JP5414443B2 - 重合性カルボン酸誘導体およびそれを含有する接着性組成物 - Google Patents
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最近、接着性に対する不安要素を解決するため、酸性基を有する(メタ)アクリルアミド系モノマーに関する技術が多く開示されている。
しかし、N−メタクリロイル−ω−アミノアルキルホスホン酸の例えばN−メタクリロイルアミノエチルホスホン酸は水系プライマーでの加水分解安定性に優れるものの疎水系レジンに溶解しない欠点がある。
Rは重合性基を示し;
Wはリン酸基以外の酸基を置換基に有する芳香族の基を含む有機基を示し;
各Xqは、それぞれ互いに独立して、酸素原子または硫黄原子を示し;
各Yqは、それぞれ互いに独立して、同一であってもまたは異なっていてもよい有機基を示し;
各Zqは、それぞれ互いに独立して、同一であってもまたは異なっていてもよく、さらに任意に選ばれる一部のZqまたは全てのZqは、重合性基およびカルボン酸基以外の有機基である置換基を1以上有する有機基を示し;
pは1から10の整数であり;
qは1からpまでの整数であり;
ここに、pが1であるとき、qは1であって、
X1は酸素原子または硫黄原子を示し;
Y1は有機基を示し;
Z1は酸性基および重合性基以外の有機基である置換基を1以上有する有機基を示す。]で表される化合物またはその塩である重合性カルボン酸誘導体を提供する。
Rは重合性基を示し;
Wはリン酸基以外の酸基を置換基に有する芳香族の基を含む有機基を示し;
Xは酸素原子または硫黄原子を示し;
Yは水素原子または有機基を示し;
Zは重合性基およびホスホン酸基以外の置換基を1以上有する有機基を示し;
ここに、
YおよびZは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、環状有機基を形成してもよい。]で表される化合物またはその塩である重合性カルボン酸誘導体を提供する。
Rは重合性基を示し;
Wはリン酸基以外の酸基を置換基に有する芳香族の基を含む有機基を示し;
X2およびX3は、それぞれ互いに独立して、酸素原子または硫黄原子を示し;
Y2およびY3は、それぞれ互いに独立して、水素原子または有機基を示し;
Z2およびZ3のいずれかまたは両方は、炭素原子または有機基を示し、さらに重合性基および酸基以外の置換基を1以上有してもよい有機基を示し;
ここに、
Y2およびY3、Z2、Z3は、それぞれの置換基が複数で環状有機基を形成してもよく、
rは0から3の正の整数を示す。]で表される化合物またはその塩である重合性カルボン酸誘導体を提供する。
R1は水素原子またはメチル基を示し;
Wはカルボン酸基および/またはカルボン酸無水物基を置換基に有する芳香族の基を 含む有機基を示し;
R2は重合性基および酸基以外の有機基を示し;
Y4は水素原子または有機基を示し;
nは1から20の正の整数を示す。]で表される化合物またはその塩である重合性カルボン酸誘導体を提供する。
R1は水素原子またはメチル基を示し;
Wはリン酸基以外の酸基を置換基に有する芳香族の基を含む有機基を示し;
R2は重合性基および酸基以外の有機基を示し;nは1から20の正の整数である。]で表される化合物またはその塩を示す化合物および/または
R1は水素原子またはメチル基を示し;
Wはリン酸基以外の酸基を置換基に有する芳香族の基を含む有機基を示し;
R2は重合性基および酸基以外の有機基を示し;
nは1から20の正の整数である。]で表される化合物またはその塩を示す化合物である重合性カルボン酸誘導体を提供する。
R1は水素原子またはメチル基を示し;
Wはリン酸基以外の酸基を置換基に有する芳香族の基を含む有機基を示し;
R2は重合性基および酸基以外の有機基を示し;
nは1から20の正の整数である。]で表される化合物またはその塩を示す化合物であるの重合性カルボン酸誘導体および前記重合性カルボン酸誘導体を含む接着性組成物および/または
R1は水素原子またはメチル基を示し;
Wはリン酸基以外の酸基を置換基に有する芳香族の基を含む有機基を示し;
R2は重合性基および酸基以外の有機基を示し;nは1から20の正の整数である。]で表される化合物またはその塩を示す化合物であるの重合性カルボン酸誘導体および前記重合性カルボン酸誘導体を含む接着性組成物を提供する。
例えば、本発明化合物のN−(メタ)アクリロイル基を有するアミノアルキルトリメリット酸及びその無水物の合成方法は、ジアミン化合物の一方のアミノ基を保護基で保護します[一般式7]。とます。この化合物のもう一方のアミノ基と(メタ)アクリル酸クロリドを反応させることにより一般式[8]の化合物を得ます。保護基を除去して一般式[9]の化合物を得ます。一般式[9]の化合物に無水トリメリット酸クロリドを反応させることにより一般式[10]の化合物を得ます。さらに、一般式[10]の化合物を加水分解することにより、一般式[11]の本発明化合物を合成することができる。
(1)ジアミン化合物への保護基の導入[一般式7]
R1は水素原子またはメチル基を示し;
Wはリン酸基以外の酸基を置換基に有する芳香族の基を含む有機基を示し;
R2は重合性基および酸基以外の有機基を示し;
nは1から20の正の整数である。]で表される化合物またはその塩を示す化合物および/または
R1は水素原子またはメチル基を示し;
Wはリン酸基以外の酸基を置換基に有する芳香族の基を含む有機基を示し;
R2は重合性基および酸基以外の有機基を示し;
nは1から20の正の整数である。]で表される化合物またはその塩を示す化合物であるの重合性カルボン酸誘導体または、そのカルボン酸基のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアミン塩はいかなる合成法で製造してもかまわない。
本発明において、例えば、メチル(メタ)アクリレートはメチルメタクリレートおよびメチルアクリレートの双方を意味する。
これら剤は歯科分野および一般工業界で使用されている物を用いることができる。
4−(6−メタクリルアミドヘキシルカルバモイル)フタル酸{慣用名:4−[6−(N−メタクリロイルアミノヘキシルアミノ)]−トリメリット酸}(4−MET)の合成
収率:90%
核磁気共鳴スペクトル(1H NMR、400MHz、CDCl3、ppm):δ1.34(m、4H、NH2−CH2−CH2−CH 2 −CH 2 −)、δ1.62(m、4H、NH2−CH2−CH 2 −CH2−CH2−CH 2 −)、δ2.79(m、2H、NH2−CH 2 −)、δ3.64(t、2H、NH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH 2 −)、δ7.69(d、2H、aromatic)、δ7.79(t、2H、aromatic)。
21.9g(90mmol)の2−(6−アミノヘキシル)−2−イソインドール−1,3−ジオン、37.4gの炭酸カリウム、14.1g(136mmol)のメタクリロイルクロライドをアセトニトリルに溶解して0℃で24時間撹拌し、減圧下でアセトニトリルを留去した。得られた粗生成物にクロロホルムを添加し、イオン交換水、飽和炭酸水素ナトリウム、希塩酸で順次洗浄し、クロロホルム層を無水硫酸ナトリウムで脱水した後、減圧下でクロロホルムを留去することによって、黄色固体の目的化合物を得た。
収率:62%
核磁気共鳴スペクトル(1H NMR、400MHz、CDCl3、ppm):δ1.36(m、4H、−NH−CH2−CH2−CH 2 −CH 2 −)、δ1.53(m、2H、−NH−CH2−CH 2 −)、δ1.64(m、2H、−NH−CH2−CH2−CH2−CH2−CH 2 −)、δ1.95(s、3H、−CH 3 )、δ3.29(m、2H、−NH−CH 2 −)、δ3.67(t、2H、−NH−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH 2 −)、δ5.30(s、1H、−C=CH)、δ5.66(s、1H、−C=CH)、δ7.70(d、2H、aromatic)、δ7.81(t、2H、aromatic)。
17.8g(56.5mmol)のN−6−(1,3−ジオキソイソインドーリン−2−イル)ヘキシルメチルアクリルアミドおよび21.2mLのヒドラジン一水和物をエタノールに溶解して室温で72時間撹拌し、減圧下でエタノールを留去した。得られた組成生物をオープンカラムクロマトグラフィーによって分離することによって、白色固体の目的化合物を得た。
収率:50%
核磁気共鳴スペクトル(1H NMR、400MHz、CDCl3、ppm):δ1.34(m、4H、NH2−CH2−CH2−CH 2 −CH 2 −)、δ1.44(m、4H、NH2−CH2−CH 2 −CH2−CH2−CH 2 −)、δ1.95(s、3H、−CH 3 )、δ2.67(m、2H、NH2−CH 2 −)、δ3.31(m、2H、NH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH 2 −)、δ5.30(s、1H、−C=CH)、δ5.65(s、1H、−C=CH)
3.0g(16.3mmol)のN−(6−アミノヘキシル)メタクリルアミド、2.0g(25.4mmol)のピリジン、3.4g(20.3mmol)の無水トリメリット酸クロライドをジクロロメタンに溶解して0℃で24時間撹拌した。この反応混合物を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム、イオン交換水で順次洗浄し、ジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウムで脱水した後、減圧下でジクロロメタンを留去した。得られた粗生成物をオープンカラムクロマトグラフィーによって分離し、黄色粘性体の目的化合物を得た。
収率:62%
核磁気共鳴スペクトル(1H NMR、400MHz、CDCl3、ppm):δ1.34〜1.59(m、8H、−NH−CH2−CH 2 −CH 2 −CH 2 −CH 2 −)、δ1.92(s、3H、−CH 3 )、δ3.19〜3.26(m、4H、−NH−CH 2 −CH2−CH2−CH2−CH2−CH 2 −)、δ5.28(s、1H、−C=CH)、δ5.68(s、1H、−C=CH)、δ7.50(d、1H、aromatic)、δ7.67(d、1H、aromatic)、δ8.10(s、1H、aromatic)。
N−(6−メタクリルアミノヘキシル)トリメリティックアミド(4)を加水分解することによって黄色粉末の目的化合物を得た。
収率:95%
核磁気共鳴スペクトル(1H NMR、400MHz、DMSO−d6、ppm):δ1.34〜1.59(m、8H、−NH−CH2−CH 2 −CH 2 −CH 2 −CH 2 −)、δ1.92(s、3H、−CH 3 )、δ3.19〜3.26(m、4H、−NH−CH 2 −CH2−CH2−CH2−CH2−CH 2 −)、δ5.28(s、1H、−C=CH)、δ5.68(s、1H、−C=CH)、δ7.37(d、1H、aromatic)、δ7.68(d、1H、aromatic)、δ7.88(s、1H、aromatic)。
接着性プライマーの調製と接着強さの測定
本発明化合物を含むプライマーを歯科用セルフエッチングプライマーの態様で実施するにあたり、本発明化合物の4−MAT、蒸留水およびアセトンを表1に示す組成で混合して1液性プライマーを調製した。比較として、従来のカルボン酸系接着性モノマーである4−メタクリロキシエチルトリメリット酸(4−MET)を用いて同様に1液性プライマーを調製した。
本実験結果より、分子内にアミド基を有するメタクリロイルアミド系カルボン酸モノマーである本発明の4−MATが水系プライマー組成中での加水分解に対する安定性を示したのに対し、従来のメタクリロイルエステル系カルボン酸モノマーである4−METでは加水分解により接着性組成物として接着性能が著しく損なわれた結果によると考えられた。
本発明化合物の4−MATAを用いて粉液タイプの室温重合性歯科用接着剤を試作調製した。4−MATA(5重量部)、ポリメチルメタクリレート(65重量部)、ポリエチルメタクリレート(28重量部)、シリカフィラー(1.5重量部)、および過酸化ベンゾイル(0.5重量部)を混合して粉材を調製した。
メチルメタクリレート(98重量部)、エチレングリコールジメタクリレート(1重量部)、およびN,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)−p−トルイジン(1重量部)を混合して液材を調製した。該歯科用接着剤を、粉液比2:1で混合したとき、硬化時間は室温で5分であった。サンドブラスト処理を施した歯科用ニッケル−クロム合金「スマロイニッケル」(株式会社 松風製)に対する剪断接着試験を実施例2と同様に実施した結果、剪断接着強さは、30.5MPaであった。
同様に本発明化合物の4−MATAに換えて、4−メタクリロイルエチルトリメリット酸無水物(4−META)を用いて粉液タイプの室温重合性歯科用接着剤を試作調製して、剪断接着試験を実施例2と同様に実施した結果、剪断接着強さは、28.5MPaであった。
本実験結果より、本発明化合物の4−MATAは、水を含まない接着剤組成物においても接着性能が高いことが判明した。
Claims (7)
- 一般式[1]および/または一般式[2]:
R1は水素原子またはメチル基を示し;
R2は水素原子を示し;
nは1から20の正の整数である。]で表される化合物またはその塩を示す化合物および/または
R1は水素原子またはメチル基を示し;
R2は水素原子を示し;
nは1から20の正の整数である。]で表される化合物またはその塩である重合性カルボン酸誘導体。 - アルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属、ZnおよびCdよりなる群から選ばれる金属原子との塩、またはアミン塩であることを特徴とする請求項1に記載の重合性カルボン酸誘導体。
- 4−[2−(N−メタクリロイルアミノエチルアミノ)]−トリメリット酸、4−[4−(N−メタクリロイルアミノブチルアミノ)]−トリメリット酸、4−[6−(N−メタクリロイルアミノヘキシルアミノ)]−トリメリット酸、4−[10−(N−メタクリロイルアミノデシルアミノ)]−トリメリット酸、4−[2−(N−メタクリロイルアミノエチルアミノ)]−トリメリット酸無水物、4−[4−(N−メタクリロイルアミノブチルアミノ)]−トリメリット酸無水物、4−[6−(N−メタクリロイルアミノヘキシルアミノ)]−トリメリット酸無水物、4−[10−(N−メタクリロイルアミノデシルアミノ)]−トリメリット酸無水物、およびこれらのアルカリ金属塩やアルカリ土類金属塩またはアミン塩である請求項1から2いずれかに記載の重合性カルボン酸誘導体。
- 請求項1〜3に記載の重合性カルボン酸誘導体を含む接着性組成物。
- 請求項1〜3に記載の重合性カルボン酸誘導体以外の重合性モノマーをさらに含む請求項4に記載の接着性組成物。
- (a)請求項1〜3に記載の重合性カルボン酸誘導体、
(b)請求項1〜3に記載の重合性カルボン酸誘導体以外の酸性基を有する重合性モノマー、(c)酸性基を含有しない重合性モノマー、(d)重合開始剤、および(e)水を含む請求項4または5に記載の接着性組成物。 - (a)請求項1〜3に記載の重合性カルボン酸誘導体、
(b)請求項1〜3に記載の重合性カルボン酸誘導体以外の酸性基を有する重合性モノマー、(c)酸性基を含有しない重合性モノマー、および(d)重合開始剤を含む請求項4または5に記載の接着性組成物。
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