JP6195590B2 - 感光性組成物、パターン形成方法、硬化膜、絶縁膜、及び表示装置 - Google Patents
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Description
前記(C)光重合開始剤が、下記式(1):
で表される化合物を含む、感光性組成物である。
本発明に係る感光性組成物は、(A)架橋性基含有樹脂と、(B)光重合性モノマーと、特定の化合物を含む(C)光重合開始剤と、を含有する。以下、感光性組成物に含有される各成分について説明する。
本発明に係る感光性組成物は、(A)架橋性基含有樹脂(以下、「(A)成分」ともいう。)を含有することで、該感光性組成物を用いる硬化膜の形成を可能にする。(A)架橋性基含有樹脂は、架橋性基を有する樹脂であり、架橋性基を有する(メタ)アクリル酸エステルに由来する単位を含むものが好ましい。架橋性基としては、主に加熱により(A)架橋性基含有樹脂の架橋を可能する官能基であれば特に限定されないが、エポキシ基、エチレン性不飽和二重結合が好ましい。架橋性基は、例えば、エポキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステルに由来する単位及びエチレン性不飽和二重結合を有する単位からなる群から選択される少なくとも1種を含むことにより、(A)架橋性基含有樹脂に導入することができる。
(メタ)アクリロイルオキシ基を有する樹脂は、例えば、不飽和カルボン酸に由来する単位を含む重合体に含まれるカルボキシ基の少なくとも一部と、上記脂環式エポキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステル及び/又は上記鎖状脂肪族エポキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステルとを反応させることにより、調製することができる。
感光性組成物に含有される(B)光重合性モノマー(以下、「(B)成分」ともいう。)としては、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物を好ましく用いることができる。このエチレン性不飽和二重結合を有する化合物には、単官能化合物と多官能化合物とがある。
1,3−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10−デカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,12−ドデカンジオールジ(メタ)アクリレート、エトキシ化ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−(メタ)アクリロイロキシプロピル(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、エトキシ化ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレン−プロピレン)グリコールジ(メタ)アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ(メタ)アクリレート、エトキシ化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、プロポキシ化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、プロポキシ化エトキシ化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロキシジエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロキシポリエトキシフェニル)プロパン、2−ヒドロキシ−3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、フタル酸ジグリシジルエステルジ(メタ)アクリレート、グリセリントリアクリレート、グリセリンポリグリシジルエーテルポリ(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレート(すなわち、トリレンジイソシアネート)、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートとヘキサメチレンジイソシアネート等と2−ビドロキシエチル(メタ)アクリレートとの反応物、メチレンビス(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリルアミドメチレンエーテル、多価アルコールとN−メチロール(メタ)アクリルアミドとの縮合物、トリアクリルホルマール、2,4,6−トリオキソヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン−1,3,5−トリスエタノールトリアクリレート、及び2,4,6−トリオキソヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン−1,3,5−トリスエタノールジアクリレート等が挙げられる。これらの多官能モノマーは、単独又は2種以上組み合わせて用いることができる。
ガラス転移点(Tg)コントロールの観点で3官能以上の多官能モノマーと併用して単官能モノマーや2官能モノマーを用いてもよく、これらの中でも、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレートが好ましい。
本発明に係る感光性組成物は、下記式(1)で表される化合物(本明細書において、「オキシムエステル化合物」ともいう。)を含む(C)光重合開始剤(以下、「(C)成分」ともいう。)を含有する。本発明の感光性組成物は、下記式(1)で表される化合物を(C)光重合開始剤として含んでいるため、非常に感度に優れる。このため、本発明の感光性組成物を用いることで、低露光量で所望する形状のパターンを形成することが可能である。また、感度に優れる本発明に係る感光性組成物を用いることで、パターン形成時のパターンはがれを抑制し、ラインパターンを形成する際のパターンのエッジに生じるがたつきの発生を抑制することができる。
また、R1が水素原子であると、透過率に優れる傾向があり好ましい。なお、R1が水素原子であり且つR4が後述の(R4−2)であると透過率により優れる傾向がある。
R4が上記式(R4−1)又は(R4−2)で表される基である場合、感度及び透過率がより優れる。
mが1である場合、式(1)で表される化合物を含有する感光性組成物を用いて形成されるパターン中での異物の発生をより低減でき、また感度が高くなる傾向があるため、mは1であることが好ましい。
また、感光性組成物は、式(1)で表されるオキシムエステル化合物として1種類のみを含有してもよく、異なる2種類以上を含有してもよい。
本発明に係る感光性組成物は、(A)架橋性基含有樹脂以外のアルカリ可溶性樹脂(以下、「(D)アルカリ可溶性樹脂」ということがある。)を含んでいてもよい。感光性組成物に(D)アルカリ可溶性樹脂を配合することで、感光性組成物のアルカリ現像性を高めることができる場合があるが、本発明の感光性組成物は、(D)アルカリ可溶性樹脂が含有しなくても、(A)架橋性基含有樹脂としてアルカリ可溶性樹脂でもある上述の樹脂を用いることにより、アルカリ現像性を有することができる。
連鎖移動剤としては、メルカプタン系、ハロゲン系、キノン系等の化合物やα―メチルスチレンダイマー等が挙げられる。連鎖移動剤を含有することで、パターン形状(特に、ホールパターンのCD変化、露光マージン)を良好にコントロールすることができる。なかでも2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン(α―メチルスチレンダイマー)は上記効果に加え、昇華物や着色、臭気が低減できる点で好ましい。
本発明に係る感光性組成物は、上記各成分をマグネチックスターラーを用いて攪拌、混合溶解し、必要に応じて0.2μmメンブランフィルタ等のフィルタで濾過して調製することができる。
本発明に係る絶縁膜は、上述の感光性組成物を用いることの他は、感光性組成物を用いて形成された従来の絶縁膜と同様である。以下では絶縁膜の形成方法についてのみ説明する。
表1に記載の単位から構成される架橋性基含有樹脂15質量部と、光重合性モノマー7質量部と、光重合開始剤0.5質量部と、表面調整剤(BYK−310、ポリエステル変性ポリジメチルシロキサン、ビックケミー・ジャパン株式会社製)0.5質量部と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート15質量部と、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン0.4質量部と、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル35質量部とを、混合して均一な溶液とし、実施例1〜42、及び比較例1〜3の、感光性組成物を調製した。
感光性組成物を用いて、残膜率の評価方法と同様にして、ポストベークされた感光性組成物の硬化膜を形成した。形成された硬化膜を触針式表面形状測定器(Dektak 3st、株式会社アルバック製)を用いて測定した。硬化膜の膜厚は3μmであった。その後70℃に加温したNMPに10分間浸漬し、取り出した後、純水によるリンスを行い、エアブローによる乾燥を行った。その膜を、触針式表面形状測定器(Dektak 3st、株式会社アルバック製)を用いて測定し、元の膜厚を100%とした際の膨潤率を求めた。
ガラス基板に、上記各実施例及び比較例で調製した感光性組成物を、スピンナー(ミカサスピンナーIH−360S、ミカサ株式会社製)でスピン塗布した後、塗膜を100℃で100秒間乾燥させて、感光性樹脂層を形成した。次いで、露光装置(MPA600FA、株式会社キヤノン製)により、露光量100mJ/cm2で、感光性樹脂層を露光した。次いで、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの濃度2.38質量%の水溶液を現像液として用い、23℃にて、100秒間パドル現像を行い、パターンを形成した。現像後、パターンを230℃で20分間ポストベークした。ポストベーク後のパターンの膜厚は3μmであった。パターンの膜厚は、触針式表面形状測定器(Dektak 3st、株式会社アルバック製)を用いて測定した。ポストベーク後の膜厚/現像前の膜厚を測定して、残膜率を求めた。
基板に、上記各実施例及び比較例で調製した感光性組成物を、スピンナー(ミカサスピンナーIH−360S、ミカサ株式会社製)でスピン塗布した後、塗膜を100℃で100秒間乾燥させて、感光性樹脂層を形成した。次いで、露光装置(MPA600FA、株式会社キヤノン製)により、露光量100mJ/cm2で、感光性樹脂層を露光した。次いで、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの濃度2.38質量%の水溶液を現像液として用い、23℃にて、100秒間パドル現像を行い、現像液が基板に接した時間からレジスト膜が消失するまでの時間を測定し、ブレークポイント(BP)とした。
残膜率評価と同様の方法で、露光及び現像を行い、孔径10μmの範囲内のホールを有するホールパターンを形成した。ポストベーク処理した、ホールの底部の孔径が8μmになる露光量を適正感度と判定した。
感光性組成物を用いて、残膜率の評価方法と同様にして、ポストベークされた感光性組成物の硬化膜を形成した。硬化膜の膜厚は3μmとした。形成された硬化膜の、波長400nmにおける透過率を、MCPD−3000(大塚電子(株)製)を用いて測定した。
架橋性基含有樹脂において、架橋性基としては、I−1〜I−3のエポキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステルに由来する単位を含む重合体が特に残膜率の点でより良く、また、溶解抑止基としては、III−1〜III−4のいずれかを用いるものが特にブレークポイント(BP)の点でより良いことがわかった。
Claims (17)
- (A)架橋性基含有樹脂、(B)光重合性モノマー及び(C)光重合開始剤を含み、
前記(C)光重合開始剤が、下記式(1)で表される化合物(但し、下記化合物D−17を除く。)を含む、感光性組成物。
- (A)架橋性基含有樹脂、(B)光重合性モノマー及び(C)光重合開始剤を含み、
前記(C)光重合開始剤が、下記式(1)で表される化合物を含む、感光性組成物。
- 更に連鎖移動剤を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の感光性組成物。
- 前記連鎖移動剤が、ハロゲン系化合物、キノン系化合物及びα−メチルスチレンダイマーからなる群より選択される少なくとも1つを含む、請求項6に記載の感光性組成物。
- 前記連鎖移動剤が、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテンを含む、請求項6に記載の感光性組成物。
- 前記(A)架橋性基含有樹脂が有する架橋性基が、エポキシ基及びエチレン性不飽和二重結合からなる群より選択される少なくとも1種である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の感光性組成物。
- 前記mが1である、請求項1、2、4〜9のいずれか1項に記載の感光性組成物。
- 前記R1が水素原子である、請求項4〜10のいずれか1項に記載の感光性組成物。
- 前記(A)架橋性基含有樹脂が、更にアルカリ可溶性基を有する請求項1〜11のいずれか1項に記載の感光性組成物。
- 前記(A)架橋性基含有樹脂が、更にアルカリ溶解抑止基を有する請求項1〜12のいずれか1項に記載の感光性組成物。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の感光性組成物を用いて塗膜又は成形体を形成し、該塗膜又は成形体に対して所定パターン状に電磁波を照射し、現像することを含む、パターン形成方法。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の感光性組成物を用いて形成された硬化膜。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の感光性組成物を用いて形成された絶縁膜。
- 請求項16に記載の絶縁膜を備える表示装置。
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