JP6148842B2 - フタル酸モノマーをベースとする改善された加水分解安定性を有する歯科材料 - Google Patents
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Description
(項目1)
一般式I:
R1は、H、メチルまたはC1〜C5アルキル残基であり、
R2は、H、フェニル、ベンジルまたはC1〜C8アルキル残基であり、
Q1は、存在しないか、またはC1〜C15アルキレン残基であり、ここでその炭素鎖は、OもしくはSにより介在され得、
Q2は、存在しないか、または(n+1)価の脂肪族C1〜C20残基であり、ここでその炭素鎖は、OもしくはSにより介在され得、そしてQ1およびQ2は、同時には非存在になり得ず、
Xは、存在しないか、またはO、Sもしくは(-CO-NR4-)であり、ここでR4は、H、CH3またはC2H5であり、
Yは、存在しないか、またはO、Sもしくは(-CO-NR5-)であり、ここでR5は、H、CH3またはC2H5であり、
n、mは、互いに独立して、各場合において、1、2または3を意味し、
R3は、H、CH3、C2H5、Cl、BrまたはOCH3であり、
ここでベンゼン環の2個のカルボキシル基は、一緒になって無水物基を形成し得る、
歯科材料。
(項目2)
前記可変物のうちの少なくとも1つが、以下の意味:
R1は、Hまたはメチルである、
R2は、HまたはC1〜C4アルキル残基である、
Q1は、存在しないか、またはC2〜C12アルキレン残基であり、ここでその炭素鎖は、Oにより介在され得る、
Q2は、存在しないか、または(n+1)価の脂肪族C1〜C10残基であり、ここでその鎖は、Oにより介在され得、そしてQ1およびQ2は、同時には非存在になり得ない、
Xは、存在しないか、またはO、Sもしくは(-CO-NR4-)であり、ここでR4は、H、CH3またはC2H5である、
Yは、存在しないか、またはOもしくは(-CO-NR5-)-であり、ここでR5は、CH3またはC2H5である、
n、mは、互いに独立して、1または2である、
R3は、H、CH3、C2H5またはOCH3である、
のうちの1つを有する、上記項目に記載の歯科材料。
(項目3)
前記可変物のうちの少なくとも1つが、以下の意味:
R1は、Hまたはメチルであり、特にHである、
R2は、H、メチルまたはエチルであり、特にメチルである、
Q1は、C1〜C12アルキレン残基であり、特にC2〜C12アルキレン残基であり、ここでその鎖は、Oにより介在され得、好ましくは、直鎖C1〜C6アルキレン残基である;
Q2は、存在しないか、または(n+1)価の脂肪族C1〜C8残基であり、ここでその鎖は、Oにより介在され得、そしてQ1およびQ2は、同時には非存在になり得ない、
Xは、存在しない、
Yは、存在しないか、またはOであり、好ましくはOである、
n、mは、互いに独立して、1または2である、
R3は、H、CH3、またはOCH3である、
のうちの1つを有する、上記項目のうちのいずれかに記載の歯科材料。
(項目4)
1種以上のさらなるラジカル重合性モノマー(コモノマー)を含有する、上記項目のうちのいずれかに記載の歯科材料。
(項目5)
(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸テトラヒドロフルフリル、(メタ)アクリル酸イソボルニル、ジ(メタ)アクリル酸ビスフェノール-A、ビス-GMA(メタクリル酸とビスフェノール-A-ジグリシジルエーテルとの付加生成物)、UDMA(メタクリル酸2-ヒドロキシエチル(HEMA)とジイソシアン酸2,2,4-トリメチルヘキサメチレンとの付加生成物)、ジ(メタ)アクリル酸ジエチレングリコール、ジ(メタ)アクリル酸トリエチレングリコール、ジ(メタ)アクリル酸テトラエチレングリコール、トリ(メタ)アクリル酸トリメチロールプロパン、テトラ(メタ)アクリル酸ペンタエリトリトール、ジ(メタ)アクリル酸グリセロール、ジ(メタ)アクリル酸1,4-ブタンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,10-デカンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,12-ドデカンジオール、
および/あるいは
1種以上のN-モノ置換アクリルアミドまたはN-ジ置換アクリルアミドである、N-エチルアクリルアミド、N,N-ジメチルアクリルアミド、N-(2-ヒドロキシエチル)アクリルアミドもしくはN-メチル-N-(2-ヒドロキシエチル)アクリルアミド、1種以上のN-モノ置換メタクリルアミドである、N-エチルメタクリルアミド、N-(2-ヒドロキシエチル)メタクリルアミド、N-ビニルピロリドン、1種以上の架橋性アリルエーテル、
および/あるいは
1種以上の架橋性ピロリドン、1,6-ビス(3-ビニル-2-ピロリドニル)-ヘキサン、1種以上の架橋性ビスアクリルアミド、メチレンビスアクリルアミド、エチレンビスアクリルアミド、1種以上の架橋性ビス(メタ)アクリルアミド、N,N’-ジエチル-1,3-ビス(アクリルアミド)-プロパン、1,3-ビス(メタクリルアミド)-プロパン、1,4-ビス(アクリルアミド)-ブタン、1,4-ビス(アクリロイル)-ピペラジン、
あるいはこれらの混合物、
を含有する、上記項目のうちのいずれかに記載の歯科材料。
(項目6)
1種以上のラジカル重合性の酸基含有モノマー(接着モノマー)を含有する、上記項目のうちのいずれかに記載の歯科材料。
(項目7)
マレイン酸、アクリル酸、メタクリル酸、2-(ヒドロキシメチル)アクリル酸、4-(メタ)アクリロイルオキシエチルトリメリト酸無水物、10-メタクリロイルオキシデシルマロン酸、N-(2-ヒドロキシ-3-メタクリロイルオキシプロピル)-N-フェニルグリシン、4-ビニル安息香酸、
および/あるいは
ビニルホスホン酸、4-ビニルフェニルホスホン酸、4-ビニルベンジルホスホン酸、2-メタクリロイルオキシエチルホスホン酸、2-メタクリルアミドエチルホスホン酸、4-メタクリルアミド-4-メチル-ペンチル-ホスホン酸、2-[4-(ジヒドロキシホスホリル)-2-オキサ-ブチル]-アクリル酸、2-[4-(ジヒドロキシホスホリル)-2-オキサ-ブチル]-アクリル酸エチルエステル、2-[4-(ジヒドロキシホスホリル)-2-オキサ-ブチル]-アクリル酸2,4,6トリメチルフェニルエステル、
および/あるいは
リン酸一水素2-メタクリロイルオキシプロピル、リン酸二水素2-メタクリロイルオキシプロピル、リン酸水素2-メタクリロイルオキシエチルフェニル、ジペンタエリトリトール-ペンタメタクリロイルオキシホスフェート、リン酸二水素10-メタクリロイルオキシデシル、リン酸モノ-(1-アクリロイル-ピペリジン-4-イル)-エステル、リン酸二水素6-(メタクリルアミド)ヘキシル、リン酸二水素1,3-ビス-(N-アクリロイル-N-プロピル-アミノ)-プロパン-2-イル、
および/あるいは
ビニルスルホン酸、4-ビニルフェニルスルホン酸、3-(メタクリルアミド)プロピルスルホン酸、
あるいはこれらの混合物、
を含有する、上記項目のうちのいずれかに記載の歯科材料。
(項目8)
ラジカル重合用開始剤を含有する、上記項目のうちのいずれかに記載の歯科材料。
(項目9)
有機充填材および/または無機充填材を含有する、上記項目のうちのいずれかに記載の歯科材料。
(項目10)
溶媒、安定剤、矯味矯臭剤、染料、殺微生物活性成分、フッ化物イオン放出添加剤、光学光沢剤、可塑剤および/またはUV吸収剤を含有する、上記項目のうちのいずれかに記載の歯科材料。
(項目11)
a)0.1重量%〜50重量%、好ましくは1重量%〜40重量%、そして特に好ましくは2重量%〜30重量%の一般式Iの重合性フタル酸誘導体、
b)0.01重量%〜10重量%、特に好ましくは0.1重量%〜3.0重量%の開始剤、
c)0重量%〜80重量%、好ましくは0重量%〜60重量%、そして特に好ましくは5重量%〜50重量%のコモノマー、
d)0重量%〜30重量%、好ましくは0重量%〜15重量%の接着モノマー、
e)0重量%〜80重量%の充填材、
f)0重量%〜70重量%、好ましくは0重量%〜60重量%、そして特に好ましくは0重量%〜50重量%の溶媒
を含有する、上記項目のうちのいずれかに記載の歯科材料。
(項目12)
接着剤として使用するための上記項目のうちのいずれかに記載の歯科材料であって、0重量%〜20重量%の充填材を含有する、歯科材料。
(項目13)
コンポジットとして使用するための上記項目のうちのいずれかに記載の歯科材料であって、20重量%〜80重量%の充填材を含有する、歯科材料。
(項目14)
歯科材料の調製のための、式Iの化合物の使用。
(項目14A)
歯科材料の調製のための、式I
R1は、H、メチルまたはC1〜C5アルキル残基であり、
R2は、H、フェニル、ベンジルまたはC1〜C8アルキル残基であり、
Q1は、存在しないか、またはC1〜C15アルキレン残基であり、ここでその炭素鎖は、OもしくはSにより介在され得、
Q2は、存在しないか、または(n+1)価の脂肪族C1〜C20残基であり、ここでその炭素鎖は、OもしくはSにより介在され得、そしてQ1およびQ2は、同時には非存在になり得ず、
Xは、存在しないか、またはO、Sもしくは(-CO-NR4-)であり、ここでR4は、H、CH3またはC2H5であり、
Yは、存在しないか、またはO、Sもしくは(-CO-NR5-)であり、ここでR5は、H、CH3またはC2H5であり、
n、mは、互いに独立して、各場合において、1、2または3を意味し、
R3は、H、CH3、C2H5、Cl、BrまたはOCH3であり、
ここでベンゼン環の2個のカルボキシル基は、一緒になって無水物基を形成し得る、
使用。
(項目15)
接着剤、セメント、セルフエッチング接着剤またはセルフエッチングセメントの調製のための、上記項目のうちのいずれかに記載の使用。
一般式I:
R1は、H、メチルまたはC1〜C5アルキル残基であり、
R2は、H、フェニル、ベンジルまたはC1〜C8アルキル残基であり、
Q1は、存在しないか、またはC1〜C15アルキレン残基であり、ここでその炭素鎖は、OもしくはSにより介在され得、
Q2は、存在しないか、または(n+1)価の脂肪族C1〜C20残基であり、ここでその炭素鎖は、OもしくはSにより介在され得、そしてQ1およびQ2は、同時には非存在であり得ず、
Xは、存在しないか、またはO、Sもしくは(-CO-NR4-)であり、ここでR4は、H、CH3またはC2H5であり、ここでQ1が存在しない場合、Xは存在せず、
Yは、存在しないか、またはO、Sもしくは(-CO-NR5-)であり、ここでR5は、H、CH3またはC2H5であり、ここでQ2が存在しない場合、Yは存在せず、
n、mは、互いに独立して、各場合において、1、2または3を意味し、
R3は、H、CH3、C2H5、Cl、BrまたはOCH3であり、そして
ここでベンゼン環の2個のカルボキシル基は、一緒になって無水物基を形成し得る。
R1は、Hまたはメチルである、
R2は、HまたはC1〜C4アルキル残基である、
Q1は、存在しないか、またはC2〜C12アルキレン残基であり、ここでその炭素鎖は、Oにより介在され得る、
Q2は、存在しないか、または(n+1)価の脂肪族C1〜C10残基であり、ここでその炭素鎖は、Oにより介在され得、そしてQ1およびQ2は、同時には非存在になり得ない、
Xは、存在しないか、またはO、Sもしくは(-CO-NR4-)であり、ここでR4は、H、CH3またはC2H5である、
Yは、存在しないか、あるいはOまたは(-CO-NR5-)-であり、ここでR5は、CH3またはC2H5である、
n、mは、互いに独立して、1または2である、
R3は、H、CH3、C2H5またはOCH3である、
のうちの1つを有する、式Iの化合物が好ましい。
R1は、Hまたはメチルであり、特にHである、
R2は、H、メチルまたはエチルであり、特にメチルである、
Q1は、C1〜C12アルキレン残基であり、特に、C2〜C12アルキレン残基であり、ここでその鎖は、Oにより介在され得、好ましくは、直鎖C1〜C6アルキレン残基である;
Q2は、存在しないか、または(n+1)価の脂肪族C1〜C8残基であり、ここでその炭素鎖は、Oにより介在され得、そしてQ1およびQ2は、同時には非存在になり得ない、
Xは、存在しない、
Yは、存在しないか、またはOであり、好ましくはOである、
n、mは互いに独立して、1または2である、
R3は、H、CH3、またはOCH3である、
のうちの1つを有する、式Iの化合物が、非常に特に好ましい。
a)0.1重量%〜50重量%、好ましくは1重量%〜40重量%、そして特に好ましくは2重量%〜30重量%の、一般式Iの重合性フタル酸誘導体、
b)0.01重量%〜10重量%、特に好ましくは0.1重量%〜3.0重量%の開始剤、
c)0重量%〜80重量%、好ましくは0重量%〜60重量%、そして特に好ましくは5重量%〜50重量%のコモノマー、
d)0重量%〜30重量%、好ましくは0重量%〜15重量%の接着モノマー、
e)0重量%〜80重量%の充填材、
f)0重量%〜70重量%、好ましくは0重量%〜60重量%、そして特に好ましくは0重量%〜50重量%の溶媒、
を含有する、一般式Iの重合性フタル酸誘導体をベースとする歯科材料が、特に好ましい。
(実施例1)
4-[11-(アクリロイル-メチル-アミノ)-ウンデシルオキシ]フタル酸(AAUPA)の合成
第1段階:4-ヒドロキシフタル酸
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz):δ= 6.90−6.93 (m, 2H), 7.69 (dd, 1H; J = 2.4 Hz, 6.6 Hz), 10.41 (br s, 1H), 12.87 (br s, 2H)。
13C-NMR (DMSO-d6, 100 MHz):δ= 114.2, 116.2, 120.7, 131.5, 137.3, 160.1, 167.4, 169.5。
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz):δ= 7.25 (d, 1H; J = 2.0 Hz), 7.28 (dd, 1H; J = 2.0 Hz, 8.5 Hz), 7.89 (d, 2H, J = 8.0 Hz), 11.44 (br s, 1H)。
13C-NMR (DMSO-d6, 100 MHz):δ= 111.0, 120.7, 123.0, 127.6, 133.9, 162.7, 163.2, 164.8。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz):δ= 1.24−1.38 (m, 14H), 1.43−1.58 (m, 4H), 2.41 (s, 3H), 2.55 (t, 2H; J = 7.4 Hz), 3.57 (t, 2H; J = 6.4 Hz)。
13C-NMR (CDCl3, 100 MHz):δ= 25.9, 27.3, 29.5, 29.6, 29.6, 29.6, 29.6, 29.8, 33.0, 36.4, 52.1, 62.4。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz):δ(2つの異性体) = 1.18−1.40 (m, 14H), 1.50−1.62 (m, 4H), 2.99 (s, 1.7H), 3.06 (s, 1.3H), 3.15 (br s, 1H), 3.34 (t, 1.2H; J = 7.6 Hz), 3.41 (t, 0.8H; J = 7.6 Hz), 3.59 (t, 2H; J = 6.7 Hz), 5.66 (dd, 1H; J = 2.0 Hz, 10.6 Hz), 6.29 (dq, 1H; J = 2.0 Hz, 8.2 Hz), 6.57 (qd, 1H, J = 4.4 Hz, 10.4 Hz)。
13C-NMR (CDCl3, 100 MHz):δ= 25.8, 26.6, 26.8, 27.1, 28.9, 29.3, 29.4, 29.4, 29.5, 32.7, 34.0, 35.4, 48.1, 50.1, 62.5, 127.6, 127.9, 166.2, 166.5。
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz):δ(2つの異性体) = 1.18−1.56 (m, 16H), 1.74−1.83 (m, 2H), 2.86 (s, 1.7H), 3.01 (s, 1.3H), 3.29−3.37 (m, 2H), 3.51 4.04 (t, 2H; J = 6.8 Hz), 5.61−5.65 (m, 1H), 6.07−6.13 (m, 1H), 6.72 (dd, 1H; J = 10.0 Hz, 16.2 Hz)。
13C-NMR (DMSO-d6, 100 MHz):δ= 25.9, 26.3, 26.6, 27.5, 28.1, 28.5, 28.7, 28.8, 28.8, 28.9, 32.2, 33.3, 34.8, 35.0, 46.9, 48.9, 126.6, 128,3, 128.7, 164.9, 165.0。
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz):δ(2つの異性体) = 1.15−1.35 (m, 12H), 1.36−1.50 (m, 4H), 1.68−1.75 (m, 2H), 2.86 (s, 1.7H), 3.00 (s, 1.3H), 3.29−3.36 (m, 2H), 4.04 (t, 2H; J = 6.4 Hz), 5.61−5.65 (m, 1H), 6.06−6.13 (m, 1H), 6.72 (dd, 1H; J = 10.7 Hz, 16.9 Hz), 7.03−7.08 (m, 2H), 7.73 (d, 1H; J = 8.4 Hz), 12.89 (br, 2H)。
13C-NMR (DMSO-d6, 100 MHz):δ= 24.3, 24.8, 25.2, 25.5, 27.3, 27.5, 27.6, 27.7, 27.8, 27.9, 32.2, 33.7, 45.8, 47.8, 66.9, 112.3, 114.2, 121.3, 125.6, 127.2, 127.6, 130.1, 136.0, 159.7, 164.0, 166.2, 168.1。
実施例1からのフタル酸アクリルアミドAAUPAのラジカル光重合
2.97gのフタル酸アクリルアミドAAUPA、6.95gの架橋剤N,N’-ジエチル-1,3-ビス(アクリルアミド)-プロパン、0.03gの光開始剤ショウノウキノン、および0.05gのアミン促進剤4-(ジメチルアミノ)-安息香酸エステルの混合物を調製した。1滴のこの混合物をガラスプレートに載せ、PETフィルムで覆い、そして重合ランプ(Bluephase;Ivoclar Vivadent AG,光強度1000mW/cm-2)で20秒間照射した。次いで、この照射したシートを硬化させた。この混合物をフォトDSC(Perkin Elmer DSC 7)によりさらに試験すると、301J/gの重合熱が示された。
実施例1からのフタル酸アクリルアミドAAUPAの加水分解安定性の試験
5%のフタル酸アクリルアミドAAUPA(200ppmの2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェノールで安定化させた)、5%のリン酸d3、10%のD2Oおよび80%のDMSO-d6の溶液を調製し、37℃で貯蔵し、そして1H-NMRにより分光学的に試験した。12週間の静置時間の後に、1H-NMRスペクトルにおいて変化は見られなかった。
実施例1からのフタル酸アクリルアミドAAUPAをベースとする光硬化性接着剤の調製
ウシの歯のぞうげ質へのぞうげ質接着を試験するために、表1に与えられる組成を有する接着剤を調製した。次いで、ウシの歯をプラスチックシリンダーに包埋して、ぞうげ質とプラスチックとが同一面になるようにした。37%のリン酸で15秒間エッチングした後に、これらの歯を水で徹底的にすすいだ。次いで、接着剤の層をマイクロブラシで塗布し、送風機で短時間送風して溶媒を除去し、そして10秒間、ハロゲンランプ(Astralis(登録商標)7,Ivoclar Vivadent AG)の光に曝露した。1mm〜2mmずつの2層の歯科用コンポジット材料(Tetric EvoCeram,Ivoclar Vivadent AG)のコンポジットシリンダーをこの接着剤層上で重合させた。次いで、これらの試験片を水中37℃で24時間貯蔵し、そしてその接着剤の剪断強度を、ISO指針「ISO 1994-ISO TR 11405:Dental Materials Guidance on Testing of Adhesion to Tooth Structure」に従って、それぞれ31.0MPa(接着剤A)および18.2MPa(接着剤B)で決定した。
2) ビス-GMA
3) ショウノウキノン(0.3%)、4-ジメチル-安息香酸エチルエステル(0.4%)およびアシルホスフィンオキシドLucerin TPO(1.0%,BASF)の混合物
4) 4-メタクリロイルオキシエチルトリメリト酸。
Claims (24)
- 一般式I:
の重合性フタル酸誘導体を含有することを特徴とする歯科材料であって、一般式Iにおいて、
R1は、Hまたはメチルであり、
R2は、HまたはC1〜C 4 アルキル残基であり、
Q1は、存在しないか、またはC1〜C 12 アルキレン残基であり、
Q2は、存在しないか、または(n+1)価の脂肪族C1〜C 10 残基であり、Q1およびQ2は、同時には非存在になり得ず、
Xは、存在せず、
Yは、Oであり、
n、mは、互いに独立して、各場合において、1または2を意味し、
R3は、H、CH3、C2H5 、またはOCH3であり、
ここでベンゼン環の2個のカルボキシル基は、一緒になって無水物基を形成し得る、
歯科材料。 - 前記可変物のうちの少なくとも1つが、以下の意味:
R1は、Hまたはメチルである、
R2は、H、メチルまたはエチルである、
Q1は、C1〜C12アルキレン残基である;
Q2は、存在しないか、または(n+1)価の脂肪族C1〜C8残基であり、そしてQ1およびQ2は、同時には非存在になり得ない、
Xは、存在しない、
Yは、Oである、
n、mは、互いに独立して、1または2である、
R3は、H、CH3、またはOCH3である、
のうちの1つを有する、請求項1に記載の歯科材料。 - 前記可変物のうちの少なくとも1つが、以下の意味:
R1は、Hである、
R2は、メチルである、
Q1は、C2〜C12アルキレン残基である、
のうちの1つを有する、請求項2に記載の歯科材料。 - 前記可変物のうちの少なくとも1つが、以下の意味:
R1は、Hである、
R2は、メチルである、
Q1は、直鎖C1〜C6アルキレン残基である、
のうちの1つを有する、請求項2に記載の歯科材料。 - 1種以上のさらなるラジカル重合性モノマー(コモノマー)を含有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の歯科材料。
- (メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸テトラヒドロフルフリル、(メタ)アクリル酸イソボルニル、ジ(メタ)アクリル酸ビスフェノール-A、ビス-GMA(メタクリル酸とビスフェノール-A-ジグリシジルエーテルとの付加生成物)、UDMA(メタクリル酸2-ヒドロキシエチル(HEMA)とジイソシアン酸2,2,4-トリメチルヘキサメチレンとの付加生成物)、ジ(メタ)アクリル酸ジエチレングリコール、ジ(メタ)アクリル酸トリエチレングリコール、ジ(メタ)アクリル酸テトラエチレングリコール、トリ(メタ)アクリル酸トリメチロールプロパン、テトラ(メタ)アクリル酸ペンタエリトリトール、ジ(メタ)アクリル酸グリセロール、ジ(メタ)アクリル酸1,4-ブタンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,10-デカンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,12-ドデカンジオール、
および/あるいは
1種以上のN-モノ置換アクリルアミドまたはN-ジ置換アクリルアミドである、N-エチルアクリルアミド、N,N-ジメチルアクリルアミド、N-(2-ヒドロキシエチル)アクリルアミドもしくはN-メチル-N-(2-ヒドロキシエチル)アクリルアミド、1種以上のN-モノ置換メタクリルアミドである、N-エチルメタクリルアミド、N-(2-ヒドロキシエチル)メタクリルアミド、N-ビニルピロリドン、1種以上の架橋性アリルエーテル、
および/あるいは
1種以上の架橋性ピロリドン、1,6-ビス(3-ビニル-2-ピロリドニル)-ヘキサン、1種以上の架橋性ビスアクリルアミド、メチレンビスアクリルアミド、エチレンビスアクリルアミド、1種以上の架橋性ビス(メタ)アクリルアミド、N,N’-ジエチル-1,3-ビス(アクリルアミド)-プロパン、1,3-ビス(メタクリルアミド)-プロパン、1,4-ビス(アクリルアミド)-ブタン、1,4-ビス(アクリロイル)-ピペラジン、
あるいはこれらの混合物、
を含有する、請求項5に記載の歯科材料。 - 1種以上のラジカル重合性の酸基含有モノマー(接着モノマー)を含有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の歯科材料。
- マレイン酸、アクリル酸、メタクリル酸、2-(ヒドロキシメチル)アクリル酸、4-(メタ)アクリロイルオキシエチルトリメリト酸無水物、10-メタクリロイルオキシデシルマロン酸、N-(2-ヒドロキシ-3-メタクリロイルオキシプロピル)-N-フェニルグリシン、4-ビニル安息香酸、
および/あるいは
ビニルホスホン酸、4-ビニルフェニルホスホン酸、4-ビニルベンジルホスホン酸、2-メタクリロイルオキシエチルホスホン酸、2-メタクリルアミドエチルホスホン酸、4-メタクリルアミド-4-メチル-ペンチル-ホスホン酸、2-[4-(ジヒドロキシホスホリル)-2-オキサ-ブチル]-アクリル酸、2-[4-(ジヒドロキシホスホリル)-2-オキサ-ブチル]-アクリル酸エチルエステル、2-[4-(ジヒドロキシホスホリル)-2-オキサ-ブチル]-アクリル酸2,4,6トリメチルフェニルエステル、
および/あるいは
リン酸一水素2-メタクリロイルオキシプロピル、リン酸二水素2-メタクリロイルオキシプロピル、リン酸水素2-メタクリロイルオキシエチルフェニル、ジペンタエリトリトール-ペンタメタクリロイルオキシホスフェート、リン酸二水素10-メタクリロイルオキシデシル、リン酸モノ-(1-アクリロイル-ピペリジン-4-イル)-エステル、リン酸二水素6-(メタクリルアミド)ヘキシル、リン酸二水素1,3-ビス-(N-アクリロイル-N-プロピル-アミノ)-プロパン-2-イル、
および/あるいは
ビニルスルホン酸、4-ビニルフェニルスルホン酸、3-(メタクリルアミド)プロピルスルホン酸、
あるいはこれらの混合物、
を含有する、請求項7に記載の歯科材料。 - ラジカル重合用開始剤を含有する、請求項1〜8のいずれか1項に記載の歯科材料。
- 有機充填材および/または無機充填材を含有する、請求項1〜9のいずれか1項に記載の歯科材料。
- 溶媒、安定剤、矯味矯臭剤、染料、殺微生物活性成分、フッ化物イオン放出添加剤、光学光沢剤、可塑剤および/またはUV吸収剤を含有する、請求項1〜10のいずれか1項に記載の歯科材料。
- a)0.1重量%〜50重量%の一般式Iの重合性フタル酸誘導体、
b)0.01重量%〜10重量%の開始剤、
c)0重量%〜80重量%のコモノマー、
d)0重量%〜30重量%の接着モノマー、
e)0重量%〜80重量%の充填材、
f)0重量%〜70重量%の溶媒
を含有する、請求項1〜11のいずれか1項に記載の歯科材料。 - 1重量%〜40重量%の一般式Iの重合性フタル酸誘導体を含有する、請求項12に記載の歯科材料。
- 2重量%〜30重量%の一般式Iの重合性フタル酸誘導体を含有する、請求項12に記載の歯科材料。
- 0.1重量%〜3.0重量%の開始剤を含有する、請求項12〜14のいずれか1項に記載の歯科材料。
- 0重量%〜60重量%のコモノマーを含有する、請求項12〜15のいずれか1項に記載の歯科材料。
- 5重量%〜50重量%のコモノマーを含有する、請求項12〜15のいずれか1項に記載の歯科材料。
- 0重量%〜15重量%の接着モノマーを含有する、請求項12〜17のいずれか1項に記載の歯科材料。
- 0重量%〜60重量%の溶媒を含有する、請求項12〜18のいずれか1項に記載の歯科材料。
- 0重量%〜50重量%の溶媒を含有する、請求項12〜18のいずれか1項に記載の歯科材料。
- 接着剤として使用するための請求項12〜20のいずれか1項に記載の歯科材料であって、0重量%〜20重量%の充填材を含有する、歯科材料。
- コンポジットとして使用するための請求項12〜20のいずれか1項に記載の歯科材料であって、20重量%〜80重量%の充填材を含有する、歯科材料。
- 接着剤、セメント、セルフエッチング接着剤またはセルフエッチングセメントの調製のための、請求項23に記載の使用。
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