JP6094587B2 - レジスト下層膜形成用組成物及びパターン形成方法 - Google Patents
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Description
カリックスアレーンが有するフェノール性水酸基の水素原子の少なくとも一部が炭素数1〜30の1価の有機基で置換されてなるカリックスアレーン系化合物(以下、「[A]化合物」ともいう)、及び
有機溶媒(以下、「[B]有機溶媒」ともいう)
を含有するレジスト下層膜形成用組成物である。
基板の上面側にレジスト下層膜を形成する工程、
上記レジスト下層膜の上面側にレジストパターンを形成する工程、
上記レジストパターンをマスクとした少なくとも上記レジスト下層膜及び上記基板のドライエッチングにより、基板にパターンを形成する工程、及び
上記基板上のレジスト下層膜を塩基性溶液で除去する工程
をこの順に有し、
上記除去工程の前に、レジスト下層膜を加熱又は酸処理する工程をさらに有し、
上記レジスト下層膜を当該レジスト下層膜形成用組成物により形成する。
当該レジスト下層膜形成用組成物は、[A]化合物及び[B]有機溶媒を含有する。当該レジスト下層膜形成用組成物は、好適成分として、樹脂(以下、「[C]樹脂」ともいう)を含有していてもよく、本発明の効果を損なわない範囲において、その他の任意成分を含有していてもよい。
当該レジスト下層膜形成用組成物が上記構成を有することで上記効果を奏する理由については必ずしも明確ではないが、例えば、以下のように推察することができる。すなわち、[A]化合物は、適度かつ単一に近い分子量を有し、フェノール性水酸基の水素原子の一部又は全部が1価の有機基で置換されていることで、昇華性が小さく、また、通常のレジスト組成物が含有する溶媒への難溶性、及びレジスト下層膜形成用組成物が含有する溶媒への溶解性が改善され、さらにレジスト下層膜形成用組成物の粘度が適度に低くなる。その結果、塗布型下層材料として好適に用いることができ、平坦性、溶媒耐性及びアウトガス抑制性に優れるレジスト下層膜を形成することができる。
以下、各成分について説明する。
[A]化合物は、カリックスアレーンが有するフェノール性水酸基の水素原子の少なくとも一部が炭素数1〜30の1価の有機基で置換されてなる化合物である。当該レジスト下層膜形成用組成物は、[A]化合物を含有することで、平坦性、溶媒耐性及びアウトガス抑制性に優れるレジスト下層膜を形成することができる。当該レジスト下層膜形成用組成物は、[A]化合物を1種又は2種以上含んでいてもよい。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基等のアルキル基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基等のアルキニル基等が挙げられる。
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の単環のシクロアルキル基;
シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロペンタンジエニル基等の単環の不飽和脂環式炭化水素基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基等の多環のシクロアルキル基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基、テトラシクロドデシル基、ノルボルナンジエニル基等の多環の不飽和脂環式炭化水素基等が挙げられる。
フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基、メチルナフチル基、アントリル基、メチルアントリル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、アントリルメチル基等のアラルキル基等が挙げられる。
鎖状基として、
アルコキシアルキル基、アルキルスルファニルアルキル基、アルキルイミノアルキル基、アシルアルキル基、アルキルチオカルボニルアルキル基等;
環状基として、
環状エーテル基、環状チオエーテル基、環状アミノ基、環状ケトン基、環状チオケトン基等が挙げられる。
上記Ra”で表されるヒドロキシアルカンジイルオキシ基としては、例えば、2−ヒドロキシプロパンジイルオキシ基、2−ヒドロキシブタンジイルオキシ基等が挙げられる。
上記Ra”で表される(R”O)iとしては、例えば、オキシエタンジイル基、オキシプロパンジイル基、オキシブタンジイル基、オキシエタンジイルオキシエタンジイル基、オキシプロパンジイルオキシプロパンジイル基、オキシブタンジイルオキシブタンジイル基等が挙げられる。
上記式(b)で表される1価の有機基としては、例えば、4−ビニルベンジル基、4−ビニルフェニル基、2−ビニルベンジル基、4−アリルベンジル基等が挙げられる。
上記式(c)で表される1価の有機基としては、例えば、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシエチル基、(メタ)アクリロイルオキシエトキシエチル基、(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピル基、(メタ)アクリロイルオキシプロピル基、(メタ)アクリロイルオキシブチル基等が挙げられる。
エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等のシクロアルキル基;
フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ベンジル基、フェネチル基、ナフチル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基、1−ナフチルエチル基、2−ナフチルエチル基、アントリル基、2−アントリルメチル基等の芳香族炭化水素基;
2,3−ジヒドロキシプロピル基、3−フェノキシ−2−ヒドロキシプロピル基、2,3−ジヒドロキシブチル基等のヒドロキシ基含有アルキル基;
t−ブトキシカルボニルメチル基、t−ブトキシカルボニル基、t−ペンチルオキシカルボニルメチル基、t−ペンチルオキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル含有基等が挙げられる。
これらの中で、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基、ヒドロキシ基含有アルキル基、アルコキシカルボニル含有基が好ましく、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、2−ナフチルメチル基、2,3−ジヒドロキシプロピル基、3−フェノキシ−2−ヒドロキシプロピル基、t−ブトキシカルボニルメチル基、t−ブトキシカルボニル基が好ましい。
なお、上記数比は、[A]化合物の1H−NMR測定により算出することができる。算出方法はカリックスアレーン系化合物の構造や合成方法に応じて適切な方法を選択できる。例えば、非置換フェノール性水酸基が結合する芳香環上の水素原子に由来するピークの面積と、置換フェノール性水酸基が結合する芳香環上の水素原子に由来するピークの面積とから求める方法や、非置換フェノール性水酸基が有する水素原子、カリックスアレーン系化合物が有する水素原子及び置換フェノール性水酸基の置換基が有する水素原子にそれぞれ由来するピークの面積の比から求める方法等を挙げることができる。
上記式(2)中、Xは、置換若しくは非置換の炭素数1〜30のj価の炭化水素基又は水素原子である。jは、1又は2である。
これらの中で、炭素数1〜5の炭化水素基が好ましく、炭素数1〜5のアルキル基がより好ましく、プロピル基、ブチル基がさらに好ましく、t−ブチル基が特に好ましい。
qとしては0〜2の整数が好ましく、0又は1がより好ましく、0がさらに好ましい。
Xとしては、水素原子、置換又は非置換の鎖状炭化水素基、置換又は非置換の芳香族炭化水素基が好ましく、水素原子、置換又は非置換の2価の鎖状炭化水素基、置換又は非置換の1価の芳香族炭化水素基がより好ましく、水素原子、アルキレン基、ヒドロキシ置換フェニル基、無置換ナフチル基がさらに好ましく、水素原子、トリメチレン基、4−ヒドロキシフェニル基、3,4−ジヒドロキシフェニル基、3,4,5−トリヒドロキシフェニル基、2−ナフチル基が特に好ましい。
[B]有機溶媒としては、[A]化合物及び所望により含有される任意成分を溶解又は分散可能な溶媒であれば特に限定されない。
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル等のジアルキルエーテル系溶媒;
テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等の環状エーテル系溶媒;
ジフェニルエーテル、アニソール等の芳香環含有エーテル系溶媒等が挙げられる。
シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、メチルシクロヘキサノン等の環状ケトン系溶媒;
2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン、アセトフェノン等が挙げられる。
N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド等の鎖状アミド系溶媒等が挙げられる。
当該レジスト下層膜形成用組成物は、[C]樹脂(但し、[A]カリックスアレーン系化合物に該当するものを除く)を含有していてもよい。[C]樹脂を含有すると、当該レジスト下層膜形成用組成物から形成されるレジスト下層膜は、このレジスト下層膜の上面に形成されるレジスト膜、中間膜等を形成する組成物に含有される有機溶媒に対する耐性が向上する。
ジビニル化合物類としては、例えば、ジビニルベンゼン、ジシクロペンタジエン、テトラヒドロインデン、4−ビニルシクロヘキセン、5−ビニルノボルナ−2−エン、α−ピネン、β−ピネン、リモネン、5−ビニルノルボルナジエン等が挙げられる。
当該レジスト下層膜形成用組成物は、上記[A]〜[C]成分以外にも、その他の任意成分を含有していてもよい。その他の任意成分としては、例えば、酸発生剤、架橋剤、界面活性剤等が挙げられる。これらのその他の任意成分は、それぞれ1種又は2種以上を併用してもよい。
酸発生剤は、露光又は加熱により酸を発生する成分である。当該レジスト下層膜形成用組成物は、この酸発生剤を含有することで、常温を含む比較的低温で、[A]化合物及び/又は[C]樹脂の間に、架橋反応を進行させることが可能となる。
架橋剤は、架橋性基を有する化合物である(但し、[A]化合物及び[C]樹脂で該当するものを除く)。当該レジスト下層膜形成用組成物は、架橋剤を含有することで、[A]化合物及び/又は[C]樹脂の間の架橋をより効果的に行うことができる。
上記架橋剤としては、例えば、ヘキサキス(メトキシメチル)メラミン等のメトキシメチル化メラミン、テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル等のメトキシメチル化グリコールウリル等が挙げられる。これらの中で、メトキシメチル化グリコールウリルが好ましく、1,3,4,6−テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリルがより好ましい。
上記界面活性剤は、塗布性、ストリエーション、ぬれ性、現像性等を改良する作用を有する成分である。界面活性剤の含有量としては、[A]化合物100質量部に対して、15質量部以下が好ましく、10質量部以下がより好ましい。界面活性剤は、1種又は2種以上を用いてもよい。
当該レジスト下層膜形成用組成物は、例えば、[A]化合物、[B]有機溶媒及び必要に応じて含有される任意成分を所定の割合で混合することにより調製することができる。当該レジスト下層膜形成用組成物は、混合後に、例えば、0.1μm程度のフィルターでろ過することが好ましい。当該レジスト下層膜形成用組成物の固形分濃度としては、0.1質量%〜50質量%が好ましく、0.5質量%〜30質量%がより好ましく、1質量%〜20質量%がさらに好ましい。当該レジスト下層膜形成用組成物における[A]化合物の濃度としては、0.1質量%〜30質量%が好ましく、0.5質量%〜20質量%がより好ましく、1質量%〜15質量%がさらに好ましい。
当該パターン形成方法は、
基板の上面側にレジスト下層膜を形成する工程(以下、「レジスト下層膜形成工程」ともいう)、
上記レジスト下層膜の上面側にレジストパターンを形成する工程(以下、「レジストパターン形成工程」ともいう)、
上記レジストパターンをマスクとした少なくとも上記レジスト下層膜及び上記基板のドライエッチングにより、基板にパターンを形成する工程(以下、「基板パターン形成工程」ともいう)、及び
上記基板上のレジスト下層膜を塩基性溶液で除去する工程(以下、「除去工程」ともいう)
をこの順に有し、
上記除去工程の前に、レジスト下層膜を加熱又は酸処理する工程をさらに有し、
上記レジスト下層膜を当該レジスト下層膜形成用組成物により形成する。
上記レジスト下層膜の上面側に中間層を形成する工程(以下、「中間層形成工程」ともいう)
を含み、
上記基板パターン形成工程において、さらに中間層をドライエッチングすることが好ましい。
また、当該パターン形成方法によれば、エッチングによりパターンを形成した後のレジスト下層膜を塩基性溶液によって除去するため、基板が受ける影響を抑えつつ、容易にレジスト下層膜を除去することができる。
以下、各工程について説明する。
本工程においては、当該レジスト下層膜形成用組成物を用い、基板の上面側にレジスト下層膜を形成する。
上述したように、当該パターン形成方法においては、段差を有する基板、複数種のトレンチを有する基板等も好適に用いることができ、平坦性に優れるレジスト下層膜を形成することができる。
上記複数種のトレンチを有する基板としては、例えば、互いに異なるアスペクト比を有する基板も好適に用いることができる。このアスペクト比についても、種々の値が混在したものを用いることができ、例えば、基板のトレンチにおいて、アスペクト比における最大値の最小値に対する比としては、3以上が好ましく、5以上がより好ましく、10以上がさらに好ましく、15以上が特に好ましい。
本工程においては、上記レジスト下層膜形成工程で形成したレジスト下層膜の上面側に中間膜を形成する。この中間層は、レジストパターン形成において、レジスト下層膜及び/又はレジスト膜が有する機能を補い、又はこれらが有していない機能を付与するためにこれらの機能を有する層のことである。例えば、反射防止膜を中間層として形成した場合、レジスト下層膜の反射防止機能を補うことができる。
本工程においては、上記レジスト下層膜の上面側にレジストパターンを形成する。この工程には、例えば、フォトリソグラフィーを用いる方法等が挙げられる。この方法について、以下、具体的に説明する。
レジスト組成物を用い、上記レジスト下層膜の上面側にレジスト膜を形成する工程(以下、「レジスト膜形成工程」ともいう)、
上記レジスト膜を露光する工程(以下、「露光工程」ともいう)、及び
上記露光されたレジスト膜を現像する工程(以下、「現像工程」ともいう)
を有する。
本工程では、レジスト組成物を用い、レジスト下層膜の上面側にレジスト被を形成する。具体的には、得られるレジスト膜が所定の膜厚となるようにレジスト組成物を塗布した後、プレベークすることによって塗膜中の溶媒を揮発させ、レジスト膜が形成される。
本工程では、上記レジスト膜形成工程で形成されたレジスト膜を露光する。この露光は、所定のマスクパターン及び必要に応じて液浸液を介して行われる。
本工程では、上記露光工程で露光されたレジスト膜を現像する。
本工程においては、上記レジストパターンをマスクとした少なくとも上記レジスト下層膜及び基板のドライエッチングにより、基板にパターンを形成する。なお、中間層を形成した場合は、さらに中間層もドライエッチングする。
当該パターン形成方法においては、後述する除去工程の前に、レジスト下層膜を加熱又は酸処理する工程をさらに有する。この工程により、当該レジスト下層膜を構成する[A]化合物が有するフェノール性水酸基の水素原子を置換している有機基の一部又は全部を解離させ、フェノール性水酸基が生じる。このように、[A]化合物においてフェノール性水酸基を生じさせることで、レジスト下層膜は塩基性溶液で容易に除去することが可能になる。
除去工程においては、上記基板上のレジスト下層膜を塩基性溶液で除去する。
[A]化合物の構造は、分子量をMALDI−TOF−MS(SHIMAZU/KRATOSマトリックス支援レーザーイオン化飛行時間型質量分析装置 KOMPACT MALDI IV tDE、島津製作所製)を用い、赤外線吸収スペクトル(IR)をFT−IR(420型、日本分光製)を用い、1H−NMRを、核磁気共鳴装置(JNM−ECA−500型、日本電子製)(測定溶媒:DMSO−d6)を用い、それぞれ行うことにより確認した。
[C]樹脂のMwは、GPCカラム(G2000HXL:2本及びG3000HXL:1本、東ソー製)を用い、流量1.0mL/分とし、溶出溶媒としてテトラヒドロフランを用い、カラム温度40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(検出器として「示差屈折計」を用いた)により測定した。
[合成例1](化合物(A−1)の合成)
(1−1)
1,000mL三口ナス型フラスコに、レゾルシノール35g、p−ヒドロキシベンズアルデヒド39g及びエタノール450gに仕込み、窒素雰囲気下、室温にて溶解させた。得られた溶液に、溶液温度40℃にて、濃塩酸95.6gを1時間かけて滴下し、溶液温度を80℃にして11時間熟成させた。熟成後、フラスコ釜を溶液温度が室温になるまで冷却した。その後、析出してきた赤茶色の固形物を、ろ過にてエタノール溶液を除去することにより回収した。メタノール/水混合溶液(各300g)を用いて掛け流し洗浄を行い、60℃で一晩減圧乾燥し、ピンク色の固形物であるフェノール性水酸基を有する前駆体X43.6gを得た。1H−NMRにて目的の前駆体Xが得られていることを確認した。
(1−2)
次に、500mLの丸底フラスコを用い、窒素雰囲気下、N,N−ジメチルアセトアミド200mLに、上記(1−1)で得た前駆体X10.0gをマグネチックスターラーにより攪拌しながら溶解させた。攪拌下、得られた溶液に、2−クロロメチルスチレンを21.4g添加後、さらに炭酸カリウム28.4gを加え、80℃にて18時間反応を行った。反応終了後、この反応溶液を、酢酸14mLを添加した水2Lに加えた。上澄み液を除去し、残った高粘性物を最少量のアセトンに溶解させ、500mLの水に投入し再沈殿を行った。得られた高粘性物を65℃で一晩減圧乾燥し、茶色の固体である化合物(A−1)12.5gを得た。
合成例1において、用いるフェノール性化合物、アルデヒド化合物及びフェノール性水酸基が有する水素原子の置換に用いる化合物を適宜変更した以外は合成例1と同様にして、化合物(A−2)〜(A−24)(下記式(A−2)〜(A−24)で表される化合物)を合成した。
コンデンサー、温度計及び攪拌装置を備えた反応装置に、レゾルシノール100質量部及びエタノール200質量部を仕込み、さらに塩酸68質量部を加えた。この溶液を撹拌しながら5℃まで氷冷し、1,5−ペンタンジアールの50質量%水溶液45質量部をゆっくりと滴下した。その後、80℃で48時間加熱し、濁った黄色の懸濁液を得た。この懸濁液をメタノール中に注いだ後、沈殿物をろ過にて回収し、メタノールで3回洗浄した。得られた沈殿物を室温で24時間減圧乾燥し、粉末状の淡黄色固体を得た。次に、得られた淡黄色固体100質量部に、テトラブチルアンモニウムブロマイド23質量部及び脱水ピリジン350質量部を加え、1時間攪拌した。次いで、ジ−t−ブチルジカーボネート185質量部を徐々に加え、室温で48時間攪拌した。反応終了後、反応液を3質量%のシュウ酸水溶液300mLに注ぎ、固体を析出させた。その後、得られた固体を塩化メチレンに溶解させ、3質量%のシュウ酸水溶液100mLで3回洗浄した後、水100mLで2回洗浄した。水層を除去した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。その後、ヘキサン:酢酸エチル(1:1(体積比))を溶離液としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物(A−25)(下記式(A−25)で表される化合物)を得た。
[合成例26](樹脂(C−1)の合成)
温度計を備えたセパラブルフラスコに、2,7−ナフタレンジオール/ホルムアルデヒド縮合物(ヒドロキシ基を有する樹脂)10質量部、臭化プロパルギル10質量部、トリエチルアミン10質量部及びテトラヒドロフラン40質量部を仕込み、攪拌しつつ50℃で12時間反応した。反応終了後、反応溶液を水冷により30℃以下に冷却した。冷却後、この反応溶液を多量のn−ヘプタンに投入した。その後、析出した固体をデカンテーション法により分離し、多量のn−ヘプタンにて洗浄した。続いて、固体をメチルイソブチルケトンに溶解させ、1質量%のシュウ酸水溶液及び純水で順次洗浄し、残存するトリエチルアミンを除去した。次いで、得られた有機層を濃縮した後、50℃にて17時間乾燥し、樹脂(C−1)を得た。樹脂(C−1)のMwは4,500であり、樹脂(C−1)におけるプロパルギル基の導入率は、全ヒドロキシ基に対して90%であった。
レジスト下層膜形成用組成物の調製に用いた各成分について以下に示す。
B−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
B−2:プロピレングリコールモノメチルエーテル
D−1:ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムノナフルオロn−ブタンスルホネート(下記式(D−1)で表される化合物)
E−1:1,3,4,6−テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル(下記式(E−1)で表される化合物)
合成例1で得られた樹脂(A−1)5質量部をプロピレングリコールモノメチルアセテート(有機溶媒(B−1))95質量部に溶解させて溶液を得た。その後、この溶液を孔径0.1μmのメンブランフィルターでろ過してレジスト下層膜形成用組成物(U−1)を調製した。
下記表2に記載の種類及び含有量の成分を用いた以外は、実施例1と同様にしてレジスト下層膜形成用組成物(U−2)〜(U−28)及び(CU−1)を調製した。なお、表2中の「−」は、該当する成分を用いなかったことを示す。
[実施例1〜28及び比較例1]
上記実施例及び比較例で調製したそれぞれのレジスト下層膜形成用組成物を、シリコンウェハー(基板)上に、スピンコート法により塗布した。その後、大気雰囲気下にて、250℃で60秒間焼成(ベーク)して(但し、実施例25については250℃で60秒間行った後、さらに350℃で60秒間行った)、膜厚200nmのレジスト下層膜を形成し、基板上にレジスト下層膜が形成された「レジスト下層膜付き基板」をそれぞれ得た。
上記得られたレジスト下層膜形成用組成物又はそれらから得られたレジスト下層膜付き基板を用い、下記項目について、下記方法で評価を行った。評価結果を表3に示す。
上記得られたレジスト下層膜形成用組成物を、PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)溶媒に加え、溶解性試験を行った。PGMEAへの溶解性は、溶液中に濁りや析出なく溶解していた場合は「A」(良好)と、溶液中に濁りや析出があった場合は「B」(不良)と評価した。
上記得られたレジスト下層膜付き基板におけるレジスト下層膜を、エッチング装置(商品名「EXAM」、神鋼精機製)を使用して、CF4/Ar/O2(CF4:40mL/分、Ar:20mL/分、O2:5mL/分;圧力:20Pa;RFパワー:200W;処理時間:40秒;温度:15℃)でエッチング処理し、エッチング処理前後のレジスト下層膜の膜厚を測定して、エッチングレートを算出し、エッチング耐性を評価した。なおこのエッチングレートの算出は、基準レジスト下層膜として、レジスト下層膜形成用組成物(商品名「NFC CTL53」、JSR製)により形成したレジスト下層膜を用いて行った。エッチング耐性は、上記基準レジスト下層膜に比べて、10%を超える改善が見られた(エッチングレートが90%未満)場合は「S」(非常に良好)と、エッチングレートが90%以上110%未満の場合は「A」(良好)と、エッチングレートが110%以上の場合は「B」(やや良好)と評価した。
上記得られたレジスト下層膜付き基板を、シクロヘキサノン(室温)に1分間浸漬した。浸漬前後の膜厚を分光エリプソメーター(UV1280E、KLA−TENCOR製)を用いて測定し、測定値から膜厚変化率を算出した。溶媒耐性は、膜厚変化率が1%未満の場合は「A」(良好)と、1%以上5%未満の場合は「B」(やや良好)と、5%以上の場合は「C」(不良)と評価した。
幅42nm、ピッチ84nm、深さ180nmのトレンチ(アスペクト比:4.3)、幅100nm、ピッチ150nm、深さ180nmのトレンチ(アスペクト比:1.8)、幅5μm、深さ180nmのトレンチ(オープンスペース)(アスペクト比:0.036)が混在するSiO2段差基板(複数種のトレンチのアスペクト比における最大値の最小値に対する比:119)上に、上記実施例及び比較例のレジスト下層膜形成用組成物をそれぞれ塗布した。その後、大気雰囲気下にて、250℃で60秒間焼成(ベーク)して、膜厚200nmのレジスト下層膜を形成した。このレジスト下層膜の形状を走査型電子顕微鏡(S−4800、日立ハイテクノロジーズ製)にて観察し、Trench又はスペース上におけるレジスト下層膜の膜厚の最大値と最小値の差(ΔFT)を測定した。平坦性は、このΔFTが10nm未満の場合は「S」(非常に良好)と、10nm以上20nm未満の場合は「A」(良好)と、20nm以上35nm未満の場合は「B」(やや良好)と、35nm以上の場合は「C」(不良)と評価した。
上記得られたレジスト下層膜付き基板を、1センチ×5センチの長方形にカットし測定サンプルとした。自動P&T装置(JTD−505、日本分析工業製)を使用し、250℃で7分間加熱した際の昇華物量をガスクロマトグラフ質量分析装置(GC−MS)(6890N、Agilent Technologies製)を用いて測定した。なお、基準レジスト下層膜としては、レジスト下層膜形成用組成物(商品名「NFC CTL53」、JSR製)により形成したレジスト下層膜を用いた。アウトガス抑制性は、上記基準レジスト下層膜に比べて昇華物量が少ない場合は「A」(良好)と、基準レジスト下層膜の場合の昇華物量と有意な差が認められなかった場合は「B」(やや良好)と、昇華物量が多い場合は「C」(不良)と評価した。
上記得られたレジスト下層膜形成用組成物を、23℃の温度下で保管し、3ヶ月経過した段階での含有される[A]化合物の分子量測定を行い、保存安定性を評価した。保存安定性は、分子量の変化が認められない場合は「A」(良好)と、分子量の変化が認められた場合は「B」(不良)と評価した。
[付記1]
カリックスアレーンが有するフェノール性水酸基の水素原子の少なくとも一部が炭素数1〜30の1価の有機基で置換されてなるカリックスアレーン系化合物、及び
有機溶媒
を含有するレジスト下層膜形成用組成物。
[付記2]
上記1価の有機基が架橋性基を含む付記1に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
[付記3]
上記カリックスアレーン系化合物が、フェノール性水酸基の水素原子の一部が置換されてなる付記1に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
[付記4]
上記カリックスアレーン系化合物における非置換フェノール性水酸基の数に対する置換フェノール性水酸基の数の比が、30/70以上99/1以下である付記3に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
[付記5]
固形分濃度が20質量%である場合の粘度が、1cps以上5cps以下である付記1に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
[付記6]
上記カリックスアレーン系化合物が、下記式(1)で表される化合物と下記式(2)で表される化合物とを縮合反応させて得られる化合物に由来する付記1に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
[化1]
(式(1)中、Yは、炭素数1〜10の炭化水素基である。qは、0〜7の整数である。pは、1〜3の整数である。但し、1≦p+q≦8を満たす。kは、0又は1である。qが2以上の場合、複数のYは同一でも異なっていてもよい。
式(2)中、Xは、置換若しくは非置換の炭素数1〜30のj価の炭化水素基又は水素原子である。jは、1又は2である。)
[付記7]
上記カリックスアレーン系化合物が、下記式(3)で表される付記6に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
[化2]
(式(3)中、Rは、水素原子又は炭素数1〜30の1価の有機基である。mは、4〜12の整数である。Y、k、p及びqは、上記式(1)と同義である。Xは、上記式(2)におけるjが1の場合と同義である。複数のR、X、k、p及びqは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Yが複数の場合、複数のYは同一でも異なっていてもよい。)
[付記8]
上記カリックスアレーン系化合物が、下記式(4)で表される付記6に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
[化3]
(式(4)中、Rは、水素原子又は炭素数1〜30の1価の有機基である。nは、2又は3である。Y、k、p及びqは、上記式(1)と同義である。Xは、上記式(2)におけるjが2の場合と同義である。複数のR、X、k、p及びqは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Yが複数の場合、複数のYは同一でも異なっていてもよい。)
[付記9]
上記カリックスアレーン系化合物が、下記式(5)で表される付記6に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
[化4]
(式(5)中、Rは、水素原子又は炭素数1〜30の1価の有機基である。Y、k、p及びqは、上記式(1)と同義である。Xは、上記式(2)におけるjが2の場合と同義である。複数のR、X、k、p及びqは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Yが複数の場合、複数のYは同一でも異なっていてもよい。)
[付記10]
上記カリックスアレーン系化合物の分子量が500以上3,000以下である付記1に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
[付記11]
上記有機溶媒が、多価アルコール部分エーテルアセテート系溶媒、ケトン系溶媒及びカルボン酸エステル系溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む付記1に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
[付記12]
樹脂(但し、上記カリックスアレーン系化合物に該当するものを除く)をさらに含有する付記1に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
[付記13]
上記樹脂が架橋性基を含む付記12に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
[付記14]
上記樹脂が、ノボラック系樹脂、レゾール系樹脂、スチレン系樹脂、アセナフチレン系樹脂及びポリアリーレン系樹脂からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む付記12に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
[付記15]
上記樹脂の重量平均分子量が2,000以上8,000以下である付記12に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
[付記16]
上記樹脂の含有量が、上記カリックスアレーン系化合物100質量部に対して、5質量部以上1,000質量部以下である付記12に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
[付記17]
複数種のトレンチを有する基板用である付記1に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
[付記18]
上記複数種のトレンチが、互いに異なるアスペクト比を有する付記17に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
[付記19]
上記複数種のトレンチのアスペクト比における最大値の最小値に対する比が10以上である付記18に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
[付記20]
基板の上面側にレジスト下層膜を形成する工程、
上記レジスト下層膜の上面側にレジストパターンを形成する工程、
上記レジストパターンをマスクとした少なくとも上記レジスト下層膜及び上記基板のドライエッチングにより、基板にパターンを形成する工程、及び
上記基板上のレジスト下層膜を塩基性溶液で除去する工程
をこの順に有し、
上記除去工程の前に、レジスト下層膜を加熱又は酸処理する工程をさらに有し、
上記レジスト下層膜を付記1に記載のレジスト下層膜形成用組成物により形成するパターン形成方法。
[付記21]
上記基板が段差を有する付記20に記載のパターン形成方法。
[付記22]
上記基板が複数種のトレンチを有する付記20に記載のパターン形成方法。
[付記23]
上記複数種のトレンチが、互いに異なるアスペクト比を有する付記22に記載のパターン形成方法。
[付記24]
上記複数種のトレンチのアスペクト比における最大値の最小値に対する比が10以上である付記23に記載のパターン形成方法。
[付記25]
上記レジスト下層膜形成工程と上記レジストパターン形成工程との間に、
上記レジスト下層膜の上面側に中間層を形成する工程
を含み、
上記基板パターン形成工程において、さらに中間層をドライエッチングする付記20に記載のパターン形成方法。
Claims (23)
- カリックスアレーンが有するフェノール性水酸基の水素原子の少なくとも一部が炭素数1〜30の1価の有機基で置換されてなるカリックスアレーン系化合物、及び
有機溶媒
を含有し、
上記1価の有機基が架橋性基を含むレジスト下層膜形成用組成物。 - 上記カリックスアレーン系化合物が、フェノール性水酸基の水素原子の一部が置換されてなる請求項1に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 上記カリックスアレーン系化合物における非置換フェノール性水酸基の数に対する置換フェノール性水酸基の数の比が、30/70以上99/1以下である請求項3に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 上記カリックスアレーン系化合物の分子量が500以上3,000以下である請求項1に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 上記有機溶媒が、多価アルコール部分エーテルアセテート系溶媒、ケトン系溶媒及びカルボン酸エステル系溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む請求項1に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 樹脂(但し、上記カリックスアレーン系化合物に該当するものを除く)をさらに含有する請求項1に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 上記樹脂が架橋性基を含む請求項12に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 上記樹脂が、ノボラック系樹脂、レゾール系樹脂、スチレン系樹脂、アセナフチレン系樹脂及びポリアリーレン系樹脂からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む請求項12に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 上記樹脂の重量平均分子量が2,000以上8,000以下である請求項12に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 上記樹脂の含有量が、上記カリックスアレーン系化合物100質量部に対して、5質量部以上1,000質量部以下である請求項12に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 複数種のトレンチを有する基板用である請求項1に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 上記複数種のトレンチが、互いに異なるアスペクト比を有する請求項17に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 上記複数種のトレンチのアスペクト比における最大値の最小値に対する比が10以上である請求項18に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 基板の上面側にレジスト下層膜を形成する工程、
上記レジスト下層膜の上面側にレジストパターンを形成する工程、
上記レジストパターンをマスクとした少なくとも上記レジスト下層膜及び上記基板のドライエッチングにより、基板にパターンを形成する工程、及び
上記基板上のレジスト下層膜を塩基性溶液で除去する工程
をこの順に有し、
上記除去工程の前に、レジスト下層膜を加熱又は酸処理する工程をさらに有し、
上記レジスト下層膜を請求項1に記載のレジスト下層膜形成用組成物により形成するパターン形成方法。 - 上記基板が段差を有する請求項20に記載のパターン形成方法。
- 上記基板が複数種のトレンチを有する請求項20に記載のパターン形成方法。
- 上記複数種のトレンチが、互いに異なるアスペクト比を有する請求項22に記載のパターン形成方法。
- 上記複数種のトレンチのアスペクト比における最大値の最小値に対する比が10以上である請求項23に記載のパターン形成方法。
- 上記レジスト下層膜形成工程と上記レジストパターン形成工程との間に、
上記レジスト下層膜の上面側に中間層を形成する工程
を含み、
上記基板パターン形成工程において、さらに中間層をドライエッチングする請求項20に記載のパターン形成方法。
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