JP6161263B2 - 硬化性組成物および薄膜、それを用いた薄膜トランジスタ - Google Patents
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Description
本発明の硬化性組成物は、絶縁性に優れた有機TFT用ゲート絶縁膜を与え得る。
一般に多官能エポキシ化合物、多官能アクリレート化合物、ノボラック樹脂等からなるエポキシ樹脂、アクリル樹脂、フェノール樹脂等は代表的な硬化性樹脂として様々用途に適用されており、硬化後には絶縁性、耐薬品性に優れる薄膜を形成する事が可能であることから厳しい絶縁性が必要となる部材、例えば、有機TFT用ゲート絶縁膜等の部材に好適である。しかし、これらの樹脂をTFTのゲート絶縁膜に用いた際には半導体の電子・キャリアのトラップの影響が大きく、トランジスタ特性としては良好な素子が得られないのが現状である。本発明の硬化性組成物は、良好なトランジスタ特性を有する有機TFT用のゲート絶縁膜として機能する。
本発明において適用する有機薄膜トランジスタ(有機TFT)とは、半導体層を有機化合物で形成されている電界効果トランジスタ(FET)を示し、ソース、ドレイン、ゲート電極から形成されている3端子型、およびバックゲートを含む4端子型のトランジスタのことであり、ゲート電極に電圧印加することで発生するチャネルの電界によりソース/ドレイン間の電流を制御する薄膜型のトランジスタを示す。トランジスタ構造としては、ゲート電極の配置に関してボトムゲート型、トップゲート型、さらにはソース/ドレイン電極の配置に関し、ボトムコンタクト型、トップコンタクト型など適用する表示デバイス構造に応じて様々な組み合わせ、配置で設計可能であり、特にはその構造は限定されない。
また本発明の硬化性組成物は、TFT用のパッシベーション膜としても好適に用いることができる。TFT用のパッシベーション膜とは、TFT素子を上から覆い保護する役目の絶縁膜である。それぞれゲート絶縁膜、パッシベーション膜として単独で用いることもできるが、特にゲート絶縁膜とパッシベーション膜の両層を本発明の硬化性組成物を用いて形成したトランジスタでは、互いの層の密着性に優れる事から、大面積化した場合にもゲート絶縁膜/パッシベーション膜間の剥離等の不良が少ないため好適である。
薄膜状の基板としては、金属、有機樹脂をあげることができるが、透明性を有することが好ましく、絶縁性をも有することから有機樹脂で構成される基板が好ましい。
硬化性樹脂として一般によく用いられるエポキシ樹脂、アクリル樹脂、フェノール樹脂は、絶縁性・絶縁耐圧性に優れる薄膜が得られ、様々な電子部品の絶縁膜として用いられている。しかし、有機TFT用ゲート絶縁膜として適用すると良好なトランジスタ特性が発現されにくいという問題があった。
本発明では、以下一般式(I)で示される特定構造を有するポリシロキサンを含有する硬化性組成物であって、硬化後の硬化物表面における水接触角が95度以上となる薄膜を有機TFT用ゲート絶縁膜として用いた場合、優れたトランジスタ特性を有する有機TFTが得られることを見出した。
加えて、硬化性樹脂との相溶性の観点より、2≦x+y≦200の範囲にあることが好ま
しく、さらに好ましくは2≦x+y≦150である。
入手性の観点より、官能基としてはSiH基のみを有するものが好ましく、具体的には、TSF484(モメンティブ製)、KF−99(信越化学製)、SH1107(東レ・ダウコーニング製)などが挙げられる。
また、相溶性を調整する観点より、ジメチルシロキサンとの共重合体を用いても良い。具体的な化合物としては、HMS−301、HMS−501(Gelest製)等が挙げられる。
本発明で用いることが出来るエポキシ基含有化合物のエポキシ基とは、脂環式エポキシ基、グリシジル基から選ぶことができる。加熱もしくは光エネルギーにより架橋することで絶縁性に優れる膜として機能し、代表的なものとしては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビフェノール型エポキシ樹脂、ビキシレノール型エポキシ樹脂などのビスフェノール型エポキシ樹脂類、1,2−ジヒドロキシナフタレン型エポキシ樹脂、1,3−ジヒドロキシナフタレン型エポキシ樹脂、1,4−ジヒドロキシナフタレン型エポキシ樹脂、1,5−ジヒドロキシナフタレン型エポキシ樹脂、1,6−ジヒドロキシナフタレン型エポキシ樹脂、1,7−ジヒドロキシナフタレン型エポキシ樹脂、1,8−ジヒドロキシナフタレン型エポキシ樹脂、2,3−ジヒドロキシナフタレン型エポキシ樹脂、2,6−ジヒドロキシナフタレン型エポキシ樹脂、2,7−ジヒドロキシナフタレン型エポキシ樹脂などのジヒドロキシナフタレン型エポキシ樹脂類、トリグリシジルイソシアヌレート、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、トリエチレングリコールジグリシジルエーテル、テトラエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ジプロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、テトラプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルなどの直鎖脂肪族エポキシ化合物、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、水添ビフェニル型エポキシ樹脂、1,4−シクロへキサンジオール型エポキシ樹脂、1,4−シクロヘキサンジメタノール型エポキシ樹脂などの脂環式エポキシ化合物などが挙げられる。
本発明で用いることが出来る(メタ)アクリロイル基含有化合物としては、エポキシ基含有化合物と同様、加熱もしくは光エネルギーにより架橋することで膜と成すことが出来る化合物を用いることが出来る。
本発明で用いることが出来るフェノール基含有化合物としては、ポリビニルフェノール樹脂やノボラック樹脂、レゾール樹脂、フェノール基を有するポリシロキサン樹脂などが挙げられる。またさらに絶縁性・耐薬品性を増す為に、架橋剤としてメラミン化合物を添加しても良い。
本発明の硬化性組成物として、アルケニル基を有する化合物とSiH基含有化合物とヒドロシリル化触媒を必須成分とするヒドロシリル化反応性組成物も適用することもできる。この組成物は、反応性に優れ低温条件下においても絶縁性に優れる薄膜を得やすく、薄膜トランジスタ用絶縁膜としても好適である。
本発明の硬化性組成物において、以下、カチオン重合開始剤を適宜使用する事ができる。
カチオン重合開始剤としては、活性エネルギー線によりカチオン種又はルイス酸を発生する、活性エネルギー線カチオン重合開始剤、又は熱によりカチオン種又はルイス酸を発生する熱カチオン重合開始剤であれば、特に限定されず使用できる。
活性エネルギー線によりラジカル種を発生する、活性エネルギー線ラジカル開始剤であれば特に限定されず使用できる。
キサントン系化合物の具体例としては、キサントン、チオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,5−ジエチルジオキサントン等が挙げられる。
硬化性組成物の調製方法は特に限定されず、種々の方法で調製可能である。各種成分を硬化直前に混合調製しても良く、全成分を予め混合調製した一液の状態で低温貯蔵しておいても良い。硬化方法としては熱による硬化、光による硬化、あるいは熱と光の硬化法の併用を用いることができる。
樹脂基板などを用いる場合には、寸法安定性等を考慮すると160℃以下であることが好ましい。
また本発明の硬化性組成物についてアルカリ現像性を有するものの場合、現像により微細パターニングすることも可能である。そのパターニング形成について特に限定される方法はなく、一般的に行われる浸漬法やスプレー法等の現像方法により未露光部を溶解・除去し所望のパターン形成させることができる。
本発明の硬化性組成物には、光エネルギーで硬化させる場合には、光の感度向上のおよびg線(436nm)、h線(405nm)、i線(365nm)と言われるような高波長の光に感度を持たせるために、適宜、増感剤を添加する事ができる。これら増感剤は、上記カチオン重合開始剤及び/またはラジカル重合開始剤等と併用して使用し、硬化性の調整を行うことができる。
本発明の硬化性組成物には、接着性改良剤を添加することもできる。接着性改良剤としては一般に用いられている接着剤の他、例えば種々のカップリング剤、エポキシ化合物、オキセタン化合物、フェノール樹脂、クマロン−インデン樹脂、ロジンエステル樹脂、テルペン−フェノール樹脂、α−メチルスチレン−ビニルトルエン共重合体、ポリエチルメチルスチレン、芳香族ポリイソシアネート等を挙げることができる。
加水分解性のケイ素基としては取扱い性の点からアルコキシシリル基が好ましく、反応性の点からメトキシシリル基、エトキシシリル基が特に好ましい。
本発明の硬化性組成物には特性を改質する等の目的で、種々の熱可塑性樹脂を添加することも可能である。熱可塑性樹脂としては種々のものを用いることができる。
本発明の硬化性組成物には老化防止剤を添加してもよい。老化防止剤としては、ヒンダードフェノール系等一般に用いられている老化防止剤の他、クエン酸やリン酸、硫黄系老化防止剤等が挙げられる。ヒンダードフェノール系老化防止剤としては、チバスペシャリティーケミカルズ社から入手できるイルガノックス1010をはじめとして、各種のものが用いられる。
本発明の硬化性組成物には紫外線吸収剤を添加してもよい。紫外線吸収剤としては、例えば2(2'−ヒドロキシ−3',5'−ジ−t−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジン)セバケート等が挙げられる。
また、これらの紫外線吸収剤は単独で使用してもよく、2種以上併用してもよい。
本発明の硬化性組成物に使用される、ポリシロキサンが高粘度である場合、溶剤に溶解して用いることも可能である。使用できる溶剤は特に限定されるものではなく、具体的に例示すれば、ベンゼン、トルエン、ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,3−ジオキソラン、ジエチルエーテル等のエーテル系溶媒、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酪酸ブチル、イソ酪酸イソブチル等のエステル系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート(PGMEA)、エチレングリコールジエチルエーテル等のグリコール系溶剤、クロロホルム、塩化メチレン、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒を好適に用いることができる。
本発明の硬化性組成物には、その他、着色剤、離型剤、難燃剤、難燃助剤、界面活性剤、消泡剤、乳化剤、レベリング剤、はじき防止剤、アンチモン−ビスマス等のイオントラップ剤、チクソ性付与剤、粘着性付与剤、保存安定改良剤、オゾン劣化防止剤、光安定剤、増粘剤、可塑剤、反応性希釈剤、酸化防止剤、熱安定化剤、導電性付与剤、帯電防止剤、放射線遮断剤、核剤、リン系過酸化物分解剤、滑剤、顔料、金属不活性化剤、熱伝導性付与剤、物性調整剤等を本発明の目的および効果を損なわない範囲において添加することができる。
実施例および比較例で得た硬化性組成物に対し、下記方法を用いて評価を行った。その結果を表1に示す。
ガラス基板30×30mm上に実施例および比較例で得られた硬化性組成物をスピンコートにより1.5μm厚で製膜し、ホットプレートにて100℃、2min乾燥、露光機にて100mJ/cm2UV照射後150℃、30min加熱して薄膜サンプルを得た。接触角計(協和界面化学製、DM−301)を用い、膜表面の水接触角を測定した。
ガラス基板1にアルミ(Al)を用いて厚さ500Åのゲート電極2を形成し、その上に実施例および比較例で得られた硬化性組成物を1000rpm、30secの条件でスピンコートにより塗布し、ホットプレートにて100℃、2min乾燥、露光機にて100mJ/cm2UV照射後、150℃、30minでポストベイクしゲート絶縁膜3を形成した。さらに蒸着により500Åの厚さにペンタセンの有機半導体層4を50nm形成させ、その上にチャネル長さ100μm、チャネル幅5mmのマスクを用いて蒸着によって厚さ300Åのソース/ ドレインAu電極5,6を形成し薄膜トランジスタを製作した。
当該発明の手法を用いて実施例および比較例のゲート絶縁膜を用いて作成した有機薄膜トランジスタについて、半導体特性評価システム4200(ケースレー製)を用いて以下駆動条件での電流伝達特性の曲線よりON/OFF比を評価した。
作製したトランジスタにおいてソース/ドレイン間に−40Vの電圧を印加した状態で、ゲート電極に20〜−40Vで印加した際のソース/ドレイン間電流量(Id)をプロットし伝達特性とした。
オン時の電流Ionは、電流伝達特性の曲線において飽和領域での最大電流値とし、オフ時の電流Ioffは、オフ状態の最小電流から求めた。ON/OFF電流比Ion/Ioffは、オン状態の最大電流値とオフ状態の最小電流値との比から算出した。
キャリア移動度μは以下計算式より算出した。
μ=2(L*Id)/(W*(ε/d)*(Vg−Vth)2)
L:チャネル長(80μm)
W:チャネル幅(2mm)
ε:誘電率(2.57E−11)
d:膜厚
Vg:ゲート電圧
Vth:閾値電圧
Id:ソースドレイン間電流
電流伝達特性における飽和領域間(ゲート電圧Vg=30〜40V)における最大値を採用した。
500mL四つ口フラスコにトルエン100g、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン20gを入れ、気相部を窒素置換した後、内温90℃で加熱、攪拌した。ビニルシクロヘキセンオキシド20.67g及び白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)0.0078g、トルエン20.67gの混合液を滴下した。滴下後1H−NMRでビニル基由来のピーク消失を確認し、反応を終了した。
500mL四つ口フラスコにトルエン100g、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン20gを入れ、気相部を窒素置換した後、内温90℃で加熱、攪拌した。トリアリルイソシアヌレート7.90g、ビニルシクロヘキセンオキシド10.33g及び白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)0.0078g、トルエン10.33gの混合液を滴下した。滴下後1H−NMRでビニル基およびアリル基由来のピーク消失を確認し、反応を終了した。
500mL四つ口フラスコにトルエン100g、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン20gを入れ、気相部を窒素置換した後、内温90℃で加熱、攪拌した。ジアリルイソシアヌレート7.90g、ビニルシクロヘキセンオキシド10.33g及び白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)0.0078g、トルエン10.33gの混合液を滴下した。滴下後1H−NMRでビニル基およびアリル基由来のピーク消失を確認し、反応を終了した。
500mL四つ口フラスコにトルエン100g、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン20gを入れ、気相部を窒素置換した後、内温80℃で加熱、攪拌した。メタクリル酸アリル50g及び白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)0.0078g、トルエン20.67gの混合液を滴下した。滴下後1H−NMRでSiH基由来のピーク消失を確認し、反応を終了した。
500mL四つ口フラスコにトルエン100g、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン20gを入れ、気相部を窒素置換した後、内温80℃で加熱、攪拌した。o−アリルフェノール20g、ビニルシクロヘキセンオキシド10g及び白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)0.0078g、トルエン20.67gの混合液を滴下した。滴下後1H−NMRでSiH基由来のピーク消失を確認し、反応を終了した。
500mL四つ口フラスコにトルエン100g、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン20gを入れ、気相部を窒素置換した後、内温105℃で加熱、攪拌した。トリアリルイソシアヌレート2.76g及び白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)0.0017g、トルエン2.76gの混合液を滴下した。滴下後1H−NMRでアリル基由来のピーク消失を確認し、反応を終了した。
200mL四つ口フラスコにトルエン30g、SiH基含有ポリシロキサン(TSF484、モメンティブ製、分子量6600、一般式(III)で示されるm、nの比率:m=110、n=0)5gを入れて気相部を窒素置換した後、内温105℃とし、1−ヘキセン4.4g、トルエン4.4g及び白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)0.0017gの混合液を滴下した。1H−NMRでアルケニル基が消失したことを確認し、冷却により反応を終了した。溶剤のトルエンを減圧留去し、ポリシロキサン1(一般式(I)で示されるxyの比率:x=17、y=33、Aがn−ヘキシル基である化合物)を得た。
200mL四つ口フラスコにトルエン30g、SiH基含有ポリシロキサン(HMS−501、Gelest製、分子量1000、一般式(III)で示されるm、nの比率:m=8、n=8)5gを入れて気相部を窒素置換した後、内温105℃とし、1−ドデセン3.1g、トルエン6.1g及び白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)0.0017gの混合液を滴下した。1H−NMRでアルケニル基が消失したことを確認し、冷却により反応を終了した。溶剤のトルエンを減圧留去し、ポリシロキサン2(一般式(I)で示されるxyの比率:x=3、y=5、Aがn−ドデシル基である化合物)を得た。
合成実施例1〜8で得られた反応物A〜F、およびポリシロキサン1、2と光重合開始剤1(光酸発生剤、みどり化学製、商品名:BBI−103)、光重合開始剤2(光ラジカル発生剤、チバスペシャリティーケミカルズ製、商品名:Irgacure184)、ヒドロシリル化触媒(NEケムキャット、商品名:PT−VTS3.0X)、D4V(1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロシロキサン)、TSF484(SiH基含有ポリシロキサン、モメンティブ製)、溶剤(イソ酪酸イソブチル)を表1に記載の割合(重量部)で調合し硬化性組成物を調整した。
実施例1〜6で得た薄膜トランジスタの上に、実施例1〜6で得られた硬化性組成物をそれぞれ2000rpm、20secの条件でスピンコートにより塗布し、65℃に加熱したホットプレート上で5分加熱し、露光装置を用い、50μm角のパターンマスクを通して、100mJ/cm2UV照射後65℃に加熱したホットプレート上で2分加熱し、さらに150℃、30minでポストベイクして厚さ2.0μmのパッシベーション膜7を形成し、薄膜トランジスタを製作した(実施例10〜15)。
(合成実施例9:ポリシロキサンの合成)
300mL四つ口フラスコにトルエン72.4g、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン72.4gを入れて気相部を窒素置換した後、内温105℃とし、トリアリルイソシアヌレート10g、トルエン10g及び白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)0.0063gの混合液を滴下した。1H−NMRでアリル基が消失したことを確認し、冷却により反応を終了した。
なお、本硬化性組成物からなる膜表面の水接触角は100度以上を示した。
2 ゲート電極
3 ゲート絶縁膜
4 有機半導体層
5 ソース電極
6 ドレイン電極
7 パッシベーション膜
Claims (5)
- 一般式(III)で表されるSiH基含有ポリシロキサンとオレフィン化合物とのヒドロシリル化物である一般式(I)で表されるポリシロキサンと、
エポキシ基含有ポリシロキサンおよびカチオン重合開始剤、または、
(メタ)アクリロイル基含有ポリシロキサンおよびラジカル重合開始剤
とを含有し、硬化後の硬化物表面における水接触角が95度以上となる硬化性組成物。
- オレフィン化合物が、1−ペンテン、4−メチル1−ペンテン、1−ヘキセン、1−ヘプテン、1−オクテン、1−ノネン、1−デセン、1−ドデセン、1−テトラデセン、1−ヘキサデセン、または、1−オクタデセンである請求項1に記載の硬化性組成物。
- 一般式(II)
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の硬化性組成物を硬化して得られる薄膜。
- 請求項4に記載の薄膜をゲート絶縁膜とする有機薄膜トランジスタ。
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