JP6072835B2 - テトラフルオロプロペンの作製方法 - Google Patents
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Description
本出願は、2012年2月14日提出の所有者共通の米国仮特許出願第61/598531号に対する国内優先権を合衆国法典第35編119条(e)項に基づいて主張するものである。該仮特許出願の開示内容を、本明細書により、本明細書中で参考として援用する。
本発明は、CF3CH=CHF(HFO−1234ze)の作製方法を対象とする。本方法は、四塩化炭素を1,2−ジクロロエチレンに加えてCCl3CHClCHCl2を形成することを包含する。その後、化合物CCl3CHClCHCl2を、HFで処理して主生成物としてCF3CHClCHClFを生産することができ、または脱塩素によりCCl2=CHCHCl2(HCC−1230za)に転化することができる。得られる主生成物がCF3CHClCHClFになるように、CCl2=CHCHCl2をHFで処理することができる。
清浄な乾燥した1Lオートクレーブに、窒素パージ下でCHCl=CHCl(transおよび/またはcis)(24.0g、0.250mol)、四塩化炭素(400mL)およびRuCCl2(PPh3)3(2.3g、2.5mmol)を加えた。その後、密封したオートクレーブを80℃に加熱し、該温度で約8時間保持した。反応混合物をシリカゲルパッドに通して濾過し、GCにより分析すると、80%を超える転化率が示された。生成物CCl3CHClCHCl2を蒸溜により単離した。3回の試験に関し収率は40%〜50%であった。
実施例1a
この反応は、RuCCl2(PPh3)3の代わりにクロロトリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム、すなわちRhCl(PPh3)3を用いたという点を除き、実施例1と同様に実施した。収率は35〜55%であった。
実施例2−CCl2=CHCHCl2へのCCl3CHClCHCl2の転化
亜鉛末(25mmol)とメタノール(50mL)の加熱(50℃〜60℃)混合物に、CCl3CHClCHCl2(50mmol)を滴下して加えた。形成した生成物CCl2=CHCHCl2をコールドトラップに収集すると、60%〜70%の収率が得られた;残存する生成物はCCl3CH=CHClであった。後者は、HFを用いてCF3CH2CHClFに転化することができる。
実施例3−CCl3CHClCHCl2とHFとの反応
フッ素化反応は、Monel(登録商標)管型反応器(直径2.54cm、長さ80cm)で実施した。該反応器に、米国特許公報第7829748号に記載されているように、活性炭(Toyo Colon PCB、4×10メッシュ)上のフッ素化触媒SbCl5(またはSbF5、またはSbClxFy[式中、x+y=5])150gを入れ、85℃に加熱した。その後、気化したCCl3CHClCHCl2と無水HF(約1:10)の混合物を、加熱した触媒に2秒〜10秒の接触時間で通した。接触時間=mL/秒での触媒のバルク体積/反応体の体積流量。
実施例4−HFとCCl2=CHCHCl2との反応
CCl2=CHCHCl2のフッ素化は実施例3と同様に実施した。得られた主生成物はCF3CH2CHClFとCF3CH=CHCl(20%〜30%)であった;形成した後者の生成物は、より多くのHFを用いて前者に転化することができる。
実施例5−CF3CHClCHClFからCF3CH=CFHへの転化
CF3CHClCHClFの脱塩素は、実施例2に記載したように遂行した。このようにして、0.2molのCF3CHClCHClFを50℃〜60℃においてメタノール(50mL)中のZn(0.11mol)粉末で脱塩素した場合、収率65%のHFO−1234ze(CF3CH=CHF)が得られた。
実施例6−CF3CH2CHClFの脱塩化水素
液相
テフロン(登録商標)ライニングを施した0.5Lのオートクレーブに、300gの20%水性KOH溶液、1gのAliquat 336または18−クラウンエーテル、および20gのCF3CH2CHClFを入れた。オートクレーブの内容物を50℃〜55℃に加熱し、該温度で6時間保持した。反応の推移をGCによりモニタリングした。12時間後、生成物HFO−1234ze(収率65%)を、−78℃で冷却したスチール製シリンダーに収集した。
蒸気相
Monel管型反応器に20ccの酸処理(HClまたはHNO3)活性炭触媒を充填し、350℃〜370℃に加熱した。その後、CF3CH2CHClFの蒸気流を、約6g/hの速度で、反応器中の加熱した触媒床に1時間〜8時間通した。244faの転化率は40%〜60%で、HFO−1234zeの選択率は95%を超えていた。さらなる生成を蒸留により遂行した。
連続操作
上記の各反応は、バッチモードまたは連続モードで操作することができる。連続操作モードでは、さまざまな反応出発材料を望ましい比率で反応器に連続的に供給する。触媒および/または任意の他の望ましい反応添加剤を定期的または連続的に反応器に加えることができるが、連続モードが好ましい。反応は、約0.01時間〜約24時間、好ましくは約1時間〜約12時間の滞留時間で実施することが好ましい。反応条件は、反応効率が高くなるように公正に(judicially)選択する。
本発明は以下の態様を含む。
[1] 以下を含む、CF3CH=CHFの作製方法:
(a)1,2−ジクロロエチレンを化合物CCl3CHClCHCl2に転化する段階;
(b)CCl3CHClCHCl2を化合物CCl2=CHCHCl2に転化する段階;
(c)段階(b)の生成物をフッ素化して化合物CF3CH2CHClFを形成する段階;および
(d)段階(c)の生成物を脱塩化水素して化合物CF3CH=CHFを形成する段階。
[2] 段階(a)の反応を、担持または非担持銅およびルテニウム触媒からなる群より選択される触媒を用いて実施する、[1]に記載の方法。
[3] 段階(b)の脱塩素反応を亜鉛を用いて実施する、[1]に記載の方法。
[4] 段階(c)のフッ素化反応を、フッ化水素および担持または非担持フッ素化触媒を用いて実施する、[1]に記載の方法。
[5] フッ素化触媒が式SbClxFy[式中、x+y=5]を有する、[4]に記載の方法。
[6] フッ素化触媒がSbCl5およびSbF5からなる群より選択される、[5]に記載の方法。
[7] 段階(d)の脱塩化水素反応を、液相または気相のいずれかにおいて脱塩化水素触媒を用いて実施する、[1]に記載の方法。
[8] 脱塩化水素反応を液相で実施する、[7]に記載の方法。
[9] 触媒が、アルカリ金属の水酸化物を相間移動触媒と共に含む、[7]に記載の方法。
[10] 脱塩化水素反応を気相で実施し、触媒が酸処理活性炭を含む、[7]に記載の方法。
Claims (4)
- 以下を含む、CF3CH=CHFの作製方法:
(a)担持または非担持銅およびルテニウム触媒からなる群より選択される触媒を用いて1,2−ジクロロエチレンを化合物CCl3CHClCHCl2に転化する段階;
(b)亜鉛を用いてCCl3CHClCHCl2を化合物CCl2=CHCHCl2に転化する段階;
(c)フッ化水素および式SbClxFy[式中、x+y=5]を有する担持または非担持フッ素化触媒を用いて段階(b)の生成物をフッ素化して化合物CF3CH2CHClFを形成する段階;および
(d)段階(c)の生成物を脱塩化水素して化合物CF3CH=CHFを形成する段階。 - 段階(d)の脱塩化水素反応を、液相または気相のいずれかにおいて脱塩化水素触媒を用いて実施し、脱塩化水素反応を液相で実施する場合、脱塩化水素触媒はアルカリ金属の水酸化物を相間移動触媒と共に含み、脱塩化水素反応を気相で実施する場合、脱塩化水素触媒は酸処理活性炭を含む、請求項1に記載の方法。
- 脱塩化水素反応を液相で実施し、触媒がアルカリ金属の水酸化物を相間移動触媒と共に含む、請求項2に記載の方法。
- 脱塩化水素反応を気相で実施し、触媒が酸処理活性炭を含む、請求項2に記載の方法。
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