JP6135918B2 - 活性エネルギー線硬化性組成物及びそれを使用したインクジェット記録用インク組成物 - Google Patents
活性エネルギー線硬化性組成物及びそれを使用したインクジェット記録用インク組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6135918B2 JP6135918B2 JP2013088377A JP2013088377A JP6135918B2 JP 6135918 B2 JP6135918 B2 JP 6135918B2 JP 2013088377 A JP2013088377 A JP 2013088377A JP 2013088377 A JP2013088377 A JP 2013088377A JP 6135918 B2 JP6135918 B2 JP 6135918B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- general formula
- meth
- represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 60
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 68
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 58
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 53
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 29
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 21
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 21
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 18
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 61
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 46
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 40
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 40
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 39
- -1 sulfide compound Chemical class 0.000 description 27
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 10
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 9
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 6
- FSDNTQSJGHSJBG-UHFFFAOYSA-N piperidine-4-carbonitrile Chemical compound N#CC1CCNCC1 FSDNTQSJGHSJBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 6
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 6
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 5
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 5
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 5
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 4
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 4
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 4
- 229920000092 linear low density polyethylene Polymers 0.000 description 4
- 239000004707 linear low-density polyethylene Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000005026 oriented polypropylene Substances 0.000 description 4
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 4
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 4
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 4
- RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical group C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N alpha-methacrylic acid Natural products CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 3
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCCN1C(=O)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URQQDYIVGXOEDA-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethenoxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical group C=COCCOCCOC(=O)C=C URQQDYIVGXOEDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 2
- 239000012939 laminating adhesive Substances 0.000 description 2
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N parbenate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000012466 permeate Substances 0.000 description 2
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- MJQHDSIEDGPFAM-UHFFFAOYSA-N (3-benzoylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 MJQHDSIEDGPFAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQGIEMYBDGDBMR-UHFFFAOYSA-N (3-methyl-5-prop-2-enoyloxypentyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCC(C)CCOC(=O)C=C IQGIEMYBDGDBMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 *c(cc1)ccc1Sc(cc1)ccc1C(c1cc(*)c(*)cc1*)=O Chemical compound *c(cc1)ccc1Sc(cc1)ccc1C(c1cc(*)c(*)cc1*)=O 0.000 description 1
- SKYXLDSRLNRAPS-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trifluoro-5-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC(F)=C(F)C=C1F SKYXLDSRLNRAPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXHDVRATSGZISC-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenoxy)ethane Chemical compound C=COCCOC=C ZXHDVRATSGZISC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZKPKNSYAHAKJY-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4-benzoylphenyl)sulfanylphenyl]-2-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C)(C)C(=O)C(C=C1)=CC=C1SC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1 JZKPKNSYAHAKJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMIBQFXWSUBFTG-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(diethylamino)phenyl]ethanone Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(C(C)=O)C=C1 HMIBQFXWSUBFTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-methylpropane Chemical compound CC(C)COC=C OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylazepan-2-one Chemical compound C=CN1CCCCCC1=O JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCOCC1 XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-butylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1O JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHYCMHWTYHPIQS-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)-1-methoxyethanol Chemical compound COC(O)COCCO YHYCMHWTYHPIQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWLHAQYOFMQTHQ-UHFFFAOYSA-N 2-N-[8-[[8-(4-aminoanilino)-10-phenylphenazin-10-ium-2-yl]amino]-10-phenylphenazin-10-ium-2-yl]-8-N,10-diphenylphenazin-10-ium-2,8-diamine hydroxy-oxido-dioxochromium Chemical compound O[Cr]([O-])(=O)=O.O[Cr]([O-])(=O)=O.O[Cr]([O-])(=O)=O.Nc1ccc(Nc2ccc3nc4ccc(Nc5ccc6nc7ccc(Nc8ccc9nc%10ccc(Nc%11ccccc%11)cc%10[n+](-c%10ccccc%10)c9c8)cc7[n+](-c7ccccc7)c6c5)cc4[n+](-c4ccccc4)c3c2)cc1 FWLHAQYOFMQTHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIAGYKQVFTXUQH-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methylphenyl)methyl]-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)CC1=CC=C(C)C=C1 ZIAGYKQVFTXUQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEQOJEGTZCTHCF-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-phenylethanone Chemical compound NCC(=O)C1=CC=CC=C1 HEQOJEGTZCTHCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTJDGKYFJYEAOK-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCOCCOC(=O)C=C PTJDGKYFJYEAOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxyethanol Chemical compound OCCOC=C VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)propan-1-one Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVNIUNICNDJDNU-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methylphenyl)sulfonylbutan-2-one Chemical compound CC(=O)C(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 KVNIUNICNDJDNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJXVWULQHYTXRF-UHFFFAOYSA-N 3-ethenoxypropan-1-ol Chemical compound OCCCOC=C OJXVWULQHYTXRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYPNJNDODFVZLE-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enoic acid Chemical compound CC(C)=CC(O)=O YYPNJNDODFVZLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZSHZLKNFQAAKX-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopenta-2,4-dien-1-ylcyclopenta-1,3-diene Chemical group C1=CC=CC1C1C=CC=C1 IZSHZLKNFQAAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical class OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 229920000219 Ethylene vinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- XZCITMHGTLMTKL-UHFFFAOYSA-N OC(C(C(=O)OCC(C)(CO)C)(C)C)O Chemical compound OC(C(C(=O)OCC(C)(CO)C)(C)C)O XZCITMHGTLMTKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFSAUHSCHWRZKM-UHFFFAOYSA-N Padimate A Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 OFSAUHSCHWRZKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N [4-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1SC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1 DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZVQCMJNVPIDEA-UHFFFAOYSA-N [CH2]CN(CC)CC Chemical group [CH2]CN(CC)CC MZVQCMJNVPIDEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- ICQFAQGXJAVDED-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-diol;4-(methylamino)phenol Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1.CNC1=CC=C(O)C=C1.CNC1=CC=C(O)C=C1 ICQFAQGXJAVDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N bis[4-(diethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- CCRCUPLGCSFEDV-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid methyl ester Natural products COC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 CCRCUPLGCSFEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- ZWWQRMFIZFPUAA-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-methylidenebutanedioate Chemical compound COC(=O)CC(=C)C(=O)OC ZWWQRMFIZFPUAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N dimethyl fumarate Chemical compound COC(=O)\C=C\C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 229960004419 dimethyl fumarate Drugs 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N dimethyl maleate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006222 dimethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005125 dioxazines Chemical class 0.000 description 1
- PODOEQVNFJSWIK-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC(OC)=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PODOEQVNFJSWIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940052303 ethers for general anesthesia Drugs 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000989 food dye Substances 0.000 description 1
- 239000005003 food packaging material Substances 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920006262 high density polyethylene film Polymers 0.000 description 1
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N isoindolin-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NCC2=C1 PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- CCRCUPLGCSFEDV-BQYQJAHWSA-N methyl trans-cinnamate Chemical compound COC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CCRCUPLGCSFEDV-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- RQAKESSLMFZVMC-UHFFFAOYSA-N n-ethenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC=C RQAKESSLMFZVMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004005 nitrosamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWGIEBRSWMQVCO-UHFFFAOYSA-N phosphono prop-2-enoate Chemical compound OP(O)(=O)OC(=O)C=C PWGIEBRSWMQVCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Ink Jet (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、一般式(1)で表される重合性化合物を必須成分として使用する。
前記一般式(1)において、R1は水素原子又はメチル基を表し、R2は炭素原子数2〜20の有機残基を表し、R3は水素原子又は炭素原子数1〜11の有機残基を表す。
R2は具体的には、炭素原子数2〜20の直鎖状、分枝状又は環状のアルキレン基、構造中にエーテル結合及び/又はエステル結合により酸素原子を有する炭素原子数2〜20のアルキレン基、炭素原子数6〜11の置換されていてもよい芳香族等を表す。中でも、炭素原子数2〜6のアルキレン基、構造中にエーテル結合により酸素原子を有する炭素原子数2〜9のアルキレン基が好ましい。
またR3で示される炭素原子数1〜11の有機残基の具体例としては、炭素原子数1〜10の直鎖状、分枝状又は環状のアルキル基、炭素原子数6〜11の置換されてもよい芳香族基等を表す。中でも炭素原子数1〜2のアルキル基、炭素原子数6〜8の芳香族基が好ましい。
本発明で使用する側鎖に(メタ)アクリロイル基を有するシリコーンポリエーテルアクリレートは、具体的には、一般式(6)で表される化合物である。
またn+oについては1〜4がさらに好ましく、1〜3がさらにより好ましい。
さらにc及びdについてはそれぞれ独立して1〜4がさらに好ましく、3がさらにより好ましい。
で表される変性率は3〜20%が好ましく、5〜20%がより好ましい。
a1もしくはa2においてはそれぞれ独立して、8〜20が好ましく、10〜16がより好ましく、12〜15がさらに好ましく、13〜14がさらにより好ましい。
さらにb1もしくはb2についてはそれぞれ独立して、0〜3がさらに好ましく、0がさらにより好ましい。
また、a1+b1もしくはa2+b2の値はそれぞれ独立して5〜25が好ましく8〜20がより好ましく、さらに10〜15がさらに好ましい。
本発明においては、前記(メタ)アクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチルと側鎖に(メタ)アクリロイル基を有するシリコーンポリエーテル(メタ)アクリレートを併用すること以外は特に限定なく、本発明の効果を損なわない範囲で公知の重合性化合物を併用することができる。
これらの中でも、ジプロピレングリコールジアクリレートを併用すると、組成物の粘度を上昇させること無く、反応性を向上させることができ、密着性も損なうことがなく、臭気をさらに低減させることができ好ましい。
本発明においては、前記(メタ)アクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル、側鎖に(メタ)アクリロイル基を有するシリコーンポリエーテル(メタ)アクリレート、及び光重合開始剤として、前記一般式(2)で表される光重合開始剤とを含有することが特徴である。さらに好ましくは、前記一般式(4)で表される光重合開始剤及び/または一般式(5)で表される光重合開始剤を併用することが好ましい。
前記一般式(2)で表される光重合開始剤と、前記一般式(4)で表される光重合開始剤及び/または一般式(5)で表される光重合開始剤とを併用する場合の、各々の光重合開始剤の組み合わせとしては、前記一般式(2)で表される光重合開始剤と、前記一般式(4)で表される光重合開始剤の組み合わせであってもよいし、前記一般式(2)で表される光重合開始剤と、前記一般式(5)で表される光重合開始剤の組み合わせであってもよいし、前記一般式(2)で表される光重合開始剤と、前記一般式(4)で表される光重合開始剤と、前記一般式(5)で表される光重合開始剤の組み合わせでもよい。
前記式(2)において、R4、R5およびR6はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、ニトロ基、−SCH3、−O−CO−R8、−CO−O−R8または−CO−R8(ここでR8は炭素原子数1〜4のアルキル基を表す。)を表す。
R4、R5 およびR6 における炭素原子数1〜6のアルキル基とは、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等があげられる。これらは直鎖状でも分岐していても構わない。
また、R8における炭素原子数1〜4のアルキル基とは、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基 等があげられる。これらは直鎖状でも分岐していても構わない。
R9、R10、R11、R12およびR13における炭素原子数1〜12のアルキル基とは、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基を表す。また、炭素原子数1〜6のアルコキシ基とは、具体的には、前記R4、R5 およびR6 と同様の基があげられる。
また、R14における炭素原子数1〜4のアルキル基は、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基を表す。これらは直鎖であっても分岐していても構わない。
また前記一般式(2)で表される光重合開始剤の市販品としては、例えば、SHUANG−BANG INDUTRIAL CORPORATION社製の「SB−PI705」や、日本化薬株式会社製の「KAYACURE BMS」、Lamberti社製の「ESACURE1001M」等があげられる。
前記一般式(4)において、R15〜R27はそれぞれ独立して水素または炭素原子数1〜12のアルキル基、環状脂肪族炭化水素基、フェニル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基を表す。
一般式(4)中のR15〜R27の炭素原子数1〜12のアルキル基とは、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基を表す。これらは、直鎖であっても分岐していても構わない。
一般式(4)中のR15〜R27の炭素原子数1〜12のアルコキシ基とは、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシロキシ基、ヘプトキシ基、オクトキシ基、ノナノキシ基、デカノキシ基、ウンデカノキシ基、ドデカノキシ基を表す。これらは直鎖であっても分岐していても構わない。
また前記一般式(4)で表される光重合開始剤の市販品としては例えば、BASF社の「ルシリンTPO」等があげられる。
前記一般式(5)において、R28〜R38はそれぞれ独立して水素または炭素原子数1〜12のアルキル基、環状脂肪族炭化水素基、フェニル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基を表す。
一般式(5)中のR28〜R38の炭素原子数1〜12のアルキル基とは、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基を表す。これらは、直鎖であっても分岐していても構わない。
一般式(5)中のR28〜R38の炭素原子数1〜12のアルコキシ基とは、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシロキシ基、ヘプトキシ基、オクトキシ基、ノナノキシ基、デカノキシ基、ウンデカノキシ基、ドデカノキシ基を表す。これらは直鎖であっても分岐していても構わない。
また前記一般式(5)で表される光重合開始剤の市販品としては例えば、BASF社の「イルガキュア819」等があげられる。
また、一般式(2)〜(5)で表される化合物以外の光重合開始剤としては、ラジカル重合型の光重合開始剤の使用が好ましい。具体的には、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジル、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、オリゴ(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−(1−メチルビニル)フェニル)プロパノン)等が好適に用いられ、さらにこれら以外の分子開裂型のものとして、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインエチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オンおよび2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン等を併用しても良いし、さらに水素引き抜き型光重合開始剤である、ベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、イソフタルフェノン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン等も併用できる。
これらの市販品としては、例えば、p−ジメチルアミノ安息香酸エチルユニットを複数持った分子量1000以上の高分子増感剤のLAMBSON社製 Speedcure 7040やRahn社製GENOPOL AB−1等を使用することができる。
これらの光重合開始剤や増感剤は、本発明の効果を損なわない範囲において、適宜使用することが好ましい。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、その他、所望する用途に応じて適宜添加剤を加えることができる。例えば保存安定性を高める目的で、ハイドロキノン、メトキノン、ジ−t−ブチルハイドロキノン、P−メトキシフェノール、ブチルヒドロキシトルエン、ニトロソアミン塩等の重合禁止剤または、その他フェノール系、リン系、硫黄系の酸化防止剤をインク中に0.01〜2質量%の範囲で添加しても良い。
また、本発明の活性エネルギー線硬化性組成物を塗料やインク用途として使用する場合には、着色剤を使用してもよい。使用する着色剤としては染料、顔料のいずれであってもよいが、印刷物の耐久性の点から顔料を使用することが好ましい。またこれらの着色剤を加える場合は、必要に応じて公知慣用の分散剤を使用することが好ましい。
その他、本発明の効果を損なわない範囲で、汎用の有機溶剤、界面活性剤、レベリング添加剤、マット剤、皮膜形成性樹脂としてポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ビニル系樹脂、アクリル系樹脂、ゴム系樹脂、ワックス類を添加することが出来る。
例えば食品包装用のプラスチックとしては、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム、ポリスチレンフィルム、ポリアミドフィルム、ポリアクリロニトリルフィルム、ポリエチレンフィルム(LLDPE:低密度ポリエチレンフィルム、HDPE:高密度ポリエチレンフィルム)やポリプロピレンフィルム(CPP:無延伸ポリプロピレンフィルム、OPP:二軸延伸ポリプロピレンフィルム)等のポリオレフィンフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、エチレン−ビニルアルコール共重合体フィルム等が挙げられる。これらは延伸処理を施してあってもよい。延伸処理方法としては、押出成膜法等で樹脂を溶融押出してシート状にした後、同時二軸延伸あるいは逐次二軸延伸を行うことが一般的である。また逐次二軸延伸の場合は、はじめに縦延伸処理を行い、次に横延伸を行うことが一般的である。具体的にはロール間の速度差を利用した縦延伸とテンターを用いた横延伸を組み合わせる方法が多く用いられる。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、例えば食品包装用のラミネート用接着剤、コーティング塗料、印刷用のグラビアインキやインクジェット記録用インク等として、好ましく使用することができる。
実施例および比較例のインク組成物を作成するにあたり、使用した素材は、下記に示す通りである。
Toner Yellow HG(ピグメントイエロー180,クラリアント社製)
FASTOGEN SUPPER MAGENTA RG(ピグメントレッド122, DIC社製)
FASTGENBLUE TGR−G (ピグメントブルー15:4, DIC(株)製)
三菱カーボン#960(カーボンブラック,三菱化学(株)製)
[分散剤]
SOLSPERSE32000 (高分子分散剤, ルーブリゾール社製)
VEEA(アクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル、(株)日本触媒 製)
DPGDA(ジプロピレングリコールジアクリレート、ダイセル・サイテック(株)製)
ライトアクリレートPOA(フェノキシエチルアクリレート、共栄社化学(株)製)
Esacure1001M(1−[4−(4−ベンゾイルフェニルスルファニル)フェニル]−2−メチル−2−(4−メチルフェニルスルホニル)プロパン−1−オン、Lamberti社 製)
ルシリンTPO(2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、BASF社 製)
イルガキュア819(ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、BASF社 製)
DAROCUR1173(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、BASF社 製)
メトキノン(精工化学(株)製)
TEGO RAD2300(エボニック社製)
BYK−UV3510(ビックケミー社製)
上記の側鎖に(メタ)アクリロイル基を有さないシリコーンポリエーテルの構造は、前記一般式(6)と類似する構造であるが、(メタ)アクリロイル基を有さない、即ち−(Si(CH3)((CH2)C−O−A1)−O)n−を有さない構造である。
Toner Yellow HG(ピグメントイエロー180,クラリアント社製)10部、高分子分散剤「SOLSPERSE32000」を6部、ジプロピレングリコールジアクリレートの84部を撹拌機で1時間撹拌混合した後、ビーズミルで4時間処理して高濃度イエロー分散体を作成した。
Toner Yellow HG(ピグメントイエロー180,クラリアント社製)10部、高分子分散剤「SOLSPERSE32000」6部、ライトアクリレートPOAの84部を撹拌機で1時間撹拌混合した後、ビーズミルで4時間処理して高濃度イエロー分散体を作成した。
FASTOGEN SUPPER MAGENTA RG(ピグメントレッド122, DIC社製)10部、高分子分散剤「SOLSPERSE32000」6部、ジプロピレングリコールジアクリレートの84部を撹拌機で1時間撹拌混合した後、ビーズミルで4時間処理して高濃度マゼンタ分散体を作成した。
FASTGENBLUE TGR−G (ピグメントブルー15:4, DIC(株)製)10部、高分子分散剤「SOLSPERSE32000」6部、ジプロピレングリコールジアクリレートの84部を撹拌機で1時間撹拌混合した後、ビーズミルで4時間処理して高濃度シアン分散体を作成した。
三菱カーボン#960(カーボンブラック,三菱化学(株)製) 10部、高分子分散剤「SOLSPERSE32000」6部、ジプロピレングリコールジアクリレートの84部を撹拌機で1時間撹拌混合した後、ビーズミルで4時間処理して高濃度ブラック分散体を作成した。
表1及び表2に記載の重合性化合物に添加剤、光重合開始剤を加え、室温にて10分撹拌した。なお表中の略語は前述の通りである。撹拌した後の液を60℃の恒温槽に入れ、20分間放置して光開始剤を完全に溶解させた。加熱した溶液を恒温槽から取り出し、液が室温になるまで撹拌しながら冷却した。液が室温になった後、上記の各色高濃度分散液を加え、更に10分間撹拌した。作成した液を1.2μmのメンブレンフィルターでろ過することによって活性エネルギー線硬化性組成物を作成した。
白色PETシール(PET50 K2411、リンテック株式会社製、縦×横:15cm×3.5cm)上にバーコーターNo.7により表1及び表2に記載の組成の活性エネルギー線硬化性組成物を塗工した。次に、GSユアサ製UV照射装置(4kW(160W)×1灯 (メタルハライドランプ、ランプ出力80W/cm、コンベアスピード22m/min)を使用して、該組成物に合計35mJ/cm2の紫外線を照射した。照射後、できた硬化物を使用して下記の評価を行った。得られた硬化物の平均膜厚は7μmであった。
ラビングテスター(太平理化工業株式会社製)に上記の硬化塗膜を固定し、硬化塗膜表面に上質紙(しらおい、日本製紙製、縦×横:4cm×3cmに切断し、前記の機械に固定した。)を線接触させ、500gの荷重をかけて、500回往復させた。塗膜の擦れの程度を以下のように5段階評価した。
5:塗膜にほとんど傷がつかない。
4:塗膜の一部に無数に傷が入る。
3:塗膜の全体に無数の傷が入る。
2:塗膜の全体に無数の傷がついており、基材が見えるところがある。
1:塗膜の全体が擦り取られ、白い基材が完全に見える。
上記で作成した薄膜硬化物及び硬化塗膜をガラス瓶に入れ、密栓をし、60℃のオーブンで1時間加熱した後、容器を室温で1時間放置した後、蓋をあけた直後に官能試験で5段階評価を行った。数字の大きい方が、臭気の少ないことを示している。
結果を表1、表2に示す。
一方、比較例1は重合性化合物として、一般式(1)で表される重合性化合物、フェノキシエチルアクリレート及び側鎖に(メタ)アクリロイル基を有さないシリコーンポリエーテルの例である。また比較例2は一般式(1)で表される重合性化合物を含まない例である。また比較例3は一般式(2)で表される光重合開始剤を含まない例である。また比較例4は一般式(4)で表される光重合開始剤及び/または一般式(5)で表される光重合開始剤を含まない例である。また比較例5及び比較例6は一般式(6)に記載の側鎖に(メタ)アクリロイル基を有するシリコーンポリエーテル(メタ)アクリレートを含まない例である。
いずれの比較例も、実施例の組成に比べ、塗膜の耐摩擦性や塗膜から発生する臭気が実施例の組成に比べ劣るという結果であった。
この光重合開始剤はアミノアセトフェノンのような反応性の高い開始剤と同等の反応性をもちながら、塗膜から発生する臭気を低減させることができると考えられる。
この結果より、側鎖に(メタ)アクリロイル基を有するシリコーンポリエーテル(メタ)アクリレートは塗膜表面に配向すると伴に、一般式(2)及び一般式(4)や一般式(5)の光重合開始剤により発生するラジカルと、一般式(6)で表される側鎖に(メタ)アクリロイル基を有するシリコーンポリエーテル(メタ)アクリレートの側鎖の(メタ)アクリロイル基やポリエーテル鎖の活性メチレン基から架橋反応が始まり、塗膜の耐摩擦性を好適に高めているものと考えられる。
Claims (4)
- 一般式(1)で表される重合性化合物、一般式(6)で表される側鎖に(メタ)アクリロイル基を有するシリコーンポリエーテル(メタ)アクリレート、着色剤、及び一般式(2)で表される光重合開始剤を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化性着色組成物。
(1)
(式(1)中、R1は水素原子又はメチル基を表し、R2は炭素原子数2〜20の有機残基を表し、R3は水素原子又は炭素原子数1〜11の有機残基を表す。)
(2)
(式(2)中、R4、R5およびR6はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6ののアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、ニトロ基、−SCH3、−O−CO−R8、−CO−O−R8または−CO−R8(ここでR8は炭素原子数1〜4のアルキル基を表す。)を表し、R7は炭素原子数1〜10のアルキル基、または一般式(3)で表される基を表す。)
(3)
(式(3)中、R9、R10、R11、R12およびR13はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、ニトロ基、−SCH3、−O−CO−R14 、−CO−O−R14または−CO−R14(ここでR14 は炭素原子数1〜4のアルキル基を表す。)を表す。)
(6)
(式(6)において、A 1 は一般式(7)で表される基を表し、A 2 は一般式(8)で表される基を表し、c及びdは各々独立して0〜5の整数を表し、m及びn及びoは各々独立して1以上の整数を表す。)
(7)
(式(7)において、EOはエチレンオキサイド基を表し、POはプロピレンオキサイド基を表し、a 1 は8〜18の整数を表し、b 1 は0〜5の整数を表し、R 44 は水素原子またはメチル基を表す。)
(8)
(式(8)において、EOはエチレンオキサイド基を表し、POはプロピレンオキサイド基を表し、a 2 は8〜18の整数を表し、b 2 は0〜5の整数を表す。) - 請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化性組成物を硬化させた硬化物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性組成物を使用することを特徴とするインクジェット記録用インク組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013088377A JP6135918B2 (ja) | 2013-04-19 | 2013-04-19 | 活性エネルギー線硬化性組成物及びそれを使用したインクジェット記録用インク組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013088377A JP6135918B2 (ja) | 2013-04-19 | 2013-04-19 | 活性エネルギー線硬化性組成物及びそれを使用したインクジェット記録用インク組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014210871A JP2014210871A (ja) | 2014-11-13 |
JP6135918B2 true JP6135918B2 (ja) | 2017-05-31 |
Family
ID=51930861
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013088377A Active JP6135918B2 (ja) | 2013-04-19 | 2013-04-19 | 活性エネルギー線硬化性組成物及びそれを使用したインクジェット記録用インク組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6135918B2 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20170129181A (ko) * | 2015-03-11 | 2017-11-24 | 스트라타시스 엘티디. | 지지체 재료 조성물 및 이를 이용한 적층 제조 방법 |
CN109415472B (zh) | 2016-06-30 | 2021-03-12 | 信越化学工业株式会社 | 紫外线固化性硅酮组合物及其固化物 |
EP3604393A4 (en) | 2017-03-29 | 2020-12-30 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | ACRYLIC (METH) MODIFIED SILOXANE COMPOUND |
CN115093730A (zh) * | 2017-03-29 | 2022-09-23 | 信越化学工业株式会社 | (甲基)丙烯酸类改性硅酮大分子单体 |
KR102265552B1 (ko) * | 2017-03-29 | 2021-06-17 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | (메트)아크릴계 공중합체, 그의 제조 방법, 수지 조성물 및 방오 도료 조성물 |
JP6615849B2 (ja) * | 2017-11-22 | 2019-12-04 | マクセルホールディングス株式会社 | モデル材用組成物 |
JP2019099760A (ja) * | 2017-12-07 | 2019-06-24 | Dic株式会社 | 活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク及び印刷物の製造方法 |
JP2023079997A (ja) | 2021-11-29 | 2023-06-08 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ及び印刷物 |
WO2024116861A1 (ja) * | 2022-11-29 | 2024-06-06 | Dic株式会社 | 硬化性樹脂、硬化性樹脂組成物、及び、硬化物 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007204543A (ja) * | 2006-01-31 | 2007-08-16 | The Inctec Inc | 光重合性樹脂組成物 |
ES2352051T3 (es) * | 2007-10-24 | 2011-02-15 | Agfa Graphics N.V. | Líquidos y tintas curables para aplicaciones en juguetes y de envasado de alimentos. |
JP5621209B2 (ja) * | 2009-04-10 | 2014-11-12 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ |
-
2013
- 2013-04-19 JP JP2013088377A patent/JP6135918B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2014210871A (ja) | 2014-11-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6135918B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物及びそれを使用したインクジェット記録用インク組成物 | |
KR101643597B1 (ko) | 활성 에너지선 경화성 잉크젯 기록용 잉크 | |
JP5741984B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物及びそれを使用したインクジェット記録用インク組成物 | |
JP5591473B2 (ja) | インク組成物、インクジェット記録方法、及び印刷物 | |
JP5392420B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物及び画像形成方法 | |
JP4967310B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク | |
JP5770765B2 (ja) | 放射線硬化型インクジェットインクセット及びインクジェット記録方法 | |
EP3303488B1 (en) | A printing ink | |
JP6182890B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物及びそれを使用したインクジェット記録用インク組成物 | |
JP2014181281A (ja) | 活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物及びその製造方法 | |
WO2018042193A1 (en) | A method of printing | |
JP6205696B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物及び硬化物 | |
JP2015000878A (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物及びそれを使用したインクジェット記録用インク組成物 | |
JP2014189753A (ja) | 活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物の製造方法 | |
US10934444B2 (en) | Radiation-curable ink jet composition and ink jet recording method | |
WO2018139658A1 (ja) | 活性光線硬化型インク組成物及びインクジェット記録方法 | |
JP5617228B2 (ja) | 紫外線硬化型インクジェット記録用インク組成物 | |
JP2017160362A (ja) | 活性エネルギー線硬化型組成物、活性エネルギー線硬化型インク、組成物収容容器、2次元又は3次元の像の形成方法及び形成装置 | |
JP6089761B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インクセット及び多次色の印字物の製造方法 | |
JP2017160320A (ja) | 活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インクセット | |
JP7403229B2 (ja) | 光硬化型インクジェット記録用インク組成物およびインクセット | |
JP7298141B2 (ja) | 硬化型組成物、組成物収容容器、2次元又は3次元の像の形成方法及び形成装置、硬化物、構造体、並びに成形加工品 | |
JP7252013B2 (ja) | 光硬化型インクジェット記録用インク組成物およびインクセット | |
US20220281157A1 (en) | Photo fabrication resin composition, model material composition, and photo-cured product thereof, and photo fabrication composition set | |
JP2021172780A (ja) | インクジェットインクとそれを用いた化粧シート |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160226 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20161221 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170126 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170307 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170330 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170412 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6135918 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |