JP6085084B2 - ポリオール分散体の製造方法 - Google Patents
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Description
(i)少なくとも1種の、25℃且つ1013mbarにおいて液状のポリエーテルポリオール、及び
(ii)少なくとも1種の溶融可能な固体及び少なくとも1種の共重合体(C)を含む少なくとも1種のポリマー粒子混合物、
を含む分散体であって、
前記少なくとも1種の共重合体(C)は、
少なくとも1種のα,β−エチレン性不飽和モノマーと不飽和の開始アルコールを基礎とするポリオールからなる少なくとも1種の重合可能な液状ポリマーとから合成されるランダム共重合体であり、
前記溶融可能な固体が、ポリスチレン、置換ポリスチレン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリアミド、熱可塑性ポリウレタン、及びこれらの混合物からなる群から選択される熱可塑性ポリマー(P)であることを特徴とする分散体により達成される。
R1は、C1−C30−アルキル、C2−C30−アルケニル、C2−C30−アルキニル、C1−C30−ヘテロアルキル、置換若しくは非置換C5−C30−アリール、置換若しくは非置換C5−C30−ヘテロアリール、又は−(C=O)−O−R3若しくは−(C=O)−NH−R4から選択される官能基(但し、R3及びR4は、H、C1−C30−アルキル、C2−C30−アルケニル、C2−C30−アルキニル、C1−C30−ヘテロアルキル、置換若しくは非置換C5−C30−アリール、置換若しくは非置換C5−C30−ヘテロアリールから選択される。)であり、
R2は、H、C1−C30−アルキル、C2−C30−アルケニル、C2−C30−アルキニル、C1−C30−ヘテロアルキル、置換若しくは非置換C5−C30−アリール又は置換若しくは非置換C5−C30−ヘテロアリールである。)
で表わされる。
R1が、置換若しくは非置換C5−C30−アリール(例えば、ベンジル又はナフチル等)、置換若しくは非置換C5−C30−ヘテロアリール、又は−(C=O)−O−R3若しくは−(C=O)−NH−R4から選択される官能基(但し、R3及びR4は、C1−C30−アルキル、特にC12−C30−アルキル、又はC2−C30−アルケニル、特にC12−C30−アルケニルから選択される。)であり、
R2が、H、C1−C12−アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル又はブチルである。
プロピレンオキシド−エチレンオキシド共重合体、例えば、エチレンオキシド(EO)が10%であり、分子量(Mw)が約1000g/molであるプロピレンオキシド−エチレンオキシド共重合体、EOが10%であり、分子量(Mw)が約2000g/molであるプロピレンオキシド−エチレンオキシド共重合体、EOが40%であり、分子量(Mw)が約2900g/molであるプロピレンオキシド−エチレンオキシド共重合体、EOが80%であり、分子量(Mw)が約8000g/molであるプロピレンオキシド−エチレンオキシド共重合体、EOが10%であり、分子量(Mw)が約2600g/molであるプロピレンオキシド−エチレンオキシド共重合体、EOが40%であり、分子量(Mw)が約4600g/molであるプロピレンオキシド−エチレンオキシド共重合体、EOが10%であり、分子量(Mw)が約3500g/molであるプロピレンオキシド−エチレンオキシド共重合体、EOが50%であり、分子量(Mw)が約6500g/molであるプロピレンオキシド−エチレンオキシド共重合体、EOが20%であり、分子量(Mw)が約2150g/molであるプロピレンオキシド−エチレンオキシド共重合体、EOが35%であり、分子量(Mw)が約4100g/molであるプロピレンオキシド−エチレンオキシド共重合体、EOが20%であり、分子量(Mw)が約3100g/molであるプロピレンオキシド−エチレンオキシド共重合体、EOが10%であり、分子量(Mw)が約3500g/molであるプロピレンオキシド−エチレンオキシド共重合体、;
ポリグリセロールベヘネート、シリコーンポリエールオール;
(A)少なくとも1種の溶融可能な固体、少なくとも1種の液状ポリマー及び少なくとも1種の共重合体(C)[但し、前記少なくとも1種の共重合体(C)は、少なくとも1種のα,β−エチレン性不飽和モノマー及び(i)に従う液状ポリマーの種類の少なくとも1種の重合可能なポリマーから合成されるランダム共重合体である。]を含む混合物(I)を加熱して、混合物(II)を得る工程、及び
(C)混合物(II)を冷却する工程、
を含む本発明の分散体を製造する方法(V)を提供する。
(B)混合物(II)を分散させる工程、
を含む。
(B)混合物(II)を分散させる工程、
を含む本発明の方法に関する。
工程:
(A’)少なくとも1種の溶融可能な固体、少なくとも1種の液状ポリマー及び少なくとも1種の共重合体(C’)及び/又は乳化剤を含む混合物(I’)を加熱して、混合物(II')を得る工程、
(B)混合物(II’)を分散させる工程、
(C)少なくとも10K/分の冷却速度で混合物(II')を冷却する工程、
を含む分散体の製造方法(V’)を提供する。
プロピレンオキシド−エチレンオキシド共重合体、例えば、エチレンオキシド(EO)が10%であり、分子量(Mw)が約1000g/molであるプロピレンオキシド−エチレンオキシド共重合体、EOが10%であり、分子量(Mw)が約2000g/molであるプロピレンオキシド−エチレンオキシド共重合体、EOが40%であり、分子量(Mw)が約2900g/molであるプロピレンオキシド−エチレンオキシド共重合体、EOが80%であり、分子量(Mw)が約8000g/molであるプロピレンオキシド−エチレンオキシド共重合体、EOが10%であり、分子量(Mw)が約2600g/molであるプロピレンオキシド−エチレンオキシド共重合体、EOが40%であり、分子量(Mw)が約4600g/molであるプロピレンオキシド−エチレンオキシド共重合体、EOが10%であり、分子量(Mw)が約3500g/molであるプロピレンオキシド−エチレンオキシド共重合体、EOが50%であり、分子量(Mw)が約6500g/molであるプロピレンオキシド−エチレンオキシド共重合体、EOが20%であり、分子量(Mw)が約2150g/molであるプロピレンオキシド−エチレンオキシド共重合体、EOが35%であり、分子量(Mw)が約4100g/molであるプロピレンオキシド−エチレンオキシド共重合体、EOが20%であり、分子量(Mw)が約3100g/molであるプロピレンオキシド−エチレンオキシド共重合体、EOが10%であり、分子量(Mw)が約3500g/molであるプロピレンオキシド−エチレンオキシド共重合体、;
ポリグリセロールベヘネート、シリコーンポリエールオール;
アクリル酸ブチルと、スチレンと、ソルビトール、プロピレンオキシド、エチレンオキシド及びメタ−イソプロペニルベンジルイソシアネートから生じる不飽和ポリエーテルポリオールとの共重合体(質量比1:1:1)、アクリル酸ブチルと、スチレンと、ソルビトール、プロピレンオキシド、エチレンオキシド及びメタ−イソプロペニルベンジルイソシアネートから生じる不飽和ポリエーテルポリオールとの共重合体(質量比1:2:1)、アクリル酸ブチルと、スチレンと、ソルビトール、プロピレンオキシド、エチレンオキシド及びメタ−イソプロペニルベンジルイソシアネートから生じる不飽和ポリエーテルポリオールとの共重合体(質量比2:2:1)、アクリル酸ブチルと、スチレンと、ソルビトール、プロピレンオキシド、エチレンオキシド及びメタ−イソプロペニルベンジルイソシアネートから生じる不飽和ポリエーテルポリオールとの共重合体(質量比4:4:1)、アクリル酸ブチルと、スチレンと、ソルビトール、プロピレンオキシド、エチレンオキシド及びメタ−イソプロペニルベンジルイソシアネートから生じる不飽和ポリエーテルポリオールとの共重合体(質量比4:4:1)、アクリル酸ブチルと、スチレンと、ソルビトール、プロピレンオキシド、エチレンオキシド及びメタ−イソプロペニルベンジルイソシアネートから生じる不飽和ポリエーテルポリオールとの比較的低分子量の共重合体(質量比4:4:1)、スチレンと、ソルビトール、プロピレンオキシド、エチレンオキシド及びメタ−イソプロペニルベンジルイソシアネートから生じる不飽和ポリエーテルポリオールとの共重合体(質量比8:1)、アクリル酸ブチルと、スチレンと、ソルビトール、プロピレンオキシド、エチレンオキシド及びメタ−イソプロペニルベンジルイソシアネートから生じる不飽和ポリエーテルポリオールとの比較的低分子量の共重合体(質量比8:8:1)、スチレンと、アクリル酸ステアリルと、ソルビトール、プロピレンオキシド、エチレンオキシド及びメタ−イソプロペニルベンジルイソシアネートから生じる不飽和ポリエーテルポリオールとの共重合体(質量比1:1:1)、アクリル酸ステアリルと、ソルビトール、プロピレンオキシド、エチレンオキシド及びメタ−イソプロペニルベンジルイソシアネートから生じる不飽和ポリエーテルポリオールとの共重合体(質量比1:1:1)アクリル酸ブチルと、アクリル酸ステアリルと、ソルビトール、プロピレンオキシド、エチレンオキシド及びメタ−イソプロペニアルベンジルイソシアネートから生じる不飽和ポリエーテルポリオールとの共重合体(質量比1:1:1)、アクリル酸ステアリルと、アクリル酸ヒドロキシエチルと、アクリル酸ヒドロキシエチル、ジイソシアネート及びポリエーテルポリオールから生じる不飽和ポリエーテルポリオールとの共重合体、アクリル酸ステアリルと、アクリル酸ヒドロキシプロピルと、アクリル酸ヒドロキシエチル、ジイソシアネート及びポリエーテルポリオールから生じる不飽和ポリエーテルポリオールとの共重合体、アクリル酸ステアリルと、スチレンと、アクリル酸ヒドロキシエチル、ジイソシアネート及びポリエーテルポリオールから生じる不飽和ポリエーテルポリオールとの共重合体、アクリル酸ステアリルと、アクリロニトリルと、アクリル酸ヒドロキシエチル、ジイソシアネート及びポリエーテルポリオールから生じる不飽和ポリエーテルポリオールとの共重合体、脂肪アルコール(C12−C30)及びメタ−イソプロペニルベンジルイソシアネートから生じる不飽和脂肪アルコール(C12−C30)と、アクリル酸ヒドロキシエチル、ジイソシアネート及びポリエーテルポリオールから生じる不飽和ポリエーテルポリオールとの共重合体、脂肪アルコール(C12−C30)及びメタ−イソプロペニルベンジルイソシアネートから生じる不飽和脂肪アルコール(C12−C30)と、スチレンと、アクリル酸ヒドロキシエチル、ジイソシアネート及びポリエーテルポリオールから生じる不飽和ポリエーテルポリオールとの共重合体、脂肪アルコール(C12−C30)及びメタ−イソプロペニルベンジルイソシアネートから生じる不飽和脂肪アルコール(C12−C30)と、アクリロニトリルと、アクリル酸ヒドロキシエチル、ジイソシアネート及びポリエーテルポリオールから生じる不飽和ポリエーテルポリオールとの共重合体、脂肪アルコール(C12−C30)及びメタ−イソプロペニルベンジルイソシアネートから生じる不飽和脂肪アルコール(C12−C30)と、メタ−イソプロペニルベンジルイソシアネート及びポリエーテルポリオールから生じる不飽和ポリエーテルポリオールとの共重合体、脂肪アルコール(C12−C30)及びメタ−イソプロペニルベンジルイソシアネートから生じる不飽和脂肪アルコール(C12−C30)と、スチレンと、メタ−イソプロペニルベンジルイソシアネート及びポリエーテルポリオールから生じる不飽和ポリオールとの共重合体である。
ポリイソシアネートとして、本発明においては、当業者に知られている全てのポリイソシアネート、特に脂肪族、脂環式、芳香脂肪族及び好ましくは芳香族の多官能イソシアネートを使用することが原理的に可能である。
本発明の共重合体(C)として、以下の共重合体1〜18をフリーラジカル付加重合により得た。表1は、共重合体の各モノマーの割合を質量%で示している。
1)分散成分を周囲温度において撹拌容器に入れた。周囲温度における容器への導入が粘度が高いためにできない場合には反応物を予熱する。
2)分散成分がこの温度でまだ導入されない場合、成分の混合物を、130℃又は分散相の融点よりも高い温度まで撹拌しながら加熱する。
3)混合物を、歯付きリング(toothed-ring)分散機又は超音波で均質化する。
4)ホモジナイザーを除去し、材料を収集容器に移し、室温に冷却する。
d10:示す値より小さな粒径を有する粒子の全体積
d50:示す値より小さな粒径を有する粒子の全体積
d90:示す値より小さな粒径を有する粒子の全体積
方法(V’)による本発明の分散体の製造
1)分散成分を、周囲温度で/任意に凝集した状態で撹拌容器に入れる。周囲温度での初めの導入が、粘度が高いためにできない場合には反応物を予熱する。
2)分散成分がこの温度でまだ導入されない場合には、各成分の混合物を、150℃又は分散相の融点よりも高い温度まで撹拌しながら加熱する。
3)混合は、乳化機(歯付きリング分散機、周囲速度約20m/s)により5つの理論通路(theoretical passage)に循環させ、システムは全体として約150℃に設定する。
4)循環モードを止め、温度を制御した(150℃)歯付きリング分散機より1.2kg/h±20%の流速で、60K/分の冷却速度で0.04m2の冷却領域を有する二重管式冷却機を介して、排出する。冷却媒体の温度は15℃であり、冷却機の排出口における生成物の温度は25℃である。
Masterisizer2000(静的光散乱原法の原理);試料をイソプロパノールで希釈して測定に必要な濃度とした。
Claims (11)
- (i)少なくとも1種の、25℃且つ1013mbarにおいて液状のポリエーテルポリオール、及び
(ii)少なくとも1種の溶融可能な固体及び少なくとも1種の共重合体(C)を含む少なくとも1種のポリマー粒子混合物、
を含む分散体であって、
前記少なくとも1種の共重合体(C)は、
少なくとも1種のα,β−エチレン性不飽和モノマーと不飽和の開始アルコールを基礎とするポリオールからなる少なくとも1種の重合可能な液状ポリマーとから合成されるランダム共重合体であり、
前記溶融可能な固体が、ポリスチレン、置換ポリスチレン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリアミド、熱可塑性ポリウレタン、及びこれらの混合物からなる群から選択される熱可塑性ポリマー(P)であることを特徴とする分散体。 - 前記重合可能な液状ポリマーが、ポリエーテルオールマクロマーである、請求項1に記載の分散体。
- 前記熱可塑性ポリマー(P)が、ポリオレフィンである、請求項1又は2に記載の分散体。
- 少なくとも1種の乳化剤を更に含む請求項1〜3のいずれか1項に記載の分散体。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の分散体を製造する方法(V)であって、
(A)少なくとも1種の溶融可能な固体、少なくとも1種の25℃且つ1013mbarにおいて液状のポリエーテルポリオール、及び少なくとも1種の共重合体(C)(但し、該少なくとも1種の共重合体(C)は、少なくとも1種のα,β−エチレン性不飽和モノマーと不飽和の開始アルコールを基礎とするポリオールからなる少なくとも1種の重合可能な液状ポリマーから合成されるランダム共重合体である。)を含む混合物(I)を加熱し、混合物(II)を得る工程、及び
(C)混合物(II)を冷却する工程、
を含み、
前記溶融可能な固体が、ポリスチレン、置換ポリスチレン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリアミド、熱可塑性ポリウレタン、及びこれらの混合物からなる群から選択される熱可塑性ポリマー(P)であることを特徴とする分散体の製造方法。 - 工程(A)の後且つ工程(C)の前に、以下の工程(B):
(B)混合物(II)を分散させる工程、
を含む請求項5に記載の方法。 - (A’)ポリスチレン、置換ポリスチレン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリアミド、熱可塑性ポリウレタン、及びこれらの混合物からなる群から選択される熱可塑性ポリマー(P)である少なくとも1種の溶融可能な固体、少なくとも1種の25℃且つ1013mbarにおいて液状のポリエーテルポリオール、及び、少なくとも1種のα,β−エチレン性不飽和モノマーと不飽和の開始アルコールを基礎とするポリオールからなる少なくとも1種の重合可能な液状ポリマーから合成されるランダム共重合体からなる少なくとも1種の共重合体(C’)を含む混合物(I’)を加熱して、混合物(II’)を得る工程、
(B)混合物(II’)を分散させる工程、及び
(C)少なくとも10K/分の冷却速度で混合物(II')を冷却する工程、
を含む分散体の製造方法(V’)。 - 工程(C)においてせん断を行わないことを特徴とする請求項5〜7の何れか1項に記載の方法。
- 請求項1〜4の何れか1項に記載の分散体の、自動車製造用の塗料ベース材料として、建築物用の塗料、封止剤、セメント、紙、テキスタイル、皮革の分散体ベース材料として、接着剤のベース材料として、燃料添加剤又は屋根の塗料としての使用方法。
- 請求項1〜4の何れか1項に記載の分散体の、ポリウレタンを製造するための使用方法。
- 少なくとも1種の、請求項1〜4の何れか1項に記載の分散体を、少なくとも1種のポリイソシアネートと反応させることを特徴とするポリウレタンの製造方法。
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EP08156058 | 2008-05-13 | ||
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