JP6304073B2 - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
(1)
下記(A)〜(C)成分、
(A)1分子中に2個以上のシアナト基を有するシアネートエステル化合物
(B)下記式(1)で表されるレゾルシノール型フェノール樹脂を含むフェノール硬化剤
(式中、nは0以上10以下の整数を表し、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1以上10以下のアルキル基、アリル基及びビニル基から選ばれる1価の基を表す。)。
(C)テトラ置換ホスホニウム化合物のテトラフェニルボレート塩、及び下記式(2)で表されるテトラフェニルボレート塩から選ばれる少なくとも1種類の化合物
を含むことを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。
(R3は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基から選ばれ、nは1〜3の整数)
[(A):シアネートエステル化合物]
(A)成分は、本発明の組成物の主成分であり、2個以上のシアナト基を有するシアネートエステル化合物である。
2個以上のシアナト基を有するシアネートエステル化合物としては、一般に公知のものが使用できる。例えば、ビス(4−シアナトフェニル)メタン、ビス(3−メチル−4−シアナトフェニル)メタン、ビス(3−エチル−4−シアナトフェニル)メタン、ビス(3,5−ジメチル−4−シアナトフェニル)メタン、1,1−ビス(4−シアナトフェニル)エタン、2,2−ビス(4−シアナトフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−シアナトフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、ジ(4−シアナトフェニル)チオエーテル、1,3−および1,4−ジシアナトベンゼン、2−tert−ゾチル−1,4−ジシアナトベンゼン、2,4−ジメチル−1,3−ジシアナトベンゼン、2,5−ジ−tert−ブチル−1,4−ジシアナトベンゼン、テトラメチル−1,4−ジシアナトベンゼン、1,3,5−トリシアナトベンゼン、2,2’−または4,4’−ジシアナトビフェニル、3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ジシアナトビフェニル、1,3−、1,4−、1,5−、1,6−、1,8−、2,6−、または2,7−ジシアナトナフタレン、1,3,6−トリシアナトナフタレン、ビス(4−シアナトフェニル)メタン;2,2−ビス(4−シアナトフェニル)プロパン、1,1,1−1トリス(4−シアナトフェニル)エタン、ビス(4−シアナトフェニル)エーテル;4,4’−(1,3−フェニレンジイソピロピリデン)ジフェニルシアネート、ビス(4−シアナトフェニル)チオエーテル、ビス(4−シアナトフェニル)スルホン、トリス(4−シアナトフェニル)ホスフィン、フェノールノボラック型シアネート、クレゾールノボラック型シアネート、ジシクロペンタジエンノボラック型シアネート等が挙げられる。これらのシアネートエステル化合物は1種または2種以上混合して用いることができる。
(B)フェノール硬化剤は、下記(1)式で表されるレゾルシノール型フェノール樹脂を含有している。下記(1)式のnは溶融流動性の点で0以上10以下であることが好ましい。nが10を超える場合、100℃以下で溶融せず樹脂組成物の流動性が低下する。nの値が異なるレゾルシノール型フェノール樹脂を2種以上混合して使用しても良く、nの値に分布を持つレゾルシノール型フェノール樹脂を使用しても良い。下記(1)式のR1及びR2は水素原子、炭素数1以上10以下のアルキル基、アリル基、ビニル基から選ばれる1価の基であることが好ましく、特に水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、アリル基及びビニル基から選ばれる1価の基であることが好ましい。また、R1及びR2は異なる官能基であっても良い。また、炭素原子数10を超える基を用いると、脂肪族基の場合には十分な耐熱性が付与できず、アリール基の場合には溶融時の流動性が低下する。
(式中、nは0以上10以下の整数を表し、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1以上10以下のアルキル基、アリル基及びビニル基から選ばれる1価の基を表す。)
(C)硬化促進剤としては、テトラ置換ホスホニウム化合物のテトラフェニルボレート塩、及び下記式(2)で表されるテトラフェニルボレート塩から選ばれる少なくとも1種類の化合物を使用してよい。また、アミン系硬化促進剤を使用してもよい。
(R3は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基から選ばれ、nは1〜3の整数)
で示される化合物が挙げられる。
で、示される化合物が挙げられる。
アミン系硬化促進剤の具体例としては、3,3’−ジエチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’,5,5’−テトラエチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、2,4−ジアミノトルエン、1,4−フェニレンジアミン、1,3−フェニレンジアミン、ジエチルトルエンジアミン、3,4−ジアミノジフェニルエーテル、3,4−ジアミノジフェニルエーテル、3,3−ジアミノジフェニルメタン、3,4−ジアミノジフェニルメタン、4,4−ジアミノジフェニルメタン、3,3’−ジアミノベンジディン、オルソトリジン、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’−ジエチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、2,4−ジアミノトルエン、2,6−ジアミノトルエン、1,4−フェニレンジアミン、1,3−フェニレンジアミン、1,8−ジアミノナフタレンなどの芳香族アミン系硬化剤;N,N’−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミン、3,3−ジアミノジプロピルアミン、1,8−ジアミノオクタン、1,10−ジアミノデカン、3,3−ジアミノジプロピルアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン等の鎖状脂肪族ポリアミン;1,4−ビス(3−アミノプロピル)ピペラジン、N−(2−アミノエチル)ピペラジン、N−(2−アミノエチル)モルホリン、N−アミノエチルピペラジン、イソホロンジアミン等の環状脂肪族ポリアミン;ポリアミドアミン;イミダゾール系硬化剤;及びグアニジン系硬化剤が挙げられる。前記ポリアミドアミンはダイマー酸とポリアミンとの縮合により生成されるものであり、例えば、アジピン酸ジヒドラジド、7,11−オクタデカジエン−1,18−ジカルボヒドラジドが挙げられる。前記イミダゾール系硬化剤としては、2−メチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、1,3−ビス(ヒドラジノカルボノエチル)−5−イソプロピルヒダントインが挙げられる。前記グアニジン系硬化剤としては、1,3−ジフェニルグアニジン、1,3−o−トリグアニジンなどの脂肪族アミンが挙げられる。特に第3級アミン、第3級アミン塩、又はイミダゾール系硬化促進剤を用いることが好ましい。
本発明の耐熱性樹脂組成物は、上記(A)〜(C)成分の所定量を配合することによって得られるが、その他の添加剤を必要に応じて本発明の目的、効果を損なわない範囲で添加することができる。かかる添加剤としては、無機充填材、離型剤、難燃剤、イオントラップ剤、酸化防止剤、接着付与剤、低応力剤、着色剤などが挙げられる。
前記添加剤の配合量は組成物の目的により相違するが、通常は、組成物全体の98質量%以下の量である。
本発明の耐熱性樹脂組成物は、次に示されるような方法で製造することができる。
例えば(A)シアネートエステル化合物と(B)フェノール硬化剤とを、同時に又は別々に必要により加熱処理を行いながら混合し、撹拌、溶解及び/又は分散させることにより、(A)及び(B)成分の混合物を得る。好ましくは、(A)及び(B)成分の混合物に(C)硬化促進剤を添加し、撹拌、溶解及び/又は分散させることにより(A)〜(C)成分の混合物を得てもよい。また、使用用途によって、(A)及び(B)成分の混合物、又は(A)〜(C)成分の混合物に、無機質充填材、離型剤、難燃剤及びイオントラップ剤の添加剤のうち少なくとも1種類を添加して混合してもよい。各成分は単一種類で使用しても2種以上を併用してもよい。
(A1)下記式(5)で表されるBis−E型シアネートエステル化合物(LECy:ロンザジャパン社製)
[融点:29℃]
[融点:13℃]
(B1)〜(B5)は、式(1)で表されるレゾルシノール型フェノール樹脂を使用し、(B6)は、比較用の(B)成分としてアリルフェノールノボラック樹脂を使用する。
(B1)レゾルシノール型フェノール樹脂(MEH−8400, 明和化成社製):n=0〜4、R1、R2はアリル基、重量平均分子量450〜600
(B2)レゾルシノール型フェノール樹脂:n=5〜7、R1、R2はアリル基、重量平均分子量800〜1100
(B3)レゾルシノール型フェノール樹脂:n=8〜10、R1、R2はアリル基、重量平均分子量1200〜1500
(B4)レゾルシノール型フェノール樹脂:n=0〜4、R1、R2はn−プロピル基、重量平均分子量450〜600
(B5)レゾルシノール型フェノール樹脂:n=0〜4、R1、R2はビニル基、重量平均分子量450〜600
(B6)アリルフェノールノボラック樹脂(MEH−8000H、明和化成社製)
(C1)テトラフェニルホスホニウム テトラフェニルボレート塩(TPP−K:北興化学社製)
(C2)テトラフェニルホスホニウム テトラ−p−トリルボレート(TPP−MK:北興化学社製)
(C3)8−ベンジル−1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7のテトラフェニルボレート塩(U−CAT 5002:サンアプロ社製)
(C4)1H−ピロロ[1,2−a]ピリミジン−5−イウム,1−ベンゾイル−2,3,4,6,7,8−ヘキサヒドロ、テトラフェニルボレート
(C5)トリフェニルホスフィン(TPP:北興化学社製)
(C6)テトラフェニルホスホニウムブロマイド(TPP−PB:北興化学社製)
(C7)1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7(DBU:サンアプロ社製)
(C8)DBU−オクチル酸塩(U−CAT SA 102:サンアプロ社製)
(C9)DBU−フェノールノボラック樹脂塩(U−CAT SA851:サンアプロ社製)
(C10)2−エチル−4−メチルイミダゾール(2E4MZ:四国化成社製)
(C11)テトラブチルアンモニウム テトラフェニルボレート(東京化成社製)
実施例及び比較例において作製した硬化物を、5×5×15mmの試験片にそれぞれを加工した後、それらの試験片を熱膨張計TMA8140C(株式会社リガク社製)にセットした。そして、昇温プログラムを昇温5℃/分に設定し、19.6mNの一定荷重が加わるように設定した後、25℃から300℃までの間で試験片の寸法変化を測定した。この寸法変化と温度との関係をグラフにプロットした。このようにして得られた寸法変化と温度とのグラフから、下記に説明するガラス転移温度の決定方法により、実施例及び比較例におけるガラス転移温度を求めて表1〜3に示した。
図1は、ガラス転移温度の決定方法を示した図である。図1において、変曲点の温度以下で寸法変化−温度曲線の接線が得られる任意の温度2点をT1及びT2とし、変曲点の温度以上で同様の接線が得られる任意の温度2点をT1’及びT2’とした。T1及びT2における寸法変化をそれぞれD1及びD2として、点(T1、D1)と点(T2、D2)とを結ぶ直線と、T1’及びT2’における寸法変化をそれぞれD1’及びD2’として、点(T1’、D1’)と点(T2’、D2’)とを結ぶ直線との交点をガラス転移温度(Tg)とした。
実施例及び比較例において作製した硬化物を、5×5×15mmの試験片にそれぞれ加工した後、それらの試験片を熱重量分析装置Pyris 1 TGA(株式会社パーキンエルマージャパン社製)にセットした。そして、昇温プログラムを昇温5℃/分に設定し、25℃から550℃まで大気下において、試験片の重量の5%が減少する温度(以下、5%重量減少温度という)を測定した。実施例及び比較例における5%重量減少温度を表1〜3に示した。
実施例及び比較例において作製した直後の樹脂組成物の粘度(以下、初期粘度という。単位:mPa・s)を、各組成物について、JIS Z8803に準じ、25℃の測定温度で、E型粘度計を用いて、試料をセットして2分後の値を測定した。また、樹脂組成物を25℃で12時間保持した後の粘度も同様に測定し、粘度増加率(単位:%)を算出した。ここで、粘度増加率は、下記式:
粘度増加率=〔(12時間後の粘度)−(初期粘度)〕/(初期粘度)×100
で算出した。結果を表1〜3に記載した。
実施例及び比較例において作製した樹脂組成物を1mm厚の金型に流し込み150℃のオーブンに1時間放置し硬化性の評価を行った。オーブンから取出し室温の状態に冷却後、表面にタックが無いものを○、表面上にタックがある又は未硬化のものを×とした。結果を表1〜3に記載した。
実施例1〜23では、ガラス転移温度が全て200℃を越えており、ガラス転移温度が高いことが示された。また、実施例1〜23では、5%重量減少温度が380℃以上を示しており、高温の大気雰囲気下において劣化が少ないことが示された。さらに、実施例1〜23では、低温硬化性と室温での作業性を両立した樹脂組成物といえる。
Claims (3)
- 下記(A)〜(C)成分、
(A) 1分子中に2個以上のシアナト基を有し、80℃で液状であるシアネートエステル化合物であって、ビス(4−シアナトフェニル)メタン、ビス(3−メチル−4−シアナトフェニル)メタン、1,1−ビス(4−シアナトフェニル)エタン及びフェノールノボラック型シアネートエステルから選ばれるシアネートエステル化合物
(B) 下記式(1)で表されるレゾルシノール型フェノール樹脂を含むフェノール硬化剤
(C)テトラ置換ホスホニウム化合物のテトラフェニルボレート塩、及び下記式(2)で表されるテトラフェニルボレート塩から選ばれる少なくとも1種類の化合物
を含むことを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(B)フェノール硬化剤が、式(1)のレゾルシノール型フェノール樹脂中の水酸基(OH基)1当量に対して、(A)成分のシアネートエステル化合物中のシアナト基が1〜100当量となる量であることを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(C)成分において、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7誘導体のテトラフェニルボレート塩が下記式(3)、及び1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン−5誘導体のテトラフェニルボレート塩が下記式(4)で示されることを特徴とする請求項1または2記載の熱硬化性樹脂組成物。
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