JP6143863B2 - 二酸化合物を製造する方法 - Google Patents
二酸化合物を製造する方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6143863B2 JP6143863B2 JP2015522022A JP2015522022A JP6143863B2 JP 6143863 B2 JP6143863 B2 JP 6143863B2 JP 2015522022 A JP2015522022 A JP 2015522022A JP 2015522022 A JP2015522022 A JP 2015522022A JP 6143863 B2 JP6143863 B2 JP 6143863B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- mixture
- diacid
- water
- ammonia
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
- C07C51/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
− 70モル%〜95モル%、好ましくは、75モル%〜90モル%の2−メチルグルタルイミド、
− 5モル%〜30モル%、好ましくは、5モル%〜20モル%の2−エチルスクシンイミド
を含む材料組成物を用いることができる。
− 2−メチルグルタロニトリル:70%〜95%、好ましくは、80%〜85%、
− 2−エチルスクシノニトリル:5%〜30%、好ましくは、8%〜12%、
− アジポニトリル:0%〜10%、好ましくは、1%〜5%、
様々な不純物に相当する100%までの残部。
実施例で用いるイミド化合物の混合物を、以下の重量組成を有するジニトリル化合物の混合物から出発して、以下の方法に従って得た。87%の2−メチルグルタロニトリル(MGN)、11%の2−エチルスクシノニトリル(ESN)および0.5%のアジポニトリル(ADN)。
実施例1のイミド混合物(1.0g)および大過剰の水(1等量のイミド当たり50等量の水)を続けてリアクターに入れる。
実施例2A
水(72.2ml)中実施例1のイミド化合物(10.54g、80.1mmol)の混合物を、室温の密閉した300mlのオートクレーブに入れる。このシステムを機械的に攪拌しながら、窒素で3回パージする。
水(72.1ml)中実施例1のイミド化合物(10.55g、80.1mmol)の混合物を、室温の密閉した300mlのオートクレーブに入れる。このシステムを機械的に攪拌しながら、窒素で3回パージする。
実施例3A
水(72ml)中実施例1のイミド化合物(10.55g、80.1mmol)の混合物を、室温の密閉した300mlのオートクレーブに入れる。このシステムを機械的に攪拌しながら、窒素で3回パージする。
水(72.5ml)中実施例1のイミド化合物(10.4g、79.1mmol)の混合物を、室温の密閉した300mlのオートクレーブに入れる。このシステムを機械的に攪拌しながら、窒素で3回パージする。
水(71.9ml)中実施例1のイミド化合物(10.7g、81.4mmol)の混合物を、室温の密閉した300mlのオートクレーブに入れる。このシステムを機械的に攪拌しながら、窒素で3回パージする。
水(72.6ml)中実施例1のイミド化合物(10.6g、80.7mmol)の混合物を、室温の密閉した300mlのオートクレーブに入れる。このシステムを機械的に攪拌しながら、窒素で3回パージする。
実施例2A、2B、3A、3B、3Cおよび4の結果から、窒素によるストリッピングと水蒸気による連続エントレインメントの二酸化合物の収率に与える影響が明らかに示されている。
密閉システムにおいて、水のモル数と導入したイミドのモル数の比を変えて試験を行った。
実施例1のイミド化合物の16質量%での混合物の水溶液を、0.36ml/分の流量で、加熱システムを備えた20ml管形リアクターに熱交換流体を介して連続的に導入する。反応温度は210℃で、反応出口圧力は20バールに調整する。この温度での滞留時間は約1時間である。
0.71gのスクシンイミド(Aldrich)および6.0gの水を10mlの密閉オートクレーブに室温で入れる。4時間、200℃で自己圧力で加熱する。
1.01gのフタルイミド(Aldrich)および6.05gの水を10mlの密閉オートクレーブに室温で入れる。4時間、200℃で自己圧力で加熱する。
Claims (15)
- 触媒を存在させずに160℃〜220℃の温度において実施される、少なくとも1つの環状イミド化合物の加水分解反応工程を含む、少なくとも1つのジカルボン酸化合物を製造する方法。
- 前記イミド化合物が、一般式(I)
- 前記基−A−が、2〜6の炭素原子を含む飽和二価炭化水素系基を表す、請求項2に記載の方法。
- 前記基−A−が、−CH2−CH2−CH(CH3)−および−CH2−CH(CH2CH3)−基からなる群から選択される、請求項2および3のいずれか一項に記載の方法。
- 式(I)の前記イミド化合物が、2−メチルグルタルイミド、2−エチルコハク酸イミドおよびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項2〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 式(II)の前記ジカルボン酸化合物が、2−メチルグルタル酸、2−エチルコハク酸およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項2〜5のいずれか一項に記載の方法。
- グループ−A−が、2〜6の炭素原子を含む不飽和二価炭化水素系基を表す、請求項2に記載の方法。
- 前記加水分解反応工程前に、少なくとも1つのイミド化合物を水と接触させて、前記イミド化合物と水の混合物を得る工程を含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 接触工程後、前記水と前記イミド化合物のモル比は、10〜100である、請求項8に記載の方法。
- 前記加水分解工程を170℃〜200℃の温度で行う、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記加水分解反応工程の時間は30分〜6時間である、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 前記加水分解反応はアンモニアを生成し、前記アンモニアを除去する、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
- 前記アンモニアを窒素によるストリッピングまたは水蒸気エントレインメントにより除去する、請求項12に記載の方法。
- 形成された前記ジカルボン酸化合物を回収する工程を含む、請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 蒸留により得られた前記ジカルボン酸化合物を精製する工程を含む、請求項1〜14のいずれか一項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1256996A FR2993559B1 (fr) | 2012-07-19 | 2012-07-19 | Procede de preparation de composes diacides |
FR1256996 | 2012-07-19 | ||
PCT/EP2013/063363 WO2014012754A1 (fr) | 2012-07-19 | 2013-06-26 | Procédé de préparation de composés diacides |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015522594A JP2015522594A (ja) | 2015-08-06 |
JP6143863B2 true JP6143863B2 (ja) | 2017-06-07 |
Family
ID=47294959
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015522022A Expired - Fee Related JP6143863B2 (ja) | 2012-07-19 | 2013-06-26 | 二酸化合物を製造する方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9382182B2 (ja) |
EP (1) | EP2874988A1 (ja) |
JP (1) | JP6143863B2 (ja) |
KR (1) | KR20150031477A (ja) |
CN (1) | CN104487410A (ja) |
BR (1) | BR112015001095A2 (ja) |
FR (1) | FR2993559B1 (ja) |
WO (1) | WO2014012754A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2993559B1 (fr) | 2012-07-19 | 2014-08-15 | Rhodia Operations | Procede de preparation de composes diacides |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3931243A (en) * | 1973-06-21 | 1976-01-06 | The Lummus Company | Production of phthalic anhydride |
US4128574A (en) * | 1976-10-04 | 1978-12-05 | General Electric Company | Method for making organic polycarboxylic acids |
JP2006104099A (ja) * | 2004-10-04 | 2006-04-20 | Ube Ind Ltd | ドデカンジカルボン酸の製造方法 |
FR2903983B1 (fr) * | 2006-07-18 | 2010-07-30 | Rhodia Recherches & Tech | Procede de fabrication de diesters. |
JP5152709B2 (ja) * | 2006-09-01 | 2013-02-27 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | コハク酸系エステル類の製造方法 |
JP5572908B2 (ja) * | 2006-10-06 | 2014-08-20 | 三菱化学株式会社 | バイオマス資源由来ポリエステル製延伸フィルム及びその製造方法 |
FR2910000B1 (fr) * | 2006-12-19 | 2009-10-16 | Rhodia Recherches & Tech | Nouveaux composes bis(dialkylamides), procede de preparation et utilisations. |
FR2922548B1 (fr) * | 2007-10-22 | 2012-11-30 | Rhodia Operations | Diesters d'acides dicarboxyliques,procedes de preparation et utilisations |
FR2922887B1 (fr) * | 2007-10-31 | 2010-01-01 | Rhodia Operations | Procede ameliore de fabrication de diesters. |
FR2993559B1 (fr) | 2012-07-19 | 2014-08-15 | Rhodia Operations | Procede de preparation de composes diacides |
-
2012
- 2012-07-19 FR FR1256996A patent/FR2993559B1/fr active Active
-
2013
- 2013-06-26 BR BR112015001095A patent/BR112015001095A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2013-06-26 KR KR20157003897A patent/KR20150031477A/ko not_active Application Discontinuation
- 2013-06-26 WO PCT/EP2013/063363 patent/WO2014012754A1/fr active Application Filing
- 2013-06-26 EP EP13731775.6A patent/EP2874988A1/fr not_active Withdrawn
- 2013-06-26 JP JP2015522022A patent/JP6143863B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-06-26 US US14/415,491 patent/US9382182B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-06-26 CN CN201380038031.XA patent/CN104487410A/zh active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2015522594A (ja) | 2015-08-06 |
FR2993559A1 (fr) | 2014-01-24 |
WO2014012754A1 (fr) | 2014-01-23 |
FR2993559B1 (fr) | 2014-08-15 |
KR20150031477A (ko) | 2015-03-24 |
CN104487410A (zh) | 2015-04-01 |
US20150175515A1 (en) | 2015-06-25 |
BR112015001095A2 (pt) | 2017-06-27 |
US9382182B2 (en) | 2016-07-05 |
EP2874988A1 (fr) | 2015-05-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5846126B2 (ja) | 芳香族アルコール又は複素環式芳香族アルコールの製造方法 | |
JP2006509025A (ja) | 乳酸エチルの連続製造方法 | |
JP4406635B2 (ja) | シアン化水素酸の精製方法 | |
JP5173897B2 (ja) | アセトニトリルの製造方法 | |
JP6143863B2 (ja) | 二酸化合物を製造する方法 | |
US20100324299A1 (en) | Method for purification of pyridine, and method for production of chlorinated pyridine | |
JP5096338B2 (ja) | β−アミノプロピオン酸誘導体の製造方法 | |
JP2006518766A (ja) | 3−ヒドロキシカルボン酸を調製するプロセス | |
CN110475764B (zh) | 三氟甲基吡啶类的纯化方法 | |
KR102529310B1 (ko) | 니트릴계 용매의 정제 방법 | |
JP4645032B2 (ja) | スピログリコールの製造方法 | |
JP2001233844A (ja) | 3−ヒドロキシプロピオニトリルの製造方法 | |
JPS63190862A (ja) | N−ビニルホルムアミドの回収法 | |
TWI291949B (en) | Nitrile process | |
KR20170074894A (ko) | 소르베이트 에스테르의 제조 | |
JP4273648B2 (ja) | ω―シアノアルデヒド化合物の製造法 | |
EA009177B1 (ru) | Способ выделения акрилонитрила или метакрилонитрила | |
JP4111680B2 (ja) | ビストリフルオロメチルヒドロキシブテン−1の精製方法 | |
EP4288481A1 (en) | Process for modifying an aromatic polyether backbone and a modified polyether obtained by this process | |
JPH0147475B2 (ja) | ||
JP2022514740A (ja) | (5r)-4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4h-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-安息香酸のラセミ化方法 | |
EP3256457A1 (en) | Process of production of cyclo-dehydrolinalool (i) | |
JPH0665182A (ja) | 3−シアノ−3、5、5−トリメチル−1−シクロヘキサノンの分離精製法 | |
JPS58170728A (ja) | 2−シクロペンテノン類の製造方法 | |
JPS61246147A (ja) | マレイン酸ジアルキルエステルの精製方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160524 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170119 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170131 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170327 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170425 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170509 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6143863 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |