JP6263287B2 - 側鎖含有ポリウレタン−ポリ尿素の製造方法及びそれの水性分散液 - Google Patents
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Description
A)先ず、
A1)第一及び/または第二モノアミンまたはジアミンを、
A2)正確に一つのヒドロキシル基を含む環状カーボネートと反応させ、この際、A1)とA2)とのモル比は、モノアミンA1)の場合には、環状カーボネート基に対する第一及び第二アミン基との合計の計算上の比率として0.8〜1.2が達成されるように、そしてジアミンA1)の場合には、環状カーボネート基に対する第一及び第二アミン基の合計の計算上の比率として1.8〜2.2が達成されるように、算定され、及び
A3)ジアミンA1)の場合には、残った第一及び第二アミン基を、イソシアネート反応性基が生じないように、第一もしくは第二アミンと付加反応で反応する正確に一つの官能基を有する化合物と反応させ、この際、A3)の物質量は、A3)中のアミン反応性基に対する、A)とA2)との反応後に計算上残る第一及び第二アミン基の計算上の比率として0.8〜1.2が達成されるように、算定され、
この際、A3)との反応は、A2)との反応の後に、それと同時にまたはその前に行うことができ、
B)次いで、NCO基含有ポリウレタン−プレポリマーを、
B1)ポリイソシアネートと、
B2)数平均分子量が400超〜8,000g/モルのポリマー性ポリオール及び/またはポリアミン、
B3)場合により、モノ−及びポリアルコール、モノ−及びポリアミン並びにアミノアルコールからなる群から選択される、数平均分子量が17〜400g/モルの低分子量化合物、
B4)場合により、イソシアネート反応性でイオン性もしくは潜在的にイオン性の親水性化化合物、及び/またはイソシアネート反応性で非イオン性の親水性化化合物、及び
B5)A)からの反応生成物、
との反応によって生成し、
C)B)からのプレポリマーを水中に分散させ、そして
D)場合により、前記プレポリマーのなおも遊離のNCO基を、イソシアネート反応性モノアミン、ポリアミン、ヒドラジン及び/またはヒドラジド類と反応させ、この際、その物質量は、NCO基に対するイソシアネート反応性NH基の計算上の比率として0〜1.2が達成されるように算定され、この際、反応D)は、分散ステップC)の前またはその最中に部分的にまたは完全にも行うことができる、方法である。
式中、
R1は、分子量が最大6,000g/モルのポリアルキレングリコール、炭素原子数1〜16の炭化水素、1〜20個の炭素原子、0〜41個の水素原子及び1〜15個のヘテロ原子としてのホウ素、ケイ素、窒素、リン、酸素、硫黄、塩素、臭素及び/またはヨウ素からなる化合物、部分的に及び/または完全にフッ素化された炭素原子数1〜26の炭化水素、または分子量が最大で5,000g/モルのポリシロキサンの群から選択され、
R2は、水素または炭素原子数1〜18の炭化水素であり、そして
nは、0〜12である。
R1が、分子量が最大で6,000g/molの分子量を有するポリアルキレングリコール、炭素原子数1〜26の炭化水素、1〜20個の炭素原子、0〜41個の水素原子及び1〜15個のヘテロ原子としてのホウ素、ケイ素、窒素、リン、酸素、硫黄、塩素、臭素及び/またはヨウ素からなる化合物、部分的に及び/または完全にフッ素化された炭素原子数1〜26の炭化水素、または分子量が最大で5,000g/モルのポリシロキサンの群から選択されるものであり、特に好ましくは、R2が水素であり、そしてnが0〜6のA1)の第一モノアミンである。
式中、
R3は、分子量が最大で6,000g/モルのポリアルキレングリコール、炭素原子数1〜26の炭化水素、1〜20個の炭素原子、0〜41個の水素原子及び1〜15個のヘテロ原子としてのホウ素、ケイ素、窒素、リン、酸素、硫黄、塩素、臭素及び/またはヨウ素からなる化合物、部分的に及び/または完全にフッ素化された炭素原子数1〜26の炭化水素、または分子量が最大で5,000g/モルのポリシロキサンの群から選択され、R4及びR5は、互いに独立して、水素または炭素原子数1〜18の炭化水素であり、そして
p及びqは、互いに独立して、0〜12である。
R3が、分子量が最大で6,000g/モルのポリアルキレングリコール、炭素原子数1〜26の炭化水素、1〜20個の炭素原子、0〜41個の水素原子及び1〜15個のヘテロ原子としてのホウ素、ケイ素、窒素、リン、酸素、硫黄、塩素、臭素及び/またはヨウ素からなる化合物、部分的に及び/または完全にフッ素化された炭素原子数1〜26の炭化水素、または分子量が最大で5,000g/モルのポリシロキサンの群から選択され、R4及びR5が、水素であり、そして
p及びqが、互いに独立して、0〜6であるものである。
R6が、水素または炭素原子数1〜12のアルキル基であり、
R7が、存在しないかまたは炭素原子数1〜12のアルカンジイル基であり、そして
rが、0または1である、
化合物である。
本発明の特徴は次のとおりである。
1. 組み込まれた側鎖を有する主として線状のポリウレタン−ポリ尿素を含む水性ポリウレタン−ポリ尿素分散液を製造する方法であって、
A)先ず、次の反応ステップ、すなわち、
成分A1)第一及び/または第二モノアミンまたはジアミンを、
成分A2)一つのヒドロキシル基を含む環状カーボネートと反応させるステップであって、
この際、成分A1)と成分A2)とのモル比は、成分A1)がモノアミンの場合には、環状カーボネート基に対する第一及び第二アミン基の合計の計算上の比率として0.8〜1.2が達成されるように、そして成分A1)がジアミンの場合には、環状カーボネート基に対する第一及び第二アミン基の合計の計算上の比率として1.8〜2.2が達成されるように算定され、そして
その際、成分A1)がジアミンの場合には、残った第一及び第二アミン基を、イソシアネート反応性基が生じないように、第一または第二アミンと付加反応で反応する一つの官能基を有する化合物の成分A3)と反応させ、
この際、成分A3)の物質量は、該成分A3)中のアミン反応性基に対する、成分A1)と成分A2)との反応の後に計算上残る第一及び第二アミン基の合計の計算上の比率として0.8〜1.2が達成されるように、算定され、
この際、成分A3)との反応は、成分A2)との反応の後に、またはそれと同時に、またはその前に行うことができ、及び成分A1)と成分A2)との反応は溶剤無しで行なわれる、上記の反応ステップ、
B)次いで、以下の反応によりNCO基含有ポリウレタンプレポリマーを生成するステップであって、
成分B1)ポリイソシアネートと、
成分B2)数平均分子量が400超〜8,000g/モルのポリマー性ポリオール及び/またはポリアミンを、ステップB)の反応成分の全重量に基づいて30〜80重量%の量で、
及び
成分B5) ステップA)からの反応生成物、
を反応させてNCO基含有ポリウレタンプレポリマーを生成するステップ、そして、
C)ステップB)からのプレポリマーを水中に分散させるステップ
を含み、
その際、成分A1)が、次の構造式(1)のモノアミン、
R1は、部分的に及び/または完全にフッ素化された炭素原子数4〜18の炭化水素及び/又は分子量が400〜5,000g/モルのポリシロキサンから選択され、
R2は、水素または炭素原子数1〜18の炭化水素であり、そして、
nは、0〜12である、及び/又は、次の構造式(4)のジアミンである、
R3は、部分的に及び/または完全にフッ素化された炭素原子数4〜18の炭化水素及び/又は分子量が400〜5,000g/モルのポリシロキサンから選択され、そして、
p及びqは、互いに独立して0〜6である、上記の方法。
2. D)プレポリマーの未だ遊離のNCO基を、イソシアネート反応性のモノアミン、ポリアミン、ヒドラジン及び/またはヒドラジド類の成分D1)と反応させるステップであって、
この際、該プレポリマー、及び該イソシアネート反応性のモノアミン、ポリアミン、ヒドラジン及び/またはヒドラジド類の量は、NCO基に対するイソシアネート反応性NH基の計算上の比率として0〜1.2が達成されるように算定され、ここで、ステップD)における反応は、分散ステップC)の前にまたはその最中に、部分的にまたは完全に行うことができる、該ステップ、をさらに含む、上記の特徴1に記載の方法。
3. 前記ステップB)において、さらに成分B3)モノ−及びポリアルコール、モノ−及びポリアミン、並びにアミノアルコールからなる群から選択される、数平均分子量が17〜400g/モルの低分子量化合物と反応させる、上記の特徴1又は2に記載の方法。
4. 前記ステップB)において、さらに成分B4)イソシアネート反応性でイオン性または潜在的にイオン性の親水性化化合物、及び/またはイソシアネート反応性で非イオン性の親水性化化合物と反応させる、上記の特徴1〜3のいずれか一つに記載の方法。
5. 前記成分A3)との反応が、成分A2)との反応の前または後に行われ、そして、成分A3)との反応が、脂肪族ケトンまたはエステル中で行われ、及び/または、
ステップB)において前記プレポリマーが、脂肪族ケトンまたはエステル中のいずれかで製造され、及び/または
ステップB)における反応の後に、ステップB)から得られたプレポリマーが脂肪族ケトンまたはエステル中に溶解もしくは希釈される、上記の特徴1〜4のいずれか一つに記載の方法。
6. ステップA)〜D)の後で最後に、溶剤を留去するステップをさらに含む、上記の特徴2〜5のいずれか一つに記載の方法。
7. 成分A2)が構造式(5)の環状カーボネートである、上記の特徴1〜6のいずれか一つに記載の方法。
R6は、水素または炭素原子数1〜18の炭化水素残基であり、
R7は、存在していないか、または炭素原子数1〜18の炭化水素残基であり、そして
rは、0〜3である。
8. 成分A2)が4−(ヒドロキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オンである、上記の特徴1〜7のいずれか一つに記載の方法。
9. 成分A3)がモノイソシアネートである、上記の特徴1〜8のいずれか一つに記載の方法。
10. 成分A3)は、それのイソシアネート基が芳香族基と直接結合していないモノイソシアネートである、上記の特徴1〜9のいずれか一つに記載の方法。
11. 成分B1)がジイソシアネートである、上記の特徴1〜10のいずれか一つに記載の方法。
12. 成分B1)がジイソシアネートであり、そのイソシアネート基は、芳香族基に直接結合していない、上記の特徴1〜11のいずれか一つに記載の方法。
13. 成分B2)及び成分D1)、又は成分B2)及び成分B3)及び成分D1)、又は成分B2)及び成分B3)及び成分B4)及び成分D1)の合計が、モルで表して、70%超がイソシアネートに対して反応性の基を二つ有する化合物からなり、95%超がイソシアネート基に対して反応性の基を一つまたは二つ有する化合物からなり、この際、カルボン酸基は、イソシアネートに対して非反応性と見なす、上記の特徴2〜12のいずれか一つに記載の方法。
14. プロセスステップD)において、NCO基に対するイソシアネート反応性NH基の計算上の比率として0.7〜1.2が達成される、上記の特徴2〜13のいずれか一つに記載の方法。
15. NCO基含有ポリウレタン−プレポリマーが、10〜45重量%の成分B1)、30〜80重量%の成分B2)、0〜10重量%の成分B3)、0〜20重量%の成分B4)及び0.1〜40重量%の成分B5)の反応によって得られ、この際、上記の全ての成分の合計は加算して100重量%となる、上記の特徴1〜14のいずれか一つに記載の方法。
16. 組み込まれた側鎖を有する主として線状のポリウレタン−ポリ尿素鎖を含む水性ポリウレタン−ポリ尿素分散液を製造する方法であって、
A)先ず、次の反応ステップ、すなわち、
成分A1)第一及び/または第二モノアミンまたはジアミンを、
成分A2)一つのヒドロキシル基を含む環状カーボネートと反応させるステップであって、
この際、成分A1)と成分A2)とのモル比は、成分A1)がモノアミンの場合には、環状カーボネート基に対する第一及び第二アミン基の合計の計算上の比率として0.8〜1.2が達成されるように、そして成分A1)がジアミンの場合には、環状カーボネート基に対する第一及び第二アミン基の合計の計算上の比率として1.8〜2.2が達成されるように算定され、
その際、成分A1)がジアミンの場合には、残った第一及び第二アミン基を、イソシアネート反応性基が生じないように、第一または第二アミンと付加反応で反応する一つの官能基を有する化合物の成分A3)と反応させ、
この際、成分A3)の物質量は、該成分A3)中のアミン反応性基に対する、成分A1)と成分A2)との反応の後に計算上残る第一及び第二アミン基の合計の計算上の比率として0.8〜1.2が達成されるように、算定され、
この際、成分A3)との反応は、成分A2)との反応の後に、またはそれと同時に、またはその前に行うことができ、及びA1)とA2)との反応は溶剤無しで行なわれる、上記の反応ステップ、
B)次いで、以下の反応によりNCO基含有ポリウレタンプレポリマーを生成するステップであって、
成分B1)ポリイソシアネートと、
成分B2)数平均分子量が400超〜8,000g/モルのポリマー性ポリオール及び/またはポリアミンを、ステップB)の反応成分の全重量に基づいて30〜80重量%の量で、
及び
成分B5) ステップA)からの反応生成物、
を反応させてNCO基含有ポリウレタンプレポリマーを生成するステップ、そして、
C)ステップB)からのプレポリマーを水中に分散させるステップ
を含み、
その際、成分A1)が、次の構造式(2)のジアミン、
R3は、部分的に及び/または完全にフッ素化された炭素原子数4〜18の炭化水素及び/又は分子量が400〜3,000g/モルのポリシロキサンから選択され、
R4及びR5は、互いに独立して、水素又は炭素原子数1〜18の炭化水素であり、そして、
p及びqは、互いに独立して0〜12である、上記の方法。
17. D)プレポリマーの未だ遊離のNCO基を、イソシアネート反応性のモノアミン、ポリアミン、ヒドラジン及び/またはヒドラジド類の成分D1)と反応させるステップであって、
この際、該プレポリマー、及び該イソシアネート反応性のモノアミン、ポリアミン、ヒドラジン及び/またはヒドラジド類の量は、NCO基に対するイソシアネート反応性NH基の計算上の比率として0〜1.2が達成されるように算定され、ここで、ステップD)は、分散ステップC)の前にまたはその最中に、部分的にまたは完全にも行うことができる、該ステップ、をさらに含む、上記の特徴16記載の方法。
18. 前記成分A2)が、構造式(5)の環状カーボネートである、上記の特徴16又は17に記載の方法。
R6は、水素または炭素原子数1〜18の炭化水素残基であり、
R7は、存在しないか、または炭素原子数1〜18の炭化水素残基であり、そして
rは、0〜3である。
19. 成分A2)が4−(ヒドロキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オンである、上記の特徴16〜18のいずれか一つに記載の方法。
20. 成分A3)がモノイソシアネートである、上記の特徴16〜19のいずれか一つに記載の方法。
21. 成分A3)は、それのイソシアネート基が芳香族基と直接結合していない、上記の特徴16〜20のいずれか一つに記載の方法。
22. 成分B1)がジイソシアネートである、上記の特徴16〜21のいずれか一つに記載の方法。
23. 成分B1)がジイソシアネートであり、そのイソシアネート基は、芳香族基に直接結合していない、上記の特徴16〜22のいずれか一つに記載の方法。
24. 成分B2)及び成分D1)、又は成分B2)及び成分B3)及び成分D1)、又は成分B2)及び成分B3)及び成分B4)及び成分D1)の合計が、モルで表して、70%超がイソシアネートに対して反応性の基を二つ有する化合物からなり、95%超がイソシアネート基に対して反応性の基を一つまたは二つ有する化合物からなり、この際、カルボン酸基は、イソシアネートに対して非反応性と見なす、上記の特徴17〜23のいずれか一つに記載の方法。
25. プロセスステップD)において、NCO基に対するイソシアネート反応性NH基の計算上の比率として0.7〜1.2が達成される、上記の特徴17〜24のいずれか一つに記載の方法。
26. NCO基含有ポリウレタン−プレポリマーが、10〜45重量%の成分B1)、30〜80重量%の成分B2)、0〜10重量%の成分B3)、0〜20重量%の成分B4)及び0.1〜40重量%の成分B5)の反応によって得られ、この際、上記の全ての成分の合計は加算して100重量%となる、上記の特徴16〜25のいずれか一つに記載の方法。
10g(77.4mmol)の1−オクチルアミンを25℃で仕込み、そして攪拌しながら9g(76.2mmol/98.4%)の4−(ヒドロキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オンを添加する。この際、混合物は73℃まで昇温する。更に2時間75℃で攪拌する。IRスペクトルは完全な転化を示す(1792cm−1にもはやピーク無し、1691cm−1及び1540cm−1に新しいピーク)。こうして製造された生成物10gを、平均モル質量が2022g/モルのポリプロピレングリコール147.2g(72.8mmol)、平均モル質量が1020g/モルのポリプロピレングリコール41g(40.2mmol)及びジメチロールプロピオン酸12.1g(90mmol)と一緒に仕込み、そして十分に混合する。104.3g(470mmol)のイソホロンジイソシアネート及び7.1g(27mmol)のビス(4−イソシアナトシクロヘキシル)メタンを添加し、そしてこの混合物を二時間90℃に加熱する。残留NCO値はこの時点で6.34%である。この混合物を60℃に冷却し、9.1gのトリエチルアミンを混ぜ入れ、そして全部を強く攪拌しながら835gの水(5℃)中に移し入れる。この分散液に、75gの水中の11.3g(226mmol)のヒドラジン一水和物の10℃の冷たい溶液をゆっくりと滴下する。乾燥物質含有率が25%の貯蔵安定性のポリウレタン分散液が得られる。
10g(76.8mmol)のN−(2−アミノエチル)モルホリンを25℃で仕込み、そして攪拌しながら8.84g(74.9mmol/97.5%)の4−(ヒドロキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オンを添加する。この際、混合物は68℃に昇温する。これを更に2時間70℃で攪拌する。IRスペクトルは完全な転化を示す(1793cm−1にもはやピーク無し;1693cm−1及び1534cm−1に新しいピーク)。このように製造された生成物18.84gを、平均モル質量が2011g/モルのポリテトラメチレングリコール402.2g(200mmol)及びジメチロールプロピオン酸26.8g(200mmol)と一緒に仕込み、そして十分に混合する。124.3g(560mmol)のイソホロンジイソシアネートと、2,2,4−及び2,4,4−トリメチルヘキサンメチレン−1,6−ジイソシアネート(40:60)からなる異性体混合物42g(200mmol)を加え、そしてこの混合物を三時間85℃に加熱する。残留NCO値はこの時点で3.62%である。この混合物を60℃に冷却し、21.2gのトリエチルアミンを混ぜ入れ、そしてその全部を強く攪拌しながら975gの水(5℃)に移し入れる。この分散液に、150gの水中の41.8g(246mmol)のイソホロンジアミンの10℃の冷たい溶液をゆっくりと滴下する。乾燥物質含有率が35%の貯蔵安定性のポリウレタン分散液が得られる。
10g(70.3mmol)のN−(3−アミノプロピル)−2−ピロリジノンを25℃で仕込み、そして攪拌しながら8g(67.7mmol/96.3%)の4−(ヒドロキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オンを添加する。この際、混合物は75℃に昇温する。これを更に5時間75℃で攪拌する。IRスペクトルは完全な転化を示す(1793cm−1でもはやピーク無し、1534cm−1で新しいピーク、及び1654cm−1でピークに新しいショルダー)。こうして製造された生成物18gを、平均モル質量が971.4g/モルのポリカーボネートジオール(1,6−ヘキサンジオールをベースとする)194.3g(200mmol)、1,4−ブタンジオール1.8g(20mmol)及びジメチロールプロピオン酸26.8g(200mmol)と一緒に仕込み、そして十分に混合する。142.8g(850mmol)のヘキサメチレンジイソシアネートを添加し、そしてこの混合物を2.5時間85℃に加熱する。残留NCO値は、この時点で7.69%である。この混合物を200gの酢酸メチル中に溶解し、そして35℃に冷却する。20.2gのトリエチルアミンを混ぜ入れ、その後強く攪拌しながら795gの水(10℃)を添加する。この分散液に、75gの水中の16.7g(334mmol)のヒドラジン一水和物の10℃の冷たい溶液をゆっくりと滴下する。酢酸メチルを約200mbarで減圧蒸留して除去する。貯蔵安定性のポリウレタン分散液が得られ、これを水で乾燥物質含有率が30%となるように調節する。
25g(38.2mmol)のメチルポリアルキレングリコールアミン(アルキレン比率 エチレン:プロピレン 3:1、平均モル質量 655g/モル)を25℃で仕込み、そして攪拌しながら4.1g(34.7mmol/90.8%)の4−(ヒドロキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オンを添加する。この際、混合物は28℃に昇温する。これを三日間60℃で攪拌する。IRスペクトルは完全な転化を示す(1796cm−1にもはやピーク無し、1717cm−1及び1529cm−1に新しいピーク)。こうして製造された生成物29.1gを、平均モル質量が1975g/モルのポリカプロラクトンジオール(ネオペンチルグリコールで開始したもの)493.8g(250mmol)、ネオペンチルグリコール5.2g(50mmol)及びジメチロールプロピオン酸26.8g(200mmol)と一緒に仕込み、そして206gのアセトン中に溶解する。199.8g(900mmol)のイソホロンジイソシアネート及び2gのトリエチルアミンを添加し、そしてこの混合物を4時間還流下に加熱する。残留NCO値はこの時点で2.85%である。この混合物を30℃に冷却し、18.2gのトリエチルアミンを混ぜ入れ、そして強く攪拌しながら1500gの水(10℃)を添加する。この分散液に、100gの水中の17g(283mmol)のエチレンジアミンの10℃の冷たい溶液をゆっくりと滴下する。アセトンを約200mbarで減圧蒸留して除去する。貯蔵安定性のポリウレタン分散液が得られ、これを水で乾燥物質含有率が32%となるように調節する。
50g(77.3mmol)のポリオキシアルキレンジアミン(アルキレン比率 エチレン:プロピレン 2:3、平均モル質量647g/モル)を25℃で仕込み、そして攪拌しながら9.2g(77.9mmol/100.8%)の4−(ヒドロキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オンを添加する。この際、混合物は30℃に昇温する。これを三日間60℃で攪拌する。IRスペクトルは完全な転化を示す(1796cm−1でもはやピーク無し、1716cm−1及び1528cm−1で新しいピーク)。生成物を25℃に冷却した後、攪拌しながら7.3g(73.7mmol/96.3%)のn−ブチルイソシアネートを添加する。この際、温度が67℃に上昇する。25℃にゆっくりと冷却しながら1時間後に、IRスペクトルは完全な転化を示す(約2260cm−1でピーク無し、1639cm−1で新しいピーク、1528cm−1から1554cm−1にピーク拡大及びシフト)。こうして製造された生成物66.5gを、平均モル質量が1020g/モルのポリプロピレングリコール153g(150mmol)と一緒に仕込みそして十分に混合する。77.7(350mmol)のイソホロンジイソシアネート及び0.1gのジブチルスズジラウレートを添加し、そしてこの混合物を2.5時間75℃に加熱する。残留NCO値はこの時点で3.08%である。この混合物を100gのアセトン中に溶解し、そして30℃に冷却する。強く攪拌しながら615gの水(10℃)の水を添加する。この分散液に、75gの水中の7.7g(103.5mmol)のプロピレンジアミンの10℃の冷たい溶液をゆっくりと滴下する。アセトンを約200mbarで減圧蒸留して除去する。貯蔵安定性のポリウレタン分散液が得られ、これを水で乾燥物質含有率が30%となるように調節する。
37.2gのα,ω−ジ(3−アミノプロピル)ポリジメチルシロキサン(40mmol、平均モル質量931g/mol)を25℃で仕込み、そして攪拌しながら4.7g(40mmol/100%)の4−(ヒドロキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オンを添加する。この際、混合物は40℃に昇温する。これを60℃で1時間攪拌する。IRスペクトルは完全な転化を示す(1796cm−1でもはやピーク無し、1702cm−1及び1541cm−1で新しいピーク)。この生成物を500gの酢酸メチル中に溶解し、そして25℃で4.1g(41mmol/102.5%)のn−ブチルイソシアネートを添加する。この際、温度は約3℃上昇する。10分後、IRスペクトルは完全な転化を示す(約2260cm−1でピーク無し、1632cm−1で新しいピーク、1541cm−1から1570cm−1にピーク拡大及びシフト)。500gの酢酸メチル中の46gの生成物のこうして製造された溶液を、平均モル質量が985.5g/モルのポリ(ヘキサンジオールアジペート)ジオール394.2g(400mmol)及びジメチロールプロピオン酸53.6g(400mmol)と一緒に仕込み、そして十分に混合する。360.8g(1625mmol)のイソホロンジイソシアネート及び3.04gのトリエチルアミンを添加し、そしてこの混合物を4時間還流下に加熱する。残留NCO値はこの時点で4.70%である。この混合物を40℃に冷却し、40.4gのトリエチルアミンを混ぜ入れ、そしてその後、強く攪拌しながら1760gの水(10℃)を添加する。この分散液に、175gの水中の36.1g(721mmol)のヒドラジン一水和物の10℃の冷たい溶液をゆっくりと滴下する。酢酸メチルを約200mbarで減圧蒸留して除去する。貯蔵安定性のポリウレタン分散液が得られ、これを水で乾燥物質含有率が30%となるように調節する。
Claims (22)
- 組み込まれた側鎖を有する主として線状のポリウレタン−ポリ尿素を含む水性ポリウレタン−ポリ尿素分散液を製造する方法であって、
A)先ず、次の反応ステップ、すなわち、
成分A1)第一及び/または第二モノアミンまたはジアミンを、
成分A2)一つのヒドロキシル基を含む環状カーボネートと反応させるステップであって、その際、成分A2)は、4−(ヒドロキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オンであり、
この際、成分A1)と成分A2)とのモル比は、成分A1)がモノアミンの場合には、環状カーボネート基に対する第一及び第二アミン基の合計の計算上の比率として0.8〜1.2が達成されるように、そして成分A1)がジアミンの場合には、環状カーボネート基に対する第一及び第二アミン基の合計の計算上の比率として1.8〜2.2が達成されるように算定され、そして
その際、成分A1)がジアミンの場合には、残った第一及び第二アミン基を、イソシアネート反応性基が生じないように、第一または第二アミンと付加反応で反応する一つの官能基を有する化合物の成分A3)と反応させ、
この際、成分A3)の物質量は、該成分A3)中のアミン反応性基に対する、成分A1)と成分A2)との反応の後に計算上残る第一及び第二アミン基の合計の計算上の比率として0.8〜1.2が達成されるように、算定され、
この際、成分A3)との反応は、成分A2)との反応の後に、またはそれと同時に、またはその前に行うことができ、及び成分A1)と成分A2)との反応は溶剤無しで行なわれる、上記の反応ステップ、
B)次いで、以下の反応によりNCO基含有ポリウレタンプレポリマーを生成するステップであって、
成分B1)ポリイソシアネートと、
成分B2)数平均分子量が400超〜8,000g/モルのポリマー性ポリオール及び/またはポリアミンを、ステップB)の反応成分の全重量に基づいて30〜80重量%の量で、
及び
成分B5) ステップA)からの反応生成物、
を反応させてNCO基含有ポリウレタンプレポリマーを生成するステップ、そして、
C)ステップB)からのプレポリマーを水中に分散させるステップ
を含み、
その際、成分A1)が、次の構造式(1)のモノアミン、
R1は、部分的に及び/または完全にフッ素化された炭素原子数4〜18の炭化水素及び/又は分子量が400〜5,000g/モルのポリシロキサンから選択され、
R2は、水素または炭素原子数1〜18の炭化水素であり、そして、
nは、0〜12である、及び/又は、次の構造式(4)のジアミンである、
R3は、部分的に及び/または完全にフッ素化された炭素原子数4〜18の炭化水素及び/又は分子量が400〜5,000g/モルのポリシロキサンから選択され、そして、
p及びqは、互いに独立して0〜6である、上記の方法。 - D)プレポリマーの未だ遊離のNCO基を、イソシアネート反応性のモノアミン、ポリアミン、ヒドラジン及び/またはヒドラジド類の成分D1)と反応させるステップであって、
この際、該プレポリマー、及び該イソシアネート反応性のモノアミン、ポリアミン、ヒドラジン及び/またはヒドラジド類の量は、NCO基に対するイソシアネート反応性NH基の計算上の比率として0〜1.2が達成されるように算定され、ここで、ステップD)における反応は、分散ステップC)の前にまたはその最中に、部分的にまたは完全に行うことができる、該ステップ、をさらに含む、請求項1に記載の方法。 - 前記ステップB)において、さらに成分B3)モノ−及びポリアルコール、モノ−及びポリアミン、並びにアミノアルコールからなる群から選択される、数平均分子量が17〜400g/モルの低分子量化合物と反応させる、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記ステップB)において、さらに成分B4)イソシアネート反応性でイオン性または潜在的にイオン性の親水性化化合物、及び/またはイソシアネート反応性で非イオン性の親水性化化合物と反応させる、請求項1〜3のいずれか一つに記載の方法。
- 前記成分A3)との反応が、成分A2)との反応の前または後に行われ、そして、成分A3)との反応が、脂肪族ケトンまたはエステル中で行われ、及び/または、
ステップB)において前記プレポリマーが、脂肪族ケトンまたはエステル中のいずれかで製造され、及び/または
ステップB)における反応の後に、ステップB)から得られたプレポリマーが脂肪族ケトンまたはエステル中に溶解もしくは希釈される、請求項1〜4のいずれか一つに記載の方法。 - ステップA)〜D)の後で最後に、溶剤を留去するステップをさらに含む、請求項2〜5のいずれか一つに記載の方法。
- 成分A3)がモノイソシアネートである、請求項1〜6のいずれか一つに記載の方法。
- 成分A3)は、それのイソシアネート基が芳香族基と直接結合していないモノイソシアネートである、請求項1〜7のいずれか一つに記載の方法。
- 成分B1)がジイソシアネートである、請求項1〜8のいずれか一つに記載の方法。
- 成分B1)がジイソシアネートであり、そのイソシアネート基は、芳香族基に直接結合していない、請求項1〜9のいずれか一つに記載の方法。
- 成分B2)及び成分D1)、又は成分B2)及び成分B3)及び成分D1)、又は成分B2)及び成分B3)及び成分B4)及び成分D1)の合計が、モルで表して、70%超がイソシアネートに対して反応性の基を二つ有する化合物からなり、95%超がイソシアネート基に対して反応性の基を一つまたは二つ有する化合物からなり、この際、カルボン酸基は、イソシアネートに対して非反応性と見なす、請求項2〜10のいずれか一つに記載の方法。
- プロセスステップD)において、NCO基に対するイソシアネート反応性NH基の計算上の比率として0.7〜1.2が達成される、請求項2〜11のいずれか一つに記載の方法。
- NCO基含有ポリウレタン−プレポリマーが、10〜45重量%の成分B1)、30〜80重量%の成分B2)、0〜10重量%の成分B3)、0〜20重量%の成分B4)及び0.1〜40重量%の成分B5)の反応によって得られ、この際、上記の全ての成分の合計は加算して100重量%となる、請求項1〜12のいずれか一つに記載の方法。
- 組み込まれた側鎖を有する主として線状のポリウレタン−ポリ尿素鎖を含む水性ポリウレタン−ポリ尿素分散液を製造する方法であって、
A)先ず、次の反応ステップ、すなわち、
成分A1)第一及び/または第二モノアミンまたはジアミンを、
成分A2)一つのヒドロキシル基を含む環状カーボネートと反応させるステップであって、その際、成分A2)は、4−(ヒドロキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オンであり、
この際、成分A1)と成分A2)とのモル比は、成分A1)がモノアミンの場合には、環状カーボネート基に対する第一及び第二アミン基の合計の計算上の比率として0.8〜1.2が達成されるように、そして成分A1)がジアミンの場合には、環状カーボネート基に対する第一及び第二アミン基の合計の計算上の比率として1.8〜2.2が達成されるように算定され、
その際、成分A1)がジアミンの場合には、残った第一及び第二アミン基を、イソシアネート反応性基が生じないように、第一または第二アミンと付加反応で反応する一つの官能基を有する化合物の成分A3)と反応させ、
この際、成分A3)の物質量は、該成分A3)中のアミン反応性基に対する、成分A1)と成分A2)との反応の後に計算上残る第一及び第二アミン基の合計の計算上の比率として0.8〜1.2が達成されるように、算定され、
この際、成分A3)との反応は、成分A2)との反応の後に、またはそれと同時に、またはその前に行うことができ、及びA1)とA2)との反応は溶剤無しで行なわれる、上記の反応ステップ、
B)次いで、以下の反応によりNCO基含有ポリウレタンプレポリマーを生成するステップであって、
成分B1)ポリイソシアネートと、
成分B2)数平均分子量が400超〜8,000g/モルのポリマー性ポリオール及び/またはポリアミンを、ステップB)の反応成分の全重量に基づいて30〜80重量%の量で、
及び
成分B5) ステップA)からの反応生成物、
を反応させてNCO基含有ポリウレタンプレポリマーを生成するステップ、そして、
C)ステップB)からのプレポリマーを水中に分散させるステップ
を含み、
その際、成分A1)が、次の構造式(2)のジアミン、
R3は、部分的に及び/または完全にフッ素化された炭素原子数4〜18の炭化水素及び/又は分子量が400〜3,000g/モルのポリシロキサンから選択され、
R4及びR5は、互いに独立して、水素又は炭素原子数1〜18の炭化水素であり、そして、
p及びqは、互いに独立して0〜12である、上記の方法。 - D)プレポリマーの未だ遊離のNCO基を、イソシアネート反応性のモノアミン、ポリアミン、ヒドラジン及び/またはヒドラジド類の成分D1)と反応させるステップであって、
この際、該プレポリマー、及び該イソシアネート反応性のモノアミン、ポリアミン、ヒドラジン及び/またはヒドラジド類の量は、NCO基に対するイソシアネート反応性NH基の計算上の比率として0〜1.2が達成されるように算定され、ここで、ステップD)における反応は、分散ステップC)の前にまたはその最中に、部分的にまたは完全にも行うことができる、該ステップ、をさらに含む、請求項14記載の方法。 - 成分A3)がモノイソシアネートである、請求項14又は15に記載の方法。
- 成分A3)は、それのイソシアネート基が芳香族基と直接結合していない、請求項14〜16のいずれか一つに記載の方法。
- 成分B1)がジイソシアネートである、請求項14〜17のいずれか一つに記載の方法。
- 成分B1)がジイソシアネートであり、そのイソシアネート基は、芳香族基に直接結合していない、請求項14〜18のいずれか一つに記載の方法。
- 成分B2)及び成分D1)、又は成分B2)及び成分B3)及び成分D1)、又は成分B2)及び成分B3)及び成分B4)及び成分D1)の合計が、モルで表して、70%超がイソシアネートに対して反応性の基を二つ有する化合物からなり、95%超がイソシアネート基に対して反応性の基を一つまたは二つ有する化合物からなり、この際、カルボン酸基は、イソシアネートに対して非反応性と見なす、請求項15〜19のいずれか一つに記載の方法。
- プロセスステップD)において、NCO基に対するイソシアネート反応性NH基の計算上の比率として0.7〜1.2が達成される、請求項15〜20のいずれか一つに記載の方法。
- NCO基含有ポリウレタン−プレポリマーが、10〜45重量%の成分B1)、30〜80重量%の成分B2)、0〜10重量%の成分B3)、0〜20重量%の成分B4)及び0.1〜40重量%の成分B5)の反応によって得られ、この際、上記の全ての成分の合計は加算して100重量%となる、請求項14〜21のいずれか一つに記載の方法。
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