JP6133407B2 - バイオ燃料に有用な材料を生産するためのバイオマスの連続的または半連続的な処理方法 - Google Patents
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Description
(a)多糖類を含有するバイオマスを提供すること;
(b)バイオマスと、少なくとも1種のα−ヒドロキシスルホン酸を含有する溶液とを50℃〜150℃の範囲内の温度および1barg〜10bargの範囲内の圧力で接触させ、バイオマス溶液を提供することにより(ここで前記バイオマス溶液は、溶液に基づき1wt%〜25wt%の範囲のバイオマスを含有する)、バイオマスを加水分解して、少なくとも1種の発酵性糖を含有する生成物を生産すること;
(c)加熱および/または圧力低下によって生成物からα−ヒドロキシスルホン酸をその構成成分の形態で除去して、少なくとも1種の発酵性糖を含有し実質的にα−ヒドロキシスルホン酸を含まない酸を除去した生成物を生産すること;
(d)前記酸を除去した生成物から高固体/液体混合物を分離して、湿潤固体ストリームに基づき少なくとも12wt%の未溶解固体を含有する湿潤固体ストリームと、少なくとも1種の発酵性糖を含有するバルク液体ストリームとを形成すること;
(e)前記除去したα−ヒドロキシスルホン酸を、構成成分として、またはその再結合した形態で工程(b)に再利用すること;および
(f)(d)からのバルク液体ストリームの少なくとも一部を工程(b)に再利用すること;
を含み、
ここでバルク液体ストリームは、バルク液体ストリームに基づき2wt%より多い発酵性糖を含む。
R1=R2=H(ホルムアルデヒド)
R1=H、R2=CH3(アセトアルデヒド)
R1=H、R2=CH2CH3(プロピオンアルデヒド)
R1=H、R2=CH2CH2CH3(n−ブチルアルデヒド)
R1=H、R2=CH(CH3)2(i−ブチルアルデヒド)
R1=H、R2=CH2OH(グリコールアルデヒド)
R1=H、R2=CHOHCH2OH(グリセルアルデヒド)
R1=H、R2=C(=O)H(グリオキサール)
R1=CH2OH、R2=CH3(アセトール)
R1=CH3、R2=CH2CH3(メチルエチルケトン)
R1=CH3、R2=CHC(CH3)2(メシチルオキシド)
R1=CH3、R2=CH2CH(CH3)2(メチルi−ブチルケトン)
R1、R2=(CH2)5(シクロヘキサノン)または
R1=CH3、R2=CH2Cl(クロロアセトン)
である。
一般的な方法および材料
実施例において、アルデヒドまたはアルデヒド前駆体は、シグマ−アルドリッチ社(Sigma-Aldrich Co.)から入手した。
グルカン 38.8wt.%
キシラン 23wt.%
リグニン 22wt.%
灰分 5.9wt.%
その他 10.3wt%。
水層中の酸素含有成分の決定
バイオ−ラッド(Bio-Rad)のカラム(アニメックス(Aminex)HPX−87H、300mm×7.8mm)を流れる移動相のストリームにサンプルまたは標準を注入することによってそれらを分析した。逆相HPLCシステム(島津(Shimadzu))にRIおよびUV検出器の両方を備えつけ、データ収集およびデータ加工システムでシグナルをピークとして記録した。既知濃度の標的成分の注入に基づく検量線による外部補正を使用して、成分を定量した。標準の単一点を使用することによっていくつかの成分を計算した。参照サンプルは、水中に0.5wt%のグルコース、キシロース、およびソルビトールを含有していた。
カラム:バイオ−ラッド製のアニメックスHPX−87H(300mm×7.8mm)
流速:0.6ml/分
カラムオーブン:30℃
注入量:10μl
UV検出器:320NM
RI検出器:モード−A;レンジ−100
稼働時間:70分
移動相:水中の5mMの硫酸。
アルデヒドおよびケトンは、上記の式1に従って水中で容易に二酸化硫黄と反応して、α−ヒドロキシスルホン酸を形成すると予想される。これらの反応は一般的に急速であり、ある程度の発熱性を有する。添加の順番(SO2の次にカルボニル、またはカルボニルの次にSO2)は反応結果に影響を与えないようである。カルボニルがアルドール反応可能な場合、副反応を最小化するために周囲温度未満の温度で濃縮混合物(>30%wt.)の製造を行うことが最もよい。本発明者らは、圧力反応容器またはシステムに挿入可能なプローブを採用したその場赤外分光法(ISIR)を使用して反応の経過をたどることが有益であることを見出した。このようなシステムの多数の製造元があり、例えばメトラー・トレド(Mettler Toledo)製オートケム(Autochem)のセンチネル(Sentinal)プローブなどがある。出発原料:水(1640cm−1)、カルボニル(有機カルボニルの構造に応じて約1750cm−1から1650cm−1)、およびSO2(1331cm−1)が観察されたことに加えて、α−ヒドロキシスルホン酸の形成は、SO3 −基の特徴的なバンド(約1200cm−1の幅広のバンド)およびα−ヒドロキシ基のストレッチ(約1125cm−1の単一バンドから多重バンド)の形成が付随していた。α−ヒドロキシスルホン酸の形成をモニターすることに加えて、あらゆる温度および圧力における相対的な平衡の位置は、初発の成分および酸複合体の相対的なピーク高さにより容易に判別できる。またバイオマス加水分解条件下でのα−ヒドロキシスルホン酸の確定的な存在もISIRを用いて確認でき、適切なIRバンドをモニターすることによって反応混合物中での糖の生産をモニターすることが可能である。
メタアルデヒドからの40%wtのα−ヒドロキシエタンスルホンの形成
ディコンプ(DiComp)IRプローブを備えた密封した2Lのパー(Parr)オートクレーブに、999.98グラムの窒素を吹き込んだ脱イオン水および212.02グラムのメタアルデヒドを投入した。それぞれ171.19グラムおよび167グラム、合計338.19グラムの二酸化硫黄を含有する2つのホーク(Hoke)容器を、「ブローケースインジェクター」として反応器に取り付けた。反応器を閉じて、窒素ガスで圧力を試験した。撹拌器を1000rpmで始動させ、IRの獲得を開始した。ボール弁を介して反応器に二酸化硫黄を注入し、その反応混合物中の蓄積をIRスペクトルで記録したところ、1331cm−1で強い吸収がみられた。メタアルデヒドの低い水溶性のために、この材料に起因する吸収バンドは記録されなかった。α−ヒドロキシスルホン酸の形成をその場IRでモニターした。二酸化硫黄を添加した後、反応器をおよそ50℃でゆっくり加熱し、α−ヒドロキシエタンスルホン酸の形成が確実に起こるようにしたところ、この化学種に関するバンド、すなわち中心が1175cm−1の幅広のバンドと、1038cm−1および1015cm−1に2つの鋭いバンドとが生じ、α−ヒドロキシエタンスルホン酸の形成が増加すると同時に、二酸化硫黄のバンドが低下し、発熱反応により温度が最大68℃まで上昇した。完了後にこの反応液を1時間撹拌したところ、さらなるIRスペクトルの変化は起こらなかった。反応混合物を室温に冷却し、アルカリスクラバー(caustic scrubber)を介して残留した圧力をベントし、ガスキャップを窒素で数回パージし、遊離の二酸化硫黄を全て除去した。透明な淡黄色の酸溶液を、風袋測量済みのボトルに移し、1468.74gのα−ヒドロキシエタンスルホン酸溶液を回収した。プロトンNMR分析から、これは36.7%wt.のα−ヒドロキシエタンスルホン酸であることが解明された。
アセトアルデヒド(acetaldehdye)からの40%wt.のα−ヒドロキシエタンスルホン酸の形成
およそ245グラムの氷冷アセトアルデヒドを、2リットルのエルレンマイヤーフラスコ中の1107グラムの窒素で脱気した冷たい(<5℃)水に移した。フラスコを穏やかに撹拌して、アセトアルデヒドを水に溶解させた。この溶液を室温に温め、242.77グラムのアセトアルデヒドを含有する1340.68グラムの水溶液を、IR光学装置を備えた2000mlのパーオートクレーブに移した。次いで液体温度が5℃未満になるように反応器と内容物を冷却した。合計361.07グラムの二酸化硫黄を含有する2つの片口ホーク容器を、ブローケースインジェクターとして反応容器の入口に連結した。この混合物を1000rpmで撹拌し、IRデータの獲得を開始した。二酸化硫黄をアセトアルデヒド/水溶液に注入し、急速な発熱反応が確実に起こるように反応混合物の温度を39℃に高めた。二酸化硫黄およびアセトアルデヒドのIRバンドが低下し、α−ヒドロキシエタンスルホン酸のIRバンドが急速に上昇したことから、反応物が酸生成物に変換されたことが示された。この反応混合物をそのまま室温に冷却させ、アルカリスクラバーを介してベントし、ガスキャップを窒素で2〜3分パージして、残留した全てのSO2またはアセトアルデヒドを除去した。反応器の内容物を、風袋測量済みのガラスボトルに移した。合計1691.41グラムが回収された。プロトンNMR分析から、これは、はっきりと認められる副産物を含まない水中40.01%wt.のα−ヒドロキシエタンスルホン酸であることが示された。
再利用による前処理反応;120℃、15分、1500rpmの撹拌
その場IR光学装置を備えた2リットルのC276パーリアクター(Parr reactor)に、公称0.5cmの粒子に細断されたおよそ120グラムの組成が特定された麦わら[乾燥基準:キシラン23wt%;グルカン38.8wt%]を添加した。列bにバイオマスの正確な乾燥重量を示す。これに、40wt%の酸ストック溶液または反応サイクルの最後に成分の蒸発から再利用された酸の希釈によって製造されたおよそ1000グラムの5wt%のα−ヒドロキシエタンスルホン酸(HESA)を脱イオン水と共に添加した。酸の目標濃度を、水および酸に関するピーク全体にわたり積分した初発混合物のプロトンNMRによって確認した。4つのブレードを有するダウンピッチインペラー(down pitch impeller)を備えた反応器の上部を反応容器の上部に置き、反応器を密封した。窒素で100psigまで加圧して、密封した反応器を圧力を漏らさずに15分保持し、続いて大気圧になるまで圧力をベントすることにより、反応器システムの圧力漏れがないことと空気雰囲気の交換とを達成し、IR獲得を開始し、この反応混合物を1500rpmで撹拌した。次いで反応器を120℃に加熱し、目標温度で15分保持した。この期間中、その場IRから、平衡な混合物中のHESA、SO2、およびアセトアルデヒドの存在が明らかになった。IRスペクトルから糖の増加が確認され、キシロースおよびグルコースに典型的なバンド高さの増加がはっきりと示された。反応期間の最後に、酸回収のためのオーバーヘッドの濃縮システムに向かって反応器のガスキャップを開き、同時に反応器の温度の設定値を100℃に調節することにより酸の逆反応が達成された。反応器からの蒸発により、反応器の内容物は100℃の設定値に迅速に冷却された。オーバーヘッドの濃縮システムは、光ファイバーベースのその場IRプローブ、出口にドライアイス・アセトンコンデンサー、およびガス入口を備えた1リットルのジャケット付きフラスコで構成されており、ここでガス入口には、排液が下方へ流れて回収フラスコに集められるシェル−イン−チューブコンデンサー(shell-in-tube condenser)を構築するのに適した連結部を有する1/2インチのステンレス鋼管材料の内部に装着された直径1/4インチのC−276管材料のコアで作製された長さ18インチのスチールコンデンサーを介して到達する。回収フラスコにおよそ400グラムの脱イオン水を投入し、1℃で保持された循環流体を用いてコンデンサーとジャケット付きフラスコを冷却した。パーリアクターとオーバーヘッドの濃縮フラスコの両方でその場IRを使用することによって、酸の逆反応の進行をモニターした。逆反応中、パーリアクターから放出された第一の成分はSO2であり、それに続いてHESAに関するバンドの減少が迅速に起こった。それに応じて、回収フラスコ中のSO2に関するバンドが上昇し、次いで気化したアセトアルデヒドとこの成分とが組み合わされてHESAが形成されるにつれて迅速に低下した。パーリアクターのその場IRにより残存するα−ヒドロキシエタンスルホン酸の痕跡が示されなくなるまで、逆反応は続いた。オーバーヘッドのIRから、この時点のHESA濃度が最大値に達し、次いで、回収フラスコ中に蓄積されたα−ヒドロキシエタンスルホン酸成分非含有の濃縮された水での希釈のために減少し始めたことが明らかになった。列cにオーバーヘッドで濃縮された材料の総質量を示す。プロトンNMRで濃縮物を分析したところ、採用されるα−ヒドロキシエタンスルホン酸が回収されたことが判明し、列dにこの値を示す。次いでこの反応混合物を室温に冷却し、ふたを開き、漏斗を通して液体を引き出すのに真空アスピレーターを使用して、内容物を中程度のろ紙を備えたブーフナー漏斗に通過させてろ過した。ブーフナー漏斗から湿潤固体を移動させて、フィルタープレス中に置き、ここで追加の液体の一部を固体から圧縮して出し、酵素加水分解とさらなる分析のための高稠度のバイオマス混合物を作製した。固体の一部を水で洗浄し、次いで一定の重量になるまでオーブンで乾燥させることによって固体の乾燥重量を決定し、列eに前処理サイクルで取り出されたバイオマスの量を示した。HPLC、NMR、およびXRFによる元素分析で分析するために、少量の液体ろ液と圧搾液(pressate)とを合わせたもの(列fに総質量を示す)を取り出し、残りを次の新しいバイオマスを用いたサイクルのために保存した。十分な量のHESAを含む一次ろ液と圧搾液、前の試行のオーバーヘッドからの再利用物または40%wt.ストック溶液からの新しい酸のいずれか、および水を組み合わせることによって再利用実験を行ったところ、1000グラムの5%wt.酸溶液が生成し、これを2リットルのC276パーリアクターに戻し、ここでこれらを新しいバイオマスの追加の120グラムと混合した。前処理サイクル、ベントおよび回収、ならびにろ過を数回繰り返して、有意な量の可溶性糖の生産を実証した。表1にサイクルごとの分析結果を示し、この表で、ろ液中の糖のキシロース、グルコース、およびアラビノースの(単量体としての)生産、加えて酢酸濃度を容易に観察できる(それぞれ列f、g、h、およびi)。列jで示されているように、フルフラールの量は全ての再利用にわたり極めて低いままであった。通過1回毎のキシロースおよびグルコースの正味の増加量(それぞれ列kおよびl)は実質的に一定を保っていたが、オリゴマーの存在量が増加したためにわずかに単量体が低下した(示さず)。
再利用物による前処理反応;120℃、60分、1500rpmの撹拌
この一連の再利用実験を実施例3〜7に関して説明したようにして行い、表2に結果を示した。これらの結果から、より長い反応期間で糖がわずかに増加し、バイオマスの溶解の大部分は迅速に起こり、α−ヒドロキシスルホン酸の回収は概してより短い反応時間で向上することが示された。
再利用物による前処理反応;120℃、120分、1500rpmの撹拌
この一連の再利用実験を実施例3〜7に関して説明したようにして行い、表3に結果を示した。これらの結果から、反応時間を延長した場合でもなお高収量の糖が得られ、分解はほとんどなくフルフラール生産は少なかったことが示された。
α−ヒドロキシスルホン酸で処理したバイオマスの酵素加水分解
この実施例で、酵素加水分解を受けやすい基質を生産する開示された前処理方法の能力を実証する。
114 加水分解反応システム、前処理反応器
116 生成物ストリーム
118 再利用ストリーム
120 酸除去システム
122 回収
124 浄化
126 生成物ストリーム
200 分離システム
210 バルク液体ストリーム
220 湿潤固体ストリーム
250 別のストリーム
300 酵素加水分解システム
310 加水分解物
400 発酵システム
410 アルコールストリーム
510 アルコール
500 回収システム
520 水性流出ストリーム
Claims (5)
- (a)多糖類を含有するバイオマスを提供すること;
(b)バイオマスと、少なくとも1種のα−ヒドロキシスルホン酸を含有する溶液とを50℃〜150℃の範囲内の温度および1barg〜10bargの範囲内の圧力で接触させ、バイオマス溶液を提供することにより(ここで前記バイオマス溶液は、溶液に基づき1wt%〜25wt%の範囲のバイオマスを含有する)、バイオマスを加水分解して、少なくとも1種の発酵性糖を含有する生成物を生産すること;
(c)加熱および/または圧力低下によって生成物からα−ヒドロキシスルホン酸をその構成成分の形態で除去して、少なくとも1種の発酵性糖を含有し実質的にα−ヒドロキシスルホン酸を含まない酸を除去した生成物を生産すること;
(d)前記酸を除去した生成物から高固体/液体混合物を分離して、湿潤固体ストリームに基づき少なくとも12wt%の未溶解固体を含有する湿潤固体ストリームと、発酵性糖を含有するバルク液体ストリームとを形成すること;
(e)前記除去したα−ヒドロキシスルホン酸を、構成成分として、またはその再結合した形態で工程(b)に再利用すること;および
(f)バルク液体ストリームの少なくとも一部を工程(b)に再利用すること;
を含み、
ここでバルク液体ストリームは、バルク液体ストリームに基づき2wt%より多い発酵性糖を含む、バイオマスの連続的または半連続的な処理方法。 - 前記α−ヒドロキシスルホン酸が、溶液に基づき1wt%.から55wt%の量で存在する、請求項1に記載の方法。
- 前記バイオマス溶液が、5wt%より多くの発酵性糖を含有する、請求項1または2に記載の方法。
- 前記α−ヒドロキシスルホン酸が、(a)カルボニル化合物またはカルボニル化合物の前駆体から、(b)二酸化硫黄または二酸化硫黄の前駆体および(c)水で生産される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記バイオマスが、120℃またはそれ未満の温度でα−ヒドロキシスルホン酸と接触する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
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