JP6126551B2 - パターン剥離方法、電子デバイスの製造方法 - Google Patents
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Description
これに対し、例えば、特許文献2には、基板上に、(A)酸の作用により、極性が増大して有機溶剤を含有する現像液に対する溶解性が減少する樹脂及び(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物を含有する化学増幅型レジスト組成物によって、レジスト膜を形成する工程と、レジスト膜を露光する工程と、露光されたレジスト膜を、有機溶剤を含有する現像液を用いて現像を行い、パターンを形成する工程とを備える、パターン形成方法が開示されている(請求項1)。特許文献2には、上記方法により、微細なピッチのパターンを良好かつ容易に形成することができる旨が記載されている(段落[0020])。
すなわち、特許文献2の方法で形成されるパターンは、酸の作用により極性が増大した状態にあり、これは特許文献1の方法における露光部に相当する。したがって、特許文献2の方法で形成されるパターンを基板から剥離する際には、特許文献1の方法で用いられるアルカリ現像液(例えば、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液などのアルカリ水溶液)を用いる方法がまず考えられる。
上記レジスト膜を露光する露光工程と、
上記露光されたレジスト膜を、有機溶剤を含有する現像液を用いて現像して、ネガ型パターンを形成する現像工程と、
上記ネガ型パターンを、下記(A)または(B)の液を用いて剥離する剥離工程とを備える、パターン剥離方法。
(A)スルホキシド化合物および/またはアミド化合物を含有する液
(B)硫酸と過酸化水素とを含有する液
(2) 上記(A)の液が、ジメチルスルホキシドおよびN−メチルピロリドンからなる群より選択される少なくとも1種を含有する液である、上記(1)に記載のパターン剥離方法。
(3) 上記感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物が、酸の作用により有機溶剤を含有する現像液に対する溶解性が減少する樹脂、および、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物、を含有する、上記(1)または(2)に記載のパターン剥離方法。
(4) 上記感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物が、さらに、疎水性樹脂を含有する、上記(3)に記載のパターン剥離方法。
(5) 上記有機溶剤が、酢酸ブチルである、上記(1)〜(4)のいずれかに記載のパターン剥離方法。
(6) 上記(1)〜(5)のいずれかに記載のパターン剥離方法を含む、電子デバイスの製造方法。
(7) 上記(6)に記載の電子デバイスの製造方法により製造された電子デバイス。
本明細書に於ける基(原子団)の表記に於いて、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本明細書中における「活性光線」又は「放射線」とは、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線(EB)等を意味する。また、本発明において光とは、活性光線又は放射線を意味する。
本明細書中における「露光」とは、特に断らない限り、水銀灯、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線、X線、EUV光などによる露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線による描画も露光に含める。
本明細書では、「(メタ)アクリル系モノマー」とは、「CH2=CH−CO−」又は「CH2=C(CH3)−CO−」の構造を有するモノマーの少なくとも1種を意味する。同様に「(メタ)アクリレート」及び「(メタ)アクリル酸」とは、それぞれ「アクリレート及びメタクリレートの少なくとも1種」並びに「アクリル酸及びメタクリル酸の少なくとも1種」を意味する。
本発明のパターン剥離方法は、少なくとも以下の4つの工程を備える。
(1)基板上に、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を塗布して、レジスト膜を形成するレジスト膜形成工程
(2)上記レジスト膜を露光する露光工程
(3)上記露光されたレジスト膜を、有機溶剤を含有する現像液を用いて現像して、ネガ型パターンを形成する現像工程
(4)上記ネガ型パターンを、下記(A)または(B)の液を用いて剥離する剥離工程
(A)スルホキシド化合物および/またはアミド化合物を含有する液
(B)硫酸と過酸化水素とを含有する液
以下、各工程((1)〜(4))および任意工程(リンス工程、加熱工程およびドライエッチング工程)について詳述する。
工程(1)は、基板上に、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を塗布して、レジスト膜を形成する工程である。まず、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物について詳述し、その後該工程の手順について詳述する。
本発明のパターン剥離方法において使用される感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物(以下、「レジスト組成物」ともいう)は特に制限されないが、酸の作用により有機溶剤を含有する現像液に対する溶解性が減少する樹脂、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物、及び、溶剤を含有するのが好ましい。
酸の作用により有機溶剤を含有する現像液に対する溶解性が減少する樹脂としては、例えば、樹脂の主鎖又は側鎖、あるいは、主鎖及び側鎖の両方に、酸の作用により分解し、極性基を生じる基(以下、「酸分解性基」ともいう)を有する樹脂(以下、「酸分解性樹脂」又は「樹脂(A)」ともいう)を挙げることができる。
酸分解性基は、極性基を酸の作用により分解し脱離する基で保護された構造を有することが好ましい。好ましい極性基としては、カルボキシル基、フェノール性水酸基、フッ素化アルコール基(好ましくはヘキサフルオロイソプロパノール基)、スルホン酸基が挙げられる。
酸で脱離する基としては、例えば、−C(R36)(R37)(R38)、−C(R36)(R37)(OR39)、−C(R01)(R02)(OR39)等を挙げることができる。
式中、R36〜R39は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基を表す。R36とR37とは、互いに結合して環を形成してもよい。
R01及びR02は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基を表す。
この繰り返し単位の具体例としては、以下が挙げられる。
具体例中、Rxは、水素原子、CH3、CF3、又はCH2OHを表す。Rxa、Rxbはそれぞれ炭素数1〜4のアルキル基を表す。Xa1は、水素原子、CH3、CF3、又はCH2OHを表す。Zは、置換基を表し、複数存在する場合、複数のZは互いに同じであっても異なっていてもよい。Zで表される置換基としては特に制限されないが、例えば、アルキル基(炭素数1〜4)、シクロアルキル基(炭素数3〜8)、ハロゲン原子、アルコキシ基(炭素数1〜4)、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基(炭素数2〜6)などが挙げられ、炭素数8以下が好ましい。なかでも、酸分解前後での有機溶剤を含有する現像液に対する溶解コントラストをより向上させる観点から、酸素原子、窒素原子、硫黄原子などのヘテロ原子を有さない置換基であることがより好ましく(例えば、水酸基で置換されたアルキル基などではないことがより好ましく)、水素原子及び炭素原子のみからなる基であることが更に好ましく、直鎖又は分岐のアルキル基、シクロアルキル基であることが特に好ましい。pは0又は正の整数を表す。
R1及びR3は、各々独立して、水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基を表す。
R2、R4、R5及びR6は、各々独立して、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Rは、R2が結合する炭素原子とともに脂環構造を形成するのに必要な原子団を表す。
R1及びR3は、好ましくは水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はヒドロキシメチル基を表す。
R2におけるアルキル基は、直鎖型でも分岐型でもよく、置換基を有していてもよい。
R2におけるシクロアルキル基は、単環でも多環でもよく、置換基を有していてもよい。
R2は好ましくはアルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜10、更に好ましくは炭素数1〜5のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基などが挙げられる。
Rは、炭素原子とともに脂環構造を形成するのに必要な原子団を表す。Rが該炭素原子とともに形成する脂環構造としては、好ましくは、単環の脂環構造であり、その炭素数は好ましくは3〜7、より好ましくは5又は6である。
R3は好ましくは水素原子又はメチル基であり、より好ましくはメチル基である。
R4、R5、R6におけるアルキル基は、直鎖型でも分岐型でもよく、置換基を有していてもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基などの炭素数1〜4のものが好ましい。
R4、R5、R6におけるシクロアルキル基は、単環でも多環でもよく、置換基を有していてもよい。シクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの単環のシクロアルキル基、ノルボルニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、アダマンチル基などの多環のシクロアルキル基が好ましい。
また、他の形態においては、一般式(I)により表される繰り返し単位の少なくとも2種を含んだ樹脂であることがより好ましい。一般式(I)の繰り返し単位を2種含む場合は、(i)Rで表される原子団により形成される脂環構造が単環の脂環構造である繰り返し単位と、Rで表される原子団により形成される脂環構造が多環の脂環構造である繰り返し単位とを両方含む態様、(ii)2種の繰り返し単位いずれもが、Rで表される原子団により形成される脂環構造が単環の脂環構造である繰り返し単位である態様、のいずれかが好ましい。単環の脂環構造としては、炭素数5〜8が好ましく、炭素数5若しくは6がより好ましく、炭素数5が特に好ましい。多環の脂環構造としては、ノルボルニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、アダマンチル基が好ましい。
具体的な2種併用の態様としては、例えば以下の組合せが好ましく挙げられる。
以下にラクトン構造又はスルトン構造を有する基を有する繰り返し単位の具体例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。
なお、以下の具体例中のRA 1は、水素原子又はアルキル基(好ましくはメチル基)を表す。
水酸基又はシアノ基を有する繰り返し単位の具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
樹脂(A)は、酸基を有する繰り返し単位を含有してもしなくても良いが、含有する場合、酸基を有する繰り返し単位の含有量は、樹脂(A)中の全繰り返し単位に対し、25モル%以下であることが好ましく、20モル%以下であることがより好ましい。樹脂(A)が酸基を有する繰り返し単位を含有する場合、樹脂(A)における酸基を有する繰り返し単位の含有量は、通常、1モル%以上である。
具体例中、RxはH、CH3、CH2OH又はCF3を表す。
極性基を持たない脂環炭化水素構造を有し、酸分解性を示さない繰り返し単位の具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。式中、Raは、H、CH3、CH2OH、又はCF3を表す。
レジスト組成物が、後述する樹脂(D)を含んでいる場合、樹脂(A)は、樹脂(D)との相溶性の観点から、フッ素原子及びケイ素原子を含有しないことが好ましい。
また、本発明において、樹脂(A)は、1種で使用してもよいし、複数併用してもよい。樹脂(A)を複数併用する場合、その併用比率や樹脂(A)の組み合わせは特に限定されないが、例えば、相異なる酸分解性基を有する繰り返し単位を有する樹脂(A)2種の組み合わせ等が好ましく挙げられる。
レジスト組成物は、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(以下、「化合物(B)」又は「酸発生剤」ともいう)を含有するのが好ましい。活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(B)としては、活性光線又は放射線の照射により有機酸を発生する化合物であることが好ましい。
酸発生剤としては、光カチオン重合の光開始剤、光ラジカル重合の光開始剤、色素類の光消色剤、光変色剤、あるいはマイクロレジスト等に使用されている、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する公知の化合物及びそれらの混合物を適宜に選択して使用することができる。
酸発生剤の中で、特に好ましい例を以下に挙げる。
酸発生剤は、1種類単独又は2種類以上を組み合わせて使用することができる。
活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物のレジスト組成物中の含有率は、レジスト組成物の全固形分を基準として、0.1〜30質量%が好ましく、より好ましくは0.5〜25質量%、更に好ましくは3〜20質量%、特に好ましくは3〜15質量%である。
態様(B´)として、以下のような繰り返し単位が挙げられるが、これに限定されるものではない。
レジスト組成物は、溶剤を含有するのが好ましい。
レジスト組成物を調製する際に使用することができる溶剤としては、例えば、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート、アルキレングリコールモノアルキルエーテル、乳酸アルキルエステル、アルコキシプロピオン酸アルキル、環状ラクトン(好ましくは炭素数4〜10)、環を有しても良いモノケトン化合物(好ましくは炭素数4〜10)、アルキレンカーボネート、アルコキシ酢酸アルキル、ピルビン酸アルキル等の有機溶剤を挙げることができる。
これらの溶剤の具体例は、米国特許出願公開2008/0187860号明細書[0441]〜[0455]に記載のものを挙げることができる。
水酸基を含有する溶剤、水酸基を含有しない溶剤としては前述の例示化合物が適宜選択可能であるが、水酸基を含有する溶剤としては、アルキレングリコールモノアルキルエーテル、乳酸アルキル等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME、別名1−メトキシ−2−プロパノール)、乳酸エチルがより好ましい。また、水酸基を含有しない溶剤としては、アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、アルキルアルコキシプロピオネート、環を含有しても良いモノケトン化合物、環状ラクトン、酢酸アルキルなどが好ましく、これらの内でもプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA、別名1−メトキシ−2−アセトキシプロパン)、エチルエトキシプロピオネート、2−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン、シクロヘキサノン、酢酸ブチルが特に好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチルエトキシプロピオネート、2−ヘプタノンが最も好ましい。
水酸基を含有する溶剤と水酸基を含有しない溶剤との混合比(質量)は、1/99〜99/1、好ましくは10/90〜90/10、更に好ましくは20/80〜60/40である。水酸基を含有しない溶剤を50質量%以上含有する混合溶剤が塗布均一性の点で特に好ましい。
溶剤は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含むことが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート単独溶媒、又は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含有する2種類以上の混合溶剤であることが好ましい。
レジスト組成物は、特に液浸露光に適用する際、疎水性樹脂(以下、「疎水性樹脂(D)」又は単に「樹脂(D)」ともいう)を含有するのが好ましい。なお、疎水性樹脂(D)は、上記樹脂(A)とは異なることが好ましい。
これにより、膜表層に疎水性樹脂(D)が偏在化し、液浸媒体が水の場合、水に対するレジスト膜表面の静的/動的な接触角を向上させ、液浸液追随性を向上させることができる。また、EUV露光の場合は、いわゆるアウトガスを抑制することも期待できる。
疎水性樹脂(D)は前述のように界面に偏在するように設計されることが好ましいが、界面活性剤とは異なり、必ずしも分子内に親水基を有する必要はなく、極性/非極性物質を均一に混合することに寄与しなくても良い。
疎水性樹脂(D)は、いわゆる液浸露光の場合にしばしば用いられる素材であるが、文字通り疎水的なため、アルカリ水系の剥離液には溶けにくく、レジストが残存する等の悪影響に繋がる恐れがある。その点、本願における剥離液を使用すれば、そのような悪影響の懸念は少ない。
また、疎水性樹脂(D)は、1種で使用してもよいし、複数併用してもよい。
疎水性樹脂(D)のレジスト組成物中の含有量は、レジスト組成物中の全固形分に対し、0.01〜10質量%が好ましく、0.05〜8質量%がより好ましく、0.1〜7質量%が更に好ましい。
反応溶媒、重合開始剤、反応条件(温度、濃度等)、及び、反応後の精製方法は、樹脂(A)で説明した内容と同様であるが、疎水性樹脂(D)の合成においては、反応の濃度が30〜50質量%であることが好ましい。より詳細には、例えば、特開2008−292975号公報の0320段落〜0329段落付近の記載の方法が挙げられる。
レジスト組成物は、塩基性化合物を含有することが好ましい。
化合物(N)は、塩基性官能基又はアンモニウム基と、活性光線又は放射線の照射により酸性官能基を発生する基とを有する化合物(N−1)であることが好ましい。すなわち、化合物(N)は、塩基性官能基と活性光線若しくは放射線の照射により酸性官能基を発生する基とを有する塩基性化合物、又は、アンモニウム基と活性光線若しくは放射線の照射により酸性官能基を発生する基とを有するアンモニウム塩化合物であることが好ましい。
化合物(N)の具体例としては、例えば下記を挙げることができる。また、下記に挙げる化合物以外にも、化合物(N)として、例えば、米国特許出願公開第2010/0233629号明細書に記載の(A−1)〜(A−44)の化合物や、米国特許出願公開第2012/0156617号明細書に記載の(A−1)〜(A−23)の化合物も本発明において好ましく使用することができる。
化合物(N)の分子量は、500〜1000であることが好ましい。
レジスト組成物は、化合物(N)を含有してもしていなくてもよいが、含有する場合、化合物(N)の含有率は、該組成物の固形分を基準として、0.1〜20質量%が好ましく、より好ましくは0.1〜10質量%である。
塩基性化合物(N’)としては、好ましくは、下記一般式(A’)〜(E’)で示される構造を有する化合物を挙げることができる。
RA200、RA201及びRA202は、同一でも異なってもよく、水素原子、アルキル基(好ましくは炭素数1〜20)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20)又はアリール基(炭素数6〜20)を表し、ここで、RA201とRA202は、互いに結合して環を形成してもよい。RA203、RA204、RA205及びRA206は、同一でも異なってもよく、アルキル基(好ましくは炭素数1〜20)を表す。
上記アルキル基は、置換基を有していてもよく、置換基を有するアルキル基としては、炭素数1〜20のアミノアルキル基、炭素数1〜20のヒドロキシアルキル基又は炭素数1〜20のシアノアルキル基が好ましい。
これら一般式(A’)と(E’)中のアルキル基は、無置換であることがより好ましい。
塩基性化合物(N’)の好ましい具体例としては、グアニジン、アミノピロリジン、ピラゾール、ピラゾリン、ピペラジン、アミノモルホリン、アミノアルキルモルフォリン、ピペリジン等を挙げることができ、更に好ましい具体例としては、イミダゾール構造、ジアザビシクロ構造、オニウムヒドロキシド構造、オニウムカルボキシレート構造、トリアルキルアミン構造、アニリン構造又はピリジン構造を有する化合物、水酸基及び/又はエーテル結合を有するアルキルアミン誘導体、水酸基及び/又はエーテル結合を有するアニリン誘導体等を挙げることができる。
イミダゾール構造を有する化合物としては、イミダゾール、2、4、5−トリフェニルイミダゾール、ベンズイミダゾール等が挙げられる。ジアザビシクロ構造を有する化合物としては、1、4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、1、5−ジアザビシクロ[4,3,0]ノナ−5−エン、1、8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデカー7−エン等が挙げられる。オニウムヒドロキシド構造を有する化合物としては、トリアリールスルホニウムヒドロキシド、フェナシルスルホニウムヒドロキシド、2−オキソアルキル基を有するスルホニウムヒドロキシド、具体的にはトリフェニルスルホニウムヒドロキシド、トリス(t−ブチルフェニル)スルホニウムヒドロキシド、ビス(t−ブチルフェニル)ヨードニウムヒドロキシド、フェナシルチオフェニウムヒドロキシド、2−オキソプロピルチオフェニウムヒドロキシド等が挙げられる。オニウムカルボキシレート構造を有する化合物としては、オニウムヒドロキシド構造を有する化合物のアニオン部がカルボキシレートになったものであり、例えばアセテート、アダマンタンー1−カルボキシレート、パーフロロアルキルカルボキシレート等が挙げられる。トリアルキルアミン構造を有する化合物としては、トリ(n−ブチル)アミン、トリ(n−オクチル)アミン等を挙げることができる。アニリン構造を有する化合物としては、2,6−ジイソプロピルアニリン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジブチルアニリン、N,N−ジヘキシルアニリン等を挙げることができる。水酸基及び/又はエーテル結合を有するアルキルアミン誘導体としては、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリス(メトキシエトキシエチル)アミン等を挙げることができる。水酸基及び/又はエーテル結合を有するアニリン誘導体としては、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アニリン等を挙げることができる。
これらの塩基性化合物(N’)は、上記化合物(N)と併用していてもよいし、単独であるいは2種以上一緒に用いられる。
レジスト組成物は塩基性化合物(N’)を含有してもしていなくてもよいが、含有する場合、塩基性化合物(N’)の使用量は、レジスト組成物の固形分を基準として、通常、0.001〜10質量%、好ましくは0.01〜5質量%である。
Raは、有機基を表す。但し、式中のカルボン酸基に直接結合する炭素原子にフッ素原子が置換しているものを除く。
X+は、オニウムカチオンを表す。
一般式(6B)中、
Rbは、有機基を表す。但し、式中のスルホン酸基に直接結合する炭素原子にフッ素原子が置換しているものを除く。
X+はオニウムカチオンを表す。
Ra及びRbにより表される有機基は、式中のカルボン酸基又はスルホン酸基に直接結合する原子が炭素原子であることが好ましい。但し、この場合、上述した光酸発生剤から発生する酸よりも相対的に弱い酸とするために、スルホン酸基又はカルボン酸基に直接結合する炭素原子にフッ素原子が置換することはない。
Ra及びRbにより表される有機基としては、例えば、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数6〜30のアリール基、炭素数7〜30のアラルキル基又は炭素数3〜30の複素環基等が挙げられる。これらの基は水素原子の一部又は全部が置換されていてもよい。
上記アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基及び複素環基が有し得る置換基としては、例えば、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、ラクトン基、アルキルカルボニル基等が挙げられる。
一般式(6A)及び(6B)中のX+により表されるオニウムカチオンとしては、スルホニウムカチオン、アンモニウムカチオン、ヨードニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、ジアゾニウムカチオンなどが挙げられ、中でもスルホニウムカチオンがより好ましい。
スルホニウムカチオンとしては、例えば、少なくとも1つのアリール基を有するアリールスルホニウムカチオンが好ましく、トリアリールスルホニウムカチオンがより好ましい。アリール基は置換基を有していてもよく、アリール基としては、フェニル基が好ましい。
スルホニウムカチオン及びヨードニウムカチオンの例としては、化合物(B)において説明した構造も好ましく挙げることができる。
レジスト組成物は、更に界面活性剤を含有してもよい。レジスト組成物が界面活性剤を含有する場合、フッ素及び/又はシリコン系界面活性剤(フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤、フッ素原子とケイ素原子の両方を有する界面活性剤)のいずれか、あるいは2種以上を含有することがより好ましい。
レジスト組成物が界面活性剤を含有することにより、250nm以下、特に220nm以下の露光光源の使用時に、良好な感度及び解像度で、密着性及び現像欠陥の少ないレジストパターンを与えることが可能となる。
フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤として、米国特許出願公開第2008/0248425号明細書の[0276]に記載の界面活性剤が挙げられ、例えばエフトップEF301、EF303、(新秋田化成(株)製)、フロラードFC430、431、4430(住友スリーエム(株)製)、メガファックF171、F173、F176、F189、F113、F110、F177、F120、R08(DIC(株)製)、サーフロンS−382、SC101、102、103、104、105、106、KH−20(旭硝子(株)製)、トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)、GF−300、GF−150(東亜合成化学(株)製)、サーフロンS−393(セイミケミカル(株)製)、エフトップEF121、EF122A、EF122B、RF122C、EF125M、EF135M、EF351、EF352、EF801、EF802、EF601((株)ジェムコ製)、PF636、PF656、PF6320、PF6520(OMNOVA社製)、FTX−204G、208G、218G、230G、204D、208D、212D、218D、222D((株)ネオス製)等である。またポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)もシリコン系界面活性剤として用いることができる。
また、界面活性剤としては、上記に示すような公知のものの他に、テロメリゼーション法(テロマー法ともいわれる)若しくはオリゴメリゼーション法(オリゴマー法ともいわれる)により製造されたフルオロ脂肪族化合物から導かれたフルオロ脂肪族基を有する重合体を用いた界面活性剤を用いることが出来る。フルオロ脂肪族化合物は、特開2002−90991号公報に記載された方法によって合成することが出来る。
上記に該当する界面活性剤として、メガファックF178、F−470、F−473、F−475、F−476、F−472(DIC(株)製)、C6F13基を有するアクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体、C3F7基を有するアクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシエチレン))アクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシプロピレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体等を挙げることができる。
また、本発明では、米国特許出願公開第2008/0248425号明細書の[0280]に記載の、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤以外の他の界面活性剤を使用することもできる。
これらの界面活性剤は単独で使用してもよいし、また、いくつかの組み合わせで使用してもよい。
レジスト組成物が界面活性剤を含有する場合、界面活性剤の使用量は、該組成物の全量(溶剤を除く)に対して、好ましくは0.0001〜2質量%、より好ましくは0.0005〜1質量%である。
一方、界面活性剤の添加量を、レジスト組成物の全量(溶剤を除く)に対して、10ppm以下とすることで、疎水性樹脂の表面偏在性があがり、それにより、レジスト膜表面をより疎水的にすることができ、液浸露光時の水追随性を向上させることが出来る。
レジスト組成物は、カルボン酸オニウム塩を含有してもよい。このようなカルボン酸オニウム塩は、米国特許出願公開2008/0187860号明細書[0605]〜[0606]に記載のものを挙げることができる。
レジスト組成物がカルボン酸オニウム塩を含有する場合、その含有率は、該組成物の全固形分に対し、一般的には0.1〜20質量%、好ましくは0.5〜10質量%、更に好ましくは1〜7質量%である。
レジスト組成物の固形分濃度は、通常1.0〜10質量%であり、好ましくは、2.0〜5.7質量%、更に好ましくは2.0〜5.3質量%である。固形分濃度を上記範囲とすることで、レジスト溶液を基板上に均一に塗布することができる。
固形分濃度とは、レジスト組成物の総質量に対する、溶剤を除く他のレジスト成分の質量の質量百分率である。
レジスト組成物を基板上に塗布する方法は特に制限されず、公知の方法を用いることができるが、半導体製造分野においてはスピンコートが好ましく用いられる。
レジスト組成物を塗布する基板は特に限定されるものではなく、シリコン、SiN、SiO2やSiN等の無機基板、SOG等の塗布系無機基板等、IC等の半導体製造工程、液晶、サーマルヘッド等の回路基板の製造工程、更にはその他のフォトファブリケーションのリソグラフィー工程で一般的に用いられる基板を用いることができる。更に、必要に応じて、レジスト膜と基板の間に反射防止膜を形成させてもよい。反射防止膜としては、公知の有機系、無機系の反射防止膜を適宜用いることができる。
工程(2)は、上述した工程(1)で形成されたレジスト膜を露光(活性光線又は放射線を照射)する工程である。より具体的には、所望のネガ型パターンが形成されるように、レジスト膜を選択的に露光する工程である。これにより、レジスト膜がパターン状に露光され、露光された部分のみレジスト膜の溶解性が変化する。
液浸露光を行う場合には、(1)基板上にレジスト膜を形成した後、露光する工程の前に、及び/又は(2)液浸液を介してレジスト膜に露光する工程の後、レジスト膜を加熱する工程の前に、レジスト膜の表面を水系の薬液で洗浄する工程を実施してもよい。
液浸液は、露光波長に対して透明であり、かつレジスト膜上に投影される光学像の歪みを最小限に留めるよう、屈折率の温度係数ができる限り小さい液体が好ましいが、特に露光光源がArFエキシマレーザー(波長;193nm)である場合には、上述の観点に加えて、入手の容易さ、取り扱いのし易さといった点から水を用いるのが好ましい。
水を用いる場合、水の表面張力を減少させると共に、界面活性力を増大させる添加剤(液体)を僅かな割合で添加してもよい。この添加剤はウェハ上のレジスト膜を溶解させず、かつレンズ素子の下面の光学コートに対する影響が無視できるものが好ましい。
このような添加剤としては、例えば、水とほぼ等しい屈折率を有する脂肪族系のアルコールが好ましく、具体的にはメチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール等が挙げられる。水とほぼ等しい屈折率を有するアルコールを添加することにより、水中のアルコール成分が蒸発して含有濃度が変化しても、液体全体としての屈折率変化を極めて小さくできるといった利点が得られる。
液浸液として用いる水の電気抵抗は、18.3MQcm以上であることが望ましく、TOC(有機物濃度)は20ppb以下であることが望ましく、脱気処理をしていることが望ましい。
後退接触角が小さすぎると、液浸媒体を介して露光する場合に好適に用いることができず、かつ水残り(ウォーターマーク)欠陥低減の効果を十分に発揮することができない。好ましい後退接触角を実現する為には、疎水性樹脂(D)をレジスト組成物に含ませることが好ましい。あるいは、レジスト膜の上に、疎水性の樹脂組成物によるコーティング層(いわゆる「トップコート」)を形成することにより後退接触角を向上させてもよい。
本工程の前にレジスト膜に対して加熱処理(PB:Prebake)を行ってもよい。加熱処理(PB)は複数回行ってもよい。
また、本工程の後にレジスト膜に対して加熱処理(PEB:Post Exposure Bake)を行ってもよい。加熱処理(PEB)は複数回行ってもよい。
加熱処理により露光部の反応が促進され、感度やパターンプロファイルがさらに改善する。
PB及びPEBともに、加熱処理の温度は、70〜130℃であることが好ましく、80〜120℃であることがより好ましい。
PB及びPEBともに、加熱処理の時間は、30〜300秒が好ましく、30〜180秒がより好ましく、30〜90秒であることがさらに好ましい。
PB及びPEBともに、加熱処理は通常の露光・現像機に備わっている手段で行うことができ、ホットプレート等を用いて行ってもよい。
工程(3)は、工程(2)で露光されたレジスト膜を、有機溶剤を含有する現像液を用いて現像する工程である。これにより、所望のネガ型パターンが形成される。
上記の溶剤は、複数混合してもよいし、上記以外の溶剤や水と混合し使用してもよい。但し、本発明の効果を十二分に奏するためには、現像液全体としての含水率が10質量%未満であることが好ましく、実質的に水分を含有しないことがより好ましい。
すなわち、有機系現像液に対する有機溶剤の使用量は、現像液の全量に対して、90質量%以上100質量%以下であることが好ましく、95質量%以上100質量%以下であることが好ましい。
有機系現像液の蒸気圧は、20℃に於いて、5kPa以下が好ましく、3kPa以下が更に好ましく、2kPa以下が特に好ましい。有機系現像液の蒸気圧を5kPa以下にすることにより、現像液の基板上あるいは現像カップ内での蒸発が抑制され、ウェハ面内の温度均一性が向上し、結果としてウェハ面内の寸法均一性が良化する。
界面活性剤としては特に限定されないが、例えば、イオン性や非イオン性のフッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤等を用いることができる。これらのフッ素及び/又はシリコン系界面活性剤として、例えば特開昭62−36663号公報、特開昭61−226746号公報、特開昭61−226745号公報、特開昭62−170950号公報、特開昭63−34540号公報、特開平7−230165号公報、特開平8−62834号公報、特開平9−54432号公報、特開平9−5988号公報、米国特許第5405720号明細書、同5360692号明細書、同5529881号明細書、同5296330号明細書、同5436098号明細書、同5576143号明細書、同5294511号明細書、同5824451号明細書記載の界面活性剤を挙げることができ、好ましくは、非イオン性の界面活性剤である。非イオン性の界面活性剤としては特に限定されないが、フッ素系界面活性剤又はシリコン系界面活性剤を用いることが更に好ましい。
界面活性剤の使用量は現像液の全量に対して、通常0.001〜5質量%、好ましくは0.005〜2質量%、更に好ましくは0.01〜0.5質量%である。
吐出される現像液の吐出圧を上記の範囲とすることにより、現像後のレジスト残渣に由来するパターンの欠陥を著しく低減することができる。
なお、現像液の吐出圧(mL/sec/mm2)は、現像装置中の現像ノズル出口における値である。
現像液の吐出圧を調整する方法としては、例えば、ポンプなどで吐出圧を調整する方法や、加圧タンクからの供給で圧力を調整することで変える方法などを挙げることができる。
また、有機溶剤を含有する現像液を用いて現像する工程の後に、他の溶媒に置換しながら、現像を停止する工程を実施してもよい。
上述した現像工程と後述する剥離工程との間には、現像工程によって形成されたネガ型パターンを、リンス液などを用いてリンスするリンス工程を備えることが好ましい。
リンス工程に用いるリンス液としては、パターンを溶解しなければ特に制限はなく、一般的な有機溶剤を含有する溶液を使用することができる。リンス液としては、炭化水素系溶剤、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤及びエーテル系溶剤からなる群より選択される少なくとも1種類の有機溶剤を含有するリンス液を用いることが好ましい。
炭化水素系溶剤、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤及びエーテル系溶剤の具体例としては、有機溶剤を含有する現像液において説明したものと同様のものを挙げることができる。
リンス液は、アルコール系溶剤又はエステル系溶剤を含有するリンス液であることが好ましく、1価アルコールを含有するリンス液であることがより好ましく、炭素数5以上の1価アルコールを含有するリンス液であることがさらに好ましい。
リンス液中の含水率は、10質量%以下が好ましく、より好ましくは5質量%以下、特に好ましくは3質量%以下である。含水率を10質量%以下にすることで、良好な現像特性を得ることができる。
リンス液でリンスする方法は特に限定されないが、たとえば、一定速度で回転している基板上にリンス液を吐出しつづける方法(回転塗布法)、リンス液が満たされた槽中に基板を一定時間浸漬する方法(ディップ法)、基板表面にリンス液を噴霧する方法(スプレー法)、などを適用することができ、この中でも回転塗布方法で洗浄処理を行い、洗浄後に基板を2000rpm〜4000rpmの回転数で回転させ、リンス液を基板上から除去することが好ましい。
上述した現像工程と後述する剥離工程との間には、現像工程によって形成されたネガ型パターンを加熱する加熱工程を備えることが好ましい。また、上述したリンス工程を備える場合、リンス工程と後述する剥離工程との間に、上記加熱工程を備えることが好ましい。
加熱工程によって、パターン間及びパターン内部に残留した現像液及びリンス液が除去され、パターンの耐久性が向上する。
加熱は公知の方法によって行うことができる。
加熱温度は特に制限されないが、100〜160℃であることが好ましい。加熱時間も特に制限されないが、10秒〜3分であることが好ましく、30〜90秒であることがより好ましい。
上述した現像工程と後述する剥離工程との間には、通常、エッチング工程が設けられる。より具体的には、上記工程(3)で形成されたネガ型パターン(レジストパターン)をマスクとして非マスク領域をエッチングする。エッチングされる対象は特に制限されず、使用される基板の種類による。
エッチング工程としては、ドライエッチング工程やウェットエッチング工程が挙げられ、ドライエッチング工程を備えることが好ましい。ドライエッチング工程は特に制限されず、公知の方法を用いて行うことができる。ドライエッチング工程については、例えば、半導体プロセス教本(第四版第二刷)(SEMI FORUM JAPANプログラム委員会編、出水清史監修、2007年12月5日発行)の第4章に詳しく記載されている。
工程(4)は、上述のとおり形成されたネガ型パターンを、下記(A)または(B)の液(剥離液)を用いて剥離する工程である。(以下、下記(A)の液を「剥離液(A)」、下記(B)の液を「剥離液(B)」ともいう。)
(A)スルホキシド化合物および/またはアミド化合物を含有する液
(B)硫酸と過酸化水素とを含有する液
まず、本工程で使用される剥離液について詳述し、その後該工程の手順について詳述する。
(スルホキシド化合物)
剥離液(A)に含有されるスルホキシド化合物は、「−S(=O)−」基を有する化合物であれば特に制限されない。なかでも、剥離性がより優れる理由から、下記一般式(I−1)で表される化合物であることが好ましい。
剥離液(A)に含有されるアミド化合物は、「>N−C(=O)−」基を有する化合物であれば特に制限されない。なかでも、剥離性がより優れる理由から、下記一般式(I−2)で表される化合物であることが好ましい。
剥離液(A)には、本発明の効果を損なわない範囲で、アミン化合物や、上記スルホキシド化合物およびアミド化合物以外の有機溶剤、などの他の成分が含まれていてもよい。
アミン化合物としては、有機アミン化合物であることが好ましく、ジエチルアミン、エ
チルアミノエタノール、ブチルアミノエタノール、テトラメチルアンモニウム水酸化物が
特に好ましく例示できる。
上記スルホキシド化合物およびアミド化合物以外の有機溶剤としては特に制限されないが、メタノール、エタノール、ブタノールなどのアルコール類;N−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、N−プロピル−2−ピロリドン等のラクタム類、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、1,3−ジエチル−2−イミダゾリジノン、1,3−ジイソプロピル−2−イミダゾリジノン等のイミダゾリジノン類;アルキレングリコール類などが挙げられる。アルキレングリコール類としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ネオペンチルグリコール等のグリコール化合物及びそれらのモノエーテル又はジエーテル化合物並びにそれらの塩が例示できる。さらに、ジアルキレングリコール、トリアルキレングリコール、テトラアルキレングリコール等のアルキレングリコール数が2〜4の化合物及びそれらのモノエーテル又はジエーテル化合物並びにそれらの塩が例示できる。本発明において、好ましいアルキレン基は、エチレン基である。すなわち、本発明において、アルキレングリコール類として、エチレングリコール類を使用することが好ましい。具体的にはエチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールジアセテート及び、これらのエチレングリコール数が2〜4の化合物(ジエチレングリコール類、トリエチレングリコール類及びテトラエチレングリコール類)が例示でき、好ましくはジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジアセテート、トリエチレングリコールジアセテートを挙げることができる。
また、剥離液(A)がスルホキシド化合物およびアミド化合物の両方を含有する場合、剥離液(A)中のスルホキシド化合物とアミド化合物との質量比は特に制限されないが、5/95〜95/5であることが好ましく、80/20〜20/80であることがより好ましい。
剥離液(A)が上述したアミン化合物を含む場合、その含有量は20質量%以下であることが好ましく、10質量%以下であることが更に好ましく、8質量%以下であることが特に好ましい。
剥離液(A)が上述したスルホキシド化合物およびアミド化合物以外の有機溶剤を含む場合、その含有量は50質量%未満であることが好ましく、40質量%以下であることが更に好ましく、30質量%以下であることが特に好ましい。
剥離液(B)は、硫酸と過酸化水素とを含有する液であれば特に制限されないが、硫酸と過酸化水素とを含有する水溶液であることが好ましい。剥離液(B)には、本発明の効果を損なわない範囲で、他の成分が含まれていてもよい。他の成分としては、例えば、上述した剥離液(A)中に含まれ得る他の成分や、塩酸、硝酸などの無機酸などが挙げられる。
剥離液(B)中、過酸化水素の含有量は特に制限されないが、30質量%過酸化水素水の量に換算して30〜70体積%であることが好ましく、40〜60体積%であることがより好ましい。
剥離液(B)中、硫酸、過酸化水素、及び水の合計の含有量は特に制限されないが、80質量%以上であることが好ましく、90質量%以上であることがより好ましい。
剥離液(B)中、硫酸と過酸化水素の比は特に制限されないが、濃硫酸(96質量%の硫酸水溶液)/30質量%過酸化水素水の混合比率(体積比)として、30/70〜70/30であることが好ましく、40/60〜60/40であることがより好ましい。
剥離液(A)または(B)を用いてネガ型パターンを剥離する方法は、特に限定されないが、枚葉式やバッチ式で行うことができる。枚葉式はウェハを1枚ずつ処理する方式である。枚葉式の実施形態の一つとしては、スピンコーターでウェハ表面全体に剥離液を行き渡らせて処理する方法である。
剥離液の液温、剥離液の吐出量、スピンコーターのウェハの回転数は、対象となる基板の選択によって、適した値に選択して用いられる。
なお、ここでいう「温度」は、枚葉式処理の場合は処理基板の表面の温度、バッチ式処理の場合はバッチ内の剥離液の液温である。
本発明において、温調した薬液供給ライン形式は、特に限定されないが、好ましい例を以下に記す。ここでいう温調とは、薬液(剥離液)を所定の温度に保持することをいう。通常は薬液を加熱して所定の温度に保持する。
薬液の供給ライン例
(1)(a)薬液保管タンク→(b)温調タンク→(c)インライン温調→(d)ウェハに吐出→(a)または(b)へ戻る。
(2)(a)薬液タンク→(b)温調タンク→(d)ウェハに吐出→(a)または(b)へ戻る。
(3)(a)薬液タンク→(c)インライン温調→(d)ウェハに吐出→(a)へ戻る。
(4)(a)薬液タンク→(b)温調タンク→(e)浴槽(循環温調)。
(5)(a)薬液タンク→(e)浴槽(循環温調)。
(6)(b)温調タンク→(d)ウェハに吐出→(b)へ戻る。
(7)(b)温調タンク→(c)インライン温調→(d)ウェハに吐出→(b)へ戻る。
(8)(b)温調タンク→(e)浴槽(循環温調)などの使用方法がある。
本発明の電子デバイスは、電気電子機器(家電、OA・メディア関連機器、光学用機器及び通信機器等)に、好適に、搭載されるものである。
<樹脂(A−1)の合成>
公知のラジカル重合法で重合し、かつ、精製することで、下記構造の樹脂(A−1)を得た。ここで、a/b/c/d/e=35/10/40/10/5(モル比)である。樹脂(A−1)の重量平均分子量は15,000、分散度(Mw/Mn)は、1.5であった。
公知のラジカル重合法で重合し、かつ、精製することで、下記構造の疎水性樹脂(B−1)を得た。ここで、a/b/c/d=39/57/2/2(モル比)である。疎水性樹脂(B−1)の重量平均分子量は4,000、分散度(Mw/Mn)は、1.3であった。
上記樹脂(A−1)10gと、下記酸発生剤(PAG−1)0.8gと、下記塩基性化合物(N−1)0.06gと、下記併用塩基性化合物(N−2)0.09gと、下記界面活性剤(W−1)0.04gと、上記疎水性樹脂(B−1)0.06gとを、溶剤(γ−ブチロラクトン/プロピレングリコールモノメチルエーテル=70/30(w/w))に溶解させ、0.03μmのポアサイズのポリエチレンフィルターでろ過して、固形分濃度4質量%の溶液を調製した。調製した溶液をレジスト組成物Aとする。
ン系)
シリコンウェハ(12インチ口径)上に上記レジスト組成物Aを塗布し、100℃で、60秒間ベークを行い、膜厚85nmのレジスト膜を形成した。
得られたウェハをArFエキシマレーザー液浸スキャナー(ASML社製 XT1700i、NA1.20、C−Quad、アウターシグマ0.750、インナーシグマ0.650、XY偏向)を用い、線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンの6%ハーフトーンマスクを通して露光した。液浸液としては超純水を使用した。その後120℃で、60秒間加熱した後、酢酸ブチルで30秒間パドルして現像し、4000rpmの回転数で30秒間ウェハを回転させることにより、スピン乾燥して線幅50nmの1:1ラインアンドスペースのネガ型パターンを形成した。
パターン剥離後のウェハの表面を光学顕微鏡で観察し、以下の基準に従って剥離性を評価した。結果を表4に示す。剥離性に優れる理由から、AまたはBであることが好ましく、Aであることがより好ましい。
・A:レジスト残存物が全く見られない。
・B:レジスト残存物がほとんど見られない(若干のレジスト残存物が見られる)。
・C:レジスト残存物が多く見られる。
パターン剥離後のウェハの表面を光学顕微鏡で観察し、以下の基準に従って剥離性を評価した。結果を表4に示す。基板へのダメージが少ない理由から、AまたはBであることが好ましく、Aであることがより好ましい。
・A:ウェハ表面に損傷が全く見られない。
・B:ウェハ表面に損傷がほとんど見られない(若干の損傷が見られる)。
・C:ウェハ表面に損傷が多く見られる。
剥離液として、ジメチルスルホキシドの代わりに、N−メチルピロリドンを使用した以外は、実施例1と同様の手順に従って、ネガ型パターンを形成し、その後、ドライエッチング処理を行ってから、ネガ型パターンを剥離した。また、実施例1と同様の手順に従って、各種評価を行った。結果を表4に示す。
剥離液として、ジメチルスルホキシドの代わりに、濃硫酸(96質量%の硫酸水溶液)と、30質量%過酸化水素水を、体積比1:1で混合した薬液を使用した以外は、実施例1と同様の手順に従って、ネガ型パターンを形成し、その後、ドライエッチング処理を行ってから、ネガ型パターンを剥離した。また、実施例1と同様の手順に従って、各種評価を行った。結果を表4に示す。
剥離液として、ジメチルスルホキシドの代わりに、25質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を使用した以外は、実施例1と同様の手順に従って、ネガ型パターンを形成し、その後、ドライエッチング処理を行ってから、ネガ型パターンを剥離した。また、実施例1と同様の手順に従って、各種評価を行った。結果を表4に示す。
・R−1:ジメチルスルホキシド
・R−2:N−メチルピロリドン
・R−3:濃硫酸(96質量%の硫酸水溶液)と、30質量%過酸化水素水を、体積比1:1で混合した薬液
・X−1:25質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液
<レジスト組成物の調製>
下記表5に示す成分を同表に示す溶剤に溶解させて、レジスト組成物を調製した(固形分濃度4質量%)。なお、以下の表5中の溶剤の比率は、質量比を意図する。なお、「酸発生剤」欄および「塩基性化合物」欄において、「種類1」欄および「種類2」欄の両方に記載がある場合は、2種使用したことを意図する。
SL−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
SL−2:プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)
SL−3:シクロヘキサノン
SL−4:γ−ブチロラクトン
レジスト組成物Aの代わりに下記表8に示される組成物を使用し、剥離液として下記表8に示される剥離液を使用した以外は、実施例1と同様の手順に従って、ネガ型パターンを形成し、その後、ドライエッチング処理を行ってから、ネガ型パターンを剥離した。また、実施例1と同様の手順に従って、各種評価を行った。結果を下記表8に示す。
表8中のレジスト組成物(Ar−01〜Ar−08)は表5に示されるレジスト組成物(Ar−01〜Ar−08)を表す。また、表8中の剥離液(R−1〜R−3、X−1)は表4中の剥離液(R−1〜R−3、X−1)と同じである。
一方、特定の剥離液以外の剥離液を用いた比較例1、1−1、2−1、3−1、4−1、5−1、6−1、7−1および8−1の方法は、基板へのダメージが見られた。
なお、上記実施例1〜3および比較例1、ならびに、実施例1−1〜1−3、比較例1−1、実施例2−1〜2−3、比較例2−1、実施例3−1〜3−3、比較例3−1、実施例4−1〜4−3、比較例4−1、実施例5−1〜5−3、比較例5−1、実施例6−1〜6−3、比較例6−1、実施例7−1〜7−3、比較例7−1、実施例8−1〜8−3および比較例8−1において、現像液の酢酸ブチルに1質量%のトリ(n−オクチル)アミンを添加した以外は同様にパターン形成・ドライエッチング処理・パターン剥離を行い、評価したところ、表4および表8と同様の結果が得られた。
上記実施例では、ArF液浸露光の例を説明したが、ArF液浸露光以外の露光波長、例えばEUV露光においても、同様の効果を奏する。
Claims (5)
- 基板上に、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を塗布して、レジスト膜を形成するレジスト膜形成工程と、
前記レジスト膜を露光する露光工程と、
前記露光されたレジスト膜を、有機溶剤を含有する現像液を用いて現像して、ネガ型パターンを形成する現像工程と、
前記ネガ型パターンを、下記(A)または(B)の液を用いて剥離する剥離工程とを備え、
前記感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物が、酸の作用により有機溶剤を含有する現像液に対する溶解性が減少する樹脂、および、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物、を含有する、パターン剥離方法。
(A)スルホキシド化合物および/またはアミド化合物を含有する液
(B)硫酸と過酸化水素とを含有する液 - 前記(A)の液が、ジメチルスルホキシドおよびN−メチルピロリドンからなる群より選択される少なくとも1種を含有する液である、請求項1に記載のパターン剥離方法。
- 前記感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物が、さらに、疎水性樹脂を含有する、請求項1又は2に記載のパターン剥離方法。
- 前記有機溶剤が、酢酸ブチルである、請求項1〜3のいずれか1項に記載のパターン剥離方法。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のパターン剥離方法を含む、電子デバイスの製造方法。
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