TWI537237B - 以內醯胺或胺基酸爲基礎且作爲有機凝膠物質使用之脂肪醯胺 - Google Patents

以內醯胺或胺基酸爲基礎且作爲有機凝膠物質使用之脂肪醯胺 Download PDF

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Description

以內醯胺或胺基酸為基礎且作為有機凝膠物質使用之脂肪醯胺
本發明有關一種具特定組成物之醯胺，在其組成物中，內醯胺或胺基酸與二胺呈特定之比率；有關其製備方法；以及有關其在各種應用中，諸如塗料、膠黏劑、密封劑、模塑或化妝品組成物，作為有機凝膠物質或流變添加劑之用途。此等二醯胺在高溫下具有特別的行為之性能，特別是，對在高溫下之運作，較佳地至少60℃之溫度以及更特別地至少70℃之溫度，具抵抗能力之行為。
此係因為本發明之醯胺添加劑具有高溫安定性，亦使得當該醯胺在較高的溫度下活化時，其能夠在需要較高溫度下使用之應用系統中使用。特別是，本發明之二醯胺，使得在至少60℃之溫度下活化以及溫度安定以及使用，變得可能。
再者，本發明藉由在實施過程中使用特定的方法，精細的合併該內醯胺以及胺基酸，使得能夠良好的控制關於該二醯胺之終端(脂肪)基團之精細結構，以便具有再現性以及控制該精細結構，以及因此其流變性能。
本發明首先有關一種具有特定組成物之醯胺。
本發明之第二主題係具有如模式A或模式B之二種選擇性模式之製備方法。
本發明之另一主題係有機凝膠物質，特別是流變添加劑，其包含或由至少一種如本發明之醯胺構成。
亦涵蓋一種有機黏結劑組成物，其包含以本發明之醯胺作為有機凝膠物質，特別是流變添加劑；該醯胺為此目的之用途，以及因此獲得之最終產物。
因此，本發明之第一主題係以下列為基礎之脂肪醯胺(意指其可用下列反應獲得)：a)初級二胺，其擇自於芳族、環脂族或線性C2至C10脂族二胺，b)C3至C12內醯胺或胺基酸，較佳地C3至C12內醯胺，更佳地C4至C9內醯胺以及更佳仍為C6內醯胺，c)任擇地，第二初級二胺，其與該二胺a)不同，較佳地擇自於線性C2至C10脂族二胺，d)羥基化脂肪單酸，較佳地C18或C20，更佳地12-羥硬脂酸或14-羥花生酸，甚至更佳地12-羥硬脂酸，e)任擇地，非羥基化單酸，其擇自於線性C6至C12，較佳地C6至C10脂族酸，更佳地該單酸e)對該單酸d)之莫耳比率e/d不超過0.5，莫耳比率b/(a+c)為從0.25至3/1，較佳地從0.25至2/1，更佳地從0.25至1/1。
較佳地，在本發明之醯胺之結構中，藉由鏈延長而可能形成之具有從內醯胺或胺基酸b)衍生而來之重覆單元之寡醯胺，限制至該重覆單元之數目不超過3，較佳地小於3，更特別地範圍從1至2。
應注意的是，莫耳比率b/(a+c)中之c)，僅在存在該二胺c)之情況下需要考慮；否則，此比率簡化成b/a。
根據本發明之特定選項，該脂肪醯胺包含至少一種在各端帶有以單酸d)為基礎之脂肪基團之二醯胺，其可以式d-a-d表示，且假如存在該二胺c)，則可能以d-c-d表示。
更特別地，當存在該單酸e)時，該醯胺包含至少三種可以式d-a-d、d-a-e、e-a-e之表示之二醯胺，且假如存在該二胺c)時，則可能以e-c-e、d-c-d、d-c-e表示之二醯胺。
可提及作為C18或C20單酸d)的是，12-羥硬脂酸(12-HSA)、9-羥脂酸(9-HSA)和/或10-羥硬脂酸(10-HSA)或14-羥花生酸(14-HEA)，較佳地12-羥硬脂酸(12-HSA)以及14-羥花生酸(14-HEA)，12-羥硬脂酸(12-HSA)是最佳的。該單酸d)可為至少二種如d)中定義之單酸之混合物，較佳地包括12-HAS。
該二胺a)是初級胺。可較適合作為該二醯胺之二胺組份a)之線性脂族二胺之例子為，乙二胺、丙二胺、丁二胺(或四亞甲基二胺)、戊二胺或己二胺，較佳地乙二胺或己二胺。
依照組份a)，仍適合環肪族二胺之例子為，環己烷-1,3二胺、環己烷-1,4二胺以及環己烷-1,2二胺，以及特 別是環己烷-1,3二胺或環己烷-1,4二胺、異佛酮二胺、1,3、1,4或1,2-雙(胺甲基)環己烷(分別衍生自間、對或鄰-苯二甲撐二胺之氫化作用)，較佳地1,3-或1,4-雙(胺甲基)環己烷、十氫萘二胺、雙(4-胺基-3-甲基-環己基)甲烷(BMACM)或雙(4-胺環己基)甲烷(BACM)，或1-{[4-(胺甲基)環己基]氧基}丙烷-2-胺。較佳的環脂族二胺係擇自於：環己烷-1,3二胺、環己烷-1,4二胺、1,3-、1,4-或1,2-雙(胺甲基)環己烷、異佛酮二胺或雙(4-胺環己基)甲烷。
可適合作為該二醯胺之組份a)之芳族二胺之例子是，苯二甲撐二胺，較佳地間-或對-苯二甲撐二胺、苯二胺，較佳地間-或對-苯二胺，或甲苯二胺，較佳地間-或對-甲苯二胺。
可適合作為該二醯胺之二胺組份c)之線性脂族二胺之例子是，乙二胺、丙二胺、丁二胺(或四亞甲基二胺)、戊二胺或己二胺，較佳地乙二胺或己二胺。
組份b)可為C3至C12內醯胺，也就是說具有2至11個碳原子之環以及該環上有醯胺-CO2NH-基團，或b)可為相當的胺基酸(形式相當於內醯胺，但為線性而非環狀形式)。該組份b)較佳地為內醯胺，特別是C4至C9內醯胺，更佳地C6內醯胺，諸如己內醯胺。
可作為單酸e)之例子為，己、庚、辛、壬、癸、十一烷或十二烷(或月桂)酸。下列之酸係較佳的：己酸、辛酸、壬酸以及癸酸。
內醯胺或胺基酸b)，特別是內醯胺b)，對二胺a) 以及可能的c)，若有的話，之莫耳比率b/(a+c)，較佳地可從0.5變化至2/1。
根據特定選項，如本發明之脂肪醯胺具有擇自於芳族二胺之二胺作為二胺a)，在此案例中，該二胺a)更佳地是擇自於下列之芳族二胺：苯二甲撐二胺，較佳地間-或對-苯二甲撐二胺、苯二胺，較佳地間-或對-苯二胺或甲苯二胺，較佳地間-或對-甲苯二胺。更特別地，該芳族二胺a)是苯二甲撐二胺，較佳地間-或對-苯二甲撐二胺，更佳地間-苯二甲撐二胺。又在此選項中且根據更特定的案例，該單酸d)，也就是說C18或C20羥酸，在無該單酸e)之存在下，是12-羥硬脂酸(12-HSA)。根據另一選擇性選項，在存在該單酸e)之情況下，該從C18或C20羥酸而來之羥基化脂肪單酸d)，是12-羥硬脂酸(12-HSA)，該單酸e)較佳地擇自於己酸、辛酸、壬酸或癸酸。
更特別地，該二胺a)以及該二胺c)，當存在時，可為由芳族二胺a)以及脂族二胺c)所構成之二胺之混合物，或環脂族二胺a)以及線性脂族二胺c)之混合物。
如本發明之醯胺亦可定義為(可)由定義成模式(A)或(B)之方法獲得之反應產物，根據各模式，該方法包含下列相繼的反應步驟：
-根據模式A)：
i)該二胺a)與該內醯胺或胺基酸b)，較佳地內醯胺b)，之反應，形成經b)改質的二胺a)，ii)在有或無該單酸e)之存在下，以及在有或無該二胺c) 之存在下，步驟i)之產物與該單酸d)之反應。
-根據模式B)：
i’)該單酸d)或任擇地該單酸e)，若有的話，與該內醯胺或胺基酸b)，較佳地內醯胺，之反應，形成經b)改質的對應的酸，ii’)在有或無該二胺c)之存在下，步驟i’)之經改質的單酸(產物)與該二胺a)之反應，以及假如步驟i’)之該單酸是單酸d)時，則在有或無該單酸e)之存在下(反應)，或假如步驟i’)之該單酸是單酸e)，則在該單酸d)之存在下(反應)。
根據此定義之特定選項，該醯胺是依照模式B)，在該單酸e)之存在下以及以下列相繼之反應步驟獲得：i’)該單酸e)與該內醯胺或胺基酸b)，較佳地內醯胺b)，之反應，形成經b)改質的單酸e)，ii’)在有或無該二胺c)之存在下，該從階段i’)形成之經改質的單酸，與該二胺a)以及該單酸d)之反應。
本發明之第二主題是一種用於製備根據以上本發明所定義之醯胺之類似的方法，其包含或依照模式A)或模型B)進行，根據各模型，其包含下列相繼之反應步驟：
-根據模式A之方法：
i)該二胺a)與該內醯胺或胺基酸b)，較佳地內醯胺b)，之反應，形成經b)改質的二胺，ii)在有或無該單酸e)之存在下，以及在有或無該二胺c)之存在下，從步驟i)而來之產物與該單酸d)之反應。
根據另一特定選項，在包含或依照模式A)進行之 方法中，該組份b)是內醯胺，以及與該二胺a)之反應，是使用該二胺a)作為陰離子起始劑之該內醯胺b)之陰離子寡聚合反應。此案例對莫耳比率b/(a+c)<1特別有效。
-根據模式B)之方法：
i’)該單酸d)或任擇地該單酸e)，若存在的話，與該內醯胺或胺基酸b)，較佳地內醯胺b)，之反應，形成經b)改質的對應的單酸，ii’)在有或無該二胺c)之存在下，步驟i’)之經改質的單酸(產物)與該二胺a)之反應，以及假如步驟i’)之單酸是單酸d)，則在有或無該單酸e)之存在下(反應)，另外假如步驟i’)之單酸是單酸e)，則在該單酸d)之存在下(反應)。
根據此方法之第一選項，後者包含或根據模式B)進行，存在該單酸e)以及其包含下列相繼的反應步驟：i’)該單酸e)與該內醯胺或胺基酸b)，較佳地內醯胺b)，之反應，形成經b)改質的單酸e)，ii’)從步驟i’)形成之該經改質的單酸，與該二胺a)以及該單酸d)之反應，以及在有或無該二胺c)之存在下。
本發明之另一主題是有機凝膠物質，或特別地流變添加劑，其包含或由至少一種以上本發明所定義之醯胺構成，或其係由以上本發明所定義之方法獲得。更特別地，其呈配製於有機溶劑中，較佳地於包含至少一種極性有機溶劑之有機溶劑中，之預活化形式。
本發明亦涵蓋一種有機黏結劑組成物，其包含如以上本發明所定義之至少一種醯胺或有機凝膠物質或流變 添加劑。
較佳地，該組成物是塗料組成物，特別是油漆、墨水、清漆、凝膠塗料組成物，或膠水或黏著劑組成物、剝除劑組成物、膠黏或密封組成物、模塑組成物或化妝品組成物。
本發明亦涵蓋該醯胺於有機溶劑介質中，更特別地於塗料、黏著劑、膠水、剝除劑、膠黏或密封劑、模塑或化妝品組成物中，作為有機凝膠物質，或特別地作為流變添加劑之用途。
最後，本發明涵蓋所獲得之最終產物，其包含至少一種如本發明所定義之醯胺，該產物擇自於：油漆、密封劑或油漆剝除劑、模塑部件或化妝品，膠水或黏著密封劑。
下列範例係以例示說明本發明以及其性能之方式呈現，對其涵蓋範例沒有任何限制。
I-所使用之起始材料
II-所使用之方法以及試驗
以二種試驗評估配方：抗下垂性試驗以及在不同速度下之黏度的評估。
-抗下垂性試驗
此係使用流動測試器(Sheen Instruments之Levelling/Sagging Tester)進行，其使其能夠建立塗料因重力而流動之抗性。由不鏽鋼製成，且具有筆直的刀，此測試 器包含值漸增之缺口。
此試驗在於使用流動測試器，將平行厚度之不同的油漆條，放置於對比卡上。立即將該對比卡垂直放置，最薄的膜置於最上面。條碰在一起處之厚度，意指有下垂之傾向。
-黏度之評估
此係使用Brookfield® RV，在25℃(轉子：S4)下進行。轉子速度設定在50rpm(每分鐘之轉數)，然後測量每一個油漆在安定後之黏度。重覆操作在20rpm、10rpm、5rpm以及1rpm下之速度。
III-二醯胺(作為有機凝膠物質、流變添加劑)之製備以及特徵化
依照本發明之方法之模式A)，合成間-苯二甲撐二胺/己內醯胺預縮合物
將272g之間-苯二甲撐二胺(即，2mol之二胺或4當量之胺-NH)、226g之己內醯胺(即，2mol)以及0.8g之Borchikat®22，置於0.5升裝設有溫度計、Dean-Stark裝置、冷凝器以及攪拌器，在氮流下之圓底燒瓶中。
將混合物加熱至250℃，仍在氮氣流下。觀察黏度，監控胺解作用打開環之反應。8個小時後，黏度變穩定，使反應混合物冷卻至150℃，之後排出。
範例1：以苯二甲撐二胺/己內醯胺預縮合物以及己二胺為基礎之二醯胺
將64.4g之間-苯二甲撐二胺/己內醯胺預縮合物 (即，0.25mol或0.5當量之胺)、63.8g之己二胺(即，0.25mol，0.5當量之胺)以及315.2g之12-羥硬脂酸(1.00mol，1.00當量)，置於1升裝設有溫度計、Dean-Stark裝置、冷凝器以及攪拌器，在氮流下之圓底燒瓶中。
將混合物加熱至200℃，仍在氮氣流下。從150℃，移除的水開始累積在Dean Stark裝置中。利用酸值以及胺值監控該反應。當酸以及胺值低於10mg KOH/g時，使反應混合物冷卻至150℃，之後倒入矽膠模具。一旦冷卻至室溫，利用機械研磨，將產物微粒化，然後過篩，以便獲得精細且粒徑控制在平均7μm之產物。
IV-評估在油漆配方中之流變性能
用於評估之油漆配方
1-製備
用以下表2之比例，製備色漿配方：
在透過雙外套系統加熱之分散碗中(Dispermill® 2075 yellowline，supplier：Erichsen)：
1.引入環氧黏結劑以及分散劑以及消泡劑。在800轉/分(rpm)下進行均質化2分鐘。
2.引入填料以及顏料，接著使用7cm槳，在3000轉/分下研磨30分鐘。藉由該雙外套碗，此階段可用冷水浴(20℃)冷卻。
3.引入溶劑。
2-活化
在製備該色漿後24個小時，使用4cm槳，在3000 轉/分(rpm)下，再次將該配方打散。在指定活性溫度下(從40℃變化至70℃)，引入各二醯胺於色漿中，歷時20分鐘，在3000轉/分下。
在添加稀釋的硬化劑(表3)於色漿後，用二甲苯/丁醇(1/1)混合物，將油漆調整至0.4Pa.s(使用Brookfield® CAP 1000，在25℃，2500s-1下之錐體4上測得)。硬化劑以及溶劑混合物之間之比例，明確述於以下表3中。
調整之後，在1500轉/分下混合該油漆2分鐘，然後靜置30分鐘。
3-配方之流變學評估以及結果
依循表2以及3中之比例，依照以上所述之操作程序之活化溫度60℃，產生油漆配方。
抗流動性之結果(表4)以及流變結果(表5)顯示，如本發明之範例1之二醯胺，一旦其在60℃下被活化，在配方上具有觸變作用，以及對流動具有良好的抗性。

Claims (28)

  1. 一種脂肪醯胺，其特徵在於，其係以下列為基礎：a)一初級二胺，其擇自於芳族、環脂族或線性C2至C10脂族的二胺，b)一C3至C12內醯胺或胺基酸，c)任擇地，一第二初級二胺，其與該二胺a)不同，d)一羥基化脂肪單酸，e)任擇地，一非羥基化單酸，其擇自於線性C6至C12脂族酸，該單酸e)對該單酸d)之莫耳比率e/d不超過0.5，以及，莫耳比率b/(a+c)為從0.25至3/1。
  2. 如請求項1之脂肪醯胺，其特徵在於，該醯胺包含至少一在各端帶有以單酸d)為基礎之脂肪基團之二醯胺，該醯胺可以式d-a-d表示，且若該二胺c)存在時，則可以d-c-d表示。
  3. 如請求項1或2之脂肪醯胺，其特徵在於，存在該單酸e)，以及該醯胺包含至少三種可以式d-a-d、d-a-e、e-a-e表示之二醯胺，以及若該二胺c)存在時，則可以e-c-e、d-c-d、d-c-e表示之二醯胺。
  4. 如請求項1之脂肪醯胺，其特徵在於，該單酸d)為12-羥硬脂酸。
  5. 如請求項1之脂肪醯胺，其特徵在於，該莫耳比率b/(a+c)為從0.25至2/1。
  6. 如請求項1項之脂肪醯胺，其特徵在於，該二胺a)係擇 自於芳族二胺。
  7. 如請求項6之脂肪醯胺，其特徵在於，該二胺a)是擇自於下列之芳族二胺：苯二甲撐二胺、苯二胺或甲苯二胺。
  8. 如請求項7之脂肪醯胺，其特徵在於，該二胺為苯二甲撐二胺。
  9. 如請求項6之脂肪醯胺，其特徵在於，在無該單酸e)之存在下，該單酸d)為12-羥硬脂酸。
  10. 如請求項6之脂肪醯胺，其特徵在於，在該單酸e)之存在下，該單酸d)為12-羥硬脂酸。
  11. 如請求項1之脂肪醯胺，其特徵在於，該內醯胺或胺基酸b)為C4至C9內醯胺。
  12. 如請求項11之脂肪醯胺，其特徵在於，該內醯胺為C6內醯胺。
  13. 如請求項1之脂肪醯胺，其特徵在於，該單酸d)為C18或C20羥基化脂肪酸。
  14. 如請求項13之脂肪醯胺，其特徵在於，該單酸d)為12-羥硬脂酸或14-羥二十酸。
  15. 如請求項8之脂肪醯胺，其特徵在於，該苯二甲撐二胺為間-或對-苯二甲撐二胺。
  16. 如請求項10之脂肪醯胺，其特徵在於，該單酸e)係擇自於己酸、辛酸、壬酸或癸酸。
  17. 如請求項1之脂肪醯胺，其特徵在於，其是可從包含根據模式A)之下列相繼的反應步驟之方法獲得之產物： i)將該二胺a)與該內醯胺或胺基酸b)反應，形成經b)改質的二胺a)，ii)在有或無該單酸e)之存在下，以及在有或無該二胺c)之存在下，將步驟i)之產物與該單酸d)反應。
  18. 如請求項1之脂肪醯胺，其特徵在於，其是可從包含根據模式B)之下列相繼的反應步驟之方法獲得之產物：i’)將該單酸d)，或者若該單酸e)存在的話，任擇地該單酸e)，與該內醯胺或胺基酸b)反應，形成經b)改質的對應酸，ii’)在有或無該二胺c)之存在下，將步驟i’)之該經改質的單酸(產物)與該二胺a)反應，以及假若步驟i’)之單酸為單酸d)時，則在有或無該單酸e)之存在下(反應)，或假如步驟i’)之單酸為單酸e)，則在該單酸d)之存在下(反應)。
  19. 如請求項1之脂肪醯胺，其特徵在於，其存在有該二胺c)。
  20. 一種用於製備如請求項1中定義的醯胺之方法，其特徵在於，其包含至少該模式A)或依據至少該模式A)進行，其包含下列相繼之反應步驟：i)將該二胺a)與該內醯胺或胺基酸b)反應，形成經b)改質的二胺，ii)在有或無該單酸e)之存在下，以及在有或無該二胺c)之存在下，將該從步驟i)而來的產物與該單酸d)反應。
  21. 如請求項20之方法，其特徵在於，在依照該模式A)之方法中，該組份b)為一內醯胺，以及該與該二胺a)之反應，是使用該二胺a)作為陰離子起始劑之該內醯胺b)之陰離子寡聚合反應。
  22. 一種用於製備如請求項1中定義之醯胺之方法，其特徵在於，其包含或依照至少該模式B)進行，其包含下列相繼之反應步驟：i’)將該單酸d)，或者若該單酸e)存在的話，任擇地該單酸e)，與該內醯胺或胺基酸b)反應，形成經b)改質的對應單酸，ii’)在有或無該二胺c)之存在下，將步驟i’)之經改質的單酸(產物)與該二胺a)反應，以及假若步驟i’)之單酸為單酸d)，則在有或無該單酸e)之存在下(反應)，另外假若步驟i’)之單酸是單酸e)，則在該單酸d)之存在下(反應)。
  23. 如請求項22之方法，其特徵在於，在該單酸e)存在下，該方法包含下列相繼的反應步驟：i’)將該單酸e)與該內醯胺或胺基酸b)反應，形成經b)改質的單酸e)，ii’)將步驟i’)形成之該經改質的單酸，與該二胺a)及該單酸d)反應，且在有或無該二胺c)之存在下。
  24. 一種有機凝膠物質，其特徵在於，其包含或由至少一種如請求項1中定義之醯胺，或由如請求項20或21中所定義之方法所獲得之醯胺所構成。
  25. 如請求項24之有機凝膠物質，其特徵在於，其於有機溶劑中呈預活化的形式。
  26. 一種有機黏結劑組成物，其特徵在於，其包含至少一種如請求項1中定義之醯胺，或如請求項24中定義之有機凝膠物質。
  27. 如請求項26之組成物，其特徵在於，其為塗料組成物，或膠水或黏著劑組成物，或剝除劑組成物，或膠黏或密封劑組成物，或模塑組成物或化妝品組成物。
  28. 一種最終產物，其特徵在於，其包含至少一種如請求項1中所定義之醯胺，或可由如請求項20或21中所定義之方法獲得之醯胺，該產物係擇自於塗料、密封劑、剝除劑、模塑部件、化妝品、膠水或黏著密封件。
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