量%の割合で、合成例32においては添加剤Ad3をポリマー重量当たり5重量%の割合で、合成例33においては添加剤Ad4をポリマー重量当たり15重量%の割合で添加し、調製を行った。得られたポリアミック酸の粘度および重量平均分子量の測定結果を、合成例1の結果を含めて表1〜3にまとめた。
[実施例1]
合成例1で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)および合成例18で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA18)をPA1:PA18=30:70(重量比)になるように混合し、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて下記の通り透過率評価用基板を作製した。
液晶配向剤をガラス基板にスピンナー(ミカサ株式会社製、スピンコーター(1H−DX2))にて塗布した。なお、以降の実施例、比較例をも含めて、液晶配向剤の粘度に応じてスピンナーの回転速度を調整し、配向膜が下記の膜厚になるようにした。塗膜後、ホットプレート(アズワン株式会社製、ECホットプレート(EC−1200N))上で80℃にて2分間加熱乾燥した後、ウシオ電機(株)製マルチライトML−501C/Bを用い、基板に対して鉛直方向から、偏光板を介して紫外線の直線偏光を照射した。この時の露光エネルギーは、ウシオ電機(株)製紫外線積算光量計UIT−150(受光器UVD-S365)を用いて光量を測定し、波長365nmで5.0±0.1J/cm2になるよう、露光時間を調整した。紫外線の照射は、装置全体を紫外線防止フィルムで覆い、室温、空気中で行った。次いで、クリーンオーブン(エスペック株式会社製、クリーンオーブン(PVHC−231))中で、230℃にて15分間加熱処理して、膜厚100±10nmの配向膜を形成した。
配向膜の透過率をUV−Visスペクトル測定装置(日本分光(株)製V−660)を用いて測定した。配向膜を形成していないガラス基板をリファレンスとした。測定は波長380〜780nmの範囲を、400nm/minの走査速度で1nm毎に行った。前記波長領域での透過率の平均値を配向膜の透過率とした。この値が大きいほど透過率は良好であると言える。
重合体として表4および5に示すポリアミック酸およびその割合を変更した以外は、実施例1に準拠して、透過率評価用基板を作製し、透過率の測定を行った。測定結果を実施例1と併せて表4および5に示す。
[実施例37]
合成例1で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)および合成例18で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA18)をPA1:PA18=30:70(重量比)になるように混合し、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて下記の通り体積抵抗評価用基板を作製した。
液晶配向剤をITO蒸着基板にスピンナー(ミカサ株式会社製、スピンコーター(1H−DX2))にて塗布した。なお、以降の実施例、比較例をも含めて、液晶配向剤の粘度に応じてスピンナーの回転速度を調整し、配向膜が下記の膜厚になるようにした。塗膜後、ホットプレート(アズワン株式会社製、ECホットプレート(EC−1200N))上で80℃にて2分間加熱乾燥した後、ウシオ電機(株)製マルチライトML−501C/Bを用い、基板に対して鉛直方向から、偏光板を介して紫外線の直線偏光を照射した。この時の露光エネルギーは、ウシオ電機(株)製紫外線積算光量計UIT−150(受光器UVD-S365)を用いて光量を測定し、波長365nmで5.0±0.1J/cm2になるよう、露光時間を調整した。紫外線の照射は、装置全体を紫外線防止フィルムで覆い、室温、空気中で行った。次いで、クリーンオーブン(エスペック株式会社製、クリーンオーブン(PVHC−231))中で、230℃にて15分間加熱処理して、膜厚300±10nmの配向膜を形成した。次いで配向膜を形成したITO蒸着基板上に真空蒸着機でアルミを蒸着させ、上部電極を形成させた(電極面積0.2927cm2)。このとき電極面積が一定になるようにマスクを施した。これによって、配向膜をITOとアルミではさんだ状態とし、体積抵抗評価用基板を作製した。
ULTRA HIGH RESISTANCE METER R8340A(株式会社ADVANTEST製)を用いて、作製した体積抵抗評価用基板に3Vの電圧を印加し、5分後の電流値から体積抵抗値を算出した。長期駆動による光のストレスを基板に与えたときの体積抵抗値と光のストレスなしの体積抵抗値とを比較するために、測定時に光を照射しないDARK状態と、LEDによって測定基板に8,000cd/cm2の光を照射しながら測定を行うLIGHT状態の2つの測定を行った。この2つの測定値の変化度をDARK/LIGHTとし、フリッカが発生しやすいか、発生しにくいかの基準とする。DARK/LIGHTが小さいほどフリッカは発生しにくく、DARK/LIGHTが大きいほどフリッカは発生しやすいと判断する。評価結果を表6−1に示す。
重合体として表6−1に示すポリアミック酸およびその割合を変更した以外は、実施例37に準拠して体積抵抗評価用基板を作製し、体積抵抗値の評価を行った。評価結果を実施例37と併せて表6−1に示す。
合成例1で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)および合成例19で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA19)をPA1:PA12=30:70(重量比)になるように混合し、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて下記の通り体積抵抗評価用基板を作製した。
重合体として表6−2に示すポリアミック酸およびその割合を変更した以外は、実施例73に準拠して、体積抵抗評価用基板を作製し、体積抵抗値の評価を行った。評価結果を実施例73と併せて表6−2に示す。
合成例1で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)および合成例19で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA19)をPA1:PA12=30:70(重量比)になるように混合し、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて下記の通り体積抵抗評価用基板を作製した。
重合体として表6−3に示すポリアミック酸およびその割合を変更した以外は、実施例80に準拠して、体積抵抗評価用基板を作製し、体積抵抗値の評価を行った。評価結果を実施例80と併せて表6−3に示す。
重合体として表7に示すポリアミック酸およびその割合を変更した以外は、実施例37に準拠して、体積抵抗評価用基板を作製し、体積抵抗値の評価を行った。評価結果を表7に示す。
Claims (20)
- 〔A〕テトラカルボン酸二無水物およびジアミンを反応させて得られる光反応性構造を有するポリアミック酸またはその誘導体であって、テトラカルボン酸二無水物およびジアミンが、下記式(I)〜(VI)で表される化合物の群から選ばれる、光反応性構造を有するテトラカルボン酸二無水物および光反応性構造を有するジアミンの少なくとも1つを含む、ポリアミック酸またはその誘導体、および
〔B〕光反応性構造を有さないテトラカルボン酸二無水物および光反応性構造を有さないジアミンを反応させて得られるポリアミック酸またはその誘導体
を含有する、光配向用液晶配向剤:
ここで、〔B〕において、光反応性構造を有さないジアミンが、下記式(DI−2)〜(DI−12)で表される化合物の群から選ばれる少なくとも1つである。
(DI−5)においてG21は独立して単結合、−NH−、−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−CO−、−CONH−、−NHCO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−O−(CH2)m’−O−、−N(CH3)−(CH2)k−N(CH3)−、または−S−(CH2)m’−S−であり、m’は独立して1〜12の整数であり、kは1〜5の整数であり;
(DI−6)および(DI−7)において、G22は独立して単結合、−O−、−S−、−CO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、または炭素数1〜10のアルキレンであり;
式(DI−2)〜(DI−7)中のシクロヘキサン環およびベンゼン環の少なくとも1つの水素は、−F、−CH3、−OH、−CF3、−CO2H、−CONH2、またはベンジルで置き換えられていてもよく、加えて式(DI−4)においてベンゼン環の少なくとも1つの水素は、下記式(DI−4−a)〜(DI−4−c)で置き換えられていてもよく、
式(DI−2)〜(DI−7)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し、
シクロヘキサン環またはベンゼン環への−NH2の結合位置は、G21またはG22の結合位置を除く任意の位置であり;
式(DI−9)において、R23は独立して炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシまたは−Clであり、pは独立して0〜3の整数であり、qは0〜4の整数であり;
式(DI−10)において、R24は水素、炭素数1〜4のアルキル、フェニル、またはベンジルであり;
式(DI−11)において、G24は−CH2−または−NH−であり;
式(DI−12)において、G25は単結合、炭素数2〜6のアルキレンまたは1,4−フェニレンであり、rは0または1であり;
式(DI−12)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
式(DI−9)、(DI−11)および(DI−12)において、ベンゼン環に結合する−NH2の結合位置は任意の位置である。 - 〔A〕において、光反応性構造が、ポリアミック酸またはその誘導体の主鎖に存在する、請求項1に記載の光配向用液晶配向剤。
- 〔A〕が光反応性構造を有さないテトラカルボン酸二無水物を有する場合、および〔B〕において、光反応性構造を有さないテトラカルボン酸二無水物が、下記式(AN−I)〜(AN−VII)で表される化合物の群から選ばれる少なくとも1つである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の光配向用液晶配向剤:
式(AN−II)において、Gは単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−であり;
式(AN−II)〜(AN−IV)において、Yは独立して下記の3価の基の群から選ばれる1つであり、
式(AN−III)〜(AN−V)において、環Aは炭素数3〜10の単環式炭化水素の基または炭素数6〜30の縮合多環式炭化水素の基であり、この基の少なくとも1つの水素はメチル、エチルまたはフェニルで置き換えられていてもよく、環に掛かっている結合手は環を構成する任意の炭素に連結しており、2本の結合手が同一の炭素に連結してもよく;
式(AN−VI)において、X10は炭素数2〜6のアルキレンであり、Meはメチルを表し、Phはフェニルを表し;
式(AN−VII)において、G10は独立して−O−、−COO−または−OCO−であり、そして、rは独立して0または1である。 - 〔A〕において光反応性構造を有さないジアミンを有する場合、光反応性構造を有さないジアミンが、下記式(DI−1)〜(DI−17)で表される化合物の群から選ばれる少なくとも1つである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の光配向用液晶配向剤:
(DI−3)および(DI−5)〜(DI−7)においてG21は独立して単結合、−NH−、−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−CO−、−CONH−、−NHCO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−(CH2)m’−、−O−(CH2)m’−O−、−N(CH3)−(CH2)k−N(CH3)−、または−S−(CH2)m’−S−であり、m’は独立して1〜12の整数であり、kは1〜5の整数であり;
(DI−6)および(DI−7)において、G22は独立して単結合、−O−、−S−、−CO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、または炭素数1〜10のアルキレンであり;
式(DI−2)〜(DI−7)中のシクロヘキサン環およびベンゼン環の少なくとも1つの水素は、−F、−CH3、−OH、−CF3、−CO2H、−CONH2、またはベンジルで置き換えられていてもよく、加えて式(DI−4)においてベンゼン環の少なくとも1つの水素は、下記式(DI−4−a)〜(DI−4−c)で置き換えられていてもよく、
式(DI−2)〜(DI−7)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し、
シクロヘキサン環またはベンゼン環への−NH2の結合位置は、G21またはG22の結合位置を除く任意の位置であり;
式(DI−9)において、R23は独立して炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシまたは−Clであり、pは独立して0〜3の整数であり、qは0〜4の整数であり;
式(DI−10)において、R24は水素、炭素数1〜4のアルキル、フェニル、またはベンジルであり;
式(DI−11)において、G24は−CH2−または−NH−であり;
式(DI−12)において、G25は単結合、炭素数2〜6のアルキレンまたは1,4−フェニレンであり、rは0または1であり;
式(DI−12)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
式(DI−9)、(DI−11)および(DI−12)において、ベンゼン環に結合する−NH2の結合位置は任意の位置であり;
R25は炭素数3〜20のアルキル、フェニル、シクロヘキシル、ステロイド骨格を有する基、または下記の式(DI−13−a)で表される基であり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの水素は−Fで置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられていてもよく、このフェニルの水素は、−F、−CH3、−OCH3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、炭素数3〜20のアルキル、または炭素数3〜20のアルコキシで置き換えられていてもよく、このシクロヘキシルの水素は炭素数3〜20のアルキルまたは炭素数3〜20のアルコキシで置き換えられていてもよく、ベンゼン環に結合する−NH2の結合位置はその環において任意の位置であることを示し、
環B21、環B22、環B23、および環B24は独立して1,4−フェニレン、1,4−シクロへキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、またはアントラセン−9,10−ジイルであり、
環B21、環B22、環B23、および環B24において、少なくとも1つの水素は−Fまたは−CH3で置き換えられてもよく、
s,tおよびuは独立して0〜2の整数であり、これらの合計は1〜5であり、
s,tまたはuが2であるとき、各々の括弧内の2つの結合基は同じであっても異なってもよく、2つの環は同じであっても異なっていてもよく、
R26は−F、−OH、炭素数1〜30のアルキル、炭素数1〜30のフッ素置換アルキル、炭素数1〜30のアルコキシ、−CN、−OCH2F、−OCHF2、または−OCF3であり、この炭素数1〜30のアルキルの少なくとも1つの−CH2−は下記式(DI−13−b)で表される2価の基で置き換えられていてもよく、
式(DI−15)におけるベンゼン環の1つの水素は、炭素数1〜20のアルキルまたはフェニルで置き換えられてもよく;
式(DI−14)および式(DI−15)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し、ベンゼン環に結合する−NH2はその環における結合位置が任意であることを示し;
- 〔B〕において、光反応性構造を有さないテトラカルボン酸二無水物が、下記式(AN−1−1)、(AN−1−13)、(AN−2−1)、(AN−3−1)、(AN−3−2)、(AN−4−5)、(AN−4−21)、(AN−5−1)、および(AN−16−1)で表される化合物の群から選ばれる少なくとも1つであり、光反応性構造を有さないジアミンが、下記式(DI−2−1)、(DI−4−1)、(DI−5−9)、(DI−5−12)、(DI−5−27)〜(DI−5−30)、(DI−7−3)、(DI−8−1)、および(DI−9−1)で表される化合物の群から選ばれる少なくとも1つである、請求項1〜8のいずれか1項に記載の光配向用液晶配向剤。
式(DI−5−29)において、kは1〜5の整数であり:そして、
式(DI−7−3)において、nは1または2である。 - アルケニル置換ナジイミド化合物、ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物、オキサジン化合物、オキサゾリン化合物、エポキシ化合物、およびシランカップリング剤からなる化合物の群から選ばれる少なくとも1つをさらに含有する、請求項1〜10のいずれか1項に記載の光配向用液晶配向剤。
- アルケニル置換ナジイミド化合物が、ビス{4−(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル}メタン、N,N’−m−キシリレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、およびN,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)からなる化合物の群から選ばれる少なくとも1つである、請求項11に記載の光配向用液晶配向剤。
- ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物が、N,N’−エチレンビスアクリルアミド、N,N’−(1,2−ジヒドロキシエチレン)ビスアクリルアミド、エチレンビスアクリレート、および4,4’−メチレンビス(N,N―ジヒドロキシエチレンアクリレートアニリン)からなる化合物の群から選ばれる少なくとも1つである、請求項11に記載の液晶配向剤。
- エポキシ化合物が、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシレンジアミン、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、2−[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]−2−[4−[1,1−ビス[4−([2,3−エポキシプロポキシ]フェニル)]エチル]フェニル]プロパン、3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート、N−フェニルマレイミド−グリシジルメタクリレート共重合体、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、パラアミノフェニルトリメトキシシラン、および3−アミノプロピルトリエトキシシランからなる化合物の群から選ばれる少なくとも1つである、請求項11に記載の液晶配向剤。
- シランカップリング剤が、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、パラアミノフェニルトリメトキシシランおよび3−アミノプロピルトリエトキシシランからなる化合物の群から選ばれる少なくとも1つである、請求項11に記載の液晶配向剤。
- 請求項1〜15のいずれか1項に記載の光配向用液晶配向剤によって形成された光配向用液晶配向膜。
- 請求項1〜15のいずれか1項に記載の液晶配向剤を基板に塗布する工程と、配向剤を塗布した基板を加熱乾燥する工程と、膜に偏光紫外線を照射する工程とを経る光配向用液晶配向膜を形成する方法。
- 請求項1〜15のいずれか1項に記載の液晶配向剤を基板に塗布する工程と、配向剤を塗布した基板を加熱乾燥する工程と、乾燥した膜に偏光紫外線を照射する工程と、次いでその膜を加熱焼成する工程を経る光配向用液晶配向膜を形成する方法。
- 請求項1〜15のいずれか1項に記載の液晶配向剤を基板に塗布する工程と、配向剤を塗布した基板を加熱乾燥する工程と、乾燥した膜を加熱焼成する工程と、次いでその膜に偏光紫外線を照射する工程とを経る光配向用液晶配向膜を形成する方法。
- 請求項16に記載の光配向用液晶配向膜を有する液晶表示素子。
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