JP5184136B2 - ラジカルにより重合可能なn、o−官能化アクリル酸ヒドロキシアミドを基礎にした歯科材料 - Google Patents
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Description
J.Appl.Polym.Sci.39(1990)103 J.Appl.Polym.Sci.51(1994)2021 N.Moszner、F.Zeuner、J.Angermann、U.K.Fischer、V.Rheinberger、Macromol.Mater.Eng.288(2003)621 N.Moszner、U.K.Fischer、J.Angermann、V.Rheinberger、Dent.Mater.22(2006)1157 M.Mentzel、H.M.R.Hoffmann、J.prakt.Chem.330(1997)517 U.K.Fischer、N.Moszner、F.Zeuner、V.Rheinberger、Tagungsband der GDCh−Fachgruppentagung Polymers&Coatings[conference booklet of the German Chemical Society]、24.−26.09.2006、Mainz、82頁
Aは、n+m価の線状または分岐脂肪族C1〜C50の基(ラジカル)であって、ここで炭素鎖が、O、S、−CO−O−、CO−NH、O−CO−NHまたはNH−CO−NHによって中断され得るか、n+m価の芳香族C6〜C18のラジカルもしくはn+m価の脂環式または複素環のC3〜C18ラジカルであって、ここで、そのラジカルが、1つ以上の置換基を保持し得、
Yは、存在しないか、またはO、S、エステル、アミドまたはウレタン基であり、
R1は、水素、1つ以上の置換基を保持し得る脂肪族C1〜C20アルキルまたはC3〜C8シクロアルキルラジカルであり、
R2は、HまたはC1〜C10アルキルラジカルであり、
R3は、存在しないか、またはOによって中断され得るC1〜C16のアルキレンラジカルであり、
HGは、存在しないか、または−COOH、−P=O(OH)2;−P=O(OH)(OR4);−O−P=O(OH)2、−SO2OHまたは−O−P=O(OH)(OR4)であり、
R4は、C1〜C15アルキルラジカル、フェニルまたはベンジルラジカルであり、そして
nは、1〜5の数であり、そして
mは、0〜3の数である、歯科材料。
Yは、存在しないか、またはO、エステルまたはウレタン基であり、
R1は、脂肪族のC1〜C8アルキルまたはシクロアルキルラジカルであり、
R2は、HまたはCH3であり、
R3は、存在しないか、またはOによって中断され得るC1〜C12アルキレンラジカルであり、
HGは、存在しないか、−COOH、−P=O(OH)2、−O−P=O(OH)2、−SO2OHまたは−O−P=O(OH)(OR4)であり、
R4は、C1〜C4アルキルラジカルであり、
nは、1〜3の数であり、そして
mは、0〜2の数であることを特徴とする、項目1〜3のいずれか1項に記載の歯科材料。
Yは、存在しないか、またはエステル基であり、
R1は、C1〜C4アルキルであり、
R2は、HまたはCH3であり、
R3は、存在しないか、またはOによって中断され得るC4〜C8アルキレンラジカルであり、
HGは、存在しないか、または−COOH、−P=O(OH)2、−OP=O(OH)2、−OP=O(OH)(OC2H5)または−SO2OHであり、
nは、1、2または3であり、そして
mは、0または1であることを特徴とする、項目1〜5のいずれか1項に記載の歯科材料。
Yは、存在しないか、または−COO−であり、
R1は、メチル、エチルまたはプロピルであり、
R2は、HまたはCH3であり、
R3は、存在しないか、またはペンチレンであり
HGは、存在しないか、または−COOH、−P=O(OH)2、−OP=O(OH)2、−OP=O(OH)(OC2H5)または−SO2OHであり、
nは、1、2または3であり、そして
mは、0または1であることを特徴とする、項目6に記載の歯科材料。
(a)1〜95重量%の一般式(I)のアクリルアミド、
(b)0〜70重量%の希釈モノマー、
(c)0〜70重量%の架橋モノマー、
(d)0.1〜5.0重量%の重合開始剤、および
(e)0〜80重量%の充填剤、
(f)0〜70重量%の溶媒、
(g)0〜70重量%の接着モノマー、を含むことを特徴とする、項目1〜12のいずれか1項に記載の歯科材料。
(b)0〜40重量%の希釈モノマー、
(c)0〜40重量%の架橋モノマー、
(d)0.2〜2.0重量%の重合開始剤、および
(e)0〜50重量%の充填剤、
(f)0〜50重量%の溶媒、
(g)0〜50重量%の接着モノマー、を含むことを特徴とする、項目13に記載の歯科材料。
少なくとも一般式(I)の重合可能なN,O−官能化アクリル酸ヒドロキシアミドを含むことを特徴とする歯科材料であって、
Aは、n+m価の線状または分岐脂肪族C1〜C50の基(ラジカル)であって、ここで炭素鎖が、O、S、−CO−O−、CO−NH、O−CO−NHまたはNH−CO−NHによって中断され得るか、n+m価の芳香族C6〜C18のラジカルもしくはn+m価の脂環式または複素環のC3〜C18ラジカルであって、ここで、該ラジカルが、1つ以上の置換基を保持し得、
Yは、存在しないか、またはO、S、エステル、アミドまたはウレタン基であり、
R1は、水素、1つ以上の置換基を保持し得る脂肪族C1〜C20アルキルまたはC3〜C8シクロアルキルラジカルであり、
R2は、HまたはC1〜C10アルキルラジカルであり、
R3は、存在しないか、またはOによって中断され得るC1〜C16のアルキレンラジカルであり、
HGは、存在しないか、または−COOH、−P=O(OH)2;−P=O(OH)(OR4);−O−P=O(OH)2、−SO2OHまたは−O−P=O(OH)(OR4)であり、
R4は、C1〜C15アルキルラジカル、フェニルまたはベンジルラジカルであり、そして
nは、1〜5の数であり、そして
mは、0〜3の数である、歯科材料。
Aは、n+m価の線状または分岐脂肪族C1〜C50の基(ラジカル)であって、ここでこの炭素鎖は、O、S、−CO−O−、CO−NH、O−CO−NHまたはNH−CO−NHによって中断され得るか、n+m価の芳香族C6〜C18のラジカルもしくはn+m価の脂環式または複素環のC3〜C18ラジカルであって、ここで、これらラジカルは、1つ以上の置換基を保持し得、
Yは、存在しないか、またはO、S、エステル、アミドまたはウレタン基であり、
R1は、水素、1つ以上の置換基を保持し得る脂肪族C1〜C20アルキルまたはC3〜C8シクロアルキルラジカルであり、
R2は、HまたはC1〜C10アルキルラジカルであり、
R3は、存在しないか、またはOによって中断され得るC1〜C16のアルキレンラジカルであり、
HGは、存在しないか、−COOH、−P=O(OH)2;−P=O(OH)(OR4);−O−P=O(OH)2、−SO2OHまたは−O−P=O(OH)(OR4)であり、
R4は、C1〜C15アルキルラジカル、フェニルまたはベンジルラジカルであり、そして
nは、1〜5の数であり、そして
mは、0〜3の数である。
−n=1、m=0:単官能性のN,O−官能化アクリルアミド、
−n=2〜5、m=0:架橋剤として用いられ得る多官能性のN,O−官能化アクリルアミド、
−n=1、m=1:酸接着基を保持する単官能性のN,O−官能化アクリルアミド
−n=2〜5、m=1:酸接着基を保持する架橋、多官能性のN,O−官能化アクリルアミド、および
−n=2〜5、m=2〜3:いくつかの酸接着基を所有する架橋、多官能性のN,O−官能化アクリルアミド、である。
Aは、n+m価の鎖状または分岐脂肪族のC1〜C30のラジカル、例えば、C1〜C15のラジカルまたはC1〜C10のラジカルであり、ここで、この炭素鎖は、O、−CO−O−またはO−CO−NHで中断され得るか、n+m価の芳香族のC6〜C10のラジカルもしくはn+m価の脂環式のC3〜C18のラジカルであり、ここでこれらラジカルは、1つ以上の置換基を保持し得、
Yは、存在しないか、またはO、エステルまたはウレタン基であり、
R1は、脂肪族のC1〜C8アルキルまたはシクロアルキルラジカル、例えば、C1〜C4アルキルまたはシクロヘキシルラジカルであり、
R2は、HまたはCH3であり、
R3は、存在しないか、またはOによって中断され得るC1〜C12アルキレンラジカル、例えば、C6〜C12アルキレンラジカルであり、
HGは、存在しないか、−COOH、−P=O(OH)2、−O−P=O(OH)2、−SO2OHまたは−O−P=O(OH)(OR4)であり、
R4は、C1〜C4アルキルラジカル、例えば、メチル、エチル、プロピルまたはブチルであり、
nは、1〜3の数であり、そして
mは、0〜2の数である。
Aは、n+m価の鎖状または分岐脂肪族のC1〜C12のラジカル、例えば、C1〜C10のアルキルまたはC1〜C12のアルキレン、n+m価の脂環式のC6〜C12のラジカルもしくはn+m価の芳香族のC6〜C10のラジカルであり、
Yは、存在しないか、またはエステル基であり、
R1は、C1〜C4アルキルであり、
R2は、HまたはCH3であり、
R3は、存在しないか、またはOによって中断され得るC4〜C8アルキレンラジカルであり
HGは、存在しないか、または−COOH、−P=O(OH)2、−OP=O(OH)2、−OP=O(OH)(OC2H5)または−SO2OHであり、
nは、1、2または3であり、そして
mは、0または1である。
Aは、エチル、プロピル、ブチル、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレンまたはペンタントリルのようなn+m価の鎖状または分岐脂肪族のC1〜C5のラジカル、シクロヘキシル、シクロヘキシレン、シクロヘキサントリルのようなn+m価の脂環式のC6のラジカル、もしくはフェニルまたはベンゼントリルのようなn+m価の芳香族のC6のラジカルであり、
Yは、存在しないか、または−COO−であり、
R1は、メチル、エチルまたはプロピルであり、
R2は、HまたはCH3であり、
R3は、存在しないか、またはペンチレンであり
HGは、存在しないか、または−COOH、−P=O(OH)2、−OP=O(OH)2、−OP=O(OH)(OC2H5)または−SO2OHであり、
nは、1、2または3であり、そして
mは、0または1である。
(a)1〜95重量%の一般式(I)のアクリルアミド、
(b)0〜70重量%の希釈モノマー、
(c)0〜70重量%の架橋モノマー、
(d)0.1〜5.0重量%の重合開始剤、および
(e)0〜80重量%の充填剤、
(f)0〜70重量%の溶媒、
(g)0〜70重量%の接着モノマー、を含む。
(a)5〜70重量%の一般式(I)のアクリルアミド、
(b)0〜40重量%の希釈モノマー、
(c)0〜40重量%の架橋モノマー、
(d)0.2〜2.0重量%の重合開始剤、および
(e)0〜50重量%の充填剤、
(f)0〜50重量%の溶媒、
(g)0〜50重量%の接着モノマー、を含む。
(a)5〜40重量%、特に10〜40重量%の一般式(I)のアクリルアミド、
(b)0〜40重量%、希釈モノマー、
(c)0〜70重量%、特に50〜70重量%の架橋モノマー、
(d)0.2〜2.0重量%の重合開始剤、および
(e)2〜50重量%、特に20〜50重量%の溶媒、
(f)5〜40重量%、特に10〜40重量%の接着モノマー、
(g)0〜20重量%のナノ充填剤(<50nmの主要粒子サイズをもつ充填剤)、を含む。
(a)5〜20重量%の一般式(I)のアクリルアミド、
(b)0〜20重量%の希釈モノマー、
(c)0〜20重量%の架橋モノマー、
(d)0.2〜2.0重量%の重合開始剤、
(e)5〜60重量%の充填剤、
(f)2〜20重量%の接着モノマー、を含む。
(a)5〜20重量%の一般式(I)のアクリルアミド、
(b)0〜30重量%の希釈モノマー、
(c)0〜30重量%の架橋モノマー、
(d)0.2〜2.0重量%の重合開始剤、
(e)10〜80重量%、特に50〜80重量%の溶媒、を含む。
(a)5〜40重量%の一般式(I)のアクリルアミド、
(b)0〜50重量%の希釈モノマー、
(c)0〜50重量%の架橋モノマー、
(d)0.2〜2.0重量%の重合開始剤、
(e)2〜50重量%の溶媒、
(f)0〜20重量%のナノ充填剤(<50nmの主要粒子サイズをもつ充填剤)、を含む。
第1ステージ:N−メトキシ−2−ニトロベンゼンスルホンアミド(1):
第1ステージ:10−ヒドロキシデシル−ジ−tert−ブチルホスフェート(6):
Schlenkフラスコ中で、クロロベンゼン中の、実施例1からの30%の1,6−ビス(N−アクリロイル−N−メトキシアミノ)ヘキサン4、または30%のグリセロールジメタクリレートの溶液、および1質量−%の2、2’−アゾビス−(イソブチロニトリル)(開始剤)を比較例として調製し、そしてアルゴンを通過することにより脱気した。重合バッチを、次いで、定温チャンバー中で56℃に加熱した。三次元の安定ゲルが形成されるのに要した時間をゲル化時間として測定した。
1,6−ビス(N−アクリロイル−N−メトキシアミノ)ヘキサン4 80秒
グリセリンジメタクリレート(比較例) 7分
この実施例は、市販のジメタクリレートと比較してラジカル重合におけるグレープバイン(grapevine)架橋剤の高い反応性を示す。
ウシ歯象牙質上の象牙質接着剤を調査するために、以下の接着剤を調製した(数字は重量%):
強力な酸接着剤モノマー10a): 11.1%
グリセリンジメタクリレート: 11.0%
2−ヒドロキシエチルメタクリレート: 20.0%
エタノール: 24.0%
Bis−GMA: 33.1%
光開始剤: 0.8%
a)[10−(N−アクリロイル−N−メトキシアミノ)デシル]リン酸
ウシの歯を、プラスチックシリンダー中に、象牙質およびプラスチックが1つのレベル上にあるように包埋した。37%リン酸での15秒のエッチングの後、水で完全に洗浄した。次いで、象牙質細管を酸エッチングによって開いた。上記組成物の接着剤の層をマイクロブラシで付与し、溶媒を、エアーブラシを短時間作動することにより除去し、そして40秒間ハロゲンランプ(Astralis 7、Ivoclar Vivadent AG)をあてた。次いで、Tetric(登録商標)Ceramのコンポジッシトリンダーを、各々1〜2mmの2つの層中の接着剤上に、各々の場合においてハロゲンランプAstralis 7を40秒あてることによって重合した。次いで、この試験片を、水中37℃で24時間貯蔵し、そして17.0MPaでせん断接着強度を測定し、これは、最適化されていない接着剤組成物について非常に高い係数の象牙質接着を示した。
ウシ歯象牙質上の象牙質接着を調査するために、以下の組成物のコンポジットを調製した(数字は、重量%):
強力な酸接着剤モノマー10a): 3.0%
UDMA: 5.7%
2−アセトアセトキシエチルメタクリレート: 3.0%
Bis‐GMA: 8.0%
光開始剤b): 0.3%
充填剤c): 80.0%
a)[10‐(N−アクリロイル‐N‐メトキシアミノ)デシル]リン酸
b)0.1%のカンフルキノンおよび0.2%の4−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステルの混合物
c)39重量%シラン化Ba‐Al−珪酸ガラス充填剤、および41重量%イソ充填剤の混合物
包埋されたウシの歯を、実施例4と同様に用いた。象牙質表面は、最初微細−(P120)次いで非常に微細な砂(P600)で磨いた。上記に記載のコンポジットの薄い層をこの象牙質表面に直接付与し、そして4mmの直径をもつTetric(登録商標)Ceram(Ivoclar Vivadent AG)のコンポジットシリンダー(Ivoclar Vivadent)を、次いで、この上に押し付けた。次に、それを、すべての側面から、Astralis 7ハロゲンランプで4×20秒照射した。この試験片を、次いで、水中37℃で24時間貯蔵し、そしてせん断接着強度を7.2MPaで測定し、これは、コンポジットの自己接着について優れた値を示す。
Claims (18)
- 少なくとも一般式(I)の重合可能なN,O−官能化アクリル酸ヒドロキシアミドを含むことを特徴とする歯科材料であって、
Aは、n+m価の線状または分岐脂肪族C1〜C50の基(ラジカル)であって、ここで炭素鎖が、O、S、−CO−O−、CO−NH、O−CO−NHまたはNH−CO−NHによって中断され得るか、n+m価の芳香族C6〜C18のラジカルもしくはn+m価の脂環式または複素環のC3〜C18ラジカルであって、ここで、該ラジカルが、1つ以上の置換基を保持し得、
Yは、存在しないか、またはO、S、エステル、アミドまたはウレタン基であり、
R1は、水素、1つ以上の置換基を保持し得る脂肪族C1〜C20アルキルまたはC3〜C8シクロアルキルラジカルであり、
R2は、HまたはC1〜C10アルキルラジカルであり、
R3は、存在しないか、またはOによって中断され得るC1〜C16のアルキレンラジカルであり、
HGは、存在しないか、または−COOH、−P=O(OH)2;−P=O(OH)(OR4);−O−P=O(OH)2、−SO2OHまたは−O−P=O(OH)(OR4)であり、
R4は、C1〜C15アルキルラジカル、フェニルまたはベンジルラジカルであり、そして
nは、1〜5の数であり、そして
mは、0〜3の数である、歯科材料。 - 前記ラジカルAにおける1つ以上の置換基が、C1〜C5のアルキル基、Cl、BrおよびOHからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の歯科材料。
- 前記ラジカルR1における1つ以上の置換基が、Cl、BrおよびOHからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1または請求項2に記載の歯科材料。
- Aは、n+m価の鎖状または分岐脂肪族のC1〜C30のラジカルであって、ここで炭素鎖が、O、−CO−O−またはO−CO−NHで中断され得るか、n+m価の芳香族のC6〜C10のラジカルもしくはn+m価の脂環式のC3〜C18のラジカルであって、ここで該ラジカルが、1つ以上の置換基を保持し得、
Yは、存在しないか、またはO、エステルまたはウレタン基であり、
R1は、脂肪族のC1〜C8アルキルまたはシクロアルキルラジカルであり、
R2は、HまたはCH3であり、
R3は、存在しないか、またはOによって中断され得るC1〜C12アルキレンラジカルであり、
HGは、存在しないか、−COOH、−P=O(OH)2、−O−P=O(OH)2、−SO2OHまたは−O−P=O(OH)(OR4)であり、
R4は、C1〜C4アルキルラジカルであり、
nは、1〜3の数であり、そして
mは、0〜2の数であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の歯科材料。 - 前記ラジカルAにおける1つ以上の置換基が、C1〜C3アルキル基およびOHからなる群から選択されることを特徴とする、請求項4に記載の歯科材料。
- Aは、n+m価の鎖状または分岐脂肪族のC1〜C12のラジカル、n+m価の脂環式のC6〜C12のラジカル、またはn+m価の芳香族のC6〜C10のラジカルであり、
Yは、存在しないか、またはエステル基であり、
R1は、C1〜C4アルキルであり、
R2は、HまたはCH3であり、
R3は、存在しないか、またはOによって中断され得るC4〜C8アルキレンラジカルであり、
HGは、存在しないか、または−COOH、−P=O(OH)2、−OP=O(OH)2、−OP=O(OH)(OC2H5)または−SO2OHであり、
nは、1、2または3であり、そして
mは、0または1であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載の歯科材料。 - Aは、n+m価の鎖状または分岐脂肪族のC1〜C5のラジカル、n+m価の脂環式C6ラジカル、またはn+m価の芳香族のC6のラジカルであり、
Yは、存在しないか、または−COO−であり、
R1は、メチル、エチルまたはプロピルであり、
R2は、HまたはCH3であり、
R3は、存在しないか、またはペンチレンであり
HGは、存在しないか、または−COOH、−P=O(OH)2、−OP=O(OH)2、−OP=O(OH)(OC2H5)または−SO2OHであり、
nは、1、2または3であり、そして
mは、0または1であることを特徴とする、請求項6に記載の歯科材料。 - 少なくとも1つの重合開始剤を含むことを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項に記載の歯科材料。
- 少なくとも1つのさらなる重合可能な希釈モノマーを含むことを特徴とする、請求項1〜8のいずれか1項に記載の歯科材料。
- 少なくとも1つのさらなる架橋モノマーを含むことを特徴とする、請求項1〜9のいずれか1項に記載の歯科材料。
- 少なくとも1つの充填剤を含むことを特徴とする、請求項1〜10のいずれか1項に記載の歯科材料。
- 少なくとも1つの溶媒を含むことを特徴とする、請求項1〜11のいずれか1項に記載の歯科材料。
- 材料の総質量に対して、
(a)1〜95重量%の一般式(I)のアクリルアミド、
(b)0〜70重量%の希釈モノマー、
(c)0〜70重量%の架橋モノマー、
(d)0.1〜5.0重量%の重合開始剤、および
(e)0〜80重量%の充填剤、
(f)0〜70重量%の溶媒、
(g)0〜70重量%の接着モノマー、を含むことを特徴とする、請求項1〜12のいずれか1項に記載の歯科材料。 - (a)5〜70重量%の一般式(I)のアクリルアミド、
(b)0〜40重量%の希釈モノマー、
(c)0〜40重量%の架橋モノマー、
(d)0.2〜2.0重量%の重合開始剤、および
(e)0〜50重量%の充填剤、
(f)0〜50重量%の溶媒、
(g)0〜50重量%の接着モノマー、を含むことを特徴とする、請求項13に記載の歯科材料。 - 請求項1〜7のいずれか1項で規定される一般式(I)のアミドの歯科材料の調製のための使用。
- 前記歯科材料が、請求項8〜14のいずれか1項に規定される組成を有することを特徴とする、請求項15に記載の使用。
- 前記歯科材料が、歯科接着剤、コーティング材料、充填材料または歯科セメントであることを特徴とする、請求項15に記載の使用。
- 請求項1〜14のいずれか1項に記載の歯科材料であって、該歯科材料は、歯科接着剤、コーティング材料、充填材料または歯科セメントである、歯科材料。
Applications Claiming Priority (2)
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