JP6270024B2 - 感光性接着剤組成物、それを用いる半導体装置の製造方法、及び半導体装置 - Google Patents
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Description
(D)成分と(A)成分との相溶性を向上させる観点、並びに得られるパターン硬化膜の基板への密着性、機械的特性及び耐熱衝撃性をより向上させる観点から、上記(D)成分が下記一般式(6)で表される構造単位を更に有する。
本実施形態に係るバッファーコート特性を有する感光性接着剤組成物は、(A)下記一般式(1)で表される構造単位及び下記一般式(2)で表される構造単位を有するアルカリ可溶性共重合樹脂と、(B)光により酸を生成する化合物と、(C)熱架橋剤と、(D)下記一般式(3)で表される構造単位及び下記一般式(4)で表される構造単位を有するアクリル樹脂と、を含有する樹脂組成物である。
(A)成分は、下記一般式(1)で表される構造単位及び下記一般式(2)で表される構造単位を有するアルカリ可溶性共重合樹脂である。
本実施形態の樹脂組成物は、(B)光により酸を生成する化合物を含有する。(B)成分は、樹脂組成物中で感光剤として用いられる。このような(B)成分は、光照射を受けて酸を生成させ、光照射した部分のアルカリ水溶液への可溶性を増大させる機能を有する。
本実施形態の樹脂組成物は、(C)熱架橋剤を含有する。(C)成分は、パターン樹脂膜を加熱して硬化する際に、(A)成分と反応して橋架け構造を形成しうる構造を有する化合物である。これにより、膜の脆さや膜の溶融を防ぐことができる。熱架橋剤は、例えば、フェノール性水酸基を有する化合物、ヒドロキシメチルアミノ基を有する化合物及びエポキシ基を有する化合物から選ばれるものが好ましい。
(C)成分としては、ヒドロキシメチルアミノ基を有する化合物と、エポキシ基を有する化合物とを併用することが望ましい。
本実施形態の樹脂組成物は、(D)成分として、下記一般式(3)で表される構造単位及び下記一般式(4)で表される構造単位を有するアクリル樹脂を含有する。樹脂組成物が(D)成分を含有することにより、良好な感光特性を維持しつつ、耐熱衝撃性を向上することができる。(D)成分は、1種のアクリル樹脂のみからなるものであってもよく、2種以上のアクリル樹脂を含むものであってもよい。
上述の樹脂組成物は、上記(A)〜(D)成分以外に、エラストマー、加熱により酸を生成する化合物、溶解促進剤、溶解阻害剤、カップリング剤、及び、界面活性剤又はレベリング剤等の成分を含有してもよい。
エラストマーとしては、例えば、スチレン系エラストマー、オレフィン系エラストマー、ウレタン系エラストマー、ポリエステル系エラストマー、ポリアミド系エラストマー、及びシリコーン系エラストマーが挙げられる。また、エラストマーは、微粒子状のエラストマーであってもよい。これらのエラストマーは、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
加熱により酸を生成する化合物を用いることにより、本実施形態の樹脂組成物から得られる樹脂膜を加熱する際に酸を発生させることが可能となり、(A)成分と(C)成分との反応、すなわち熱架橋反応が促進され、硬化膜の耐熱性が向上する。また、加熱により酸を生成する化合物は光照射によっても酸を発生するため、露光部のアルカリ水溶液への溶解性が増大する。よって、未露光部と露光部とのアルカリ水溶液に対する溶解性の差が更に大きくなり解像性が向上する。
R22R23C=N−O−SO2−R24 ・・・(15)
−NH−SO2−R25 ・・・(16)
溶解促進剤を本実施形態の樹脂組成物に配合することによって、アルカリ水溶液で現像する際の露光部の溶解速度を増加させ、感度及び解像性を向上させることができる。溶解促進剤としては従来公知のものを用いることができる。その具体例としては、カルボキシル基、スルホン酸、スルホンアミド基を有する化合物が挙げられる。
溶解阻害剤を(A)成分のアルカリ水溶液に対する溶解性を阻害する化合物であり、残膜厚、現像時間やコントラストをコントロールするために用いられる。その具体例としては、ジフェニルヨードニウムニトラート、ビス(p−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムニトラート、ジフェニルヨードニウムブロミド、ジフェニルヨードニウムクロリド、ジフェニルヨードニウムヨージドが挙げられる。溶解阻害剤を用いる場合の含有量は、感度と現像時間の許容幅の点から、(A)成分100質量部に対して0.01〜20質量部が好ましく、0.01〜15質量部がより好ましく、0.05〜10質量部が特に好ましい。
カップリング剤を上述の樹脂組成物に配合することによって、形成される硬化膜の基板との接着性を高めることができる。カップリング剤としては、例えば、有機シラン化合物、アルミキレート化合物等が挙げられる。
界面活性剤又はレベリング剤を本実施形態の樹脂組成物に配合することによって、塗布性を向上、例えば、ストリエーション(膜厚のムラ)を防いだり、現像性を向上させたりすることができる。このような界面活性剤又はレベリング剤としては、例えば、ポリオキシエチレンウラリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル等が挙げられる。市販品としては、F171、F173、R−08(DIC株式会社製、商品名)、フロラードFC430、FC431(住友スリーエム株式会社製、商品名)、オルガノシロキサンポリマーKP341、KBM303、KBM403、KBM803(信越化学工業株式会社製、商品名)が挙げられる。
次に、上述したバッファーコート特性を有する感光性接着剤組成物を用いて半導体装置を製造する方法について説明する。
工程1:半導体ウエハの回路面に感光性接着剤組成物を塗布及び乾燥して感光性接着剤組成物膜を形成する工程。
工程2:感光性接着剤組成物膜の所定部分へ露光を行う工程。
工程3:露光後の前記感光性接着剤組成物膜を現像して前記所定部分を除去することによって所望のパターンを形成する工程。
工程4:パターンを形成した半導体ウエハを加熱して残存溶媒を除去する工程。
工程5:エッチングにより前記感光性接着剤組成物膜の前記所定部分の絶縁膜を除去した後、アッシング処理を行う工程。
工程6:ウエハの薄化及びチップの個片化する工程。
工程7:チップを積層する工程。
工程8:接着剤層の加熱硬化を行う工程。
以下、各工程について説明する。
半導体ウエハの回路面に感光性接着剤組成物を塗布する。塗布は、塗布方法は、印刷法、スピンコート法、スプレーコート法、ジェットディスペンス法及びインクジェット法などから選ばれる。これらの中でも、薄膜化及び膜厚均一性の観点から、スピンコート法が好ましい。スピンコート法による塗布は、ウエハのうねり、及びエッジ部の盛り上がりを防止するために、500〜5000min−1の回転数で行うことが好ましい。同様の観点から、回転数は600〜4000min−1が更に好ましい。現像液に対する露光部の溶解速度、未露光部の残膜率及び感度の観点から、乾燥は80〜150℃が好ましい。同様の観点から、乾燥は100〜130℃が更に好ましい。
塗布された感光性接着剤組成物からなる接着剤層へ露光装置によって活性光線(典型的には紫外線)を照射して、接着剤層を露光する。露光は、接着剤層を接着剤パターンを形成する目的で行われる。本実施形態では、半導体ウエハを複数の半導体チップに個片化する際のダイシングライン部分、及び、ワイヤボンディング用のボンディングパッド部分の接着剤層が現像で除去されるように、所定のパターンを有するマスクを介して露光を行う。
露光は、真空下、窒素下、空気下などの雰囲気下で行うことができる。露光量は、50〜2000mJ/cm2が好ましい。
露光後の接着剤層を現像し、上述したダイシングライン部分、及び、電気的接続を行う部分(ボンディングパッド部分)の接着剤層を除去することで、個片化された接着剤層(接着剤パターン)を形成する。現像は、アルカリ現像液又は有機溶剤を用いて行う。アルカリ現像液としては、例えば、アルカリ金属の炭酸塩、アルカリ金属の水酸化物、テトラアンモニウムヒドロキシド(テトラメチルアンモニウムハイドライド)等のアルカリ水溶液が挙げられる。有機溶剤としては、例えば、DMF、NMPが挙げられる。このように、予めダイシングライン部分、及び、ボンディングパッド部分の接着剤層を除去しておくことで、ダイシング時の切りくずの発生を抑制したり、ワイヤボンディング時の接続不良を抑制する効果が得られる。
接着剤層を形成した基板を加熱して残存する溶媒を除去し、架橋剤の反応を一部進行させる。このときの加熱温度は通常70〜200℃、好ましくは75〜190℃であり、加熱時間は1〜60分間、好ましくは5〜50分間である。この加熱によって残存する溶媒を除くことで、後述する圧着、硬化の際のガス発生を抑制し、良好な圧着性を有することができる。また、この加熱によって架橋剤の反応を一部進行させることで、工程5のエッチング、アッシングの際の接着剤層のダメージを抑制することができる。
前記接着剤層のパターンをマスクとして用いてエッチングを行う。エッチングする絶縁膜としては、SiO2やSiNが挙げられる。これにより、従来用いられていた接着剤層の上部にレジストを用いてパターンを形成した後、レジストをマスクとしてエッチングを行い、レジストを剥離する工程を簡略化することができる。エッチングには酸素、四フッ化炭層などのガスを用いるドライエッチング手段を用いることができる。
前記接着剤層を有する基板を個片化する場合、基板をハーフカットした後、所望の基板厚みまで研磨(バックグラインド)する「先ダイシング法」、又は先に基板を所望の厚さまで研磨(バックグラインド)した後、ダイシングを行う方法がある。
ダイシングを行う場合、前記接着剤層面を表面としてダイシングを行うため、ダイシング工程中は冷却水にさらされる。このため、接着剤層は吸水率が低い材料であることが好ましい。このダイシング工程中に接着剤層が吸水すると、後述する圧着工程、硬化工程にて脱ガス発生要因となる。
前記パターン形成された接着剤層を有する基板の接着剤層面に被着体を圧着する。圧着工程における処理温度は100〜200℃であり、圧力は0.01〜5MPaであり、処理時間は0.5〜120秒間である。
接着剤組成物面へ被着体を圧着した後、150〜200℃で1〜9時間加熱処理を行う。
図1に示した半導体装置は、半導体装置用の支持部材(半導体素子搭載用支持部材)13に個片化した半導体チップ2を、接着部材30を介して積層し、この半導体チップ2に更に半導体チップ2を本発明の感光性接着剤組成物からなる感光性接着剤層5を介して積層することを繰り返し、複数の半導体チップが積層された多層構造とし、感光性接着剤層5の硬化を行う。そして、半導体チップ2の開口部51に露出したボンディングパッド17と半導体装置用の支持部材(半導体素子搭載用支持部材)13の外部接続端子16とをワイヤ14を介して電気的に接続する。その後封止材15にて半導体チップ2を封止して半導体装置120を得る。
A1:4−ヒドロキシスチレン/メタクリル酸メチル=50/50(モル比)の共重合体(ポリスチレン換算重量平均分子量=10000、丸善石油化学株式会社製、商品名「CMM」)
A2:p−ヒドロキシスチレンからなる単独重合体、ポリスチレン換算重量平均分子量=10000、東邦化学工業株式会社製、商品名「H100」
A3:p−ヒドロキシスチレン/スチレン=85/15(モル)からなる共重合体、ポリスチレン換算重量平均分子量=10000、東邦化学工業株式会社製、商品名「C100A15」
B1:1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−[4−{1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル}フェニル]エタンの1−ナフトキノン−2−ジアジド−5−スルホン酸エステル(エステル化率約90%、AZエレクトロニックマテリアルズ社製、商品名「TPPA528」)
C1:下記式(17)で表されるヘキサキス(メトキシメチル)メラミン(株式会社三和ケミカル製、商品名「MW−30HM」)
C2:下記式(18)で表されるポリエチレングリコールグリシジルエーテル(共栄社化学株式会社製、商品名「エポライト400E」、n(平均値)=9)
合成例1:アクリル樹脂D1の合成
攪拌機、窒素導入管及び温度計を備えた100mlの三口フラスコに、乳酸エチル55gを秤取し、別途に秤取した重合性単量体(アクリル酸ブチルエステル(BA)35.8g、アクリル酸(AA)2.6g、アクリル酸ヒドロキシブチルエステル(HBA)5.2g及び1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イルメタクリレート(商品名:FA−711MM、日立化成株式会社製)1.7g)、並びにアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.29gを加えた。室温にて約160min−1の攪拌回転数で攪拌しながら、窒素ガスを400ml/minの流量で30分間流し、溶存酸素を除去した。その後、窒素ガスの流入を停止し、フラスコを密閉し、恒温水槽にて約25分で65℃まで昇温した。同温度を10時間保持して重合反応を行い、アクリル樹脂D1を得た。この際の重合率は99%であった。また、D1の重量平均分子量(MW)は、約20000であった。重量平均分子量はGPC法の標準ポリスチレン換算により求めた
表1に示す重合性単量体を用いた以外は、合成例1と同様にしてアクリル樹脂D2を合成した。合成したアクリル樹脂D2の重量平均分子量は、約20000であった。
測定装置:検出器 株式会社日立製作所製L−3300 RI
ポンプ:株式会社日立製作所製L−6000
測定条件:カラム 東ソー株式会社製 (商品名「GMHXL−L」) ×2本
溶媒:THF
流速:1.0ml/min
測定する試料0.5mgに対して溶媒1mlの溶液を用いて測定した。
(実施例1〜4及び比較例1、2)
表2に示した配合量の(A)〜(D)成分(単位:質量部)、溶剤として乳酸エチル120質量部、及びカップリング剤として尿素プロピルトリエトキシシランの50質量%メタノール溶液2質量部を配合し、これを3μm孔のPTFE(ポリテトラフルオロエチレン)フィルターを用いて加圧ろ過し、実施例1〜4及び比較例1、2の樹脂組成物を調製した。
感光性接着剤組成物の溶液をシリコン基板上にスピンコートして、120℃で3分間加熱し、膜厚約12〜14μmの樹脂膜を形成した後、ホットプレート上で150℃/10分加熱を行い、感光性接着剤層付シリコンウエハを得た。接着剤層付シリコンウエハの接着剤層とは反対側の面に、室温でダイシングテープ(厚み80μm)をラミネートし、ダイシングサンプルを作製した。その後、フルオートダイサー(株式会社ディスコ製、商品名「DFD−6361」)を用いて、接着剤層、シリコンウエハ及びダイシングテープを積層した上記ダイシングサンプルを切断した。切断は、ブレード1枚で加工を完了するシングルカット方式(ブレードには株式会社ディスコ製、商品名「ダイシングブレードNBC−ZH104F−SE 27HEDD」を用いた)を用い、ブレード回転数45000min−1、切断速度20mm/sの条件にて行った。切断時のブレードハイトは、ダイシングテープを10μm残す設定とした。
半導体ウエハを切断するサイズは3.0mm×3.0mmとした。次に、熱圧着機(日化設備エンジニアリング株式会社製)を用いて、縦10mm×横10mm×厚さ400μmのシリコンチップ上に、ダイシングした接着剤層付シリコンウエハの接着剤層がシリコンチップ側に来るように積層し、120℃/1s/5Nの条件で圧着を行った。その後、せん断接着力測定器(Dage社製、商品名「DAGE−4000」)で室温のせん断接着力測定を一つのサンプルに対して10件行い、その内0.8MPa以上の値を示したものの数を表2に示す。
感光性接着剤組成物の溶液をシリコン基板上にスピンコートして、120℃で3分間加熱し、膜厚約8〜9μmの樹脂膜を形成した。次いで、i線ステッパー(キャノン株式会社製、商品名「FPA−3000i」)を用いて、マスクを介してi線(365nm)での縮小投影露光を行った。露光後、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)の2.38質量%水溶液を用いて現像を行い、残膜厚が初期膜厚の80〜95%程度となるように現像を行った。その後、水でリンスし、パターン形成に必要な最小露光量及び開口している最小の正方形ホールパターンの大きさを求めた。最小露光量を感度として、開口している最小の正方形ホールパターンの大きさを解像度として評価した。感度、解像度は、その値が小さいほど良好なことを示す。
感光性接着剤組成物の溶液をシリコン基板上にスピンコートして、120℃で3分間加熱し、膜厚約12〜14μmの樹脂膜を形成した。この樹脂膜に対して、プロキシミティ露光機(キャノン株式会社製、商品名「PLA−600FA」)を用いて、マスクを介して全波長で露光を行った。露光後、TMAHの2.38質量%水溶液を用いて現像を行い、10mm幅の断面矩形のパターン樹脂膜を得た。その後、パターン硬化膜を縦型拡散炉(光洋サーモシステム株式会社製、商品名「μ−TF」)を用い、窒素中、温度175℃(昇温時間1.5時間)で4時間、加熱処理(硬化)し、膜厚約10μmのパターン硬化膜を得た。この硬化膜をシリコン基板から剥離し、剥離した硬化膜を試料として用いて、その破断伸び及び弾性率を株式会社島津製作所製「オートグラフAGS−H100N」によって測定した。試料の幅は10mm、膜厚は約10μmであり、チャック間は20mmとした。引っ張り速度は5mm/minで、測定温度は室温(20℃〜25℃)とした。同一条件で得た硬化膜から得た5本の試験片の測定値の平均を破断伸び及び弾性率とした。結果を表2に示した。
感光性接着剤組成物の溶液をシリコン基板上にスピンコートして、120℃で3分間加熱し、膜厚約12〜14μmの樹脂膜を形成した後、ホットプレート上で150℃/10分間加熱を行い、感光性接着剤組成物膜を得た。接着剤層付シリコンウエハへシリコンウエハの接着剤層とは反対側の面に、室温でダイシングテープ(厚み80μm)をラミネートし、ダイシングサンプルを作製した。その後、フルオートダイサー(株式会社ディスコ製、商品名「DFD−6361」)を用いて、接着剤層、シリコンウエハ及びダイシングテープを積層した上記ダイシングサンプルを切断した。切断は、ブレード1枚で加工を完了するシングルカット方式(ブレードには株式会社ディスコ製、商品名「ダイシングブレードNBC−ZH104F−SE 27HEDD」を用いた)を用い、ブレード回転数45000min−1、切断速度20mm/sの条件にて行った。切断時のブレードハイトは、ダイシングテープを10μm残す設定とした。
半導体ウエハを切断するサイズは3.0mm×3.0mmとした。ダイシングした接着剤層付シリコンウエハをホットプレート上に120℃で60分間放置した後、熱圧着機(日化設備エンジニアリング株式会社製)を用いて、縦10mm×横10mm×厚さ400μmのシリコンチップ上に、ダイシングした接着剤層付シリコンウエハの接着剤層がシリコンチップ側に来るように積層し、120℃/1s/5Nの条件で圧着を行った。その後、せん断接着力測定器(Dage社製、商品名「DAGE−4000」)で室温のせん断接着力測定を一つのサンプルに対して10件行い、その内0.8MPa以上の値を示したものの数を表2に示す。
接着剤層付シリコンウエハを、株式会社レスカ製のプローブタッキング試験機を用いて、プローブ直径:5.1mm、引き剥がし速度:10mm/s、接触荷重:200gf/cm2、接触時間:1sにより、所定の温度におけるタック力(粘着力)を測定し、これを感光性接着剤層表面のタック力(タック強度)とした。以下の基準でタック強度を評価した結果を表2に示す。
○:0〜20kgf
△:20〜80kgf
×:80kgf以上
5:感光性接着剤層
13:半導体装置用の支持部材(半導体素子搭載用支持部材)
14:ワイヤ
15:封止材
16:外部接続端子
17:ボンディングパッド
30:接着部材
51:開口部
120:半導体装置
Claims (4)
- (A)下記一般式(1)で表される構造単位及び下記一般式(2)で表される構造単位を含むアルカリ可溶性樹脂と、
(B)光により酸を生成する化合物と、
(C)熱架橋剤と、
(D)下記一般式(3)で表される構造単位、下記一般式(4)で表される構造単位及び下記一般式(6)で表される構造単位を有するアクリル樹脂と、
を含有する感光性接着剤組成物。
- 前記(B)成分がo−キノンジアジド化合物を含む、請求項1又は2に記載の感光性接着剤組成物。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の感光性接着剤組成物からなるパターン硬化膜。
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