JP6156251B2 - 熱可塑性樹脂基板とオルガノポリシロキサン樹脂とを接着する方法 - Google Patents
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Description
オフセット印刷は、版に付けられたインキを直接被印刷体へ転写せずにゴム状の弾性を持った中間転写体へ転写(オフ)し、被印刷体へ印刷(セット)する印刷技術であり、ゴム状のシートのことをブランケットと呼ぶ。大量印刷に適し、インクジェットプリンタやレーザープリンタよりも鮮明な印刷が可能であるため、商業印刷の大部分がオフセット印刷で行われている。
〔1〕
熱可塑性樹脂製の基板上に、
(A)(A−1)一分子中に、ケイ素原子に結合したアルケニル基を2個以上有する直鎖のオルガノポリシロキサン:(A)成分の50〜90質量%及び(A−2)R1 2R2SiO1/2単位、R1 3SiO1/2単位、及びSiO2単位(式中、R1はアルケニル基を除く非置換又はハロゲン置換の一価炭化水素基、R2はアルケニル基)を含有し、SiO2単位に対するR1 2R2SiO1/2単位及びR1 3SiO1/2単位の合計のモル比;(R1 2R2SiO1/2+R1 3SiO1/2)/SiO2が0.5〜1.5であり、かつ1×10-4〜50×10-4mol/gのアルケニル基を含有する三次元網状オルガノポリシロキサンレジン:(A)成分の10〜50質量%((A−1)成分と(A−2)成分の合計で100質量%):100質量部、
(B)一分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも2個含有し、分子中にアルコキシ基を含有しないオルガノハイドロジェンポリシロキサン:(A)成分と(D)成分が有するアルケニル基の合計に対する(B)成分中のケイ素原子に結合した水素原子の合計のモル比が0.5〜7.0となる量、
(C)光活性型白金錯体硬化触媒:有効量、
(D)R1 2R2SiO1/2単位又はR1 2R2SiO1/2単位及びR1 3SiO1/2単位と、R1SiO3/2単位と(式中、R1はアルケニル基を除く非置換又はハロゲン置換の一価炭化水素基、R2はアルケニル基)を含有し、SiO2単位を含まない一分子中にアルケニル基を2個以上含有するオルガノポリシロキサンオリゴマー:(A)成分と(D)成分中のアルケニル基の合計に対する(D)成分中のアルケニル基のモル比が0.01〜0.6となる量
を含有してなる紫外線硬化性オルガノポリシロキサン樹脂組成物を塗布積層して、熱可塑性樹脂製基板と該未硬化のオルガノポリシロキサン樹脂組成物との積層体を作製し、該オルガノポリシロキサン樹脂組成物の外表面から紫外線を照射して該オルガノポリシロキサン樹脂組成物を硬化する工程を含む、熱可塑性樹脂製基板とオルガノポリシロキサン樹脂硬化物とを接着する方法。
〔2〕
熱可塑性樹脂製基板がポリエチレンテレフタレート(PET)樹脂製基板である〔1〕記載の熱可塑性樹脂製基板とオルガノポリシロキサン樹脂硬化物とを接着する方法。
〔3〕
紫外線硬化性オルガノポリシロキサン樹脂組成物が(B)成分以外のオルガノハイドロジェンポリシロキサンを含有しないものである〔1〕又は〔2〕記載の熱可塑性樹脂製基板とオルガノポリシロキサン樹脂硬化物とを接着する方法。
〔4〕
光活性型白金錯体硬化触媒がβ−ジケトン白金錯体又は環状ジエン化合物を配位子に持つ白金錯体である〔1〕〜〔3〕のいずれか1項記載の熱可塑性樹脂製基板とオルガノポリシロキサン樹脂硬化物とを接着する方法。
〔5〕
光活性型白金錯体硬化触媒が、トリメチル(アセチルアセトナト)白金錯体、トリメチル(2,4−ペンタンジオネ−ト)白金錯体、トリメチル(3,5−ヘプタンジオネート)白金錯体、トリメチル(メチルアセトアセテート)白金錯体、ビス(2,4−ペンタンジオナト)白金錯体、ビス(2,4−へキサンジオナト)白金錯体、ビス(2,4−へプタンジオナト)白金錯体、ビス(3,5−ヘプタンジオナト)白金錯体、ビス(1−フェニル−1,3−ブタンジオナト)白金錯体、ビス(1,3−ジフェニル−1,3−プロパンジオナト)白金錯体、(1,5−シクロオクタジエニル)ジメチル白金錯体、(1,5−シクロオクタジエニル)ジフェニル白金錯体、(1,5−シクロオクタジエニル)ジプロピル白金錯体、(2,5−ノルボラジエン)ジメチル白金錯体、(2,5−ノルボラジエン)ジフェニル白金錯体、(シクロペンタジエニル)ジメチル白金錯体、(メチルシクロペンタジエニル)ジエチル白金錯体、(トリメチルシリルシクロペンタジエニル)ジフェニル白金錯体、(メチルシクロオクタ−1,5−ジエニル)ジエチル白金錯体、(シクロペンタジエニル)トリメチル白金錯体、(シクロペンタジエニル)エチルジメチル白金錯体、(シクロペンタジエニル)アセチルジメチル白金錯体、(メチルシクロペンタジエニル)トリメチル白金錯体、(メチルシクロペンタジエニル)トリヘキシル白金錯体、(トリメチルシリルシクロペンタジエニル)トリメチル白金錯体、(ジメチルフェニルシリルシクロペンタジエニル)トリフェニル白金錯体、(シクロペンタジエニル)ジメチルトリメチルシリルメチル白金錯体から選ばれる1種又は2種以上である請求項4記載の熱可塑性樹脂製基板とオルガノポリシロキサン樹脂硬化物とを接着する方法。
〔6〕
〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の方法による熱可塑性樹脂製基板と硬化したオルガノポリシロキサン樹脂からなる積層体の製造方法。
〔7〕
積層体が、ナノインプリント用マスター部材、曲面印刷用パッド材、オフセット印刷用ブランケット材又は3Dプリンタ用形状形成材用である〔6〕記載の積層体の製造方法。
〔8〕
〔7〕記載の製造方法により製造される、ナノインプリント用マスター部材、曲面印刷用パッド材、オフセット印刷用ブランケット材又は3Dプリンタ用形状形成材。
[(A)成分]
本発明の(A)成分は、アルケニル基を含有するオルガノポリシロキサンであり、(A−1)アルケニル基含有直鎖状ジオルガノポリシロキサンと(A−2)アルケニル基含有オルガノポリシロキサンレジンとからなる。
(A−1)成分のオルガノポリシロキサンは、この組成物の主剤(ベースポリマー)であり、一分子中に、ケイ素原子に結合したアルケニル基を2個以上(通常、2〜50個)、特には2〜20個程度有する直鎖状のオルガノポリシロキサンであり、代表的には、主鎖がジオルガノポリシロキサン単位の繰返しからなり、分子鎖両末端がトリオルガノシロキシ基で封鎖された直鎖状のジオルガノポリシロキサンである。
(B)成分は、一分子中にケイ素原子に結合した水素原子(SiH基)を少なくとも2個含有し、分子中にアルコキシ基を含有しないオルガノハイドロジェンポリシロキサンであって、この組成物において架橋剤として作用するものである。即ち、(B)成分のオルガノハイドロジェンポリシロキサンは、典型的には、(A)成分及び(D)成分中のアルケニル基とのヒドロシリル化付加反応に関与し得る官能性基としてのSiH基以外には、分子中に他の官能性基(例えば、上記したアルコキシ基や、エポキシ基、アミノ基、エステル基、カルボニル基、(メタ)アクリル基等、通常、硬化性シリコーンゴム組成物に接着性付与の目的で添加される官能性基)を含有しないものである。
R4 bHcSiO(4-b-c)/2 (1)
本発明に使用される(C)成分は、光活性型白金錯体硬化触媒であり、光を照射して活性化すると、(A)成分、(B)成分、(D)成分との付加反応を促進する触媒作用を有する。本発明において、該(C)成分である光活性型白金錯体硬化触媒となる化合物は、好適にはβ−ジケトン白金錯体又は環状ジエン化合物を配位子に持つ白金錯体を意味する。
本発明に使用される(D)成分の分岐状オルガノポリシロキサンオリゴマーは、この組成物において補強剤として用いられるものであり、R1SiO3/2単位と、R1 2R2SiO1/2単位又はR1 2R2SiO1/2単位及びR1 3SiO1/2単位と(式中、R1はアルケニル基を除く非置換又はハロゲン置換の一価炭化水素基、R2はアルケニル基)を含有し、一分子中にアルケニル基を2個以上含有する分岐状オルガノポリシロキサンオリゴマーである。(D)成分は、分子中にSiO2単位を含有しないものである点において、前述の(A−2)成分の三次元網状オルガノポリシロキサンレジンとは明確に差別化されるものである。
本発明の組成物は、上記(A)成分〜(D)成分以外の任意の成分として、付加硬化反応を抑制・制御する効果を有する化合物(ヒドロシリル化反応制御剤)を含有することができる。このような化合物としては、トリフェニルホスフィンなどのリン含有化合物;トリブチルアミン、テトラメチルエチレンジアミン、ベンゾトリアゾールなどの窒素含有化合物:硫黄含有化合物、アセチレン系化合物、アルケニル基を2個以上有する化合物、ハイドロパーオキシ化合物、マレイン酸誘導体などが挙げられる。当該化合物による硬化遅延効果の度合いは、その化学構造によって大きく異なる。従って、その添加量は、使用する化合物の個々について最適な量に調整すべきであるが、一般的には、その添加量が少な過ぎると室温での長期貯蔵安定性が得られず、逆に多過ぎると硬化が阻害される。
本発明の熱可塑性樹脂製基板とオルガノポリシロキサン樹脂硬化物とを接着する方法は、オルガノポリシロキサン樹脂硬化物と熱可塑性樹脂との強固な接着性を発現させるために、PET等の熱可塑性樹脂製基板(基材)が変形、溶融、変質しない温度、硬化時間、紫外線強度、照射時間で行うことが好ましい。即ち、熱可塑性樹脂製の基板上に、上記(A)〜(D)成分を含有してなる紫外線硬化性オルガノポリシロキサン樹脂組成物を流し、塗布積層して、熱可塑性樹脂製基板と該未硬化のオルガノポリシロキサン樹脂組成物との積層体を作製し、本組成物側から(即ち、該オルガノポリシロキサン樹脂組成物の外表面から)紫外線を照射して該オルガノポリシロキサン樹脂組成物を硬化する工程を含むものである。紫外線の照射する条件としては、常温下(20℃±15℃)において紫外線を照射することが望ましく、波長は200〜500nmが望ましい。紫外線照射するランプは波長が200〜500nmの紫外線を供給できるものなら特に制限されず、例えば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、キセノンランプ、メタルハライドランプ、紫外線LEDランプ等が挙げられる。紫外線照射量は、使用する光活性型白金錯体の種類や量により異なるが、光活光活性型白金錯体が活性化するのに十分な量であればよく、10〜1,000mW/cm2、特に20〜400mW/cm2の紫外線強度を0.1秒〜5分、特に0.5秒〜1分程度照射することが好ましい。
必要であれば紫外線照射後の加熱も効果的であり、60℃以下で3分〜30分程度、特に50℃以下で5分〜15分程度の硬化条件で一体成形体を得ることが可能である。
なお、熱可塑性樹脂製の基板(基材)上に、上記(A)〜(D)成分を含有してなる紫外線硬化性オルガノポリシロキサン樹脂組成物を流し、塗布積層する以前に、予め、熱可塑性樹脂製の基板表面に紫外線を照射して該基材表面をオゾン処理することは任意である。
(A−1)成分:
a−1:粘度1,000mPa・sの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン。ビニル基含有量0.000125mol/g
a−2:粘度5,000mPa・sの分子鎖両末端トリビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン。ビニル基含有量0.00006mol/g
(A−2)成分:
a−3:Me3SiO1/2単位、ViMe2SiO1/2及びSiO2単位からなる樹脂質共重合体[(Me3SiO1/2単位+ViMe2SiO1/2単位)/SiO2単位=0.85(モル比)、ビニル基含有量0.0009mol/g、重量平均分子量3,800]
(B)成分:
両末端及び側鎖にSiH基を有するメチルハイドロジェンポリシロキサン(重合度64、SiH基量0.0112mol/g)
(C)成分:
ビス(2,4−ペンタンジオナト)白金錯体の酢酸2−(2−ブトキシエトキシ)エチル溶液(濃度1質量%)
(D)成分:
MeSiO3/2単位、Me2ViSiO単位からなり、アルケニル基を0.0054mol/g含有する粘度24mPa・sのオルガノポリシロキサンオリゴマー。Me2ViSiO単位/MeSiO3/2単位=1/1(モル比)
(A)成分として、(a−1)成分14部と、(a−2)成分60部と、(a−3)成分26部とを用い、これに、(B)成分5.0部、(C)成分0.48部、(D)成分0.61部を均一に混合して、紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物[(A)成分と(D)成分中のアルケニル基の合計に対する(B)成分中のSiH基のモル比[H/Vi];約1.9、25℃でのBL型粘度計、ローター4番、60rpmでの測定結果が2.7Pa・s]を調製した。
上記組成物を厚さ2mmの型に流し、室温(25℃)で42mW/cm2,48秒間(=2,000mJ/cm2)の紫外線照射条件で硬化させた。紫外線照射後、室温(25℃)で1時間静置後脱型し、JIS−K6249に基づき、硬さを測定した。
また、PET基板上に上記組成物を厚さ2mmの型に流し、室温(25℃)で42mW/cm2,48秒間(=2,000mJ/cm2)の紫外線照射条件で硬化させた。紫外線照射後、室温(25℃)で1時間静置後脱型し、厚さ2mmのPETとの積層フィルムを成型した。一体化した成型物を手で剥がし、凝集破壊率(ゴム破壊率)によって接着性を評価した。なお、凝集破壊率(ゴム破壊率)とは、一体化した上記成型物を手で剥がした際の、接着面積全体に対して試料が界面剥離することなく凝集破壊(ゴム破壊)した面積の比率(%)を測定したものである。以上の結果を表1に示した。
(A)成分として、(a−1)成分14部と、(a−2)成分60部と、(a−3)成分26部とを用い、これに、(B)成分5.0部、(C)成分0.48部、反応制御剤としてエチニルシクロヘキサノール0.02部、塩化白金酸の2−エチルヘキサノール溶液(Pt濃度1質量%)0.1部を均一に混合して、熱硬化性シリコーン組成物[(A)成分中のアルケニル基に対する(B)成分中のSiH基のモル比[H/Vi];約1.9、25℃でのBL型粘度計、ローター4番、60rpmでの測定結果が2.9Pa・s]を調製した。
このシリコーンゴム組成物の硬度、及び凝集破壊率を実施例1と同様に測定した。以上の結果を表1に示した。
シリコーン硬化物の硬さの試験、測定、評価方法は下記の通りである。
硬化性シリコーン組成物を42mW/cm2,48秒間(=2,000mJ/cm2)の紫外線照射条件で硬化させ、厚さ2mmの硬化シートを作製した。このシリコーン硬化物を3枚重ね、その硬さをJIS K6253に規定のタイプAデュロメーターにより測定した。
Claims (8)
- 熱可塑性樹脂製の基板上に、
(A)(A−1)一分子中に、ケイ素原子に結合したアルケニル基を2個以上有する直鎖のオルガノポリシロキサン:(A)成分の50〜90質量%及び(A−2)R1 2R2SiO1/2単位、R1 3SiO1/2単位、及びSiO2単位(式中、R1はアルケニル基を除く非置換又はハロゲン置換の一価炭化水素基、R2はアルケニル基)を含有し、SiO2単位に対するR1 2R2SiO1/2単位及びR1 3SiO1/2単位の合計のモル比;(R1 2R2SiO1/2+R1 3SiO1/2)/SiO2が0.5〜1.5であり、かつ1×10-4〜50×10-4mol/gのアルケニル基を含有する三次元網状オルガノポリシロキサンレジン:(A)成分の10〜50質量%((A−1)成分と(A−2)成分の合計で100質量%):100質量部、
(B)一分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも2個含有し、分子中にアルコキシ基を含有しないオルガノハイドロジェンポリシロキサン:(A)成分と(D)成分が有するアルケニル基の合計に対する(B)成分中のケイ素原子に結合した水素原子の合計のモル比が0.5〜7.0となる量、
(C)光活性型白金錯体硬化触媒:有効量、
(D)R1 2R2SiO1/2単位又はR1 2R2SiO1/2単位及びR1 3SiO1/2単位と、R1SiO3/2単位と(式中、R1はアルケニル基を除く非置換又はハロゲン置換の一価炭化水素基、R2はアルケニル基)を含有し、SiO2単位を含まない一分子中にアルケニル基を2個以上含有するオルガノポリシロキサンオリゴマー:(A)成分と(D)成分中のアルケニル基の合計に対する(D)成分中のアルケニル基のモル比が0.01〜0.6となる量
を含有してなる紫外線硬化性オルガノポリシロキサン樹脂組成物を塗布積層して、熱可塑性樹脂製基板と該未硬化のオルガノポリシロキサン樹脂組成物との積層体を作製し、該オルガノポリシロキサン樹脂組成物の外表面から紫外線を照射して該オルガノポリシロキサン樹脂組成物を硬化する工程を含む、熱可塑性樹脂製基板とオルガノポリシロキサン樹脂硬化物とを接着する方法。 - 熱可塑性樹脂製基板がポリエチレンテレフタレート(PET)樹脂製基板である請求項1記載の熱可塑性樹脂製基板とオルガノポリシロキサン樹脂硬化物とを接着する方法。
- 紫外線硬化性オルガノポリシロキサン樹脂組成物が(B)成分以外のオルガノハイドロジェンポリシロキサンを含有しないものである請求項1又は2記載の熱可塑性樹脂製基板とオルガノポリシロキサン樹脂硬化物とを接着する方法。
- 光活性型白金錯体硬化触媒がβ−ジケトン白金錯体又は環状ジエン化合物を配位子に持つ白金錯体である請求項1〜3のいずれか1項記載の熱可塑性樹脂製基板とオルガノポリシロキサン樹脂硬化物とを接着する方法。
- 光活性型白金錯体硬化触媒が、トリメチル(アセチルアセトナト)白金錯体、トリメチル(2,4−ペンタンジオネ−ト)白金錯体、トリメチル(3,5−ヘプタンジオネート)白金錯体、トリメチル(メチルアセトアセテート)白金錯体、ビス(2,4−ペンタンジオナト)白金錯体、ビス(2,4−へキサンジオナト)白金錯体、ビス(2,4−へプタンジオナト)白金錯体、ビス(3,5−ヘプタンジオナト)白金錯体、ビス(1−フェニル−1,3−ブタンジオナト)白金錯体、ビス(1,3−ジフェニル−1,3−プロパンジオナト)白金錯体、(1,5−シクロオクタジエニル)ジメチル白金錯体、(1,5−シクロオクタジエニル)ジフェニル白金錯体、(1,5−シクロオクタジエニル)ジプロピル白金錯体、(2,5−ノルボラジエン)ジメチル白金錯体、(2,5−ノルボラジエン)ジフェニル白金錯体、(シクロペンタジエニル)ジメチル白金錯体、(メチルシクロペンタジエニル)ジエチル白金錯体、(トリメチルシリルシクロペンタジエニル)ジフェニル白金錯体、(メチルシクロオクタ−1,5−ジエニル)ジエチル白金錯体、(シクロペンタジエニル)トリメチル白金錯体、(シクロペンタジエニル)エチルジメチル白金錯体、(シクロペンタジエニル)アセチルジメチル白金錯体、(メチルシクロペンタジエニル)トリメチル白金錯体、(メチルシクロペンタジエニル)トリヘキシル白金錯体、(トリメチルシリルシクロペンタジエニル)トリメチル白金錯体、(ジメチルフェニルシリルシクロペンタジエニル)トリフェニル白金錯体、(シクロペンタジエニル)ジメチルトリメチルシリルメチル白金錯体から選ばれる1種又は2種以上である請求項4記載の熱可塑性樹脂製基板とオルガノポリシロキサン樹脂硬化物とを接着する方法。
- 請求項1〜5のいずれか1項記載の方法による熱可塑性樹脂製基板と硬化したオルガノポリシロキサン樹脂からなる積層体の製造方法。
- 積層体が、ナノインプリント用マスター部材、曲面印刷用パッド材、オフセット印刷用ブランケット材又は3Dプリンタ用形状形成材用である請求項6記載の積層体の製造方法。
- 請求項7記載の製造方法により製造される、ナノインプリント用マスター部材、曲面印刷用パッド材、オフセット印刷用ブランケット材又は3Dプリンタ用形状形成材。
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