JP6268346B2 - 低光沢、高固形分ポリ尿素被膜 - Google Patents
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Description
A.少なくとも1種の第2ジアミンを含むイソシアネート反応性試薬であって、該第2ジアミンが少なくとも1種のジアミンと2−ブテン二酸のアルキルエステルとの反応生成物を含む、イソシアネート反応性試薬と、
B.任意選択的に少なくとも1種のポリイソシアネート樹脂と、
C.任意選択的に少なくとも1種の光沢低下剤と、
D.少なくとも1種の粘度調整剤と、
を含む、非水性被膜組成物であって、
C)およびD)が、全被膜調合物の約35wt%未満を構成する、被膜組成物に関する。「非水性」は、約1質量%未満の水および典型的には約0質量%の水を含む被膜組成物を意味する。
R1O2CCH2CH(CO2R2)NH−X−NHCH(CO2R3)CH2CO2R4 (I)
(式中、R1、R2、R3、およびR4は、同一であるかまたは相違しており、そしてそれぞれは約1〜約12炭素原子の量を有するアルキル基である)を有する。
一態様では、第2ジアミン生成物のアルキル基は、1〜約4炭素原子の量を有する。例示的なアルキル基は、エチル基である。R5は、脂肪族、脂環式、または芳香族であることができる。X−は、1、4−ジアミノブタン、1、6−ジアミノヘキサン、2、2、4−および/または2、4、4−トリメチル−1、6−ジアミノヘキサン、1−アミノ−3、3、5−トリメチル−5−アミノメチルシクロヘキサン、ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン、ビス(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル)メタン、エチレンジアミン、1、2−ジアミノプロパン、1、4−ジアミノブタン、2、5−ジアミ−2、5−ジメチルヘキサン、1、11−ジアミノウンデカン、1、12−ジアミノドデカン、2、4’および/または2、6−ヘキサヒドロトルエンジアミン、2、4−および/または2、6−ジアミノトルエンおよび2、4−および/または4、4’−ジアミノジフェニルメタン、およびポリエーテルジアミンの少なくとも1種からアミノ基の除去により得られた二価の炭化水素基を表す。イソシアネート反応性試薬の量は、典型的には、被膜組成物の、約25〜約65wt%、および約30〜約60wt%を含む、約20〜約70wt%の範囲である。アミン当量質量は、約150〜約450、および約200〜約400を含む、約100〜約500の範囲であることができる。
R(NCO)i、 (II)
(式中、Rは、iの原子価を有する有機基であり、iは、約2以上である。Rは、置換または非置換炭化水素基(例えば、メチレン基またはアリーレン基)であることができる。)を有するイソシアネート官能性化合物からなる少なくとも1種のポリイソシアネートをまた含むことができる。
第1の例は、溶媒(すなわち、二塩基エステル、プロピレンカーボネート、n−メチルピロリドンまたはブチルジグリム)と混合された第2ジアミン生成物を含む被膜組成物を示す。Speedmixerを使用してアミンブレンドに光沢低下剤を分散させて均質の混合物を生成させた。次に、アミンに対し1.05NCOの化学量論比で、ポリイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートトリマーをイソシアネート反応性混合物に加え、そして2つの異なる厚さでドローダウンバーを用いてLeneta(商標)チャートに適用する前に共に手混合した。ASTM D523により光沢計を用いて光沢を測定する前に、この被膜を周囲条件で少なくとも24時間硬化させた。このデータは、全ての膜が、45未満の60°光沢を有したことを示す。
例2は、第2ジアミンブレンド、商業的二塩基エステル溶媒混合物、非反応性希釈剤等の別の添加物、共溶媒および/またはモレキュラーシーブおよび光沢低下剤を含むイソシアネート反応性試薬組成物を示す。例1と類似の手順を使用して、低光沢被膜が生成されかつ適用された。
例3は、第2ジアミンブレンド、種々の溶媒および光沢低下剤を含むイソシアネート反応性試薬組成物を示す。例1と類似の手順を使用して、被膜を生成させかつ適用した。この例中で使用したこれらの溶媒は、有用な被膜を生成するのに効果的であるが、この例は、これらの溶媒が45未満の光沢を有する被膜を提供しないことを示す。
例4は、第2ジアミンブレンド、Flexisolv(商標)DBE−5、粘度低下剤Aおよび光沢低下剤Aフュームドシリカを含む1つの特定のイソシアネート反応性試薬組成物を示す。光沢低下剤を含むこのイソシアネート反応性試薬をアミンに対し1.05の比で、ポリイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートトリマーと混合し、そして2、10および25の乾燥膜厚でLeneta(商標)チャート上に適用した。このプロセスをさらに2回繰り返し、そしてのそれぞれのLeneta(商標)チャートを、3つの異なる条件;周囲(22℃、50%相対湿度);低温(5℃)および高温/湿度(35℃、80%)で硬化させた。結果は、広範な温度/湿度条件でおよび広範な厚さ範囲で適用した場合に、低光沢ポリ尿素被膜が達成されることができたことを示す。
(態様)
(態様1)
少なくとも1種のジアミンと2−ブテン二酸のアルキルエステルとの反応生成物を含む少なくとも1種の第2ジアミンを含むイソシアネート反応性試薬と、
任意選択的に少なくとも1種のポリイソシアネート樹脂と、
任意選択的に少なくとも1種の光沢低下剤と、
少なくとも1種の粘度調整剤と、
を含む、非水性被膜組成物であって、
C)およびD)が、全被膜調合物の約35%未満を構成する、被膜組成物。
(態様2)
30ミル以下の被膜が、<45の60°光沢値を有する、態様1に記載の被膜組成物。
(態様3)
該ポリイソシアネート樹脂が、一般式:
R(NCO) i
(式中、Rはiの原子価を有する有機基であり、iは約2以上であり、Rは置換または非置換炭化水素基であることができる。)を有するイソシアネート官能性化合物を含む、態様1に記載の被膜組成物。
(態様4)
該光沢低下剤が、尿素ホルムアルデヒド、シリカ、ポリマーのビーズ、タルク、アルミナ、および炭酸カルシウムからなる群から選択された少なくとも1種の要素を含む、態様1に記載の被膜組成物。
(態様5)
該粘度調整剤が、ヘキサン、ヘプタン、キシレン、トルエン、シクロヘキサン;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸t−ブチル、酢酸エチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、二塩基エステル;イソプロピルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル;メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、イソホロン、アセトフェノン;カーボネートプロピレンカーボネート、ジメチルカーボネート;n−メチルピロリドン、n−エチルピロリドン;パラクロロベンゾトリフルオライド、1、1、2、2−テトラクロロエタン、および1、1−ジクロロエタンからなる群から選択された少なくとも1種の要素を含む、態様1に記載の被膜組成物。
(態様6)
該粘度調整剤が、ビス(2−エチルヘキシル)フタレート、ジイソノニルフタレート、ブチルベンジルフタレート;アジピン酸ジオクチル、セバシン酸ジブチル、1、2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニルエステル、2、2、4−トリメチル−1、3−ペンタンジオールジイソブチレート、アルキルスルホン酸フェニルエステル;クエン酸アセチルトリエチル、クエン酸トリエチル;トリメチルトリメリタート、トリ−(2−エチルヘキシル)トリメリタートベンゾエート、スルホンアミド、エポキシ化植物油、有機ホスフェート、グリコール、ポリエーテル、およびポリブテンからなる群から選択された少なくとも1種の要素を含む、態様1に記載の被膜組成物。
(態様7)
少なくとも1種のジアミンと2−ブテン二酸のアルキルエステルとの反応生成物と、少なくとも1種の溶媒とを含む、組成物。
(態様8)
少なくとも1種の光沢低下剤をさらに含む、態様3に記載の組成物。
(態様9)
少なくとも1種のポリイソシアネートをさらに含む、態様4に記載の組成物。
(態様10)
少なくとも1種のイソシアネート反応性試薬と、少なくとも1種の有機ポリマーと、少なくとも1種の光沢低下剤と、少なくとも1種の溶媒とを含む、被膜組成物。
(態様11)
該イソシアネート反応性試薬が、一般式(I):
R 1 O 2 CCH 2 CH(CO 2 R 2 )NH−X−NHCH(CO 2 R 3 )CH 2 CO 2 R 4 (I)
(式中、R 1 、R 2 、R 3 、およびR 4 は、同一または相違しており、そしてそれぞれ、約1〜約12炭素原子の量のアルキル基である。)を有する、態様6に記載の組成物。
(態様12)
該アルキル基が、1〜約4の炭素原子を有し;R 5 が、脂肪族、脂環式、または芳香族であり;そしてX−が、1、4−ジアミノブタン、1、6−ジアミノヘキサン、2、2、4−および/または2、4、4−トリメチル−1、6−ジアミノヘキサン、1−アミノ−3、3、5−トリメチル−5−アミノメチルシクロヘキサン、ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン、ビス(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル)メタン、エチレンジアミン、1、2−ジアミノプロパン、1、4−ジアミノブタン、2、5−ジアミノ−2、5−ジメチルヘキサン、1、11−ジアミノウンデカン、1、12−ジアミノドデカン、2、4’および/または2、6−ヘキサヒドロトルエンジアミン、2、4−および/または2、6−ジアミノトルエンおよび2、4−および/または4、4’−ジアミノジフェニルメタン、およびポリエーテルジアミンの少なくとも1種からのアミノ基の除去によって得られる二価の炭化水素基を表す、態様7に記載の組成物。
(態様13)
少なくとも1種の粘度調整剤と、ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタンと2−ブテン二酸のエチルエステルとの反応生成物と、を含む、組成物。
(態様14)
少なくとも1種の粘度調整剤と、ビス(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル)メタンと2−ブテン二酸のエチルエステルとの反応生成物と、を含む、組成物。
(態様15)
少なくとも1種の光沢低下剤をさらに含む、態様9に記載の組成物。
(態様16)
少なくとも1種の光沢低下剤をさらに含む、態様10に記載の組成物。
(態様17)
レベリング剤、消泡剤、脱泡剤、酸化防止剤、UV安定剤、レオロジー調整剤、顔料、分散剤、可塑剤、希釈剤、フィラーおよびそれらの組み合わせからなる群から選択された少なくとも1種の要素をさらに含む、態様1に記載の組成物。
(態様18)
該要素の量が、約1wt%〜約5wt%の範囲である、態様1に記載の組成物。
Claims (14)
- A)少なくとも1種のジアミンと2−ブテン二酸のアルキルエステルとの反応生成物を含む少なくとも1種の第2ジアミンを含むイソシアネート反応性試薬と、
B)任意選択的に少なくとも1種のポリイソシアネート樹脂と、
C)少なくとも1種の光沢低下剤と、
D)少なくとも1種の粘度調整剤と、
を含む、非水性被膜組成物であって、
C)およびD)が、全被膜組成物の約35%未満を構成し、そして
該光沢低下剤が3μm〜20μmのd50粒径を有する有機処理されたシリカを含む、被膜組成物。 - 30ミル以下の被膜が、<45の60°光沢値を有する、請求項1に記載の被膜組成物。
- 該ポリイソシアネート樹脂が、一般式:
R(NCO)i
(式中、Rはiの原子価を有する有機基であり、iは約2以上であり、Rは置換または非置換炭化水素基であることができる。)を有するイソシアネート官能性化合物を含む、請求項1に記載の被膜組成物。 - 該光沢低下剤が、尿素ホルムアルデヒド、シリカ、ポリマーのビーズ、タルク、アルミナ、および炭酸カルシウムからなる群から選択された少なくとも1種の要素を含む、請求項1に記載の被膜組成物。
- 該粘度調整剤が、ヘキサン、ヘプタン、キシレン、トルエン、シクロヘキサン;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸t−ブチル、酢酸エチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、二塩基エステル;イソプロピルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル;メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、イソホロン、アセトフェノン;カーボネートプロピレンカーボネート、ジメチルカーボネート;n−メチルピロリドン、n−エチルピロリドン;パラクロロベンゾトリフルオライド、1,1,2,2−テトラクロロエタン、および1,1−ジクロロエタンからなる群から選択された少なくとも1種の要素を含む、請求項1に記載の被膜組成物。
- 該粘度調整剤が、ビス(2−エチルヘキシル)フタレート、ジイソノニルフタレート、ブチルベンジルフタレート;アジピン酸ジオクチル、セバシン酸ジブチル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニルエステル、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオールジイソブチレート、アルキルスルホン酸フェニルエステル;クエン酸アセチルトリエチル、クエン酸トリエチル;トリメチルトリメリタート、トリ−(2−エチルヘキシル)トリメリタートベンゾエート、スルホンアミド、エポキシ化植物油、有機ホスフェート、グリコール、ポリエーテル、およびポリブテンからなる群から選択された少なくとも1種の要素を含む、請求項1に記載の被膜組成物。
- 少なくとも1種のジアミンと2−ブテン二酸のアルキルエステルとの反応生成物と、少なくとも1種の溶媒と、少なくとも1種の光沢低下剤とを含み、該光沢低下剤が3μm〜20μmのd50粒径を有する有機処理されたシリカを含む、組成物。
- 少なくとも1種のポリイソシアネートをさらに含む、請求項4に記載の組成物。
- 少なくとも1種のイソシアネート反応性試薬と、少なくとも1種の有機ポリマーと、少なくとも1種の光沢低下剤と、少なくとも1種の溶媒とを含み、該光沢低下剤が3μm〜20μmのd50粒径を有する有機処理されたシリカを含む、被膜組成物。
- 該イソシアネート反応性試薬が、一般式(I):
R1O2CCH2CH(CO2R2)NH−X−NHCH(CO2R3)CH2CO2R4 (I)
(式中、R1、R2、R3、およびR4は、同一または相違しており、そしてそれぞれ、約1〜約12炭素原子の量のアルキル基であり、
該アルキル基が、1〜約4の炭素原子を有し;そしてX−が、1,4−ジアミノブタン、1,6−ジアミノヘキサン、2,2,4−および/または2,4,4−トリメチル−1,6−ジアミノヘキサン、1−アミノ−3,3,5−トリメチル−5−アミノメチルシクロヘキサン、ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン、ビス(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル)メタン、エチレンジアミン、1,2−ジアミノプロパン、1,4−ジアミノブタン、2,5−ジアミノ−2,5−ジメチルヘキサン、1,11−ジアミノウンデカン、1,12−ジアミノドデカン、2,4’および/または2,6−ヘキサヒドロトルエンジアミン、2,4−および/または2,6−ジアミノトルエンおよび2,4−および/または4,4’−ジアミノジフェニルメタン、およびポリエーテルジアミンの少なくとも1種からのアミノ基の除去によって得られる二価の炭化水素基を表す、請求項6に記載の組成物。 - 少なくとも1種の粘度調整剤と、ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタンと2−ブテン二酸のエチルエステルとの反応生成物と、少なくとも1種の光沢低下剤とを含み、該光沢低下剤が3μm〜20μmのd50粒径を有する有機処理されたシリカを含む、組成物。
- 少なくとも1種の粘度調整剤と、ビス(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル)メタンと2−ブテン二酸のエチルエステルとの反応生成物と、少なくとも1種の光沢低下剤とを含み、該光沢低下剤が3μm〜20μmのd50粒径を有する有機処理されたシリカを含む、組成物。
- レベリング剤、消泡剤、脱泡剤、酸化防止剤、UV安定剤、レオロジー調整剤、顔料、分散剤、可塑剤、希釈剤、フィラーおよびそれらの組み合わせからなる群から選択された少なくとも1種の要素をさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- 該要素の量が、約1wt%〜約5wt%の範囲である、請求項13に記載の組成物。
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