JP6272437B2 - ハロアルカン化合物の製造中における副生成物の生成を回避する方法 - Google Patents
ハロアルカン化合物の製造中における副生成物の生成を回避する方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6272437B2 JP6272437B2 JP2016207661A JP2016207661A JP6272437B2 JP 6272437 B2 JP6272437 B2 JP 6272437B2 JP 2016207661 A JP2016207661 A JP 2016207661A JP 2016207661 A JP2016207661 A JP 2016207661A JP 6272437 B2 JP6272437 B2 JP 6272437B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- vcm
- phosphate
- process according
- ccl
- hcc
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 41
- -1 haloalkane compounds Chemical class 0.000 title description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 13
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 title description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 57
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 43
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 20
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 16
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 7
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 7
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 5
- VVWFZKBKXPXGBH-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3-pentachloropropane Chemical compound ClC(Cl)CC(Cl)(Cl)Cl VVWFZKBKXPXGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000007701 flash-distillation Methods 0.000 claims description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 4
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OC WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RXPQRKFMDQNODS-UHFFFAOYSA-N tripropyl phosphate Chemical compound CCCOP(=O)(OCCC)OCCC RXPQRKFMDQNODS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical group C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 claims description 2
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 claims 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 17
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- PNLQPWWBHXMFCA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroprop-1-ene Chemical compound CC(Cl)=C PNLQPWWBHXMFCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 2
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N pentafluoropropane Chemical compound FC(F)CC(F)(F)F MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000779 depleting effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
- C07C17/278—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of only halogenated hydrocarbons
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/40—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by dimensions, e.g. grain size
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
- C07C17/275—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of hydrocarbons and halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/01—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing chlorine
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/74—Iron group metals
- B01J23/745—Iron
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
(1)収率の損失;
(2)熱管理の困難さ;及び
(3)減少する触媒活性(鉄粒子がPVCによって封入される可能性がある);
が挙げられる。
を回避することができる手段に対する必要性を認識するに至った。本発明はこの問題を解決する。
(a)連続CCl4液体流及び連続VCM蒸気流を与え;
(b)反応器内において、四塩化炭素と塩化ビニルを、鉄金属及びトリブチルホスフェートから構成される触媒混合物の存在下において、HCC−240faを生成させるのに十分な条件下で反応させることによって生成物流を生成させ;そして
(c)工程(b)からのかかる生成物流からHCC−240faを回収する;
ことを含む、HCC−240faを製造するための改良された方法を提供する。
(1)連続CCl4液体流及び連続VCM蒸気流を与える供給流供給装置;
(2)その中で、四塩化炭素と塩化ビニルを、鉄金属及びトリブチルホスフェートから構成される触媒混合物の存在下において、HCC−240fa生成物流を生成させるのに十分な条件下で反応させる反応器;
(3)その中でHCC−240faを分離して最終生成物として精製することができる1つ又は複数のフラッシュ蒸留カラム;
を含む。
(1)HCC−250は、CCl4及びエチレンから次の反応:
この場合においては、教示する処理条件によって減少又は排除される望ましくない副生成物はポリエチレンである。
この場合においては、教示する処理条件によって減少又は排除される望ましくない副生成物はポリ(2−クロロプロペン)である。
くは、この比は約0.1:1〜約4.0:1、より好ましくは約1:1〜約3:1である。反応は、約40℃〜約180℃、好ましくは約85℃〜約150℃の範囲の温度において撹拌しながら運転する。反応温度及び触媒活性によって反応器圧力が固有に定められ、これは好ましくは30psia〜60psiaである。反応は、好ましくは、約0.01時間〜約24時間、好ましくは約1時間〜約12時間の滞留時間で行う。反応条件は、高いVCM効率、高いHCC−240fa収率、及び低い副生成物の生成が得られるように選択される。
比較例1:
136gのトリブチルホスフェート、及び300gの鉄粉(325メッシュ)を、窒素パージした5ガロンのガラスライニングジャケット付き反応器内で41ポンドの四塩化炭素に加えた。低圧水蒸気を用いて混合物を100℃の温度にし、加温中に非凝縮性物質を排気した。この温度において、反応器浸漬パイプを用いて液体塩化ビニルを液体混合物中に注入した。液体塩化ビニルを導入すると非常に大きな発熱が観察され、反応器の温度が速やかに125℃に達し、この後、冷却水を流して温度を100℃に直した。8.3ポンドの塩化ビニルが反応器に加えられるまで、反応を進行させた。反応の後、容器を空にして、反応を開始させるために加えた鉄粉の重量を超える量の固体(即ちFe&PVCの混合物)を与えた。
鉄粉を含む反応器流出流を、有機流を処理する前に固体粒子を除去することができるフ
ィルターユニットに通した。数日後、フィルターは固体で飽和し始め、洗浄のために取り
外した。固体を回収し、ICP及びCHNによって分析した。分析は、固体試料が主とし
て有機化合物及び鉄から構成されていたことを示唆した。更に、CHN元素分析は、固体
試料の有機部分はポリ塩化ビニルの特性を示すことを示した。
液体塩化ビニルの供給を除いて、実施例1において与えた反応を繰り返した。本実施例においては、蒸気の塩化ビニルを、100℃の温度において液体反応混合物中にバブリングした。液体形態の塩化ビニルを用いた先の反応とは異なり、注入による発熱は遙かにより穏やかであった。反応器内の温度は1℃〜2℃の変化しかなく、冷却水の必要なしに容易に制御された。
本発明は以下の態様を含む。
[1]
鉄触媒、及び共触媒として1種類以上のトリアルキルホスフェート化合物と共に拡散装置を用いることによって、反応中におけるポリ(アルケン)副生成物を最小にする、四塩化炭素及びアルケンからハロアルカン化合物を製造する方法。
[2]
アルケンが、塩化ビニル、エチレン、及び2−クロロプロペンからなる群から選択される、[1]に記載の方法。
[3]
ハロアルカン化合物が、HCC−240fa、HCC−250、及びHCC−360からなる群から選択される、[1]に記載の方法。
[4]
鉄触媒が、鉄粉、鉄球、鉄線、鉄屑、及びこれらの混合物からなる群から選択される形態を有する、[1]に記載の方法。
[5]
共触媒が、トリブチルホスフェート、トリメチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリプロピルホスフェート、及びこれらの2以上の混合物からなる群から選択される、[1]に記載の方法。
[6]
連続運転として行う、[1]に記載の方法。
[7]
バッチ運転として行う、[1]に記載の方法。
[8]
ハロアルカン化合物がHCC−240faを含む、[3]に記載の方法。
[9]
(a)連続CCl4液体流及び連続VCM蒸気流を与え;
(b)反応器内において、四塩化炭素及び塩化ビニルを、鉄金属及びトリブチルホスフェートから構成される触媒混合物の存在下において、HCC−240faを生成させるが、相当量のPVCは生成させないのに十分な条件下で反応させることによって生成物流を生成させ;そして
(c)工程(b)からのかかる生成物流からHCC−240faを回収する;
工程を更に含む、[8]に記載の方法。
[10]
VCM蒸気を、浸漬管又はスポンジタイプの気体拡散器を通して、CCl4、TBP、及び鉄粉を予め充填している反応器中に供給する、[9]に記載の方法。
Claims (25)
- 四塩化炭素(CCl 4 )の液体、塩化ビニル(VCM)の蒸気、鉄粉触媒、及び共触媒として1種類以上の有機ホスフェート化合物から1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン(HCC−240fa)を製造する方法であって、CCl 4 の液体及びVCMの蒸気が拡散装置を通して所望の比で反応器中に連続的に供給される、方法。
- 拡散装置が浸漬管である、請求項1に記載の方法。
- 拡散装置がスポンジタイプの気体拡散器である、請求項1に記載の方法。
- 鉄粉が325メッシュ以下の粒径を有する、請求項1に記載の方法。
- 有機ホスフェートが、トリフェニルホスフェート、トリブチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリメチルホスフェート、トリプロピルホスフェート、またはこれらの2以上の混合物から選択される、請求項1に記載の方法。
- 有機ホスフェートが、トリブチルホスフェートである、請求項1に記載の方法。
- 鉄粉とトリブチルホスフェートとのモル比は、0.05:1〜500.0:1である、請求項6に記載の方法。
- 鉄粉とトリブチルホスフェートとのモル比は、1.0:1〜100.0:1である、請求項6に記載の方法。
- 鉄粉とトリブチルホスフェートとのモル比は、1.5:1〜10:1である、請求項6に記載の方法。
- 触媒は、反応混合物の0.001〜20重量%を構成する、請求項1に記載の方法。
- 触媒は、反応混合物の0.01〜10重量%を構成する、請求項1に記載の方法。
- 触媒は、反応混合物の0.1〜5重量%を構成する、請求項1に記載の方法。
- CCl 4 とVCMとのモル比は0.02:1〜50:1である、請求項1に記載の方法。
- CCl 4 とVCMとのモル比は0.1:1〜4.0:1である、請求項1に記載の方法。
- CCl 4 とVCMとのモル比は1:1〜3:1である、請求項1に記載の方法。
- 反応は、40℃〜180℃の温度において運転する、請求項1に記載の方法。
- 反応は、85℃〜150℃の温度において運転する、請求項1に記載の方法。
- 反応は、0.01時間〜24時間の滞留時間で行う、請求項1に記載の方法。
- 反応は、1時間〜12時間の滞留時間で行う、請求項1に記載の方法。
- 反応器流出流からフラッシュ蒸留によって、CCl 4 、VCM及びHCC−240faを取り出すことをさらに含む請求項1に記載の方法。
- 反応器流出流からの未反応のCCl 4 及びVCMを反応器に再循環して戻す、請求項20に記載の方法。
- 蒸留によってHCC−240faを精製することをさらに含む請求項1に記載の方法。
- 分別真空蒸留によってHCC−240faを精製することをさらに含む請求項1に記載の方法。
- 精製工程を有機ホスフェートの存在下で行う、請求項22に記載の方法。
- 精製工程をトリブチルホスフェートの存在下で行う、請求項22に記載の方法。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201161492918P | 2011-06-03 | 2011-06-03 | |
US61/492,918 | 2011-06-03 | ||
US13/481,111 | 2012-05-25 | ||
US13/481,111 US8722946B2 (en) | 2011-06-03 | 2012-05-25 | Method for avoiding the generation of by-products during the production of haloalkane compounds |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014513649A Division JP2015500789A (ja) | 2011-06-03 | 2012-05-30 | ハロアルカン化合物の製造中における副生成物の生成を回避する方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017039766A JP2017039766A (ja) | 2017-02-23 |
JP6272437B2 true JP6272437B2 (ja) | 2018-01-31 |
Family
ID=47260265
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014513649A Withdrawn JP2015500789A (ja) | 2011-06-03 | 2012-05-30 | ハロアルカン化合物の製造中における副生成物の生成を回避する方法 |
JP2016207661A Active JP6272437B2 (ja) | 2011-06-03 | 2016-10-24 | ハロアルカン化合物の製造中における副生成物の生成を回避する方法 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014513649A Withdrawn JP2015500789A (ja) | 2011-06-03 | 2012-05-30 | ハロアルカン化合物の製造中における副生成物の生成を回避する方法 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8722946B2 (ja) |
EP (1) | EP2714632A4 (ja) |
JP (2) | JP2015500789A (ja) |
KR (1) | KR20140030269A (ja) |
CN (1) | CN103608319B (ja) |
CA (1) | CA2836074A1 (ja) |
MX (1) | MX2013013033A (ja) |
RU (1) | RU2649011C2 (ja) |
WO (1) | WO2012166754A2 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DK2687504T3 (en) | 2007-12-19 | 2015-12-14 | Occidental Chem Co | Methods for the preparation of chlorinated hydrocarbons |
US8889930B2 (en) | 2013-01-22 | 2014-11-18 | Axiall Ohio, Inc. | Process for producing chlorinated hydrocarbons |
US9289758B2 (en) | 2013-01-22 | 2016-03-22 | Axiall Ohio, Inc. | Processes for producing chlorinated hydrocarbons and methods for recovering polyvalent antimony catalysts therefrom |
US9139497B2 (en) | 2013-10-23 | 2015-09-22 | Axiall Ohio, Inc. | Process for producing chlorinated hydrocarbons in the presence of a polyvalent bismuth compound |
PT3481797T (pt) | 2016-07-05 | 2021-05-13 | Occidental Chem Co | Fotocloração de clorofórmio em tetracloreto de carbono |
US10787404B2 (en) | 2016-07-26 | 2020-09-29 | Occidental Chemical Corporation | Methods for producing halogenated propanes |
EP3774702B1 (en) * | 2018-04-03 | 2022-04-27 | Blue Cube IP LLC | Improved processes for preparing halogenated alkanes |
EP3908564A4 (en) | 2019-01-10 | 2022-10-26 | Occidental Chemical Corporation | PHOTOCHLORINATION OF PARTIALLY CHLORINED CHLOROMETHANE TO CARBON TETRACHLORIDE |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4930822A (ja) * | 1972-07-20 | 1974-03-19 | ||
US4650914A (en) * | 1983-07-06 | 1987-03-17 | Monsanto Company | Process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene |
JP3456605B2 (ja) * | 1995-03-03 | 2003-10-14 | セントラル硝子株式会社 | 1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンの製造方法 |
EP0729932A1 (en) | 1995-03-03 | 1996-09-04 | Central Glass Company, Limited | Method of producing halopropane |
US5902914A (en) | 1995-08-14 | 1999-05-11 | Alliedsignal Inc. | Process for the preparation of halogenated alkanes |
RU2199517C2 (ru) * | 1997-05-05 | 2003-02-27 | Солвей (Сосьете Аноним) | Способ получения 1,1,1,3,3-пентахлорбутана |
US6193221B1 (en) * | 1998-04-10 | 2001-02-27 | Grt, Inc. | Method of and apparatus for producing sub-micron bubbles in liquids, slurries, and sludges |
JP2000086545A (ja) | 1998-09-18 | 2000-03-28 | Asahi Glass Co Ltd | 1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンの製造方法 |
US6187978B1 (en) * | 1999-05-12 | 2001-02-13 | Alliedsignal Inc. | Continuous process for manufacturing halogenated compounds |
JP2001213820A (ja) * | 2000-01-31 | 2001-08-07 | Central Glass Co Ltd | 1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンの製造方法 |
US6313360B1 (en) | 2000-09-29 | 2001-11-06 | Vulcan Materials Company | Process for the manufacture of 1, 1, 1, 3, 3-pentachloropropane |
US7094936B1 (en) | 2001-07-20 | 2006-08-22 | Great Lakes Chemical Corporation | Process for preparing halogenated alkanes |
JP4259808B2 (ja) * | 2002-03-27 | 2009-04-30 | セントラル硝子株式会社 | 1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンの製造方法 |
US20040225166A1 (en) * | 2003-05-05 | 2004-11-11 | Vulcan Chemicals A Business Group Of Vulcan Materials Company | Method for producing 1,1,1,3-tetrachloropropane and other haloalkanes with iron catalyst |
US7102041B2 (en) | 2004-12-08 | 2006-09-05 | Honeywell International Inc. | Continuous process for preparing halogenated compounds |
US9738577B2 (en) * | 2006-10-11 | 2017-08-22 | Honeywell International Inc. | Process for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentachloropropane |
DK2687504T3 (en) * | 2007-12-19 | 2015-12-14 | Occidental Chem Co | Methods for the preparation of chlorinated hydrocarbons |
JP5152521B2 (ja) * | 2009-02-19 | 2013-02-27 | 日本ゼオン株式会社 | ハロゲン化化合物を脱ハロゲン化水素する方法 |
JP2011057650A (ja) * | 2009-09-14 | 2011-03-24 | Tokuyama Corp | クロロプロペンの製造方法 |
JP2011104515A (ja) * | 2009-11-17 | 2011-06-02 | Ihi Corp | 光触媒反応装置 |
-
2012
- 2012-05-25 US US13/481,111 patent/US8722946B2/en active Active
- 2012-05-30 KR KR1020137034253A patent/KR20140030269A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-05-30 JP JP2014513649A patent/JP2015500789A/ja not_active Withdrawn
- 2012-05-30 EP EP12793852.0A patent/EP2714632A4/en not_active Withdrawn
- 2012-05-30 RU RU2013156265A patent/RU2649011C2/ru active
- 2012-05-30 MX MX2013013033A patent/MX2013013033A/es active IP Right Grant
- 2012-05-30 CN CN201280026972.7A patent/CN103608319B/zh active Active
- 2012-05-30 CA CA2836074A patent/CA2836074A1/en not_active Abandoned
- 2012-05-30 WO PCT/US2012/039914 patent/WO2012166754A2/en active Application Filing
-
2016
- 2016-10-24 JP JP2016207661A patent/JP6272437B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20120310020A1 (en) | 2012-12-06 |
CN103608319B (zh) | 2016-08-31 |
CN103608319A (zh) | 2014-02-26 |
KR20140030269A (ko) | 2014-03-11 |
WO2012166754A2 (en) | 2012-12-06 |
RU2649011C2 (ru) | 2018-03-29 |
CA2836074A1 (en) | 2012-12-06 |
EP2714632A2 (en) | 2014-04-09 |
WO2012166754A3 (en) | 2013-02-28 |
JP2015500789A (ja) | 2015-01-08 |
MX2013013033A (es) | 2013-12-02 |
RU2013156265A (ru) | 2015-07-20 |
JP2017039766A (ja) | 2017-02-23 |
EP2714632A4 (en) | 2015-02-18 |
US8722946B2 (en) | 2014-05-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6272437B2 (ja) | ハロアルカン化合物の製造中における副生成物の生成を回避する方法 | |
JP6333939B2 (ja) | ハロアルカン化合物の製造中における副生成物の形成を減少させる方法 | |
JP5588173B2 (ja) | 1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンの製造方法 | |
EP2951139B1 (en) | Synthesis of 1,1,2,3-tetrachloropropene | |
JP5501313B2 (ja) | 塩素化炭化水素の製造方法 | |
WO2012081482A1 (ja) | 炭素数3の塩素化炭化水素の製造方法 | |
JP5780007B2 (ja) | 含フッ素プロペンの製造方法 | |
JP6392777B2 (ja) | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製法 | |
JP2017127870A (ja) | ハロアルカン化合物の製造において用いた鉄触媒を捕捉及び再循環する方法 | |
US8889924B2 (en) | Process for the production of 1,3,3,3-tetrafluoropropene | |
CN1535258A (zh) | 连续生产全氟烷基碘化物调聚物的方法 | |
JP5653833B2 (ja) | ポリクロロプロパンの製造方法 | |
JP2004530712A (ja) | 水によって促進される1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンの製造 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170609 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170614 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20170914 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171114 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20171204 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20171228 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6272437 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |