JP5260745B2 - 感光性樹脂組成物、感光性樹脂積層体及びレジストパターン形成方法 - Google Patents
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Description
(2)前記(b)アクリル基を有する化合物を少なくとも1種含有するエチレン性不飽和付加重合性モノマー中の、アクリル基を有する化合物が、下記一般式(II):
(3)上記(e)メルカプトチアジアゾール化合物が、5−メチルチオ−2−メルカプト−1,3,4−チアジアゾール、2−アミノ−5−メルカプト−1,3,4−チアジアゾール、5−メチルアミノ−2−メルカプト−1,3,4−チアジアゾール及び2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾールからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である、上記(1)又は(2)に記載の感光性樹脂組成物。
(4)上記(c)光重合開始剤が含有する上記N−アリール−α−アミノ酸化合物がN−フェニルグリシンである、上記(1)〜(3)のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
(5)上記(b)アクリル基を有する化合物を少なくとも1種含有するエチレン性不飽和付加重合性モノマーが、下記一般式(III):
(6)基材フィルムからなる支持体上に、上記(1)〜(5)のいずれかに記載の感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂層を積層してなる、感光性樹脂積層体。
(7)上記(6)に記載の感光性樹脂積層体を基板上に積層する積層工程、
感光性樹脂積層体における感光性樹脂層を露光する露光工程、及び
感光性樹脂層の未露光部を現像除去する現像工程
を含む、レジストパターン形成方法。
(8)上記露光工程を、描画パターンの直接描画により行う、上記(7)に記載のレジストパターン形成方法。
本発明は、(a)カルボン酸を含有し、酸当量が100〜600であり、重量平均分子量が5,000〜500,000であるアルカリ可溶性高分子(本明細書において、(a)アルカリ可溶性高分子ともいう。):20〜80質量%、(b)アクリル基を有する化合物を少なくとも1種含有するエチレン性不飽和付加重合性モノマー(本明細書において、(b)エチレン性不飽和付加重合性モノマーともいう。):5〜60質量%、(c)N−アリール−α−アミノ酸化合物を含有する光重合開始剤(本明細書において、(c)光重合開始剤ともいう。):0.1〜20質量%、(d)ロイコ染料:0.1〜10質量%、及び(e)下記一般式(I):
本発明の感光性樹脂組成物における(a)アルカリ可溶性高分子は、カルボン酸を含有し、酸当量が100〜600であり、重量平均分子量が5,000〜500,000のアルカリ可溶性高分子である。
示差屈折率計:RI−1530
ポンプ:PU−1580
デガッサー:DG−9−80−50
カラムオーブン:CO−1560
カラム:順にKF−802.5、KF−806M×2、KF−807
溶離液:THF
本発明の感光性樹脂組成物における(b)アクリル基を有する化合物を少なくとも1種含有するエチレン性不飽和付加重合性モノマーは、エチレン性不飽和結合を1つ以上有するモノマーである。アクリル基を有する化合物を少なくとも1種含有することにより、露光直後のコントラスト向上効果が付与される。アクリル基を有する化合物としては、1,6−ヘキサンジオ−ルジアクリレート、1,4−シクロヘキサンジオ−ルジアクリレート、ポリプロピレングリコ−ルジアクリレート、ポリエチレングリコ−ルジアクリレート、2−ジ(p−ヒドロキシフェニル)プロパンジアクリレート、グリセロ−ルトリアクリレート、トリメチロ−ルプロパントリアクリレート、ポリオキシプロピルトリメチロ−ルプロパントリアクリレート、ポリオキシエチルトリメチロ−ルプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリト−ルペンタアクリレート、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテルトリアクリレート、ビスフェノールAジグリシジルエーテルジアクリレート、β−ヒドロキシプロピル−β’−(アクリロイルキシ)プロピルフタレート、フェノキシポリエチレングリコールアクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコールアクリレート、ノニルフェノキシポリアルキレングリコールアクリレート、ポリプロピレングリコールモノアクリレート、ビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物(例えば、両端に平均5モルずつのエチレンオキサイドを付加してなる付加物、両端に平均2モルずつのプロピレンオキサイド及び両端に平均15モルずつのエチレンオキサイドを付加してなる付加物)のジアクリレート、トリエチレングリコールドデカプロピレングリコール、プロピレンオキサイドを付加したポリプロピレングリコールにエチレンオキサイドをさらに両端付加した(平均12モルのプロピレンオキサイドを付加したポリプロピレングリコ−ルの両端にエチレンオキサイドをそれぞれ平均3モルずつ付加)ポリアルキレングリコールのジアクリレートが挙げられる。中でも、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ビスフェノールAジグリシジルエーテルジアクリレート、ビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物のジアクリレートが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物における(c)光重合開始剤は、N−アリール−α−アミノ酸化合物を必須成分として含む。N−アリール−α−アミノ酸化合物が含まれることによって良好な感度が確保される。中でも、N−アリール−α−アミノ酸化合物がN−フェニルグリシンであることが感度の点から特に好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物における(d)ロイコ染料としては、ロイコクリスタルバイオレット、フルオラン染料等が挙げられる。中でも、ロイコクリスタルバイオレットを用いた場合、露光直後のコントラストが良好であり好ましい。フルオラン染料としては、例えば、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、2−(2−クロロアニリノ)−6−ジブチルアミノフルオラン、2−ブロモ−3−メチル−6−ジブチルアミノフルオラン、2−N,N−ジベンジルアミノ−6−ジエチルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−クロロアミノフルオラン、3,6−ジメトキシフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メトキシ−7−アミノフルオラン等が挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物における(e)メルカプトチアジアゾール化合物は、下記一般式(I):
本発明は、基材フィルムからなる支持体上に、上述した本発明の感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂層を積層してなる、感光性樹脂積層体も提供する。本発明の感光性樹脂積層体は、感光性樹脂層と、該感光性樹脂層を支持する基材フィルムからなる支持体とを有し、必要により感光性樹脂層の支持体と反対側の表面に保護層を有してもよい。
上述した本発明に係る感光性樹脂組成物及び感光性樹脂積層体は、ネガ型レジストパターンの形成のために使用できる。本発明は、上述した本発明の感光性樹脂積層体を基板上に積層する積層工程、感光性樹脂積層体における感光性樹脂層を露光する露光工程、及び感光性樹脂層の未露光部を現像除去する現像工程を含む、レジストパターン形成方法も提供する。具体的な方法の一例を以下に示す。
積層工程においては、例えばラミネーター等を用いて感光性樹脂積層体を基板上に積層する。感光性樹脂積層体が保護層を有する場合には保護層を剥離した後、ラミネーターで感光性樹脂層を基板表面に加熱圧着し積層する。この場合、感光性樹脂層は基板表面の片面だけに積層しても良いし、両面に積層しても良い。この時の加熱温度は一般的に40〜160℃である。また該加熱圧着は2回以上行うことにより密着性及び耐薬品性が向上する。この時、圧着には二連のロールを備えた二段式ラミネーターを使用しても良いし、感光性樹脂積層体と基板とを何回か繰り返してロールに通し圧着しても良い。
次に、露光工程では、露光機を用いて、感光性樹脂積層体における感光性樹脂層を露光する。必要ならば露光前に支持体を剥離し、フォトマスクを通して活性光により露光する。露光量は、光源照度及び露光時間により決定され、光量計を用いて測定しても良い。また露光工程は、描画パターンの直接描画により行ってもよい。直接描画露光方法は、フォトマスクを使用せず、基板上に直接描画して露光する方法である。光源としては例えば、波長350〜410nmの半導体レーザー又は超高圧水銀灯が用いられる。描画パターンはコンピューターによって制御され、この場合の露光量は光源照度及び基板の移動速度によって決定される。
現像工程においては、現像装置を用いて感光性樹脂層の未露光部を現像除去する。露光後、感光性樹脂層上に支持体がある場合には、必要に応じてこれを除き、続いてアルカリ水溶液の現像液を用いて未露光部を現像除去し、レジストパターンを得る。アルカリ水溶液としては、例えばNa2CO3又はK2CO3の水溶液を用いる。これらは感光性樹脂層の特性に合わせて選択されるが、0.2〜2質量%の濃度、20〜40℃のNa2CO3水溶液が一般的である。該アルカリ水溶液中には、表面活性剤、消泡剤、現像を促進させるための少量の有機溶剤等を混入させてもよい。
本発明は導体パターンの製造方法及びプリント配線板の製造方法に好適に適用できる。例えば、基板として銅張積層板又はフレキシブル基板を用い、上述のレジストパターン形成方法に続いて以下の工程を経ることで、導体パターン及びプリント配線板を製造できる。
本発明はリードフレームの製造方法にも好適に適用できる。具体的には、基板として金属板、例えば、銅、銅合金又は鉄系合金の板を用い、上述のレジストパターン形成方法に続いて、以下の工程を経ることでリードフレームを製造できる。
本発明は半導体パッケージの製造方法にも好適に適用できる。具体的には、基板として、LSIとしての回路形成が終了したウェハを用い、上述のレジストパターン形成方法に続いて、以下の工程を経ることで半導体パッケージを製造できる。
本発明は凹凸パターンを有する基材の製造方法にも好適に適用できる。本発明の感光性樹脂積層体をドライフィルムレジストとして用いてサンドブラスト工法により基板に加工を施す場合には、基板としてガラスリブペーストを塗布したガラス基板を用い、基板上に、前記した方法と同様な方法で感光性樹脂積層体をラミネートし、露光及び現像を施す。
更に、形成されたレジストパターン上からブラスト材を吹き付けて目的の深さに切削するサンドブラスト処理工程、基材上に残存した樹脂部分をアルカリ剥離液で基材から除去する剥離工程を経て、基材上に微細な凹凸パターンを加工することができる。前記サンドブラスト処理工程に用いるブラスト材としては公知のものが用いられ、例えば、SiO,SiO2、Al2O3、CaCO3、ZrO、ガラス、又はステンレスを材質とした、粒径2〜100μm程度の微粒子が用いられる。
実施例及び比較例における感光性樹脂積層体は次の様にして作製した。
表1に示す化合物を用意し、表2及び3に示す組成割合の感光性樹脂組成物をよく攪拌、混合し、支持体としての19μm厚のポリエチレンテレフタレートフィルムの表面にバーコーターを用いて均一に塗布し、95℃の乾燥機中で3分間乾燥して感光性樹脂層を形成した。感光性樹脂層の厚みは30μmであった。次いで、感光性樹脂層のポリエチレンテレフタレートフィルムを積層していない表面上に、保護層として23μm厚のポリエチレンフィルムを張り合わせて感光性樹脂積層体を得た。なお、表1中、「P」は(a)アルカリ可溶性高分子に対応し、「M−1」及び「M−2」は(b)エチレン性不飽和付加重合性モノマーにおける光重合可能な不飽和化合物に対応し、「M−3」は(b)エチレン性不飽和付加重合性モノマーにおけるアクリル基を有する化合物に対応し、「I−1」は(c)光重合開始剤におけるアクリジン誘導体に対応し、「I−2」は(c)光重合開始剤におけるN−アリール−α−アミノ酸化合物に対応し、「I−3」、「I−4」及び「I−5」は(e)メルカプトチアジアゾール化合物に対応し、「D−1」は(d)ロイコ染料に対応する。また、表2及び3におけるPの質量部は、メチルエチルケトンを含んだ値である。
35μm圧延銅箔を積層した0.4mm厚の銅張積層板を用い、表面をジェットスクラブ(株式会社石井表記製)で研磨した。
感光性樹脂積層体のポリエチレンフィルムを剥がしながら、60℃に予熱した基板としての銅張積層板に、ホットロールラミネーター(旭化成(株)社製、AL−70)によりロール温度105℃で感光性樹脂積層体をラミネートした。エアー圧力は0.35MPaとし、ラミネート速度は1.5m/minとした。
銅張積層板にラミネートした感光性樹脂積層体を、直接描画式露光装置(日立ビアメカニクス(株)製、DI露光機DE−1AH、光源:GaN青紫ダイオード、主波長407±3nm)により20mJ/cm2の露光量で露光した。
ポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離した後、アルカリ現像機(フジ機工製、ドライフィルム用現像機)を用いて30℃の1質量%Na2CO3水溶液を所定時間スプレーし、感光性樹脂層の未露光部分を最小現像時間の2倍の時間で溶解除去した。この際、未露光部分の感光性樹脂層が完全に溶解するのに要する最も少ない時間を最小現像時間とした。
(1)露光直後のコントラスト評価法
感光性樹脂層を露光してから30秒後及び1分後のそれぞれにおいて、未露光部と露光部との感光性樹脂層について、測色色差計(日本電色株式会社製Σ80)により色差ΔEを測定した。露光してから30秒後及び1分後でのコントラストは、それぞれ以下のようにランク分けした。
AAA :△Eが2.5以上
AA :ΔEが1以上2.5未満
B :ΔEが1未満
露光部と未露光部との幅が1:1の比率のラインパターンを直接露光により描画し、現像した。硬化レジストラインが欠けたり剥がれたりせずに正常に形成されている最小幅を解像度の値とした。解像度は次の様にランク分けした。
AA :35μm以下
A :35μmを超える
透明から黒色に21段階に明度が変化しているストーファー製21段ステップタブレットを用いて露光し、現像した。現像後レジスト膜が完全に残存しているステップタブレット段数により次のようにランク分けした。
AA :レジスト膜が完全に残存しているステップタブレット段数が5段以上
A :レジスト膜が完全に残存しているステップタブレット段数が5段未満
感光性樹脂積層体にポリエチレンテレフタレートフィルム側から露光し、露光後の感光性樹脂積層体から、ポリエチレンテレフタレートフィルムおよびポリエチレンフィルムを剥がし、硬化膜の質量を測定したのち、50℃の3質量%NaOH溶液中で3時間攪拌した。次いでNaOH溶液をろ過し、ろ紙上に残存した硬化膜を乾燥し質量を測定した。攪拌前の硬化膜の質量に対する、残存した硬化膜の質量の割合を残膜率とした。
AA :残膜率が25%以上
A :残膜率が25%未満
実施例及び比較例の評価結果を表2及び3に示す。
Claims (6)
- (a)カルボン酸を含有し、酸当量が100〜600であり、重量平均分子量が5,000〜500,000であるアルカリ可溶性高分子:20〜80質量%、(b)アクリロイルオキシ基を有する化合物を少なくとも1種含有するエチレン性不飽和付加重合性モノマー:5〜60質量%、(c)N−アリール−α−アミノ酸化合物を含有する光重合開始剤:0.1〜20質量%、(d)ロイコ染料:0.1〜10質量%、及び(e)下記一般式(I):
前記アクリロイルオキシ基を有する化合物を5質量%〜45質量%含有し、
前記光重合開始剤が、N−アリール−α−アミノ酸化合物と9−フェニルアクリジンとを含有する、描画パターン直接描画用の感光性樹脂組成物。 - 前記(e)メルカプトチアジアゾール化合物が、5−メチルチオ−2−メルカプト−1,3,4−チアジアゾール、2−アミノ−5−メルカプト−1,3,4−チアジアゾール、5−メチルアミノ−2−メルカプト−1,3,4−チアジアゾール及び2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾールからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(c)光重合開始剤が含有する前記N−アリール−α−アミノ酸化合物がN−フェニルグリシンである、請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(b)アクリロイルオキシ基を有する化合物を少なくとも1種含有するエチレン性不飽和付加重合性モノマーが、下記一般式(III):
- 基材フィルムからなる支持体上に、請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂層を積層してなる、感光性樹脂積層体。
- 請求項5に記載の感光性樹脂積層体を基板上に積層する積層工程、
感光性樹脂積層体における感光性樹脂層を描画パターン直接描画により露光する露光工程、及び
感光性樹脂層の未露光部を現像除去する現像工程
を含む、レジストパターン形成方法。
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