JP6224828B2 - ラジカル硬化型接着剤組成物及びこれを含む偏光板 - Google Patents
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Description
ポリ(N−シクロヘキシルマレイミド−co−メチルメタクリレート)、スチレン−無水マレイン酸共重合体樹脂及びフェノキシ系樹脂を100:2.5:5の重量比で均一に混合した樹脂組成物を、原料ホッパー(hopper)から押出機までを窒素置換した24φの押出機に供給して、250℃で溶融して原料ペレット(pellet)を製造した。
2−ヒドロキシエチルアクリレート(化学式2)67重量部、カルボキシル化BPAタイプのジメタクリレート(化学式13)20重量部、イタコン酸(化学式24)10重量部とIrgacure819(ラジカル開始剤)3重量部を混合した後、60℃で4時間攪拌して接着剤組成物Aを製造した。
4−ヒドロキシブチルアクリレート(化学式6)67重量部、カルボキシル化BPAタイプのジメタクリレート(化学式13)20重量部、イタコン酸(化学式24)10重量部、Irgacure819(ラジカル開始剤)3重量部を混合した後、60℃で4時間攪拌して接着剤組成物Bを製造した。
ヒドロキシイソプロピルアクリレート(化学式3)67重量部、カルボキシル化BPAタイプのジメタクリレート(化学式13)20重量部、イタコン酸(化学式24)10重量部、Irgacure819(ラジカル開始剤)3重量部を混合した後、60℃で4時間攪拌して接着剤組成物Cを製造した。
4−ヒドロキシメチルシクロヘキシルメタクリレート(化学式11)67重量部、カルボキシル化BPAタイプのジメタクリレート(化学式13)20重量部、イタコン酸(化学式24)10重量部、Irgacure819(ラジカル開始剤)3重量部を混合した後、60℃で4時間攪拌して接着剤組成物Dを製造した。
2−ヒドロキシエチルアクリレート(化学式2)67重量部、2,5−ビス((2−(アクリロイルオキシ)エトキシ)カルボニル)テレフタル酸(化学式16)30重量部、イタコン酸(化学式24)10重量部、Irgacure819(ラジカル開始剤)3重量部を混合した後、60℃で4時間攪拌して接着剤組成物Eを製造した。
2−ヒドロキシエチルアクリレート(化学式2)67重量部、4−((2−(アクリロイルオキシ)エトキシ)カルボニル)イソフタル酸(化学式17)30重量部、イタコン酸(化学式24)10重量部、Irgacure819(ラジカル開始剤)3重量部を混合した後、60℃で4時間攪拌して接着剤組成物Fを製造した。
2−ヒドロキシエチルアクリレート(化学式2)60重量部、エチレングリコールモノビニルエーテル(化学式9)4.3重量部、マレイン酸(化学式25)5.7重量部、4,4’−((((プロパン−2,2−ジイルビス(4,1−フェニレン))ビス(オキシ))ビス(1−(メタクリロイルオキシ)プロパン−3,2−ジイル))ビス(オキシ))ビス(4−オキソブタン酸)(化学式12)30重量部を入れた後、樹脂100部にラジカル開始剤フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキシド3重量部を混合して、60℃で4時間攪拌して接着剤組成物Gを製造した。
2−ヒドロキシエチルアクリレート(化学式2)60重量部、エチレングリコールモノビニルエーテル(化学式9)4.3重量部、マレイン酸(化学式25)5.7重量部、4,4’−((((プロパン−2,2−ジイルビス(4,1−フェニレン))ビス(オキシ))ビス(1−(メタクリロイルオキシ)プロパン−3,2−ジイル))ビス(オキシ))ビス(4−オキソブタン酸)(化学式12)30重量部を入れた後、樹脂100部にラジカル開始剤フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキシド3重量部及びカチオン開始剤ジフェニル(4−フェニルチオ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート(Diphenyl(4-phenylthio)phenylsulfonium hexafluorophosphate)5重量部を混合して、60℃で4時間攪拌して接着剤組成物Hを製造した。
4−ヒドロキシブチルアクリレート(化学式6)60重量部、エチレングリコールモノビニルエーテル(化学式9)4.3重量部、マレイン酸(化学式25)5.7重量部、4,4’−((((プロパン−2,2−ジイルビス(4,1−フェニレン))ビス(オキシ))ビス(1−(メタクリロイルオキシ)プロパン−3,2−ジイル))ビス(オキシ))ビス(4−オキソブタン酸)(化学式12)30重量部を入れた後、樹脂100部にラジカル開始剤フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキシド3重量部を混合して、60℃で4時間攪拌して接着剤組成物Iを製造した。
4−ヒドロキシブチルアクリレート(化学式6)60重量部、エチレングリコールモノビニルエーテル(化学式9)4.3重量部、マレイン酸(化学式 25)5.7重量部、4,4’−((((プロパン−2,2−ジイルビス(4,1−フェニレン))ビス(オキシ))ビス(1−(メタクリロイルオキシ)プロパン−3,2−ジイル))ビス(オキシ))ビス(4−オキソブタン酸)(化学式12)30重量部を入れた後、樹脂100部にラジカル開始剤フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキシド3重量部及びカチオン開始剤ジフェニル(4−フェニルチオ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート(Diphenyl(4-phenylthio)phenylsulfonium hexafluorophosphate)5重量部を混合して、60℃で4時間攪拌して接着剤組成物Jを製造した。
2−ヒドロキシプロピルアクリレート(化学式4)60重量部、エチレングリコールモノビニルエーテル(化学式9)4.3重量部、マレイン酸(化学式25)5.7重量部、4,4’−((((プロパン−2,2−ジイルビス(4,1−フェニレン))ビス(オキシ))ビス(1−(メタクリロイルオキシ)プロパン−3,2−ジイル))ビス(オキシ))ビス(4−オキソブタン酸) (化学式12)30重量部を入れた後、樹脂100部にラジカル開始剤フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキシド3重量部を混合して、60℃で4時間攪拌して接着剤組成物Kを製造した。
2−ヒドロキシプロピルアクリレート(化学式4)60重量部、エチレングリコールモノビニルエーテル(化学式9)4.3重量部、マレイン酸(化学式25)5.7重量部、4,4’−((((プロパン−2,2−ジイルビス(4,1−フェニレン))ビス(オキシ))ビス(1−(メタクリロイルオキシ)プロパン−3,2−ジイル))ビス(オキシ))ビス(4−オキソブタン酸) (化学式12)30重量部を入れた後、樹脂100部にラジカル開始剤フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキシド3重量部及びカチオン開始剤ジフェニル(4−フェニルチオ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート(Diphenyl(4-phenylthio)phenylsulfonium hexafluorophosphate)5重量部を混合して、60℃で4時間攪拌して組成物Lを製造した。
2−ヒドロキシエチルアクリレート(化学式2)60重量部、エチレングリコールモノビニルエーテル(化学式9)4.3重量部、フマル酸(化学式26)5.7重量部、4,4’−((((プロパン−2,2−ジイルビス(4,1−フェニレン))ビス(オキシ))ビス(1−(メタクリロイルオキシ)プロパン−3,2−ジイル))ビス(オキシ))ビス(4−オキソブタン酸)(化学式12)30重量部を入れた後、樹脂100部にラジカル開始剤フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキシド3重量部を混合して、60℃で4時間攪拌して接着剤組成物Mを製造した。
1−ヒドロキシエチルアクリレート(化学式2)60重量部、エチレングリコールモノビニルエーテル(化学式9)4.3重量部、フマル酸(化学式26)5.7重量部、4,4’−((((プロパン−2,2−ジイルビス(4,1−フェニレン))ビス(オキシ))ビス(1−(メタクリロイルオキシ)プロパン−3,2−ジイル))ビス(オキシ))ビス(4−オキソブタン酸)(化学式12)30重量部を入れた後、樹脂100部にラジカル開始剤フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキシド3重量部及びカチオン開始剤ジフェニル(4−フェニルチオ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート(Diphenyl(4-phenylthio)phenylsulfonium hexafluorophosphate)5重量部を混合して 、60℃で4時間攪拌して接着剤組成物Nを製造した。
2−ヒドロキシエチルアクリレート(化学式2)60重量部、1,4−ブタノールビニルエーテル(化学式10)5重量部、マレイン酸(化学式25)5重量部、4,4’−((((プロパン−2,2−ジイルビス(4,1−フェニレン))ビス(オキシ))ビス(1−(メタクリロイルオキシ)プロパン−3,2−ジイル))ビス(オキシ))ビス(4−オキソブタン酸)(化学式12)30重量部を入れた後、樹脂100部にラジカル開始剤フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキシド3重量部を混合して、60℃で4時間攪拌して接着剤組成物Oを製造した。
2−ヒドロキシエチルアクリレート(化学式2)60重量部、1,4−ブタノールビニルエーテル(化学式10)5重量部、マレイン酸(化学式25)5重量部、4,4’−((((プロパン−2,2−ジイルビス(4,1−フェニレン))ビス(オキシ))ビス(1−(メタクリロイルオキシ)プロパン−3,2−ジイル))ビス(オキシ))ビス(4−オキソブタン酸)(化学式12)30重量部を入れた後、樹脂100部にラジカル開始剤フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキシド3重量部及びカチオン開始剤ジフェニル(4−フェニルチオ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート(Diphenyl(4-phenylthio)phenylsulfonium hexafluorophosphate)5重量部を混合して、60℃で4時間攪拌して接着剤組成物Pを製造した。
2−ヒドロキシエチルアクリレート(化学式2)60重量部、エチレングリコールモノビニルエーテル(化学式9)4.3重量部、マレイン酸(化学式25)5.7重量部、6,6’−(((((プロパン−2,2−ジイルビス(4,1−フェニレン))ビス(オキシ))ビス(1−(アクリロイルオキシ)プロパン−3,2−ジイル))ビス(オキシ))ビス(カルボニル))ビス(シクロヘキス−3−エンカルボン酸)(化学式19)30重量部を入れた後、樹脂100部にラジカル開始剤フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキシド3重量部を混合して、60℃で4時間攪拌して接着剤組成物Qを製造した。
2−ヒドロキシエチルアクリレート(化学式2)60重量部、エチレングリコールモノビニルエーテル(化学式9)4.3重量部、マレイン酸(化学式 25)5.7重量部、6,6’−(((((プロパン−2,2−ジイルビス(4,1−フェニレン))ビス(オキシ))ビス(1−(アクリロイルオキシ)プロパン−3,2−ジイル))ビス(オキシ))ビス(カルボニル))ビス(シクロヘキス−3−エンカルボン酸)(化学式19)30重量部を入れた後、樹脂100部にラジカル開始剤フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキシド3重量部及びカチオン開始剤ジフェニル(4−フェニルチオ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート(Diphenyl(4-phenylthio)phenylsulfonium hexafluorophosphate)5重量部を混合して、60℃で4時間攪拌して接着剤組成物Rを製造した。
2−ヒドロキシエチルアクリレート(化学式2)67重量部、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリアクリレート30重量部、Irgacure819(ラジカル開始剤)3重量部を混合した後、60℃で4時間攪拌して接着剤組成物Sを製造した。
2−ヒドロキシエチルアクリレート(化学式2)67重量部、ジプロピレングリコールジアクリレート30重量部、Irgacure819(ラジカル開始剤)3重量部を混合した後、60℃で4時間攪拌して接着剤組成物Tを製造した。
製造例1によって製造されたアクリルフィルム系保護フィルムのプライマー層にスポイトで製造例2によって製造された接着剤組成物Aを塗布して、PVA素子の両面に積層した後、最終接着層の厚さが1〜2μmになるように条件を設定した後、ラミネーターを通過させた。その後、上記アクリルフィルムが積層された面にUV照射装置(fusion lamp,D bulb)を用いて、900mJ/cm2の紫外線を照射して偏光板を製造した。偏光板は、温度20℃、湿度50%の恒温恒湿環境で製造した。
接着剤組成物Aの代わりに製造例3によって製造された接着剤組成物Bを使用した点を除いては、実施例1と同一の方法で偏光板を製造した。
接着剤組成物Aの代わりに製造例4によって製造された接着剤組成物Cを使用した点を除いては、実施例1と同一の方法で偏光板を製造した。
接着剤組成物Aの代わりに製造例5によって製造された接着剤組成物Dを使用した点を除いては、実施例1と同一の方法で偏光板を製造した。
接着剤組成物Aの代わりに製造例6によって製造された接着剤組成物Eを使用した点を除いては、実施例1と同一の方法で偏光板を製造した。
接着剤組成物Aの代わりに製造例7によって製造された接着剤組成物Fを使用した点を除いては、実施例1と同一の方法で偏光板を製造した。
接着剤組成物Aの代わりに製造例8によって製造された接着剤組成物Gを使用した点を除いては、実施例1と同一の方法で偏光板を製造した。
接着剤組成物Aの代わりに製造例9によって製造された接着剤組成物Hを使用した点を除いては、実施例1と同一の方法で偏光板を製造した。
接着剤組成物Aの代わりに製造例10によって製造された接着剤組成物Iを使用した点を除いては、実施例1と同一の方法で偏光板を製造した。
接着剤組成物Aの代わりに製造例11によって製造された接着剤組成物Jを使用した点を除いては、実施例1と同一の方法で偏光板を製造した。
接着剤組成物Aの代わりに製造例12によって製造された接着剤組成物Kを使用した点を除いては、実施例1と同一の方法で偏光板を製造した。
接着剤組成物Aの代わりに製造例13によって製造された接着剤組成物Lを使用した点を除いては、実施例1と同一の方法で偏光板を製造した。
接着剤組成物Aの代わりに製造例14によって製造された接着剤組成物Mを使用した点を除いては、実施例1と同一の方法で偏光板を製造した。
接着剤組成物Aの代わりに製造例15によって製造された接着剤組成物Nを使用した点を除いては、実施例1と同一の方法で偏光板を製造した。
接着剤組成物Aの代わりに製造例16によって製造された接着剤組成物Oを使用した点を除いては、実施例1と同一の方法で偏光板を製造した。
接着剤組成物Aの代わりに製造例17によって製造された接着剤組成物Pを使用した点を除いては、実施例1と同一の方法で偏光板を製造した。
接着剤組成物Aの代わりに製造例18によって製造された接着剤組成物Qを使用した点を除いては、実施例1と同一の方法で偏光板を製造した。
接着剤組成物Aの代わりに製造例19によって製造された接着剤組成物Rを使用した点を除いては、実施例1と同一の方法で偏光板を製造した。
接着剤組成物Aの代わりに比較製造例1によって製造された接着剤組成物Sを使用した点を除いては、実施例1と同一の方法で偏光板を製造した。
接着剤組成物Aの代わりに比較製造例2によって製造された接着剤組成物Tを使用した点を除いては、実施例1と同一の方法で偏光板を製造した。
上記実施例1〜18及び比較例1〜2によって製造された偏光板を20℃、70%相対湿度の条件下で4日間放置した後、剥離実験を行った。剥離実験は、幅20mm、長さ100mmの偏光板を用いて、速度300mm/min、90度で剥離時の剥離力を測定して接着力を評価した。測定結果は、下記[表1]に示し、剥離力が3.0N/cm以上の場合を非常に優秀、2.0N/cm以上3.0N/cm未満の場合を優秀、1.0N/cm以上2.0N/cm未満の場合を良好、0.5N/cm以上1.0N/cm未満の場合を悪い、と示した。
Claims (13)
- ラジカル硬化型接着剤組成物100重量部に対して、
下記[化学式1]で表される第1化合物40重量部ないし80重量部;
下記[化学式12]ないし[化学式26]で表される化合物からなる群より選択された1種以上である、少なくとも一つ以上のカルボキシ基を含む第2化合物15重量部ないし50重量部;及び
ラジカル開始剤0.5重量部ないし10重量部を含む、偏光板を製造するためのラジカル硬化型接着剤組成物。
R1は、エステル基またはエーテル基であり、
R2は、少なくとも一つ以上のヒドロキシ置換基を有するC1〜10アルキル基または少なくとも一つ以上のヒドロキシ置換基を有するC4〜10シクロアルキル基であり、
R3は、水素またはC1〜10アルキル基である。
- 前記ラジカル硬化型接着剤組成物100重量部に対して、
50ないし70重量部の第1化合物、20ないし40重量部の第2化合物、及び0.5ないし10重量部のラジカル開始剤を含む、請求項1に記載のラジカル硬化型接着剤組成物。 - 第3化合物として炭素数7ないし20の環構造を含むアクリルモノマーをさらに含み、前記第3化合物は、イソボルニル(メタ)アクリレート(Isobornyl(meth)acrylate)、ノルボルニル(メタ)アクリレート(Norbornyl(meth)acrylate)、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート(Dicyclopentanyl(meth)acrylate)、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート(Dicyclopentenyl(meth)acrylate)及び1−アダマンチル−(メタ)アクリレート(1-adamantyl-(meth)acrylate)からなる群より選択された1種以上である、請求項1に記載のラジカル硬化型接着剤組成物。
- ラジカル硬化型接着剤組成物100重量部に対して、
40重量部ないし80重量部の第1化合物;15重量部ないし50重量部の第2化合物;1重量部ないし50重量部の第3化合物;及び0.5重量部ないし10重量部のラジカル開始剤を含む、請求項3に記載のラジカル硬化型接着剤組成物。 - 前記第2化合物は、酸価が100ないし1000KOH mg/gである、請求項1に記載のラジカル硬化型接着剤組成物。
- 前記ラジカル硬化型接着剤組成物は、カチオン開始剤をさらに含むものである、請求項1に記載のラジカル硬化型接着剤組成物。
- 前記カチオン開始剤の含量は、ラジカル硬化型接着剤組成物100重量部に対して、0.1ないし10重量部である、請求項7に記載のラジカル硬化型接着剤組成物。
- 前記カチオン開始剤は、ヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニル(4−フェニルチオ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、(フェニル)[4−(2−メチルプロピル)フェニル]−ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、(チオジ−4,1−フェニレン)ビス(ジフェニルスルホニウム)ジヘキサフルオロアンチモネート及び(チオジ−4,1−フェニレン)ビス(ジフェニルスルホニウム)ジヘキサフルオロホスフェートからなる群より選択された1種以上である、請求項7に記載のラジカル硬化型接着剤組成物。
- 前記ラジカル硬化型接着剤組成物の酸価は、30ないし300mgKOH/gである、請求項1に記載のラジカル硬化型接着剤組成物。
- 前記ラジカル硬化型接着剤組成物の硬化後のガラス転移温度は、70℃以上である、請求項1に記載のラジカル硬化型接着剤組成物。
- 前記ラジカル硬化型接着剤組成物の粘度は、10ないし300cPである、請求項1に記載のラジカル硬化型接着剤組成物。
- 偏光子;
前記偏光子の少なくとも一面に形成される接着剤層;及び
前記接着剤層上に形成されるアクリル系保護フィルムを含む偏光板であって、前記接着剤層は、請求項1ないし請求項12のいずれか一項に記載のラジカル硬化型接着剤組成物を用いて形成されたものである偏光板。
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