JP6172681B2 - ネガ型レジスト用の現像可能な底部反射防止コーティング組成物 - Google Patents
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Description
カルボン酸の化学的特性としては酸性が挙げられる。カルボン酸は、一般にヒドロキシル基を含む他の有機化合物よりも酸性が強いが、一般に塩酸及び硫酸などの鉱酸よりも弱い。カルボン酸としては、ギ酸、酢酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アクリル酸、メタクリル酸(MAA)、及びオレイン酸が挙げられるが、これらに限定されない。対応して、少なくとも1つのカルボン酸部分は、ギ酸部分、酢酸部分、パルミチン酸部分、ステアリン酸部分、オレイン酸部分、アクリル酸部分、MAA部分、4−ビニル安息香酸部分、2−カルボキシエチルアクリレート部分、モノ−2−(メタクリロイルオキシ)エチルスクシネート部分のうちの少なくとも1つを含む。カルボン酸部分のためのモノマーの非限定的な例の化学式は以下を含む。
記号p、q、及びrは、正の整数を表し、それぞれ独立に1から30までの値を有する。記号Rは、少なくとも1つの炭素原子を含み、炭素原子の総数が1から30までである飽和炭素鎖を表す。
記号nは0から30までの範囲の正の整数を表し、mは1から30までの範囲の正の整数を表す。
ここで、Rは水素原子、又は1個から10個までの炭素原子を有するアルキル基である。
を有し、それらの類似体及び誘導体を含む化合物、例えば特許文献4に見出されるような化合物、並びにエーテル化アミノ樹脂、例えばメチル化又はブチル化メラミン樹脂(それぞれ、N−メトキシメチルメラミン又はN−ブトキシメチルメラミン)又はメチル化/ブチル化グリコールウリル、例えば特許文献5に見出すことができるようなものが挙げられる。ビス−エポキシ又はビス−フェノール(例えば、ビスフェノールA)など、他の架橋剤を用いることもできる。架橋剤の組合せを用いることができる。
45モル百分率のMAAと、
30モル百分率のHADMAと、
25モル百分率のANTMAと
を含むターポリマー、
5重量部のビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムノナフルオロブタン−1−スルホナート(BPIN)、及び
0.425重量部のtert−ブチル−2−フェニル−1,3−ベンゾジアゾール−1−カルボキシレート消光剤(BB)(全て、ポリマーに対して)。
20mLのテトラヒドロフラン(THF)中のメタクリル酸(0.775g、9mmol)、3−ヒドロキシ−1−アダマンチルメタクリレート(1.42g、6mmol)、9−アントリルメチルメタクリレート(1.38g、5mmol)の混合物に、2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)(0.16g、1mmol)を加えた。得られた溶液を窒素で30分間パージし、その後、窒素下72℃で18時間加熱した。次に溶液を室温まで冷却し、400mLの脱イオン水中に滴下した。フリットろう斗を用いて固形分をろ過し、水(2×200mL)で洗浄し、真空オーブン中50℃で24時間乾燥し、3.1グラムのP1を白色固体として得た。
20mLのTHF中のメタクリル酸(0.775g、9mmol)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(0.78g、6mmol)、9−アントリルメチルメタクリレート(1.38g、5mmol)の混合物に、2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)(0.16g、1mmol)を加えた。得られた溶液を窒素で30分間パージし、その後、窒素下72℃で18時間加熱した。次に溶液を室温まで冷却し、400mLの脱イオン水中に滴下した。フリットろう斗を用いて固形分をろ過し、水(2×200mL)で洗浄し、真空オーブン中50℃で24時間乾燥し、2.5グラムのP2を白色固体として得た。
20mLのTHF中のメタクリル酸(0.775g、9mmol)、3−(2’−ヒドロキシエトキシ)−1−アダマンチルメタクリレート(1.68g、6mmol)、9−アントリルメチルメタクリレート(1.38g、5mmol)の混合物に、2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)(0.16g、1mmol)を加えた。得られた溶液を窒素で30分間パージし、その後、窒素下72℃で18時間加熱した。次に溶液を室温まで冷却し、400mLの脱イオン水中に滴下した。フリットろう斗を用いて固形分をろ過し、水(2×200mL)で洗浄し、真空オーブン中50℃で24時間乾燥し、3.5グラムのP3を白色固体として得た。
20mLのTHF中のメタクリル酸(0.775g、9mmol)、グリシジルメタクリレート(0.85g、6mmol)、9−アントリルメチルメタクリレート(1.38g、5mmol)の混合物に、2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)(0.16g、1mmol)を加えた。得られた溶液を窒素で30分間パージし、その後、窒素下72℃で18時間加熱した。次に溶液を室温まで冷却し、400mLの脱イオン水中に滴下した。フリットろう斗を用いて固形分をろ過し、水(1回の洗浄毎に200mLの水で2回すすぎ)で洗浄し、真空オーブン中50℃で24時間乾燥し、2.4グラムのP4を白色固体として得た。
45モル%(モル百分率)のMAA、30モル%のHADMA及び25モル%のANTMAから成るターポリマー(P1)を、50/50wt.%のPGME/GBL共溶媒に、5wt.%のBPIN及び0.425wt.%のBB(全て、ポリマーに対する)と共に溶解して、固形分が2wt.%のNDBARC溶液を作成した。得られたNDBARC溶液を、0.2μmフィルタを通してろ過した。NDBARC溶液を、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)により120℃で45秒間処理した12インチのシリコンウェハ上に、1186rpmでスピン・コーティングした。NDBARCを120℃で60秒間塗布後ベークして、60nm厚の膜を形成した。次に、上記のウェハ上にJSRネガ型レジストNSD2803Yをスピン・コーティングした。ネガ型レジストを80℃で60秒間塗布後ベークし、ASMLステッパ(0.8NA、0.6σ、部分干渉性照射)上でバイナリ・レチクルを用いて248nm波長光に露光した。次にウェハを110℃で60秒間露光後ベークした。これを、0.263N水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)現像液(Moses LakeのAD−10)を用いて、各パドルに対して30秒の二重パドル現像プロセスを用いて現像した。これらのプロセス条件下で、140nm線/間隔、145nm分離間隔及び145nm分離線構造部が得られた。
45モル%のMAA、30モル%のHEMA及び25モル%のANTMAから成るターポリマー(P2)を、50/50wt.%のPGME/GBL共溶媒に、5wt.%のBPIN及び0.53wt.%のBB(全て、ポリマーに対する)と共に溶解して、固形分が2wt.%のNDBARC溶液を作成した。得られたNDBARC溶液を、0.2μmフィルタを通してろ過した。NDBARC溶液を、HMDSにより120℃で45秒間処理した12インチのシリコンウェハ上に1127rpmでスピン・コーティングした。NDBARCを120℃で60秒間塗布後ベークして、60nm厚の膜を形成した。次に、上記のウェハ上にJSRネガ型レジストSUN7630をスピン・コーティングした。ネガ型レジストを80℃で60秒間塗布後ベークし、ASMLステッパ(0.8NA、0.6σ、部分干渉性照射)上でバイナリ・レチクルを用いて248nm波長光に露光した。次にウェハを110℃で60秒間露光後ベークした。これを、0.263NのTMAH現像液(Moses LakeのAD−10)を用いて、各パドルに対して30秒の二重パドル現像プロセスを用いて現像した。これらのプロセス条件下で、140nm線/間隔、145nm分離間隔及び145nm分離線構造部が得られた。
P2が45モル%のMAA、30モル%のHEMA及び25モル%のANTMAから成り、P3が45モル%のMAA、30モル%のHEADMA及び25モル%のANTMAから成る、30wt.%のターポリマー(P2)及び70wt.%のターポリマー(P3)から成るポリマー混合物を、50/50wt.%のPGME/GBL共溶媒に、5wt.%のBPIN及び0.53wt.%のBB(全て、ポリマー混合物に対する)と共に溶解して、固形分が2wt.%のNDBARC溶液を作成した。得られたNDBARC溶液を、0.2μmフィルタを通してろ過した。NDBARC溶液を、HMDSにより120℃で45秒間処理した12インチのシリコンウェハ上に、1100rpmでスピン・コーティングした。NDBARCを120℃で60秒間塗布後ベークして、60nm厚の膜を形成した。次に、上記のウェハ上にJSRネガ型レジストSUN7630をスピン・コーティングした。ネガ型レジストを80℃で60秒間塗布後ベークし、ASMLステッパ(0.8NA、0.6σ、部分干渉性照射)上でバイナリ・レチクルを用いて248nm波長光に露光した。次にウェハを110℃で60秒間露光後ベークした。これを、0.263NのTMAH現像液(Moses LakeのAD−10)を用いて、各パドルに対して30秒の二重パドル現像プロセスを用いて現像した。これらのプロセス条件下で、140nm線/間隔、145nm分離間隔及び145nm分離線構造部が得られた。
45モル%のMAA、30モル%のGMA及び25モル%のANTMAから成るターポリマー(P4)を、50/50wt.%のPGME/GBL共溶媒に、5wt.%のBPIN及び0.425wt.%のBB(全て、ポリマーに対する)と共に溶解して、固形分が2wt.%のNDBARC溶液を作成した。得られたNDBARC溶液を、0.2μmフィルタを通してろ過した。NDBARC溶液を、HMDSにより120℃で45秒間処理した12インチのシリコンウェハ上に944rpmでスピン・コーティングした。NDBARCを120℃で60秒間塗布後ベークして60nm厚の膜を形成した。次に、上記のウェハ上にJSRネガ型レジストNSD2803Yをスピン・コーティングした。ネガ型レジストを80℃で60秒間塗布後ベークし、ASMLステッパ(0.8NA、0.6σ、部分干渉性照射)上でバイナリ・レチクルを用いて248nm波長光に露光した。次にウェハを110℃で60秒間露光後ベークした。これを、0.263NのTMAH現像液(Moses LakeのAD−10)を用いて、各パドルに対して30秒の二重パドル現像プロセスを用いて現像した。これらのプロセス条件下で、140nm線/間隔、145nm分離間隔及び145nm分離線構造部が得られた。
45モル%のMAA、30モル%のHEMA及び25モル%のANTMAから成るターポリマー(P2)を、50/50wt.%のPGME/GBL共溶媒に、5wt.%のトリフェニルスルホニウムノナフルオロブタン−1−スルホナート(TPSN)及び0.535wt.%のBB(全て、ポリマーに対する)と共に溶解して、固形分が2wt.%のNDBARC溶液を作成した。得られたNDBARC溶液を、0.2μmフィルタを通してろ過した。NDBARC溶液を、HMDSにより120℃で45秒間処理した12インチのシリコンウェハ上に、952rpmでスピン・コーティングした。NDBARCを120℃で60秒間塗布後ベークして、60nm厚の膜を形成した。次に、上記のウェハ上にJSRネガ型レジストSUN7807をスピン・コーティングした。ネガ型レジストを80℃で60秒間塗布後ベークし、ASMLステッパ(0.8NA、0.6σ、部分干渉性照射)上でバイナリ・レチクルを用いて248nm波長光に露光した。次にウェハを110℃で60秒間露光後ベークした。これを、0.263NのTMAH現像液(Moses LakeのAD−10)を用いて、各パドルに対して30秒の二重パドル現像プロセスを用いて現像した。これらのプロセス条件下で、140nm線/間隔、145nm分離間隔及び145nm分離線構造部が得られた。
20:NDBARC層
20E:リソグラフィ露光NDBARC部分
20U:非露光NDBARC部分
30:ネガ型フォトレジスト層
30E:リソグラフィ露光ネガ型フォトレジスト部分
30U:非露光ネガ型フォトレジスト部分
90:レチクル
92:透明基板
94:不透明膜
Claims (13)
- ネガ型現像可能な底部反射防止コーティング(NDBARC)組成物であって、
少なくとも1つのカルボン酸部分と、
3−ヒドロキシ−1−アダマンチルメタクリレート(HADMA)部分及び3−(2’−ヒドロキシエトキシ)−1−アダマンチルメタクリレート(HEADMA)部分のうちの少なくとも1つを含む、少なくとも1つの架橋性脂肪族アルコール部分と、
9−アントリルメチルメタクリレート(ANTMA)部分、ヒドロキシルスチレン部分、及びスチレン部分のうちの少なくとも1つを含む、少なくとも1つの芳香族部分と
を有するポリマーを含む組成物。 - 光酸発生剤をさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記少なくとも1つのカルボン酸部分は、アクリル酸部分、メタクリル酸(MAA)部分、4−ビニル安息香酸部分、2−カルボキシエチルアクリレート部分、及びモノ−2−(メタクリロイルオキシ)エチルスクシネート部分のうちの少なくとも1つを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記少なくとも1つの芳香族部分は、100nmから400nmまでの波長範囲から選択された波長の光を吸収する少なくとも1つの発色団部分を含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記少なくとも1つのカルボン酸部分、前記少なくとも1つの架橋性脂肪族アルコール部分、及び前記少なくとも1つの芳香族部分の全てのモル百分率の和に対する前記少なくとも1つのカルボン酸部分のモル百分率は、20%から70%までであり、前記和に対する前記少なくとも1つの架橋性脂肪族アルコール部分のモル百分率は、10%から70%までである、請求項1に記載の組成物。
- 前記ポリマーを溶解する溶媒をさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- ネガ型現像可能な底部反射防止コーティング(NDBARC)組成物であって、
カルボン酸部分のm個の繰返し単位、
3−ヒドロキシ−1−アダマンチルメタクリレート(HADMA)部分及び3−(2’−ヒドロキシエトキシ)−1−アダマンチルメタクリレート(HEADMA)部分のうちの少なくとも1つを含む架橋性脂肪族アルコール部分のn個の繰返し単位、
及び9−アントリルメチルメタクリレート(ANTMA)部分、ヒドロキシルスチレン部分、及びスチレン部分のうちの少なくとも1つを含む芳香族部分のl個の繰返し単位
を含んだポリマーを含み、
前記m、前記n、及び前記lの各々が独立に1より大きい整数である、組成物。 - 前記m、前記n、及び前記lの各々が独立に2から1,000までの整数である、請求項7に記載の組成物。
- ネガ型現像可能な底部反射防止コーティング(NDBARC)材料用の組成物であって、
アクリル酸部分、メタクリル酸(MAA)部分、4−ビニル安息香酸部分、2−カルボキシエチルアクリレート部分、及びモノ−2−(メタクリロイルオキシ)エチルスクシネート部分よりなる群から選択された少なくとも1つのカルボン酸部分と、
3−ヒドロキシ−1−アダマンチルメタクリレート(HADMA)部分及び3−(2’−ヒドロキシエトキシ)−1−アダマンチルメタクリレート(HEADMA)部分よりなる群から選択された少なくとも1つの架橋性脂肪族アルコール部分と、
9−アントリルメチルメタクリレート(ANTMA)部分、ヒドロキシルスチレン部分、及びスチレン部分よりなる群から選択された少なくとも1つの芳香族部分と
を有するポリマーを含む、組成物。 - リソグラフィ構造体を形成する方法であって、
基板表面上に、請求項1ないし5のいずれか1項に記載のNDBARC組成物の層及びネガ型フォトレジスト層の積層体を形成するステップと、
前記積層体の一部分をリソグラフィ露光するステップと、
前記積層体を現像するステップであって、現像中に前記積層体の非露光部分が前記基板の前記表面の上から除去される、現像するステップと
を含む方法。 - 前記NDBARC組成物の層は、前記ポリマーと前記ポリマーを溶解する溶媒とを含む溶液で基板をコーティングすることによって形成される、請求項10に記載の方法。
- 基板の表面上に、請求項1ないし5のいずれか1項に記載のNDBARC組成物の層及びネガ型フォトレジスト層の積層体を含む構造体。
- 前記NDBARC組成物の層及び前記ネガ型フォトレジスト層は、少なくとも1つの開口部を含む同じパターンを有し、前記基板の前記表面の少なくとも1つの部分が周囲気体に物理的に曝される、請求項12に記載の構造体。
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