JP6283415B2 - ラクタムまたはアミノ酸系脂肪酸アミドおよび有機ゲル化剤としてのその使用 - Google Patents
ラクタムまたはアミノ酸系脂肪酸アミドおよび有機ゲル化剤としてのその使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6283415B2 JP6283415B2 JP2016528577A JP2016528577A JP6283415B2 JP 6283415 B2 JP6283415 B2 JP 6283415B2 JP 2016528577 A JP2016528577 A JP 2016528577A JP 2016528577 A JP2016528577 A JP 2016528577A JP 6283415 B2 JP6283415 B2 JP 6283415B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- monoacid
- diamine
- fatty acid
- composition
- amide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 title claims description 33
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims description 19
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims description 19
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims description 19
- -1 amino acid fatty acid Chemical class 0.000 title claims description 14
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 46
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 42
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 28
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 26
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- 229940114072 12-hydroxystearic acid Drugs 0.000 claims description 16
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 16
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 9
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 9
- 240000005428 Pistacia lentiscus Species 0.000 claims description 7
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 claims description 6
- XBTRYWRVOBZSGM-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)methanediamine Chemical compound CC1=CC=C(C(N)N)C=C1 XBTRYWRVOBZSGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 5
- 150000001470 diamides Chemical class 0.000 claims description 5
- RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N methanediamine Chemical compound NCN RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 5
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims description 5
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000013521 mastic Substances 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims description 2
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 2
- CBFCDTFDPHXCNY-UHFFFAOYSA-N octyldodecane Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC CBFCDTFDPHXCNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 2
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 claims 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000004420 diamide group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 claims 1
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 8
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- PAZZVPKITDJCPV-UHFFFAOYSA-N 10-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)CCCCCCCCC(O)=O PAZZVPKITDJCPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MLXZFCNGEWQIAB-UHFFFAOYSA-N 14-hydroxyicosanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCCCC(O)=O MLXZFCNGEWQIAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 description 4
- 238000007665 sagging Methods 0.000 description 4
- GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2SC(C(=O)N)=CC2=C1 GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Natural products CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N benzyl(trichloro)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N n-hexanoic acid Natural products CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKHXDCVAPIMDMG-UHFFFAOYSA-N 9-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)CCCCCCCC(O)=O RKHXDCVAPIMDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDYVWDMHYNGVGE-UHFFFAOYSA-N [2-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1CCCCC1CN BDYVWDMHYNGVGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- GEQHKFFSPGPGLN-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-diamine Chemical compound NC1CCCC(N)C1 GEQHKFFSPGPGLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001261 hydroxy acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 2
- ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N undecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)=O ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIHBGTRZFAVZRV-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxyoctadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(O)=O KIHBGTRZFAVZRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSMVBYPXNKCPAJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylcyclohexylamine Chemical compound CC1CCC(N)CC1 KSMVBYPXNKCPAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3-methylcyclohexyl)methyl]-2-methylcyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)C(C)CC1CC1CC(C)C(N)CC1 IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 5,5-Dimethyl-4-(3-oxobutyl)dihydro-2(3H)-furanone Chemical compound CC(=O)CCC1CC(=O)OC1(C)C AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- OXIKYYJDTWKERT-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1CCC(CN)CC1 OXIKYYJDTWKERT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007098 aminolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound NC1CCCCC1N SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/30—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms
- C07C233/33—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/42—Amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/30—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms
- C07C233/31—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/20—Carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/43—Thickening agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/02—Non-macromolecular additives
- C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/10—General cosmetic use
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/48—Thickener, Thickening system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
a)芳香族、脂環式または直鎖C2からC10脂肪族ジアミンから選択される第一級ジアミン、
b)C3からC12ラクタムまたはアミノ酸、好ましくはC3からC12ラクタム、より好ましくはC4からC9ラクタム、さらにより好ましくはC6ラクタム、
c)任意の、前記ジアミンa)とは異なる第2の第一級ジアミンであって、好ましくは直鎖C2からC10脂肪族ジアミンから選択されるもの、
d)ヒドロキシル化脂肪族一酸、好ましくはC18またはC20ヒドロキシル化脂肪族一酸、より好ましくは12−ヒドロキシステアリン酸または14−ヒドロキシエイコサン酸、好ましくは12−ヒドロキシステアリン酸、
e)任意の、直鎖C6からC12脂肪酸、特に、C6からC10脂肪酸から選択される非ヒドロシリル化一酸であって、前記一酸d)に対する前記一酸e)のモル比であるe/dが、好ましくは0.5を超えないもの、
に基づき(上記反応によって得られることを意味する)、ならびにモル比b/(a+c)が0.25から3/1の範囲にあり、好ましくは0.25から2/1、さらに好ましくは0.35から2/1の範囲にある、脂肪酸アミドである。
様式A)による:
i)前記ジアミンa)と、前記ラクタムまたはアミノ酸b)、好ましくはラクタムb)との反応によりb)で変性されたジアミンa)の生成、
ii)前記一酸e)の存在下もしくは不存在下、および前記ジアミンc)の存在下もしくは不存在下、工程i)の生成物と前記一酸d)との反応、または
様式B)による:
i’)前記一酸d)または一酸e)が存在する場合には、任意の前記一酸e)と、前記ラクタムもしくはアミノ酸b)、好ましくはラクタムb)との反応により、b)で変性された対応する一酸の生成、
ii’)前記ジアミンc)の存在下もしくは不存在下、および前記工程i’)からの前記一酸が前記一酸d)である場合、この場合において、前記一酸e)の存在下もしくは不存在下、あるいは、工程i’)からの前記一酸が一酸e)である場合、この場合において、前記一酸d)の存在下、前記工程i’)から(生成した)前記変性された一酸と、前記ジアミンa)との反応、
の連続的な反応工程を含む、様式A)またはB)により定義される方法を介して得ることができる生成物として定義することもできる。
i’)前記一酸e)と前記ラクタムもしくはアミノ酸b)、好ましくはラクタムb)との反応によりb)で変性された一酸e)の生成、
ii’)前記ジアミンc)の存在下もしくは不存在下、前記工程i’)で生成した前記変性一酸と前記ジアミンa)および前記一酸d)との反応、
の連続的な反応工程に存在する。
i)前記ジアミンa)と、前記ラクタムまたはアミノ酸b)、好ましくはラクタムb)との反応によりb)で変性されたジアミンa)の生成、
ii)前記一酸e)の存在下もしくは不存在下、および前記ジアミンc)の存在下もしくは不存在下、工程i)からの生成物と前記一酸d)との反応、
を含む。
i’)前記一酸d)または一酸e)が存在する場合には、任意の前記一酸e)と、前記ラクタムもしくはアミノ酸b)、好ましくはラクタムb)との反応により、b)で変性された対応する一酸の生成、
ii’)前記ジアミンc)の存在下もしくは不存在下、および前記工程i’)からの前記一酸が前記一酸d)である場合、この場合において、前記一酸e)の存在下もしくは不存在下、あるいは、前記工程i’)からの前記一酸が一酸e)である場合、この場合において、前記一酸d)の存在下、前記工程i’)から(生成した)前記変性された一酸と、前記ジアミンa)との反応、
を含む。
i’)前記一酸e)と、前記ラクタムもしくはアミノ酸b)、好ましくはラクタムb)との反応によりb)で変性された一酸e)の生成、
ii’)前記ジアミンc)の存在下もしくは不存在下、工程i’)で生成した前記変性された一酸と、前記ジアミンa)および前記一酸d)との反応、
の連続的な反応工程を含む。
2種類の試験:流動抵抗(またはたれ抵抗)試験および異なる速度での粘度試験の評価により配合物を評価する。
流動抵抗試験は、重力によるたれに対するコーティングの抵抗を確認することができるたれテスター(シーンインストルメント製のレベリング/たれ落ちテスター)を使用して行う。これはストレイトブレイドを有するステンレス鋼で製造され、測定値を大きくするノッチを備えている。
ブルックフィールド(R)RVを用いて25℃(スピンドル:S4)で行う。スピンドルの速度は50RPM(すなわち、rpm,1分当たりの回転数)にセットして、各ペイントの粘度は粘度が安定してから測定する。操作を、20RPM,10RPM,5RPMまたは1RPMの速度で繰返し行う。
本発明の前記様式A)による(m)−キシレンジアミン/カプロラクタム予備縮合物の合成
272gのメタ−(m)−キシレンジアミン(即ち、2モルのジアミンまたは4当量のアミンY−NH)、226gのカプロラクタム(即ち、2モル)および0.8gのBorchikat(R)22を、窒素雰囲気下で、温度計、ディーンスターク装置、冷却管、および攪拌機を備えた0.5L丸底フラスコのなかに入れる。
m−キシレンジアミン/カプロラクタム予備縮合物およびヘキサメチレンジアミンに基づくジアミド
64.4gのm−キシレンジアミン/カプロラクタム予備縮合物(即ち、0.25モルまたは0.5当量のアミン、初めに0.25モルのm−XDAが0.25モルのカプロラクタムと反応したことに対応する予備縮合物0.25モル)、63.8gのヘキサメチレンジアミン(即ち、0.25モル、0.5当量のアミン)、および315.2gの12−ヒドロキシステアリン酸(1.00モル、1.00当量カルボキシ)を、窒素雰囲気下で、温度計、ディーンスターク装置、冷却管および攪拌機を備えた1Lの丸底フラスコの中に入れる。
評価に使用したペイント配合物
1−調製
表3の割合で以下のようにミルベース配合物を調製する。
ジャケットシステムによって加熱した分散ボール(ディスパーミル(R)2075イエローライン、供給者:エリクセン)において、
1. エポキシ結合剤および分散剤ならびに消泡剤の導入。2分後、800回転/分(rpm)で均一化が起きる。
2. 充填剤および顔料、次いで7cmブレードを用いて3000回転/分で、30分間粉砕する。ジャケットボールにより、この工程は冷水浴(20℃)で冷却される
3. 溶媒の導入
ミルベースの調製の24時間後、4cmブレードを用いて3000回転/分、該配合物を再度分散させる。所与の活性化温度(40℃から70℃まで変化する)で3000回転/分で20分間にわたって各ジアミドを導入する。
表2および表3の割合に従い、上述のプロトコルにより60℃の活性化温度でペイント配合物を調製した。
Claims (23)
- 脂肪酸アミドであって、
a)芳香族、シクロ脂肪族または直鎖C2からC10脂肪族ジアミンから選択される第一級ジアミン
b)C3からC12ラクタムまたはアミノ酸、
c)任意成分である、前記ジアミンa)とは異なる第2の第一級ジアミンであって、前記第2の第一級ジアミンが直鎖C2からC10脂肪族ジアミンから選択されるもの、
d)ヒドロキシル化脂肪族C18またはC20一酸、
e)任意成分である、非ヒドロシリル化一酸であって、前記非ヒドロシリル化一酸が直鎖C6からC12脂肪族酸から選択され、前記一酸d)に対する前記一酸e)のモル比であるe/dが、0.5を超えないもの、
に基づき、
ならびにモル比b/(a+c)が0.25から3/1の範囲にある、脂肪酸アミド。 - 前記脂肪酸アミドが、一酸d)に基づく脂肪酸基を各末端に担持する少なくとも1つのジアミドを含み、前記ジアミドは、式d−b−a−d、d−b−a−b−d、d−a−dによって表すことができ、ならびに前記ジアミンc)が存在する場合には、式d−c−dとしても表わすことができる、請求項1に記載の脂肪酸アミド。
- 前記一酸e)が存在すること、および前記脂肪酸アミドが、式d−b−a−d、d−b−a−b−d、e−b−a−d、e−b−a−b−d、e−b−a−e、e−b−a−b−e、d−a−d,d−a−e、e−a−eによって表すことができ、ならびに前記ジアミンc)が存在する場合には、式e−c−e、d−c−d、d−c−eとしても表すことができるジアミド少なくとも3つを含む、請求項1または2に記載の脂肪酸アミド。
- 前記一酸d)が、12−ヒドロキシステアリン酸である、請求項1から3のいずれか一項に記載の脂肪酸アミド。
- モル比b/(a+c)が、0.25から2/1である、請求項1から4のいずれか一項に記載の脂肪酸アミド。
- 前記ジアミンa)が、芳香族ジアミンから選択される、請求項1から5のいずれか一項に記載の脂肪酸アミド。
- 前記アミンa)が、キシレンジアミン、またはトルイレンジアミンからの芳香族ジアミンである、請求項6に記載の脂肪酸アミド。
- 前記ジアミンが、キシレンジアミンである、請求項7に記載の脂肪酸アミド。
- 前記一酸d)が、前記一酸e)の不存在下、12−ヒドロキシステアリン酸である、請求項6から8のいずれか一項に記載のアミド。
- 前記一酸e)の存在下、前記一酸d)が12−ヒドロキシステアリン酸である、請求項6から8のいずれか一項に記載のアミド。
- 前記ジアミンc)が存在する、請求項1から10のいずれか一項に記載のアミド。
- 以下の連続的な工程:
i)前記ジアミンa)と、前記ラクタムまたはアミノ酸b)との反応によりb)で変性されたジアミンa)の生成、
ii)前記一酸e)の存在下もしくは不存在下、および前記ジアミンc)の存在下もしくは不存在下、工程i)からの生成物と前記一酸d)との反応、
を含む少なくとも様式A)を含むかまたは少なくとも様式A)に従って行われる、請求項1から10のいずれか一項に記載のアミドの製造方法。 - 前記方法が、様式A)に従って行われ、前記成分b)がラクタムであり、および前記アミンa)との前記反応が、アニオン開始剤として前記ジアミンを使用する前記ラクタムb)のアニオン性オリゴマー化である、請求項12に記載の方法。
- 以下の連続的な工程:
i’)前記一酸d)または一酸e)が存在する場合には、任意の前記一酸e)と、前記ラクタムもしくはアミノ酸b)との反応により、b)で変性された対応する一酸の生成、
ii’)前記ジアミンc)の存在下もしくは不存在下、および前記工程i’)からの前記一酸が前記一酸d)である場合、この場合において、前記一酸e)の存在下もしくは不存在下、あるいは、前記工程i’)からの前記一酸が一酸e)である場合、この場合において、前記一酸d)の存在下、前記工程i’)から生成した前記変性された一酸と、前記ジアミンa)との反応、
を含む少なくとも様式B)を含むかまたは少なくとも様式B)に従って行われる、請求項1から10のいずれか一項に記載のアミドの製造方法。 - 前記一酸e)が存在し、
以下の連続的な工程:
i’)前記一酸e)と、前記ラクタムもしくはアミノ酸b)との反応によりb)で変性された一酸e)の生成、
ii’)前記ジアミンc)の存在下もしくは不存在下、工程i’)で生成した前記変性された一酸と、前記ジアミンa)および前記一酸d)との反応、
を含む、請求項14に記載の方法。 - 請求項1から11のいずれか一項に記載の、少なくとも1つのアミドを含む、または前記少なくとも1つのアミドからなる、有機ゲル化剤。
- 少なくとも1つの極性有機溶媒を含む有機溶媒中で予備活性化形態である、請求項16に記載の有機ゲル化剤。
- 請求項1から11のいずれか一項に記載の少なくとも1つのアミド、または請求項16もしくは17に記載の有機ゲル化剤を含む、有機バインダー組成物。
- 組成物が、コーティング組成物、またはゲルコート組成物、接着もしくは粘着組成物、剥離剤、マスチックもしくはシーリング組成物、成形組成物または化粧料組成物である、請求項18に記載の組成物。
- 有機ゲル化剤としての、請求項1から11のいずれか一項に記載のアミドの使用。
- コーティング、接着もしくは粘着組成物、マスチック、剥離剤もしくはシーラント、成形組成物または化粧料組成物に関係する、請求項20に記載の使用。
- 請求項1から11のいずれか一項に記載の少なくとも1つのアミドを含む、コーティング剤、マスチック、シーラント、剥離剤、成形部品、化粧料または接着もしくは粘着シールから選択される、最終製品。
- 前記ヒドロキシル化脂肪族C18またはC20一酸が、12−ヒドロキシステアリン酸または14−ヒドロキシエイコサン酸から選択される、請求項1に記載の脂肪酸アミド。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1357349 | 2013-07-25 | ||
FR1357349A FR3008973B1 (fr) | 2013-07-25 | 2013-07-25 | Amide gras a base de lactame ou d'aminoacide et utilisation comme organogelateur. |
PCT/FR2014/051846 WO2015011376A2 (fr) | 2013-07-25 | 2014-07-18 | Amide gras a base de lactame ou d'aminoacide et utilisation comme organogelateur |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016531107A JP2016531107A (ja) | 2016-10-06 |
JP6283415B2 true JP6283415B2 (ja) | 2018-02-21 |
Family
ID=49510303
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016528577A Active JP6283415B2 (ja) | 2013-07-25 | 2014-07-18 | ラクタムまたはアミノ酸系脂肪酸アミドおよび有機ゲル化剤としてのその使用 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9796663B2 (ja) |
EP (1) | EP3024815B1 (ja) |
JP (1) | JP6283415B2 (ja) |
KR (1) | KR101782276B1 (ja) |
CN (1) | CN105452215B (ja) |
BR (1) | BR112015031274A2 (ja) |
DK (1) | DK3024815T3 (ja) |
ES (1) | ES2751395T3 (ja) |
FR (1) | FR3008973B1 (ja) |
TW (1) | TWI537237B (ja) |
WO (1) | WO2015011376A2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110885586A (zh) * | 2019-10-17 | 2020-03-17 | 苏州丰倍生物科技有限公司 | 一种植物油基油墨粘度调节剂及其制备方法 |
EP4289886A1 (en) * | 2022-06-10 | 2023-12-13 | Arkema France | Continuous or semi-continuous process for producing a pre-activated organogelator paste |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3969087A (en) * | 1974-08-07 | 1976-07-13 | Ajinomoto Co., Ltd. | Gels of nonpolar liquids with N-acyl amino acids and derivatives thereof as gelling agents |
JPS59129271A (ja) * | 1983-01-14 | 1984-07-25 | Sanyo Chem Ind Ltd | 非水系塗料のたれ防止剤 |
JPS60223876A (ja) * | 1984-04-20 | 1985-11-08 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 流動特性調節剤 |
JPH05258613A (ja) * | 1992-03-11 | 1993-10-08 | Hitachi Cable Ltd | 絶縁電線 |
JPH1126573A (ja) * | 1997-07-08 | 1999-01-29 | Oki Electric Ind Co Ltd | 誘電体分離基板の製造方法 |
JP4316781B2 (ja) * | 2000-09-07 | 2009-08-19 | Tdk株式会社 | 重合官能基含有アルキレンアミド誘導体、ゲル化剤およびコーティング体 |
JP4174994B2 (ja) * | 2001-02-13 | 2008-11-05 | 味の素株式会社 | 油性基剤のゲル化剤 |
US20020159961A1 (en) * | 2001-02-13 | 2002-10-31 | Ajinomoto Co. Inc. | Gelling agent for oil |
JP2003301164A (ja) * | 2002-02-05 | 2003-10-21 | Nitto Denko Corp | 重合性ゲル化剤 |
US20090223409A1 (en) | 2008-03-07 | 2009-09-10 | Xerox Corporation | Compounds suitable for use in inks and inks having such compounds |
JP5693881B2 (ja) * | 2009-06-25 | 2015-04-01 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | ポリアミド組成物、ポリアミド組成物のペレット及びポリアミド組成物を含む成形品 |
WO2011112887A1 (en) * | 2010-03-12 | 2011-09-15 | The Procter & Gamble Company | Di-amido gellant for use in consumer product compositions |
US20120129735A1 (en) * | 2010-11-19 | 2012-05-24 | Elementis Specialties, Inc. | Non-aqueous drilling additive useful to produce a flat temperature-rheology profile |
-
2013
- 2013-07-25 FR FR1357349A patent/FR3008973B1/fr active Active
-
2014
- 2014-07-17 TW TW103124541A patent/TWI537237B/zh active
- 2014-07-18 DK DK14790150.8T patent/DK3024815T3/da active
- 2014-07-18 EP EP14790150.8A patent/EP3024815B1/fr active Active
- 2014-07-18 KR KR1020167004898A patent/KR101782276B1/ko active IP Right Grant
- 2014-07-18 US US14/906,304 patent/US9796663B2/en active Active
- 2014-07-18 BR BR112015031274A patent/BR112015031274A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2014-07-18 WO PCT/FR2014/051846 patent/WO2015011376A2/fr active Application Filing
- 2014-07-18 ES ES14790150T patent/ES2751395T3/es active Active
- 2014-07-18 JP JP2016528577A patent/JP6283415B2/ja active Active
- 2014-07-18 CN CN201480042274.5A patent/CN105452215B/zh active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR101782276B1 (ko) | 2017-09-26 |
US9796663B2 (en) | 2017-10-24 |
CN105452215B (zh) | 2018-08-28 |
FR3008973B1 (fr) | 2016-09-16 |
WO2015011376A2 (fr) | 2015-01-29 |
TWI537237B (zh) | 2016-06-11 |
EP3024815A2 (fr) | 2016-06-01 |
US20160168078A1 (en) | 2016-06-16 |
ES2751395T3 (es) | 2020-03-31 |
KR20160037971A (ko) | 2016-04-06 |
TW201506004A (zh) | 2015-02-16 |
BR112015031274A2 (pt) | 2017-07-25 |
WO2015011376A3 (fr) | 2015-04-09 |
JP2016531107A (ja) | 2016-10-06 |
EP3024815B1 (fr) | 2019-08-21 |
CN105452215A (zh) | 2016-03-30 |
DK3024815T3 (da) | 2019-10-21 |
FR3008973A1 (fr) | 2015-01-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6283414B2 (ja) | 有機ゲル化剤として用いられる脂環式ジアミン及び脂肪族ジアミンをベースとする脂肪酸ジアミド | |
DK2877445T3 (en) | FATIC ACID DIAMIDS INCLUDING HYDROXYSTEARIC ACIDS AS ORGANOGLATIC AGENTS | |
KR20150065188A (ko) | 오르가노겔화제로서의 14―히드록시에이코산산-기재 지방산 아미드 | |
JPH0820764A (ja) | ポリアミドエステル流動学的添加剤、その添加剤を含む溶液およびその添加剤を含む増粘化組成物 | |
JP6283415B2 (ja) | ラクタムまたはアミノ酸系脂肪酸アミドおよび有機ゲル化剤としてのその使用 | |
JP5756372B2 (ja) | 非水系無溶剤防食塗料用粉末状垂れ防止剤およびその製造方法 | |
CN105408307B (zh) | 作为胶凝添加剂的基于己内酰胺的脂肪酰胺 | |
TW201922959A (zh) | 水系塗料用之沈澱抑制劑組成物 | |
JP7447106B2 (ja) | バイオベースであってもよい1,5-ペンタメチレンジアミンに基づくレオロジー添加剤 | |
KR100814004B1 (ko) | 수용성 아마이드 왁스의 제조방법 | |
EP4249568A1 (en) | Viscosity modifier and film-forming agent containing same | |
Sakanishi et al. | Rheology Control of Isododecane with Newly Synthesized Organogelators; 3, 3', 4, 4'-Benzophenone Tetracarboxamide | |
JP2004107543A (ja) | アミド系ペースト状揺変性付与剤の製造方法およびこの方法により製造されたアミド系ペースト状揺変性付与剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170228 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170314 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170524 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170606 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170901 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180116 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180126 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6283415 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |