JP6283414B2 - 有機ゲル化剤として用いられる脂環式ジアミン及び脂肪族ジアミンをベースとする脂肪酸ジアミド - Google Patents
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Description
a)6個の炭素原子の環を含む少なくとも1つの脂環式ジアミン、特に前記環を含めて全体で6から18個の炭素原子を含む少なくとも1つの脂環式ジアミンであって、前記ジアミンは好ましくは1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン(1,3−BAC)、1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン(1,4−BAC)、1,2−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン(1,2−BAC)及びこれらの異性体混合物、デカヒドロナフタレンジアミン類、イソホロンジアミン類、より好ましくは1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン(1,3−BAC)、1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン(1,4−BAC)、なおより好ましくは1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン(1,3−BAC)から選択される、少なくとも1つの脂環式ジアミン、
b)12−ヒドロキシステアリン酸(12−HSA)、9−ヒドロキシステアリン酸(9−HSA)、10−ヒドロキシステアリン酸(10−HSA)、14−ヒドロキシエイコサン酸(14−HEA)又はこれらの2成分もしくは3成分もしくは4成分混合物から、好ましくは12−ヒドロキシステアリン酸又は12−ヒドロキシステアリンと前記他のオキシ酸類との2成分もしくは3成分混合物から選択される、脂肪族オキシ酸、
c)直鎖一級脂肪族C2からC12、好ましくはC2からC8、より好ましくはC2からC6ジアミンから選択される、少なくとも1つの第2のジアミン、
d)任意の少なくとも1つの一酸であって、飽和且つ非−ヒドロキシル化直鎖C6からC18、好ましくはC6からC15、より好ましくはC6からC12カルボン酸から選択される、少なくとも1つの一酸、
e)任意の少なくとも1つの第3の一級ジアミンであって、c)とは異なり且つ直鎖脂肪族C2からC12、好ましくはC2からC8、より好ましくはC2からC6ジアミン類から選択される、少なくとも1つの第3の一級ジアミン
f)キシリレンジアミンから、好ましくはm−、p−キシリレンジアミン(m−、p−XDA)から、より好ましくはm−キシリレンジアミン(m−XDA)から選択される、少なくとも1つの芳香族ジアミンであって、前記芳香族ジアミンは部分的もしくは全体的にa)に定義される脂環式ジアミンに置き換えられてもよいもの、
を含む反応混合物から得られる少なくとも1つの反応生成物を含む、特徴的な脂肪酸ジアミドに関する。
i)上記に定義されたとおりの、1モルの前記ジアミンa)及び2モルの前記オキシ酸b)の反応生成物からなるジアミドであって、好ましくは前記オキシ酸b)が12−ヒドロキシステアリン酸である、ジアミドと、
ii)上記に定義されたとおりの、1モルのジアミンc)及び2モルの前記前記オキシ酸b)の反応生成物からなるジアミドであって、好ましくは前記オキシ酸b)が12−ヒドロキシステアリン酸である、ジアミドと、
iii)上記に定義されたとおりの、1モルのe)によるジアミン及び2モルの前記オキシ酸b)の反応生成物からなるジアミドであって、好ましくは前記オキシ酸b)が12−ヒドロキシステアリン酸である、ジアミド
とを含む。
I−使用した出発材料
配合物は、流動(垂れ)抵抗試験及び種々の速度における粘度の評価の2つの試験により評価される。
重力による垂れに対するコーティングの抵抗性を確立することができる垂れコントローラー(Sheen Instruments製Levelling/Sagging Tester)を用いて実施される。このコントローラーは、値を徐々に大きくしたノッチを有する平らな刃を具備したステンレス鋼で作製されている。
粘度評価は、Brookfield(R)RV viscometerを用いて25℃で実施する(スピンドル:S4)。スピンドル速度は50rpm(1分当たりの回転数)に設定し、安定化した後の各塗料の粘度を測定する。20rpm、10rpm、5rpm及び1rpmの速度について操作を繰り返す。
61.29gのメタ−キシリレンジアミン(0.46mol)、63.8gのエチレンジアミン(即ち、0.54mol)及び315.2gの12−ヒドロキシステアリン酸(1.00mol)を、窒素流下で、温度計、Dean−Stark装置、凝縮器及び撹拌機を具備した1リットルの丸底フラスコに入れる。
調製したアミドをキシレン中の高固体含有量(又は高乾燥抽出物)の(反応性)エポキシ塗料配合物において評価した。
「ミルベース」として知られる配合物を、下記様式に従って、下記表3に掲げる比率を用いて調製する。
1.1)エポキシ結合剤並びに分散剤及び脱ガス剤の導入。800回転/分(1分当たりの回転数、800rpm)で2分間、均質化を実施する。
1.2)充填剤及び顔料の導入後、7cmのパドルを用いて、3000rpmで30分間粉砕する。ジャケット付ボウルに冷却水(20℃)を用いてこの工程を室温で行う。
1.3)溶媒(表3によるブタノール)の導入及び均質化。
ミルベースの調製から24時間後に、4cmのパドルを用いて3000rpmで調製物を再度分散させる。評価されるべきジアミドをミルベースに導入し、その場で、2つの活性化温度、50℃及び70℃において、300rpmで20分間活性化する。
上記に概説した手順により、表3及び4に示す比率で調製したアミド1から4を用いて、及び検討した2つの活性化温度、50℃及び70℃により、いくつかの塗料配合物を調製した。
Claims (23)
- 脂肪酸ジアミド混合物であって、
a)6個の炭素原子の環を含む少なくとも1つの脂環式ジアミン、
b)12−ヒドロキシステアリン酸(12−HSA)、9−ヒドロキシステアリン酸(9−HSA)、10−ヒドロキシステアリン酸(10−HSA)、14−ヒドロキシエイコサン酸(14−HEA)又はこれらの2成分もしくは3成分もしくは4成分混合物から選択される、脂肪族オキシ酸、
c)直鎖一級脂肪族C2からC12ジアミンから選択される、少なくとも1つの第2のジアミン、
d)任意成分である少なくとも1つの一酸であって、前記少なくとも1つの一酸が、飽和且つ非−ヒドロキシル化直鎖C6からC18カルボン酸から選択される、一酸、
e)任意成分である少なくとも1つの第3の一級ジアミンであって、前記c)とは異なり、且つ少なくとも1つの第3の一級ジアミンが、直鎖脂肪族C2からC12ジアミンから選択される、第3の一級ジアミン
f)キシリレンジアミンから選択される、少なくとも1つの芳香族ジアミンであって、前記芳香族ジアミンは部分的もしくは全体的にa)に定義される脂環式ジアミンに置き換えられてもよいもの、
を含む反応混合物から得られる少なくとも2つの反応生成物を含む、脂肪酸ジアミド混合物。 - a/(a+f)のモル百分率が少なくとも50%から100%までの範囲であり、並びに(a+f)/(a+c+e+f)のモル百分率が30%から80%の範囲である、請求項1のジアミド混合物。
- 脂環式ジアミンa)が、キシリレンジアミンf)の存在下にあり、並びに前記ジアミンa)が、ジアミンa)+キシリレンジアミンf)の総モル数の50mol%から99mol%に相当する、請求項1または2のジアミド混合物。
- モル比a/(a+f)が100%であって、前記ジアミンf)は存在せず、前記脂環式ジアミンa)が、1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン(1,4−BAC)または1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン(1,3−BAC)である、請求項1または2のジアミド混合物。
- i)ジアミドb−a−bと、
ii)ジアミドb−c−bと、
iii)ジアミドb−e−bと、
を含み、
式中、「a」は、前記ジアミドi)において、各アミノ基の水素原子が1つ少ない前記ジアミンa)の二価の残基であり、
「c」は、前記ジアミドii)において、各アミノ基の水素原子が1つ少ない前記ジアミンc)の二価の残基であり、
「e」は、前記ジアミドiii)において、各アミノ基の水素原子が1つ少ない前記ジアミンe)の二価の残基であり、
「b」は、カルボキシ部分の−OHが少ない12−ヒドロキシステアリン酸の残基である
請求項1から4のいずれか一項のジアミド混合物。 - 前記ジアミンa)、c)及びe)並びに任意のキシリレンジアミンf)と、前記一酸b)及び任意のd)との間の反応に由来する少なくとも2つの異なる反応生成物を含む、請求項1から5のいずれか一項のジアミド混合物。
- 前記一酸d)が、モル比d/(b+d)を0.5未満とする比率で存在する、請求項1から6のいずれか一項のジアミド混合物。
- 微細化された粉状物の形態である、請求項1から7のいずれか一項のジアミド混合物。
- 有機溶媒媒体における有機ゲル化剤としての、請求項1から8のいずれか一項のジアミド混合物の使用。
- レオロジー添加剤としてジアミド混合物が使用される、請求項9の使用。
- 前記ジアミド混合物が、コーティング組成物中に、又はグルーもしくは接着剤組成物もしくはストリッピングもしくは成型又は化粧品組成物中に使用される、請求項9または10の使用。
- 前記ジアミド混合物が、マスチック又はシーリング組成物中に使用される、請求項9または10の使用。
- 請求項1から8のいずれか一項に定義される少なくとも1つのジアミド混合物を含む、有機ゲル化剤。
- レオロジー添加剤として請求項1から8のいずれか一項に定義される少なくとも1つのジアミド混合物を含む、有機結合剤組成物。
- コーティング組成物もしくはゲルコート組成物又はグルーもしくは接着剤もしくはストリッピングもしくは化粧品組成物である、請求項14の有機結合剤組成物。
- マスチック又はシーリング組成物である、請求項14の有機結合剤組成物。
- 成型組成物である、請求項14の有機結合剤組成物。
- 前記結合剤が、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル、ビニルエステル、アルキッド、シラン樹脂、ポリウレタン、ポリエステルアミド、溶媒ベースアクリル樹脂、アクリルモノマー及び/もしくはオリゴマー又は塩素化エラストマーもしくは非塩素化エラストマー及び塩素化エラストマー以外の塩素化ポリマーから選択される、請求項14の有機結合剤組成物。
- 前記脂環式ジアミンa)が、前記環を含めて全体で6から18個の炭素原子を含み、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン(1,3−BAC)、1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン(1,4−BAC)、1,2−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン(1,2−BAC)及びこれらの異性体混合物、デカヒドロナフタレンジアミン類、イソホロンジアミン類から選択される、請求項1の脂肪酸ジアミド混合物。
- 前記脂環式ジアミンa)が、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン(1,3−BAC)および1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン(1,4−BAC)から選択される、請求項1の脂肪酸ジアミド混合物。
- 前記脂環式ジアミンa)が、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン(1,3−BAC)である、請求項1の脂肪酸ジアミド混合物。
- 前記オキシ酸b)が、12−ヒドロキシステアリン酸、又は12−ヒドロキシステアリンと前記他のオキシ酸類との2成分もしくは3成分混合物から選択される、請求項1の脂肪酸ジアミド混合物。
- 前記芳香族ジアミンf)が、m−キシリレンジアミン(m−XDA)である、請求項1の脂肪酸ジアミド混合物。
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