JP6248093B2 - 硬化性組成物 - Google Patents
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Description
前記置換エチレンチオ尿素化合物(a3−1)は、式(I):
前記置換プロピレンチオ尿素化合物(a3−2)は式(II):
前記置換ブチレンチオ尿素化合物(a3−3)は、式(III):
#801:1,2−ビス(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)エタン
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
BisGMA:2,2−ビス〔4−(3−メタクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシプロポキシフェニル〕プロパン
D2.6E:2,2−ビス(4−メタアクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン (エトキシ基の平均付加モル数:2.6)
3G:トリエチレングリコールジメタクリレート
[酸性基含有重合性単量体]
MDP:10−メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート
[ハイドロパーオキサイド化合物]
THP:1,1,3,3−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド
[チオ尿素誘導体]
DMETU:4,4−ジメチル−2−イミダゾリジンチオン
METU:4−メチル−2−イミダゾリジンチオン
DEETU:4,4−ジエチル−2−イミダゾリジンチオン
DMPTU:5,5−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロピリミジン−2(1H)−チオン
CPPTU:5−(2−クロロフェニル)−3,4,5,6−テトラヒドロピリミジン−2(1H)−チオン
EtTU:2−イミダゾリジンチオン
PrTU:テトラヒドロ−2(1H)ピリミジンチオン
BzTU:N−ベンゾイルチオ尿素
TMTU:N,N,N'−トリメチルチオ尿素
[バナジウム化合物]
VOAA:バナジルアセチルアセトネート
BMOV:ビス(マルトラート)オキソバナジウム(IV)
[銅化合物]
CuAA2:アセチルアセトン銅(II)
Cu(OAc)2:酢酸銅(II)
[重合禁止剤]
BHT:3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシトルエン
[紫外線吸収剤]
TN326:チヌビン326(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製)
[光重合開始剤]
CQ:カンファーキノン
[フィラー]
8235:ショット(株)社製のシラン処理バリウムガラス粉、平均粒子径:2μm、シラン処理濃度:1.4%
G018−117:ショット(株)社製のシラン処理バリウムフルオロアルミノシリケートガラス粉、平均粒子径:2μm、シラン処理濃度:1.4%
Ar380:日本アエロジル(株)社製の微粒子シリカ「AEROSIL(登録商標) 380」 平均粒子径:7nm
[その他]
DMAEMA:ジメチルアミノエチルメタクリレート
JJA:4−(N,N−ジメチルアミノ)安息香酸エチル
各実施例及び比較例の硬化性組成物(A)と前処理剤(B)を以下のように調製し、その特性を評価した。結果を表2〜4に示す。
表2〜4に記載の各モノマー成分を、表に記載の重量比で常温で混合し、各モノマー組成物を調製した。その後、各モノマー組成物と各種フィラーを表に記載の重量比で常温で混合し、Aペースト及びBペーストを調製した。続いて、Bペーストのみ「クリアフィル(登録商標)FII」(クラレノリタケデンタル(株)製)のレジン容器に15gずつ移し、容器の蓋をして、60℃の恒温器内に24時間静置した後、常温に戻してから用いた。上述のようにして得られたAペースト及びBペーストを、オートミックスシリンジである「クリアフィル(登録商標)エステティック セメント」(クラレノリタケデンタル(株)製)のペースト容器に充填した。なお、Aペースト及びBペーストを混合して組成物を得る際は、前記ペースト容器の先端にミキシングチップ(「クリアフィル(登録商標)エステティック セメント ミキシングチップ、クラレノリタケデンタル(株)製)を装着し、当該ミキシングチップを用いてAペースト及びBペーストを体積比1:1で等量混合して組成物とした。
表2〜4に記載の各成分を、表に記載の重量比で常温下で混合して前処理剤(B)であるプライマー組成物を作製した。得られた前処理剤(B)は、「クリアフィル(登録商標) メガボンド(登録商標) プライマー」(クラレノリタケデンタル(株)製)の容器に充填して用いた。
チオ尿素化合物0.030g、及び0.15gに、トリエチレングリコールジメタクリレートをそれぞれ2.97g、及び2.85gを添加した後、25℃にて1時間攪拌して目視で観察し、以下の基準に従って溶解度の評価を実施した。
ウシ下顎前歯の唇面を流水下にて(#80)シリコン・カーバイド紙(日本研紙(株)製)で研磨して、エナメル質の平坦面を露出させたサンプル及び象牙質の平坦面を露出させたサンプルをそれぞれ得た。得られたそれぞれのサンプルを流水下にて#1000のシリコン・カーバイド紙(日本研紙(株)製)でさらに研磨した。研磨終了後、表面の水をエアブローすることで乾燥した。乾燥後の平滑面に、直径3mmの丸穴を有する厚さ約150μmの粘着テープを貼着し、接着面積を規定した。
硬化性組成物(A)のAペーストとBペーストとをミキシングチップを用いて体積比1:1で混練して得た組成物を、混練して直ちにレジン収容部に静置した以外は、JIS T6611:2009の「6.4 操作時間」の記載に準じて、硬化性組成物(A)の23℃操作余裕時間(初期)を測定した。
硬化性組成物(A)を充填したオートミックスシリンジを、50℃の恒温器内で2週間保存した後、「23℃操作余裕時間(初期)」と同様の方法で操作余裕時間を測定した。
硬化性組成物(A)を充填したオートミックスシリンジを、50℃の恒温器内で4週間保存した後、「23℃操作余裕時間(初期)」と同様の方法で操作余裕時間を測定した。
硬化性組成物(A)のAペーストとBペーストとをミキシングチップを用いて体積比1:1で混練して得た組成物を、混練して直ちにレジン収容部に静置した以外は、JIS T6611:2009の「6.5 硬化時間」の記載に準じて、硬化性組成物(A)の37℃硬化時間(初期)を測定した。
硬化性組成物(A)を充填したオートミックスシリンジを、50℃の恒温器内で2週間保存した後、「37℃硬化時間(初期)」と同様の方法で操作余裕時間を測定した。
硬化性組成物(A)を充填したオートミックスシリンジを、50℃の恒温器内で4週間保存した後、「37℃硬化時間(初期)」と同様の方法で操作余裕時間を測定した。
スライドガラス板上にポリエステルフィルムを敷設し、その上に縦2mm×横25mm×深さ2mmのステンレス製の型枠を載置した。次いで、硬化性組成物(A)のAペーストとBペーストとをミキシングチップを用いて体積比1:1で混練して得た組成物を型枠内に充填し、型枠内の組成物の表面をポリエステルフィルムを介してスライドガラスで圧接し、2枚のスライドガラスを幅25mmのダブルクリップを用いて固定した。ダブルクリップで固定したサンプルを37℃の恒温器内で1時間静置して重合硬化させた後、サンプルを恒温器から取り出し、型枠から組成物の重合硬化物を取り外した。重合硬化物を37℃の蒸留水中に24時間浸漬して保管した後、曲げ試験を行った。曲げ強度及び曲げ弾性率は、万能試験機により、スパン20mm、クロスヘッドスピード1mm/分で3点曲げ試験を行って測定した。5個の試料についての曲げ強度及び曲げ弾性率の平均値を、その試料の曲げ強度及び曲げ弾性率とした。
硬化性組成物(A)を用いて、円盤型(直径約2cm及び厚さ1mm)のサンプルを次のようにして作製した。すなわち、スライドガラスの上にカバーガラスを載せ、さらにその上に厚さ1mmの板状のステンレス製スペーサーを2枚、互いに2.5cm以上離れた位置に置いた。それら2枚のスペーサーの間に、硬化性組成物(A)のAペーストとBペーストとをミキシングチップを用いて体積比1:1で混練して得た組成物を半球状に載置し、その組成物にもう1枚のカバーガラス及びスライドガラスを上方から被せた。2枚のスライドガラスの間に組成物を挟み込んで円盤状に圧接し、その圧接状態の組成物を37℃の恒温器内に1時間静置して、完全に硬化させた。サンプルの厚みにより試験での値が大きく変動してしまうため、サンプルの厚みを0.99〜1.00mm(最大厚み部1.00mm、最小厚み部0.99mm)の範囲内に規制した。
上記作製した硬化性組成物(A)からなるペースト硬化物の円盤型(直径約2cm及び厚さ1mm)のサンプルについて、JIS−Z8729に記載の条件を満足する分光色差計(日本電色工業(株)製、商品名「SE 6000」)を用いて、D65光源、測色視野2度の条件において、試験片の背後に標準白板を置いた状態でL*、a*、b*表色系での色度を測定し、これらをL*0、a*0、b*0とした。続いて、当該サンプルをスクリュー管中に移し、蒸留水を充填した後、蓋をしっかりと締めて70℃の恒温器内に4週間静置した。静置後のサンプルについても同様の手法でL*、a*、b*表色系での色度を測定し、これらをL*1、a*1、b*1とした。得られたそれぞれの値を下式に代入し、変色の指標であるΔE*を求めた。
ΔE*={(L*1−L*0)2+(a*1−a*0)2+(b*1−b*0)2}1/2
ウシ下顎前歯の唇面を流水下にて(#80)シリコン・カーバイド紙(日本研紙(株)製)で研磨して、象牙質の平坦面を露出させたサンプルを得た。当該平坦面は、直径9mmの円柱の底面が充分に載せられる大きさとした。得られた平坦面を、#1000のシリコン・カーバイド紙(日本研紙(株)製)でさらに研磨した後、蒸留水中に浸漬した。続いて、円柱状のSUSチップ(直径9mm及び高さ約7mm)の円断面を、#1000のシリコン・カーバイド紙(日本研紙(株)製)で研磨した。以上のようにして得られた、蒸留水に浸漬した牛歯と、研磨後のSUSチップとを、35℃に設定したオープンチャンバー中に2時間静置してから試験に用いた。
前記SUSチップの研磨面に、硬化性組成物(A)のAペーストとBペーストとを、上述の通りミキシングチップを用いて体積比1:1で混練して得た組成物を載置した後、組成物を塗布した面が、牛歯の平滑面と接するように、牛歯の上にSUSチップを静かに置いた。その後、直ちに150gの円柱状の錘(直径3cm)を当該SUSチップの上に1秒間載せてから、錘を除去し、この時点を測定開始時間とした。測定開始から30秒経過後に指で軽く触れてSUSチップが動くか否かを確認し、続いて10秒毎に同じ動作を繰り返し、SUSチップが動かなくなったところをプライマー接触時の操作余裕時間とした。
Claims (10)
- 酸性基を有しないラジカル重合性単量体(a1)、ハイドロパーオキサイド化合物(a2)、並びに、置換エチレンチオ尿素化合物(a3−1)、及び置換プロピレンチオ尿素化合物(a3−2)からなる群より選択される少なくとも1種の環状チオ尿素化合物(a3)を含有する硬化性組成物(A)であって、
前記置換エチレンチオ尿素化合物(a3−1)は、式(I):
前記置換プロピレンチオ尿素化合物(a3−2)は式(II):
- 前記硬化性組成物(A)が、フィラー(a4)をさらに含有する請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記酸性基を有しないラジカル重合性単量体(a1)が、(メタ)アクリレート系重合性単量体及び/又は(メタ)アクリルアミド系重合性単量体である請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- 前記硬化性組成物(A)が、酸性基含有ラジカル重合性単量体(a5)をさらに含有する請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記硬化性組成物(A)が、バナジウム化合物(a6)及び/又は銅化合物(a7)をさらに含有する請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記環状チオ尿素化合物(a3)が、4−メチル−2−イミダゾリジンチオン、4,4−ジメチル−2−イミダゾリジンチオン、4−エチル−2−イミダゾリジンチオン、及び4,4−ジエチル−2−イミダゾリジンチオンからなる群より選択される少なくとも1種である請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 歯科用である請求項1〜6のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 酸性基含有ラジカル重合性単量体(b1)、重合促進剤(b2)、溶媒(b3)、及び酸性基を有しない親水性ラジカル重合性単量体(b4)を含有する前処理材(B)と、請求項1〜7のいずれか1項に記載の硬化性組成物(A)とを含む接着キット。
- 前記重合促進剤(b2)が、バナジウム化合物(b2−1)及び/又は銅化合物(b2−2)である請求項8に記載の接着キット。
- 歯科用である請求項8又は9に記載の接着キット。
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