JP6273690B2 - 感光性樹脂組成物及びこれを用いた感光性フィルム - Google Patents
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Description
[1] 硬化処理により得られた硬化物が、JIS K 7161(1994)に準拠した引張り試験により200MPa以下の弾性率を有する感光性樹脂組成物。
[2] (A)カルボキシ基を有する構造単位を含むバインダーポリマー、(B)光重合性化合物、及び(C)光重合開始剤、を含有する、[1]に記載の感光性樹脂組成物。
[3] (A)カルボキシ基を有する構造単位を含むバインダーポリマー、(B)エチレンオキシ基の構造単位数が20〜50である2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシポリエトキシ)フェニル)プロパンを含有する光重合性化合物、及び(C)光重合開始剤を含有する[1]又は[2]に記載の感光性樹脂組成物。
[4] 前記光重合性化合物が、ウレタン(メタ)アクリレートを更に含有する[3]に記載の感光性樹脂組成物。
[5] 前記ウレタン(メタ)アクリレートの重量平均分子量が10,000以上100,000以下である、[4]に記載の感光性樹脂組成物。
[6] 支持体と、前記支持体上に配置された[1]〜[5]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物の塗膜である感光性樹脂組成物層と、を有する感光性フィルム。
本発明者らは、鋭意検討の結果、感光性樹脂組成物を硬化させた後に得られる硬化物についてJIS K 7161(1994)に準拠した引張り試験を行ったところ、200MPa以下の弾性率を有する感光性樹脂組成物が、硬化後のサンドブラスト耐性に優れた感光性フィルムを提供できることを見いだした。本発明は、この知見に基づくものである。
このため、本発明の感光性樹脂組成物は、サンドブラスト工法を用いたPDPリブ加工又はガラス切削加工への適用に好適である。
また本明細書において「〜」は、その前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示すものとする。
さらに本明細書において組成物中の各成分の量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。
本明細書における(メタ)アクリル酸とはアクリル酸及びメタクリル酸の少なくとも一方を意味し、(メタ)アクリレートとはアクリレート(アクリル酸エステル)及びそれに対応するメタクリレート(メタクリル酸エステル)の少なくとも一方を意味する。
以下、本発明について説明する。
本発明における感光性樹脂組成物は、硬化処理により得られた感光性樹脂組成物の硬化物がJIS K 7161(1994)に準拠した引張り試験により200MPa以下の弾性率を有する感光性樹脂組成物である。感光性樹脂組成物の硬化物の当該引張り試験での弾性率が200MPaより大きい場合はサンドブラスト時の磨耗が激しくなる傾向があり、充分なサンドブラスト耐性が得られにくい。
測定に用いられる硬化物は、感光性樹脂組成物の組成に基づいた硬化条件による硬化処理に供して硬化させたものである。硬化処理の硬化条件としては、感光性樹脂組成物に含まれる重合性化合物の種類に応じて選択される。感光性樹脂組成物の組成及び硬化(露光)条件については後述する。
得られた硬化物を測定に用いる場合、膜厚30μmの硬化させたフィルムを10mm×50mmのサイズに切断して試験片とする。なお、得られた硬化物が支持フィルム及び保護フィルム等を有する場合には、支持フィルム、及び保護フィルムともに剥がした状態の試験片として準備する。
本発明における感光性樹脂組成物は、当該感光性樹脂組成物の硬化物の弾性率が200MPa以下となるものであれば特に制限はない。このような感光性樹脂組成物としては、サンドブラスト耐性及び解像度向上の点で、(A)カルボキシ基を有する構造単位を含むバインダーポリマー、(B)光重合性化合物の少なくとも1種、及び(C)光重合開始剤を含有し、必要に応じて任意の他の成分を含有する感光性樹脂組成物を挙げることができる。
カルボキシ基を有する構造単位を含むバインダーポリマーは、例えば、カルボキシ基を有する重合性単量体どうし、又はカルボキシ基を有する重合性単量体とその他の重合性単量体とを、ラジカル重合させることにより製造することができる。カルボキシ基を有する重合性単量体としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸が挙げられる。これらのカルボキシ基を有する重合体単量体は、1種単独で又は2種類以上を組み合わせて使用することができる。
装置
ポンプ:L−2130型[(株)日立ハイテクノロジーズ製]
検出器:L−2490型RI[(株)日立ハイテクノロジーズ製]
カラムオーブン:L−2350[(株)日立ハイテクノロジーズ製]
カラム:Gelpack GL−R440 + Gelpack GL−R450 + Gelpack GL−R400M(計3本)(日立化成株式会社製、商品名)
カラムサイズ:10.7mmI.D×300mm
溶離液:テトラヒドロフラン
試料濃度:10mg/2mL
注入量:200μL
流量:2.05mL/分
測定温度:25℃
ここで、酸価は、次のようにして測定することができる。すなわち、まず、酸価を測定すべき樹脂の溶液約1gを精秤した後、この樹脂溶液にアセトンを30g添加し、これを均一に溶解する。次いで、指示薬であるフェノールフタレインをその溶液に適量添加して、0.1N(モル/リットル)のKOH水溶液を用いて滴定を行う。そして、次式により酸価を算出する。
A=10×Vf×56.1/(Wp×I)
式中、Aは酸価(mgKOH/g)を示し、Vfは0.1NのKOH水溶液の滴定量(mL)を示し、Wpは測定した樹脂溶液の質量(g)を示し、Iは測定した樹脂溶液中の不揮発分の割合(質量%)を示す。
また、この(B)成分は、アルカリ水溶液に可溶又は膨潤可能であることが好ましい。
(1) メタクリル酸/メタクリル酸メチル/アクリル酸ブチル(質量比:17/62/21、重量平均分子量:110,000、酸価111mgKOH/g)、
(2)メタクリル酸/メタクリル酸メチル/アクリル酸エチル(質量比:18/52/30、重量平均分子量:80,000、酸価114mgKOH/g)
(3)メタクリル酸/メタクリル酸メチル/アクリル酸エチル/スチレン(質量比:26/34/20/20、重量平均分子量:65,000、酸価170mgKOH/g)。
なかでも、上記(1)のバインダーポリマーがサンドブラスト耐性及び解像度の観点からより好ましい。
重合性化合物としては、感光性樹脂組成物の硬化物の弾性率が上述した範囲内にすることができるものであれば特に制限はないが、サンドブラスト耐性及び解像度の観点から、ビスフェノールA系(メタ)アクリレート化合物を含むことが好ましい。
また、上記一般式(4b)の化合物の(B)光重合性化合物中の含有率は、5質量%〜90質量%であることが好ましく、10質量%〜80質量%であることがより好ましく、20質量%〜70質量%であることが更に好ましく、40質量%〜70質量%であることが特に好ましく、50質量%〜70質量%であることが極めて好ましい。上記一般式(4b)の化合物が5質量%以上の場合、良好な感光特性が得られる傾向があり、90質量%以下の場合、良好なフィルム形成性が得られる傾向がある。
光重合開始剤としては、例えば、2−メチルアントラキノン等のアントラキノン誘導体、3,3−ジメチル−4−メトキシ−ベンゾフェノン等のベンゾフェノン誘導体、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルホリノ−1−プロパノン等のアセトフェノン誘導体、ベンゾインプロピルエーテル等のベンゾインアルキルエーテル誘導体、ジエチルチオキサントン等のチオキサントン誘導体、ミヒラーズケトン、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体[2,2−ビス(2−クロロフェニル)−4,5,4’,5’−テトラフェニル−1,2−ビイミダゾール]、9−フェニルアクリジン、ジメチルベンジルケタール、トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、トリブロモメチルフェニルスルホン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシドが挙げられる。これらの光重合開始剤は、単独で、又は2種類以上を組み合わせて使用することができる。光重合開始剤としては、これらの中で、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体[2,2−ビス(2−クロロフェニル)−4,5,4’,5’−テトラフェニル−1,2−ビイミダゾール]、2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体等が感度、解像度の点から好ましい。
本発明の感光性フィルムは、支持体と、支持体上に配置された上記感光性樹脂組成物の塗膜である感光性樹脂組成物層とを有する。感光性フィルムは、必要に応じて設けられる保護フィルム等のその他の層を更に備えてもよい。
上記感光性樹脂組成物を用いた感光性フィルムについて図面を参照して説明する。
図1は、本発明の感光性フィルムの好適な一実施形態を示す模式断面図である。図1に示した感光性フィルム10は、支持体12と、支持体12上に設けられた感光性樹脂組成物層14とを備えている。感光性樹脂組成物層14は、上述した感光性樹脂組成物を用いて形成される層である。
本発明の感光性フィルムは、サンドブラスト用レジストパターンの形成方法に好適に用いることができる。前記感光性フィルムは、サンドブラスト耐性に優れるため、感光性フィルムをサンドブラスト用レジストパターンの形成方法に適用することにより、サンドブラスト耐性の高いパターンが得られる。以下に、本発明の感光性フィルムを適用可能なレジストパターンの形成方法について説明する。
本発明の感光性フィルムを用いた好適実施形態としてのレジストパターン形成方法により得られたレジストパターンは、サンドブラスト用のマスク材に好ましく適用される。前記感光性フィルムは、サンドブラスト耐性に優れるため、サンドブラスト用のマスク材として有効である。このため、感光性フィルムを用いて形成されたレジストパターンに対してサンドブラスト処理を行うことにより、高精密なパターンを有する被処理物が得られる。
まず、表1に示す各成分を、表1に示される固形分(不揮発成分の質量)の配合比(質量基準、g単位)(ただし、メチルエチルケトンは液体としての質量基準)で混合することにより実施例1〜4、比較例1〜5の感光性樹脂組成物の溶液を得た。表1中の各成分の詳細は以下のとおりである。ウレタンアクリレートの重量平均分子量はカタログ値である。なお、表中の「−」は未配合を意味する。
メタクリル酸/メタクリル酸メチル/アクリル酸ブチル(質量比;17/62/21、重量平均分子量:110,000、酸価111mgKOH/g)の共重合体の40質量%メチルセルソルブ/トルエン(質量比:60/40)溶液
(B)成分
(B)−1: 2,2−ビス(4−(メタクリロキシペンタデカエトキシ)フェニル)プロパン(新中村化学工業株式会社製、商品名「BPE−1300NH」)
(B)−2: 2,2−ビス(4−(メタクリロキシペンタエトキシ)フェニル)プロパン(日立化成株式会社製、商品名:「FA−321M」)
(B)−3: ウレタンアクリレート樹脂(UF−TC4−55(重量平均分子量:30000)(共栄社化学(株)製)
(B)−4: ウレタンアクリレート(日本合成化学工業式会社製、商品名「紫光 UV−3000B」)
(B)−5: ウレタンアクリレート(重量平均分子量4,500、共栄社化学(株)製、商品名「UF−8001G−20M」)
(B)−6: ウレタンアクリレート(重量平均分子量6,400栄社化学(株)製、商品名「UF−8003」)
(B)−7: 末端にヒドロキシ基を有するポリカーボネート化合物、有機イソシアネート及び2−ヒドロキシエチルアクリレートを反応させて得られた光重合性化合物からなり、重量平均分子量は4000である化合物(商品名「ヒタロイド9082−95」、日立化成株式会社製、75質量%メチルエチルケトン溶液)。
(C):
2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,5,4’,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール
FP−600:
リン酸エステル系難燃剤、(株)ADEKA製、商品名「アデカスタブ FP−600」)
(X−1): ダイヤモンドグリーン
(X−2): ロイコクリスタルバイオレット
(X−3): メチルエチルケトン
実施例1〜4及び比較例1〜5の感光性樹脂組成物溶液を、支持体である16μm厚のポリエチレンテレフタレートフィルム(帝人社製、商品名「G2−16」、以下「PETフィルム」と称する)上にそれぞれ別に、均一に塗布することにより感光性樹脂組成物層を形成し、次いで、熱風対流式乾燥機を用いて100℃で10分間乾燥し、実施例1〜4、比較例1〜5の感光性フィルムを得た。各感光性フィルムの感光性樹脂組成物層の乾燥後の膜厚は50μmであった。
次に、80℃で10分加熱したSiO2スパッタガラス基板上に、手動式ラミネータ(日立化成社製、商品名「HLM−3000」)を用いて、ロール温度110℃、ラミネート速度1.0m/分、ロール圧力0.4MPaの条件の下で、得られた保護フィルムつき感光性フィルムのポリエチレンフィルムを剥離しつつ、感光性樹脂組成物層をガラス基板側にして積層し、評価用積層体を得た。
得られた上記評価用積層体のPETフィルム上に、ネガとしてストーファー21段ステップタブレットを有するフォトツールを密着させ、オーク製作所社製のEXM−1201型露光機を使用して、ストーファー21段ステップタブレットの現像後の残存ステップ段数が8.0となるエネルギー量で、フォトツール及びPETフィルムを介して感光性樹脂組成物層に対して露光を行った。
ストーファー21段ステップタブレットを有するフォトツールと、解像度評価用ネガとしてライン幅/スペース幅が30/30〜200/200(単位:μm)の配線パターンを有するフォトツールとをPETフィルム上となる評価用積層体上に密着させ、上述した露光機を用いて、ストーファー21段ステップタブレットの現像後の残存ステップ段数が8.0となるエネルギー量で、フォトツール及びPETフィルムを介して感光性樹脂組成物層に対して露光を行った。
上記で作製した保護フィルムつき感光性フィルムを、銅貼積層板(MCL−E679−12D(日立化成株式会社製)に、保護フィルムを剥がしながら、110℃のヒートロールを用い、2回ラミネートした。次にEXM−1201型露光機((株)オーク製作所製)を用いて150mJ/cm2で、PETフィルムを介して感光性樹脂組成物層を露光した。次いでPETフィルムを除去後、30℃、1.0質量%の炭酸ナトリウム水溶液で40秒スプレーし、所定の硬化膜を作製した。硬化膜の厚みは、30μmであった。その後、硬化膜を10mm×50mmで測定可能なサイズに切断し、レオメータ((株)レオテック製)を用いて、温度23℃、チャック間長さ50mm、引張り速度20mm/分の条件で引張り試験を実施した。その他の引張り試験の規格はJIS K 7161(1994)に準拠した。その際に得られるS−Sカーブの初期傾きから弾性率を求めた。
SiO2ガラス基板を80℃で加温し、その表面に保護フィルムつき感光性フィルムを、保護フィルムを剥がしながら、感光性樹脂組成物層をガラス基板側として、110℃のヒートロールを用い、1.0m/分の速度、ロール圧力0.4MPaの条件でラミネートして、サンドブラスト処理試験用試料を得た。
得られた試料のPETフィルム上に、ライン幅/スペース幅=300/300(単位:μm)のサンドブラスト評価用ネガを置き、(株)オーク製作所製、EXM−1201型露光機で150mJ/cm2の露光量で、PETフィルムを介して感光性樹脂組成物層を露光した後、常温で30分間放置した。
次いで、PETフィルムを剥離し、感光性樹脂組成物層を露出させた露光処理後の試料に対して、1.0質量%炭酸ナトリウム水溶液を用いて、液温30℃、スプレー圧力0.16MPaの条件40秒間スプレーして現像を行い、未露光部の樹脂を除去した。
A:サンドブラスト後にレジストパターンに欠け若しくは剥がれが認められない。又はサンドブラスト後の線幅変化がネガ値に対し10%未満である
B:サンドブラスト後にレジストパターンに欠け若しくは剥がれが発生する。又はサンドブラスト後の線幅変化がネガ値に対し10%以上である。
また、図2に、本発明の実施例の感光性フィルムを用いて得られたサンドブラスト処理後の評価試料を、評価試料における基板の厚み方向に沿って切断して得られた断面を、150倍で観察したときの電子顕微鏡写真である。電子顕微鏡写真の観察は15kVの加速電圧で行った。本発明の実施例ではサンドブラスト耐性が高いので、図2に示されるように、基板20上に配置され、感光性フィルムの硬化物22でマスクされたリブペースト層24には、欠け及び剥がれが無く、線幅の変化も少なく、精度よくパターンが形成されていることがわかる。
Claims (3)
- 乾燥後の膜厚が50μmである感光性樹脂組成物層について、露光量150mJ/cm 2 の条件にて硬化処理を行うことで得られた硬化物が、JIS K 7161(1994)に準拠した引張り試験により200MPa以下の弾性率を有し、
(A)カルボキシ基を有する構造単位を含むバインダーポリマー、(B)エチレンオキシ基の構造単位数が20〜50である2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシポリエトキシ)フェニル)プロパン及びウレタン(メタ)アクリレートを含有する光重合性化合物、及び(C)光重合開始剤を含有し、
前記エチレンオキシ基の構造単位数が20〜50である2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシポリエトキシ)フェニル)プロパンの前記光重合性化合物中の含有率が、40質量%〜90質量%である感光性樹脂組成物。 - 前記ウレタン(メタ)アクリレートの重量平均分子量が10,000以上100,000以下である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 支持体と、前記支持体上に配置された請求項1又は請求項2に記載の感光性樹脂組成物の塗膜である感光性樹脂組成物層と、を有する感光性フィルム。
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