JP6063359B2 - 光電変換素子、色素増感太陽電池、金属錯体色素および金属錯体色素を溶解してなる色素溶液 - Google Patents
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Description
最近になって、450〜550nmの波長範囲の吸光係数、光電変換効率および安定性に優れるとして、ターピリジンと3−トリフルオロメチル−5−[4−(p−置換フェニルエテニル)−2−ピリジル]ピラゾールを配位子として有するルテニウム金属錯体色素が開発された(非特許文献1参照)。
また、特許文献1〜3および非特許文献2には、ターピリジン以外の3座の配位子を有する金属錯体色素も開示されている。
本発明は、色素増感太陽電池の光電変換効率(η)及び耐久性のさらなる向上に寄与する光電変換素子、並びに当該光電変換素子を用いた色素増感太陽電池の提供を課題とする。また、本発明は、上記光電変換素子に用いるのに好適な金属錯体色素の提供を課題とする。
[2]式(2)で表される3座の配位子が下記式(2−1)〜(2−5)のいずれかで表される[1]に記載の光電変換素子。
[3]吸着性基を有する基が、−RA−COOH、−RA−SO3H、−RA−PO3H2、−RA−OHおよび−RA−SH(RAは単結合、アルキレン基を表す。)で表される基またはその塩である[1]または[2]に記載の光電変換素子。
[4]式(1)におけるLDが、下記式(2L−1)〜(2L−4)のいずれかで表される2座の配位子である[1]〜[3]のいずれかに記載の光電変換素子。
[5]式(1)におけるLDが、下記式(3L−1)〜(3L−6)のいずれかで表される3座の配位子である[1]〜[3]のいずれかに記載の光電変換素子。
環Aは、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、炭素原子でMに配位するピリジン環、炭素原子でMに配位するチオフェン環、炭素原子でMに配位するフラン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、イソオキサゾール環、イソチアゾール環、トリアゾール環、ピラゾール環、ピロール環およびベンゼン環から選ばれる環構造を表す。環A’は、炭素原子でMに配位するピリミジン環、炭素原子でMに配位するピラジン環、炭素原子でMに配位するピリダジン環、炭素原子でMに配位するピリジン環、炭素原子でMに配位するチオフェン環、炭素原子でMに配位するフラン環、イミダゾール環、炭素原子でMに配位するオキサゾール環、炭素原子でMに配位するチアゾール環、炭素原子でMに配位するオキサジアゾール環、炭素原子でMに配位するチアジアゾール環、炭素原子でMに配位するイソオキサゾール環、炭素原子でMに配位するイソチアゾール環、トリアゾール環、ピラゾール環、ピロール環およびベンゼン環から選ばれる環構造を表す。環A''は、ピラゾール環を表す。
環Bは、ピリミジン環、トリアジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、ピラゾール環、ピロール環およびベンゼン環から選ばれる環構造を表す。環B’は、炭素原子でMに配位するピリミジン環、イミダゾール環、炭素原子でMに配位するオキサゾール環、炭素原子でMに配位するチアゾール環、炭素原子でMに配位するオキサジアゾール環、炭素原子でMに配位するチアジアゾール環、トリアゾール環、ピラゾール環、ピロール環およびベンゼン環から選ばれる環構造を表す。
環D’は、芳香族炭化水素環または複素環を表す。AxおよびAyは各々独立に、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表す。ただし、AxとAyの少なくとも一方はアニオンである。
ここで、式(3L−1)に存在する2つの環Aは互いに同一であっても異なってもよく、式(3L−6)に存在する2つの環D’は互いに同一でも異なってもよい。]
[6]半導体微粒子に、吸着性基を有する基を少なくとも1つ有する共吸着剤が担持されている[1]〜[5]のいずれかに記載の光電変換素子。
[7]共吸着剤が、下記式(CA)で表される[6]に記載の光電変換素子。
[8]前記[1]〜[7]のいずれかに記載の光電変換素子を用いた色素増感太陽電池。
[9]下記式(1)で表される金属錯体色素。
[10]式(2)で表される3座の配位子が、下記式(2−1)〜(2−5)のいずれかで表される[9]に記載の金属錯体色素。
[11]吸着性基を有する基が、−RA−COOH、−RA−SO3H、−RA−PO3H2、−RA−OHおよび−RA−SH(RAは単結合、アルキレン基を表す。)で表される基またはその塩である[9]または[10]に記載の金属錯体色素。
[12]式(1)におけるLDが、下記式(2L−1)〜(2L−4)のいずれかで表される2座の配位子である[9]〜[11]のいずれかに記載の金属錯体色素。
[13]式(1)におけるLDが、下記式(3L−1)〜(3L−6)のいずれかで表される3座の配位子である[9]〜[11]のいずれかに記載の金属錯体色素。
環Aは、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、炭素原子でMに配位するピリジン環、炭素原子でMに配位するチオフェン環、炭素原子でMに配位するフラン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、イソオキサゾール環、イソチアゾール環、トリアゾール環、ピラゾール環、ピロール環およびベンゼン環から選ばれる環構造を表す。環A’は、炭素原子でMに配位するピリミジン環、炭素原子でMに配位するピラジン環、炭素原子でMに配位するピリダジン環、炭素原子でMに配位するピリジン環、炭素原子でMに配位するチオフェン環、炭素原子でMに配位するフラン環、イミダゾール環、炭素原子でMに配位するオキサゾール環、炭素原子でMに配位するチアゾール環、炭素原子でMに配位するオキサジアゾール環、炭素原子でMに配位するチアジアゾール環、炭素原子でMに配位するイソオキサゾール環、炭素原子でMに配位するイソチアゾール環、トリアゾール環、ピラゾール環、ピロール環およびベンゼン環から選ばれる環構造を表す。環A''は、ピラゾール環を表す。
環Bは、ピリミジン環、トリアジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、ピラゾール環、ピロール環およびベンゼン環から選ばれる環構造を表す。環B’は、炭素原子でMに配位するピリミジン環、イミダゾール環、炭素原子でMに配位するオキサゾール環、炭素原子でMに配位するチアゾール環、炭素原子でMに配位するオキサジアゾール環、炭素原子でMに配位するチアジアゾール環、トリアゾール環、ピラゾール環、ピロール環およびベンゼン環から選ばれる環構造を表す。
環D’は、芳香族炭化水素環または複素環を表す。AxおよびAyは各々独立に、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表す。ただし、AxとAyの少なくとも一方はアニオンである。
ここで、式(3L−1)に存在する2つの環Aは互いに同一であっても異なってもよく、式(3L−6)に存在する2つの環D’は互いに同一でも異なってもよい。]
[14]前記[9]〜[13]のいずれかに記載の金属錯体色素を溶解してなる色素溶液。
[15]溶媒が有機溶媒であり、[9]〜[13]のいずれかに記載の金属錯体色素の含有量が0.001〜0.1質量%であり、水分含有量が0.1質量%以下である[14]に記載の色素溶液。
[16]共吸着剤を含有する[14]または[15]に記載の色素溶液。
[17]共吸着剤が、下記式(CA)で表される[16]に記載の色素溶液。
本明細書において、特定の符号で表示された置換基、連結基、配位子、環構造等(以下、置換基等という)が複数あるとき、あるいは複数の置換基等を同時もしくは択一的に規定するときには、特段の断りがない限り、それぞれの置換基等は互いに同一でも異なっていてもよい。このことは、置換基等の数の規定についても同様である。また、複数の置換基等が近接するとき(特に、隣接するとき)には特段の断りがない限り、それらが互いに連結して環を形成してもよい。また、環、例えば脂環、芳香環、ヘテロ環、はさらに縮環して縮合環を形成していてもよい。本明細書において「環」の用語は、縮環を含む意味に用いる。さらに本明細書において「吸着性基を有する基」とは後記のAdについて説明したものが挙げられる。
本明細書においては、各置換基は、特に断らない限り、さらに置換基を有してもよい。
本発明の金属錯体色素は、これを半導体微粒子表面に担持させて光電変換素子の感光体層として用いれば、当該光電変換素子ないしこれを用いた色素増感太陽電池の光電変換効率(η)、耐久性をより向上させることができる。
本発明の色素溶液は、本発明の光電変換素子ないしこれを用いた色素増感太陽電池の感光体層の形成に好適に用いることができる。
本発明の光電変換素子は、後述の式(1)で表される金属錯体色素が担持された半導体微粒子を用いてなる。本発明の色素増感太陽電池は、前記光電変換素子を用いてなり、導電性支持体と、該導電性支持体上に、後述の式(1)で表される金属錯体色素が担持された半導体微粒子を有する感光体層と、電解質を含む電荷移動体層と、対極とをこの順で有する。各層は単層であっても複層であってもよく、必要により上記各層以外の層を有してもよい。
本発明の光電変換素子ないし色素増感太陽電池は、例えば、図1に示される実施形態とすることができる。図1に示される光電変換素子10は、導電性支持体1、その上に設置される色素21により増感した感光体層2、電荷移動体層3、及び対極(対向電極)4からなる。感光体層2を設置した導電性支持体1は光電変換素子10において作用電極として機能する。本実施形態においては、この光電変換素子10を外部回路6で動作手段MTに仕事をさせる電池用途に使用できるようにした色素増感太陽電池システム100として示している。
図1は本発明の実施形態の説明のために模式的に示したものであり、本発明における色素の吸着形態や各層の構成(単層・複層)などが図1の構成によって限定して解釈されるものではない。
以下、主たる部材について概略を説明する。
感光体層は後述する電解質を含み、さらに、後述する本発明の金属錯体色素を含む増感色素が担持された半導体微粒子を含む層である。
本発明において、増感色素は半導体微粒子に担持(吸着)され、半導体微粒子の光感受性を増感するために用いられる。本発明においては、増感色素として少なくとも下記式(1)で表される金属錯体色素を用いる。
上記式(2L−1)〜(2L−4)中、A111、A121、A131およびA141は中心金属Mへの配位原子であり、窒素原子および炭素原子から選ばれるが、いずれもアニオン性である。つまり、該配位原子となる窒素原子および炭素原子はマイナス(−)にチャージしている。A111、A121、A131およびA141はアニオン性の窒素原子であることが好ましい。
なお、A111、A121、A131およびA141は、環Dの環構成原子である。
芳香族炭化水素環は、6員環が好ましく、縮環していてもよく、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環が挙げられる。
複素環は、5員環または6員環が好ましく、環構成ヘテロ原子が、窒素原子以外に、酸素原子、硫黄原子を含んでもよく、ベンゼン環やヘテロ環が縮環していてもよい。
LogPは、分配係数P(Partition Coefficient)の常用対数を意味し、ある化学物質が油(一般的に1−オクタノール)と水の2相系の平衡でどのように分配されるかを定量的な数値として表す物性値であり、次式で表される。
本発明では、LogP値は、CambridgeSoft社製ChemDrawPro
ver.12.0により計算された値である。LogP値は、3.5〜15.0が好ましく、4.0〜14.0がより好ましく、4.2〜12.0がさらに好ましく、4.3〜10.0が特に好ましく、4.4〜9.0が最も好ましい。
RG1およびRG2が水素原子、アルキル基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルケニル基、アルキニル基のいずれかであり、かつ、RG3が水素原子、アルキル基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルケニル基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルキニル基のいずれかである。但し、ngが0で、かつ、RG1およびRG2がともに水素原子のとき、RG3は水素原子、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルケニル基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルキニル基のいずれかである。
なお、*の位置で環Dが置換したピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環またはトリアジン環に結合する。
RG1およびRG2が水素原子、アルキル基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基のいずれかであり、かつ、RG3がアリール基である。RG1およびRG2が水素原子、アルキル基、アルキルチオ基、アリールチオ基のいずれかであり、かつ、RG3がアリール基であることが好ましく、RG1およびRG2が水素原子、アルキル基のいずれかであり、かつ、RG3がアリール基であることがより好ましい。
なお、*の位置で環Dが置換したピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環またはトリアジン環に結合する。
RG1およびRG2が鎖状のアルコキシ基またはアリールオキシ基であり、かつ、RG3が水素原子、アルキル基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基のいずれかである。RG1およびRG2における鎖状のアルコキシ基またはアリールオキシ基としては、置換もしくは無置換の炭素数6〜30の直鎖または分岐アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリール基であることが好ましく、置換もしくは無置換の炭素数6〜20の直鎖または分岐アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜20のアリール基であることがより好ましく、置換もしくは無置換の炭素数6〜15の直鎖または分岐アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜15のアリール基であることが更に好ましい。
なお、*の位置で環Dが置換したピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環またはトリアジン環に結合する。
環D2は芳香族炭化水素環またはヘテロ芳香族環を表す。
A12およびA13は、各々独立に、N−RL、O−またはS−を表す。
A1〜A4は、各々独立に、CRLDまたはNを表し、A1〜A4のうち少なくとも1つはNを表す。
LLDは、−C(=O)−、−C(=S)−、−C(=NRL)−、−C(RL)2−および−C(=C(RL)2)−からなる群より選ばれる2価の連結基を表す。
RLおよびRLDは、各々独立に水素原子または置換基を表す。
RLおよびRLDにおける置換基は、後述の置換基Tが挙げられる。
なお、Meはメチル、t−Buはt−ブチル、phはフェニルである。
1つの環が複数のRBを有するとき、複数のRBは互いに結合して環を形成してもよい。
環A’は、なかでもイミダゾール環、トリアゾール環、ピラゾール環、ピロール環、炭素原子でMに配位するピリジン環および炭素原子でMに配位するチオフェン環が好ましく、ピラゾール環、ピロール環、イミダゾール環、トリアゾール環がより好ましい。
環Bはピリミジン環、トリアジン環、チアゾール環、オキサゾール環、イミダゾール環、ピロール環、ベンゼン環およびトリアゾール環が好ましく、ピロール環、ベンゼン環、イミダゾール環およびトリアゾール環がより好ましい。
環B’は窒素原子でMに配位するトリアゾール環、イミダゾール環、ピロール環、炭素原子でMに配位するベンゼン環が好ましい。
なお、環Bの例は、pm−1〜pm−7、ta−1〜ta−6、5N−1〜5N−10であり、環B’の例は、pm−7、5N−6〜5N−8、SN−10である。
ここで、Etはエチルを表す。
AxおよびAyは芳香族炭素環および含窒素ヘテロ芳香環における官能基のうち(置換)アミノ基、水酸基またはチオール基から活性水素を除去した残基である場合が特に好ましい。
Za〜Zcの各原子群において、少なくとも1つの環構成原子は、半導体微粒子に吸着性を示す吸着性基を有する置換基を有する。該吸着性基を有する置換基として後述するAdが挙げられる。
D1〜D4は炭素原子または窒素原子を表す。
Adがピリジル基上に存在する場合において、m1は0〜4の整数を表し、0〜2の整数が好ましく、0または1が特に好ましい。Adがピリジレン基上に存在する場合において、m2は0〜3の整数を表し、0〜2の整数が好ましく、0または1が特に好ましい。式(2−1)において、全てのm1とm2の和が0になることはなく、この和は2または3が好ましく、2が特に好ましい。
上記式(2−1)〜(2−5)の各式で表される配位子は、半導体微粒子表面に吸着するための吸着性基(Ad)を少なくとも1つ有する。好ましくは式(2−1)〜(2−5)において隣接する2つの環上に吸着性基を有する基(Ad)を1つずつ有する。
Rがピリジル基上に存在する場合において、n1は0〜3の整数を表す。Rがピリジレン基上に存在する場合において、n2は0〜2の整数を表す。
置換基が解離性基を有することなどにより、上記式(1)で表される金属錯体色素は解離して負電荷を持ってもよい。この場合、上記式(1)で表される金属錯体色素全体の電荷はCIにより電気的に中性とされる。
本発明において、CIは無機又は有機のアンモニウムイオン、特にテトラブチルアンモニウムイオン、ナトリウムイオン、プロトンが好ましい。
RuII(LA−1−1)(LD−2−1)
RuII(LA−1−1)(LD−2−3)
RuII(LA−1−1)(LD−2−5)
RuII(LA−1−3)(LD−2−1)
RuII(LA−1−7)(LD−2−1)
RuII(LA−1−9)(LD−2−1)
RuII(LA−1−12)(LD−2−1)
RuII(LA−2−3)(LD−2−1)(n−Bu)4N+
RuII(LA−2−6)(LD−2−1)(n−Bu)4N+
RuII(LA−3−6)(LD−2−1)(n−Bu)4N+
RuII(LA−3−12)(LD−2−1)(n−Bu)4N+
RuII(LA−3−14)(LD−2−1)(n−Bu)4N+
RuII(LA−4−7)(LD−2−1)
RuII(LA−4−9)(LD−2−1)
RuII(LA−5−1)(LD−2−1)(n−Bu)4N+
RuII(LA−5−8)(LD−2−1)(n−Bu)4N+
RuII(LA−5−9)(LD−2−1)(n−Bu)4N+
RuII(LA−1−1)(LD−3−1)Cl
RuII(LA−1−7)(LD−3−2)Cl
RuII(LA−1−12)(LD−3−15)(n−Bu)4N+
RuII(LA−1−1)(LD−6−1)(NCS)
RuII(LA−1−9)(LD−6−10)(NCS)
RuII(LA−1−12)(LD−6−13)(NCS)
RuII(LA−1−1)(LD−3−5)Cl
RuII(LA−1−3)(LD−3−8)
RuII(LA−1−7)(LD−3−10)
RuII(LA−1−11)(LD−3−2)
RuII(LA−4−3)(LD−3−13)(n−Bu)4N+
RuII(LA−4−5)(LD−3−17)
RuII(LA−5−3)(LD−3−19)(n−Bu)4N+
RuII(LA−5−7)(LD−3−23)(n−Bu)4N+
RuII(LA−5−11)(LD−3−27)(n−Bu)4N+
RuII(LA−1−4)(LD−3−28)Cl
RuII(LA−2−4)(LD−3−35)
RuII(LA−1−1)(LD−4−1)
併用する色素としては、特表平7−500630号公報に記載のRu錯体色素(特に第5頁左下欄5行目〜第7頁右上欄7行目に例1〜例19で合成された色素)、特表2002−512729号公報に記載のRu錯体色素(特に第20頁の下から3行目〜第29頁23行目に例1〜例16で合成された色素)、特開2001−59062号公報に記載のRu錯体色素(特に、段落番号0087〜0104に記載の色素)、特開2001−6760号公報に記載のRu錯体色素(特に、段落番号0093〜0102に記載の色素)、特開2001−253894号公報に記載のRu錯体色素(特に、段落番号0009〜0010に記載の色素)、特開2003−212851号公報に記載のRu錯体色素(特に、段落番号0005に記載の色素)、国際公開第2007/91525号パンフレットに記載のRu錯体色素(特に、[0067]に記載の色素)、特開2001−291534号公報に記載のRu錯体色素(特に、段落番号0120〜0144に記載の色素)、特開2012−012570号公報に記載のRu錯体色素(特に、段落番号0095〜0103に記載の色素)、特開2013−084594号公報に記載のRu錯体色素(特に、段落番号0072〜0081などに記載の色素)、特開平11−214730号公報に記載のスクアリリウムシアニン色素(特に、段落番号0036〜0047に記載の色素)、特開2012−144688号公報に記載のスクアリリウムシアニン色素(特に、段落番号0039〜0046および段落番号0054〜0060に記載の色素)、特開2012−84503号公報に記載のスクアリリウムシアニン色素(特に、段落番号0066〜0076などに記載の色素)、特開2004−063274号公報に記載の有機色素(特に、段落番号0017〜0021に記載の色素)、特開2005−123033号公報に記載の有機色素(特に、段落番号0021〜0028に記載の色素)、特開2007−287694号公報に記載の有機色素(特に、段落番号0091〜0096に記載の色素)、特開2008−71648号公報に記載の有機色素(特に、段落番号0030〜0034に記載の色素)、国際公開第2007/119525号パンフレットに記載の有機色素(特に、[0024]に記載の色素)、Angew.Chem.Int.Ed.,49,1〜5(2010)などに記載のポルフィリン色素、Angew.Chem.Int.Ed.,46,8358(2007)などに記載のフタロシアニン色素が挙げられる。
併用する色素として好ましくは、Ru錯体色素、スクアリリウムシアニン色素、または有機色素が挙げられる。
半導体微粒子は、好ましくは金属のカルコゲニド(例えば酸化物、硫化物、セレン化物等)またはペロブスカイトの微粒子である。金属のカルコゲニドとしては、好ましくはチタン、スズ、亜鉛、タングステン、ジルコニウム、ハフニウム、ストロンチウム、インジウム、セリウム、イットリウム、ランタン、バナジウム、ニオブ、もしくはタンタルの酸化物、硫化カドミウム、セレン化カドミウム等が挙げられる。ペロブスカイトとしては、好ましくはチタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム等が挙げられる。これらのうち酸化チタン(チタニア)、酸化亜鉛、酸化スズ、酸化タングステンが特に好ましい。
前記色素が塩である場合、前記特定の金属錯体色素の対イオンは特に限定されず、例えばアルカリ金属イオン又は4級アンモニウムイオン等が挙げられる。
本発明の光電変換素子においては、本発明の金属錯体色素または必要により併用する色素とともに共吸着剤を使用することが好ましい。このような共吸着剤としては酸性基(好ましくは、カルボキシル基もしくはその塩の基)を1つ以上有する共吸着剤が好ましく、脂肪酸やステロイド骨格を有する化合物が挙げられる。脂肪酸は、飽和脂肪酸でも不飽和脂肪酸でもよく、例えばブタン酸、ヘキサン酸、オクタン酸、デカン酸、ヘキサデカン酸、ドデカン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸等が挙げられる。
ステロイド骨格を有する化合物として、コール酸、グリココール酸、ケノデオキシコール酸、ヒオコール酸、デオキシコール酸、リトコール酸、ウルソデオキシコール酸等が挙げられる。好ましくはコール酸、デオキシコール酸、ケノデオキシコール酸であり、さらに好ましくはケノデオキシコール酸である。
吸着性基は、先に示したものと同義であり、好ましい範囲も同じである。
nAは2〜4が好ましい。
RA1は、これらの中でも、カルボキシル基またはスルホ基もしくはそれらの塩が置換したアルキル基が好ましく、−CH(CH3)CH2CH2CO2H、−CH(CH3)CH2CH2CONHCH2CH2SO3Hがさらに好ましい。
導電性支持体は、金属のように支持体そのものに導電性があるものか、または表面に導電膜層を有するガラスもしくはプラスチックの支持体であるのが好ましい。プラスチックの支持体としては、例えば、特開2001−291534号公報の段落番号0153に記載の透明ポリマーフィルムが挙げられる。支持体としては、ガラス及びプラスチックの他、セラミック(特開2005―135902号公報)、導電性樹脂(特開2001―160425号公報)を用いてもよい。導電性支持体上には、表面に光マネージメント機能を施してもよく、例えば、特開2003―123859号公報に記載の高屈折膜及び低屈折率の酸化物膜を交互に積層した反射防止膜、特開2002―260746号公報に記載のライトガイド機能が挙げられる。
本発明の光電変換素子に用いられる電荷移動体層は、色素の酸化体に電子を補充する機能を有する層であり、受光電極と対極(対向電極)との間に設けられる。電荷移動体層は電解質を有する。電解質の例としては、酸化還元対を有機溶媒に溶解した液体電解質、酸化還元対を有機溶媒に溶解した液体をポリマーマトリクスに含浸したいわゆるゲル電解質、酸化還元対を含有する溶融塩などが挙げられる。光電変換効率を高めるためには液体電解質が好ましい。液体電解質の溶媒はニトリル化合物、エーテル化合物、エステル化合物等が用いられるが、ニトリル化合物が好ましく、アセトニトリル、メトキシプロピオニトリルが特に好ましい。
酸化還元対として、例えばヨウ素とヨウ化物(ヨウ化物塩、ヨウ化イオン性液体が好ましく、ヨウ化リチウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウム、ヨウ化テトラプロピルアンモニウム、ヨウ化メチルプロピルイミダゾリウムが好ましい)との組み合わせ、アルキルビオローゲン(例えばメチルビオローゲンクロリド、ヘキシルビオローゲンブロミド、ベンジルビオローゲンテトラフルオロボレート)とその還元体との組み合わせ、ポリヒドロキシベンゼン類(例えばハイドロキノン、ナフトハイドロキノン等)とその酸化体との組み合わせ、2価と3価の鉄錯体の組み合せ(例えば赤血塩と黄血塩の組み合せ)、2価と3価のコバルト錯体の組み合わせ等が挙げられる。これらのうちヨウ素とヨウ化物との組み合わせ、2価と3価のコバルト錯体の組み合わせが好ましい。
LLは下記式(LC)で表される配位子が好ましい。
ZLC1、ZLC2およびZLC3は各々独立に、5員環または6員環を形成するのに必要な非金属原子群を表す。ZLC1、ZLC2およびZLC3は置換基を有していてもよく、置換基を介して隣接する環と閉環していてもよい。qは0または1を表す。該置換基としては、後述の置換基Tが挙げられる。なお、qが0の場合、XLC3がZLC2で形成される5員環または6員環に結合する位置の炭素原子は水素原子、またはZLC3で形成されるヘテロ環基以外の置換基が結合する。
マトリックス高分子として好ましくは、含窒素複素環を主鎖あるいは側鎖の繰り返し単位中に持つ高分子及びこれらを求電子性化合物と反応させた架橋体、トリアジン構造を持つ高分子、ウレイド構造をもつ高分子、液晶性化合物を含むもの、エーテル結合を有する高分子、ポリフッ化ビニリデン系、メタクリレート・アクリレート系、熱硬化性樹脂、架橋ポリシロキサン、PVA、ポリアルキレングリールとデキストリンなどの包摂化合物、含酸素または含硫黄高分子を添加した系、天然高分子などが挙げられる。これらにアルカリ膨潤型高分子、一つの高分子内にカチオン部位とヨウ素との電荷移動錯体を形成できる化合物を持った高分子などを添加しても良い。
対極(対向電極)は、色素増感太陽電池(光電気化学電池)の正極として働くものである。対向電極は、通常前述の導電性支持体と同義であるが、強度が十分に保たれるような構成では支持体は必ずしも必要でない。対極の構造としては、集電効果が高い構造が好ましい。感光体層に光が到達するためには、前述の導電性支持体と対極との少なくとも一方は実質的に透明でなければならない。本発明の色素増感太陽電池においては、導電性支持体が透明であって太陽光を支持体側から入射させるのが好ましい。この場合、対極は光を反射する性質を有することがさらに好ましい。色素増感太陽電池の対向電極としては、金属もしくは導電性の酸化物を蒸着したガラス、またはプラスチックが好ましく、白金を蒸着したガラスが特に好ましい。
本発明においては、本発明の金属錯体色素を含有する色素溶液を使用して受光電極(光電極、色素吸着半導体電極)を製造することが好ましい。
このような色素溶液には、本発明の金属錯体色素が溶媒に溶解されてなり、必要により共吸着剤や他の成分を含んでもよい。
このような溶媒としては、特開2001−291534号公報に記載の溶媒が挙げられるが特に限定されない。本発明においては有機溶媒が好ましく、さらにアルコール類、アミド類、ニトリル類、炭化水素類、および、これらの2種以上の混合溶媒が好ましい。混合溶媒としては、アルコール類と、アミド類、ニトリル類または炭化水素類から選択される溶媒との混合溶媒が好ましい。さらに好ましくはアルコール類とアミド類、アルコール類と炭化水素類の混合溶媒、特に好ましくはアルコール類とアミド類の混合溶媒である。具体的にはメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドが好ましい。
ここで、本発明の色素溶液は、光電変換素子や色素増感太陽電池を作成する際に、この溶液をこのまま使用できるように、金属錯体色素や共吸着剤が濃度調整されているものが好ましい。本発明においては、本発明の金属錯体色素を0.001〜0.1質量%含有することが好ましい。
同様に、光電変換素子や色素増感太陽電池における電解質の水分含有量の調整も、本発明の効果を効果的に奏するために好ましく、このため、この電解液の水分含有量(含有率)を0〜0.1質量%に調整することが好ましい。この電解質の調整は、色素溶液で行なうのが特に好ましい。
本明細書において化合物(錯体、色素を含む)の表示については、当該化合物そのもののほか、その塩、錯体、そのイオンを含む意味に用いる。また、所望の効果を奏する範囲で、所定の一部を変化させた誘導体を含む意味である。また、本明細書において置換・無置換を明記していない置換基(連結基及び配位子についても同様)については、その基に任意の置換基を有していてもよい意味である。これは置換・無置換を明記していない化合物についても同義である。好ましい置換基としては、下記置換基群Tが挙げられる。
また、本明細書において、単に置換基としてしか記載されていないものは、この置換基群Tを参照するものであり、また、各々の基、例えば、アルキル基、が記載されているのみの時は、この置換基群Tの対応する基における好ましい範囲、具体例が適用される。
アルキル基(好ましくは炭素数1〜20で、例えばメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、ペンチル、ヘプチル、1−エチルペンチル、ベンジル、2−エトキシエチル、1−カルボキシメチル、トリフルオロメチル等)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜20で、例えば、ビニル、アリル、オレイル等)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜20で、例えば、エチニル、ブタジイニル、フェニルエチニル等)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20で、例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、4−メチルシクロヘキシル等)、シクロアルケニル基(好ましくは炭素数5〜20での、例えばシクロペンテニル、シクロヘキセニル等)、アリール基(好ましくは炭素数6〜26で、例えば、フェニル、1−ナフチル、4−メトキシフェニル、2−クロロフェニル、3−メチルフェニル等)、ヘテロ環基(好ましくは炭素数2〜20で、環構成原子に少なくとも1つの酸素原子、硫黄原子、窒素原子を有する5員環または6員環のヘテロ環基がより好ましく、例えば、2−ピリジル、4−ピリジル、2−イミダゾリル、2−ベンゾイミダゾリル、2−チアゾリル、2−オキサゾリル等)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜20で、例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキシ、ベンジルオキシ等)、アルケニルオキシ基(好ましくは炭素数2〜20で、例えば、ビニルオキシ、アリルオキシ等)、アルキニルオキシ基(好ましくは炭素数2〜20で、例えば、2−プロピニルオキシ、4−ブチニルオキシ等)、シクロアルキルオキシ基(好ましくは炭素数3〜20で、例えば、シクロプロピルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、4−メチルシクロヘキシルオキシ等)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜26で、例えば、フェノキシ、1−ナフチルオキシ、3−メチルフェノキシ、4−メトキシフェノキシ等)、ヘテロ環オキシ基(例えば、イミダゾリルオキシ、ベンゾイミダゾリルオキシ、チアゾリルオキシ、ベンゾチアゾリルオキシ、トリアジニルオキシ、プリニルオキシ)、
(スズ化反応)
ハロゲンが置換した基質約5gに対し、1.2倍モルのビストリブチルスズ、0.05倍モルのテトラキストリフェニルフォスフィンパラジウムをトルエン100ml中で窒素雰囲気下、還流した。薄層クロマトグラフィーで反応終了を確認し、室温冷却後、反応液を濾過、濃縮し、分取カラムクロマトグラフィー装置(山善社製AI−580)および溶離液としてn−へキサン、酢酸エチル、メタノールの混合溶媒を用いて濃度勾配を制御しながら流すことで分離精製を行った。目的のフラクションを濃縮することでスズ化体を得た。
ハロゲンが置換した基質約2gとスズ化体1.3倍モル、0.05倍モルの塩化パラジウム(II)、0.1倍モルのヨウ化銅(I)、2倍モルのフッ化セシウム、0.1倍モルのトリ−t−ブチルホスフィンをN,N―ジメチルアセトアミド100ml中で窒素雰囲気下、80℃で加熱した。薄層クロマトグラフィーで反応終了を確認した後、反応液を濾過し、室温まで冷却後、濃縮し、上記分取カラムクロマトグラフィー装置および同様の溶離液を用いて分離精製を行った。目的のフラクションを濃縮することで目的物を得た。
2−ブロモピリミジン5gに上記スズ化反応を適用し、スズ化体LA−1−1Aを得た。ジメチル 6−ブロモ−2,2’−ビピリジン−4,4’−ジカルボキシレート2gと上記スズ化体LA−1−1Aを用いて上記スティルカップリングを適用し、LA−1−1のジメチルエステル体であるLA−1−1Meを得た。
LA−1−1Meの合成において2−ブロモピリミジン5gを等モルの2−ブロモピラジンに置き換え、その他は同様にしてLA−1−3のジメチルエステル体であるLA−1−3Meを得た。
LA−1−1Meの合成において2−ブロモピリミジン5gを等モルの2−ブロモベンゾチアゾールに置き換え、その他は同様にしてLA−1−7のジメチルエステル体であるLA−1−7Meを得た。
LA−1−1Meの合成において2−ブロモピリミジン5gを等モルの2−ベンゾイミダゾールに置き換え、その他は同様にしてLA−1−9のジメチルエステル体であるLA−1−9Meを得た。
3,5−ビス(4−メトキシカルボニルピリジン−2−イル)−[1,2,4]トリアゾール−4−イルアミン2gと1.2倍モルの塩酸メタノールをメタノール50mlに投入し、0℃に冷却した。1.1倍モルの硝酸ナトリウム飽和水溶液を滴下後、30分攪拌し、硫酸マグネシウムを加えた後1時間加熱還流した。冷却後、塩化メチレンで希釈、水洗、濃縮し、残渣を上記と同様に分取カラムクロマトグラフィー装置を用いて精製し、LA−2−3のジメチルエステル体であるLA−2−3Meを得た。
2−ブロモ−4−メトキシカルボニルピリジンを上記スズ化反応によってスズ化体とし、これと3,5−ジブロモ安息香酸メチルエステルを上記スティルカップリングによって反応させ、LA−2−6のトリメチルエステル体であるLA−2−6Meを得た。
LA−1−1Meの合成において6−ブロモ−2,2’−ビピリジン−4,4’−ジカルボキシレートを1/2モルの2、6−ジブロ−4−メトキシカルボニルピリジンに置き換えた他は同様にしてLA−4−1のメチルエステル体であるLA−4−1Meを得た。
LA−4−1Meの合成において2−ブロモピリミジンを2−ブロモベンゾチアゾールに置き換えた他は同様にしてLA−4−7のメチルエステル体であるLA−4−7Meを得た。
LA−4−1Meの合成において2−ブロモピリミジンを2−ブロモベンゾイミダゾールに置き換えた他は同様にしてLA−4−9のメチルエステル体であるLA−4−9Meを得た。
LA−2−6の合成において2−ブロモ−4−メトキシカルボニルピリジンを2−ブロモベンゾオキサゾールに置き換えた他は同様にしてLA−5−8のメチルエステル体であるLA−5−8Meを得た。
LA−2−6の合成において2−ブロモ−4−メトキシカルボニルピリジンを2−ブロモ−3−メチルベンゾイミダゾールに置き換えた他は同様にしてLA−5−9のメチルエステル体であるLA−5−9Meを得た。
6−アセチル−2,2’−ビピリジン5gと1.2倍モルのトリフルオロ酢酸エチルエステルをテトラヒドロフラン50mlに溶解し、0℃に冷却した。ここに、1.0倍モルのナトリウムメトキシドメタノール溶液を0℃で滴下し、12時間、加熱還流した。得られた反応溶液にトルエン50mlを加え、水洗、濃縮後、上記分取カラムクロマトグラフィー装置および溶離液を用いて分離精製を行った。目的のフラクションを濃縮することでLD−1−1の中間体であるLD−1−1Aを得た。得られたLD−1−1Aに対し、1.1倍モルのヒドラジン水溶液およびエタノール50mlを加え12時間加熱還流した。反応液を冷却後、加水し、塩化メチレンで抽出、濃縮し、上記と同様に分取カラムクロマトグラフィー装置を用いて精製し、配位子LD−1−1を得た。
LD−1−1の合成において、6−アセチル−2,2’−ビピリジン5gを0.5倍モルの2、6−ジアセチルピリジンに置き換え、その他は同様にして配位子LD−2−1を得た。
4−クロロ−2,6−ピリジンジカルボン酸メチルエステル5gとt−ブトキシカリウム2.1倍モルをトリフルオロ酢酸エチルエステル50mlに投入し、5時間加熱還流した。さらに希塩酸50mlを加え、5時間加熱還流し、室温まで冷却後、水洗、濃縮後、上記分取カラムクロマトグラフィー装置および溶離液を用いて分離精製を行った。目的のフラクションを濃縮することでLD−2−3の中間体であるLD−2−3Aを得た。得られたLD−2−3Aに対し、1.1倍モルのヒドラジン水溶液およびエタノール50mlを加え12時間加熱還流した。反応液を冷却後、加水し、塩化メチレンで抽出、濃縮後、上記と同様に分取カラムクロマトグラフィー装置を用いて精製し、中間体LD−2−3Bを得た。得られたLD−2−3B 2gに対し、上記スズ化反応を適用することでスズ化体を得た。得られたスズ化体1gと、2−ブロモ−5−n−へキシルチオフェン1.3倍モルに上記スティルカップリングを適用することでLD−2−3を得た。
上記LD−2−3の合成において、2−ブロモ−5−n−へキシルチオフェンを等モルの1−ブロモ−4−n−へキシルオキシベンゼンに置き換えることで配位子LD−2−5を得た。
3,5−ジピリジン−2−イル−[1,2,4]トリアゾール−4−イルアミン2gと1.2倍モルの硝酸を水50mlに投入し、0℃に冷却した。1.1倍モルの硝酸ナトリウム水溶液を滴下後、30分攪拌し、その後1時間加熱還流した。冷却後、塩化メチレンで希釈、水洗、濃縮し、残渣を上記と同様に分取カラムクロマトグラフィー装置を用いて精製し、配位子LD−3−2を得た。
1,3−ジアセチルベンゼン5gとt−ブトキシカリウム2.1倍モルをトリフルオロ酢酸エチルエステル50mlに投入し、5時間加熱還流した。さらに希塩酸50mlを加え、5時間加熱還流し、室温まで冷却後、水洗、濃縮後、上記分取カラムクロマトグラフィー装置および溶離液を用いて分離精製を行った。目的のフラクションを濃縮することでLD−3−15の中間体であるLD−3−15Aを得た。ここで、得られたLD−3−15Aに対し、1.1倍モルのヒドラジン水溶液およびエタノール50mlを加え12時間加熱還流した。反応液を冷却後、上記と同様に分取カラムクロマトグラフィー装置を用いて精製し、配位子LD−3−15を得た。
配位子LD−1−1の合成において6−アセチル−2,2’−ビピリジン5gを等モルの 2−アセチルピリジンに置き換えた他は同様にして配位子LD−6−1を得た。
配位子LD−2−3の合成において4−クロロ−2,6−ピリジンジカルボン酸メチルエステル5gを2倍モルの4−ブロモ−2−ピリジンカルボン酸メチルエステルに置き換えた他は同様にして配位子LD−6−10を得た。
配位子LD−2−3の合成において4−クロロ−2,6−ピリジンジカルボン酸メチルエステル5gを2倍モルの4−ブロモ−2−ピリジンカルボン酸メチルエステルに置き換え、2−ブロモ−5−n−へキシルチオフェンを等モルの1−ブロモ−4−n―オクチルオキシベンゼンに置き換えた他は同様にして配位子LD−6−13を得た。
以下で合成した錯体の精製は分取カラムクロマトグラフィー装置(山善社製AI−580)および溶離液としてテトラヒドロフラン、メタノール、水の混合溶媒を用いて濃度勾配を制御しながら流すことで分離精製を行った。目的のフラクションを濃縮することで精製された錯体が得られる。得られた錯体は1H―NMRスペクトルおよび質量分析スペクトルで分子量に相当するピークを観測することで同定した。
塩化ルテニウム(III)0.5gおよびN,N−ジメチルアセトアミドに上記配位子LA−1−1Me 1倍モルを加え、窒素下、遮光して80℃で3時間加熱攪拌した。次いで等モルの配位子LD−1−1および10倍モルのトリブチルアミンを加え窒素下、遮光して140℃で8時間加熱攪拌した。反応液を塩化メチレンで希釈し、純水で洗浄、濃縮後、残渣をメタノール20mlに分散し、1規定水酸化ナトリウム水溶液10倍モル量を加え室温で一晩攪拌した。この溶液に1%塩酸水溶液を晶析物が得られるまで滴下し、得られた固体を濾別した後、上記方法で精製することでRuII(LA−1−1)(LD−1−1)Clを得た。
塩化ルテニウム(III)0.5gおよびN,N−ジメチルアセトアミドに上記配位子LA−1−1Me 1倍モルを加え、窒素下、遮光して80℃で3時間加熱攪拌した。次いで等モルの配位子LD−2−1および10倍モルのトリブチルアミンを加え窒素下、遮光して140℃で8時間加熱攪拌した。反応液を塩化メチレンで希釈し、純水で洗浄、濃縮後、残渣をメタノール20mlに分散し、1規定水酸化ナトリウム水溶液10倍モル量を加え室温で一晩攪拌した。この溶液に1%トリフルオロ酢酸水溶液を晶析物が得られるまで滴下し、得られた固体を濾別した後、上記方法で精製することでRuII(LA−1−1)(LD−2−1)を得た。
RuII(LA−1−1)(LD−2−1)の合成においてLA−1−1MeをLA−1−3Meに置き換えた他は同様にしてRuII(LA−1−3)(LD−2−1)を得た。
RuII(LA−1−1)(LD−2−1)の合成においてLD−2−1をLD−2−3に置き換えた他は同様にしてRuII(LA−1−1)(LD−2−3)を得た。
RuII(LA−1−1)(LD−2−1)の合成においてLD−2−1をLD−2−5に置き換えた他は同様にしてRuII(LA−1−1)(LD−2−5)を得た。
RuII(LA−1−1)(LD−2−1)の合成においてLA−1−1MeをLA−2−3Meに置き換えた他は同様にしてRuII(LA−2−3)(LD−2−1)を得た。
RuII(LA−1−1)(LD−2−1)の合成においてLA−1−1MeをLA−2−Me6に置き換えた他は同様にしてRuII(LA−2−6)(LD−2−1)を得た。
RuII(LA−1−1)(LD−2−1)の合成においてLA−1−1MeをLA−4−1Meに置き換えた他は同様にしてRuII(LA−4−1)(LD−2−1)を得た。
RuII(LA−1−1)(LD−2−1)の合成においてLA−1−1MeをLA−4−7Meに置き換えた他は同様にしてRuII(LA−4−7)(LD−2−1)を得た。
RuII(LA−1−1)(LD−2−1)の合成においてLA−1−1MeをLA−4−9Meに置き換え、反応中に少量のリチウムジイソプロピルアミンを添加した他は同様にしてRuII(LA−4−9)(LD−2−1)を得た。
RuII(LA−1−1)(LD−2−1)の合成においてLA−1−1MeをLA−5−1Meに置き換え、反応中に少量のリチウムジイソプロピルアミンを添加した他は同様にしてRuII(LA−5−1)(LD−2−1)を得た。
RuII(LA−1−1)(LD−2−1)の合成においてLA−1−1MeをLA−5−8Meに置き換え、反応中に少量のリチウムジイソプロピルアミンを添加した他は同様にしてRuII(LA−5−8)(LD−2−1)を得た。
RuII(LA−1−1)(LD−2−1)の合成においてLA−1−1MeをLA−5−9Meに置き換え、反応中に少量のリチウムジイソプロピルアミンを添加した他は同様にしてRuII(LA−5−9)(LD−2−1)を得た。
RuII(LA−1−1)(LD−1−1)Clの合成においてLD−1−1をLD−3−1に置き換え、反応中に少量のリチウムジイソプロピルアミンを添加した他は同様にしてRuII(LA−1−1)(LD−3−1)Clを得た。
RuII(LA−1−1)(LD−1−1)Clの合成においてLA−1−1MeをLA−1−7Meに置き換え、さらにLD−1−1をLD−3−2に置き換え、反応中に少量のリチウムジイソプロピルアミンを添加した他は同様にしてRuII(LA−1−7)(LD−3−2)Clを得た。
塩化ルテニウム(III)0.5gおよびN,N−ジメチルアセトアミドに上記配位子LA−1−1Me 1倍モルを加え、窒素下、遮光して80℃で3時間加熱攪拌した。次いで等モルの配位子LD−3−15および10倍モルのトリブチルアミンを加え窒素下、遮光して140℃で8時間加熱攪拌した。反応中に少量のリチウムジイソプロピルアミンを添加した。反応液を塩化メチレンで希釈し、純水で洗浄、濃縮後、残渣をメタノール20mlに分散し、1規定水酸化ナトリウム水溶液10倍モル量を加え室温で一晩攪拌した。この溶液に1%トリフルオロ酢酸水溶液を晶析物が得られるまで滴下し、得られた固体を濾別した後、メタノール20mlに分散し、10%テトラブチルアンモニウムヒドロキシドメタノール溶液10倍モル量を加え室温で一晩攪拌した。この溶液を濃縮し、得られた固体を濾別した後、上記方法で精製することでRuII(LA−1−1)(LD−3−15)(n−Bu)4N+を得た。
塩化ルテニウム(III)0.5gおよびN,N−ジメチルアセトアミドに上記配位子LA−1−1Me 1倍モルを加え、窒素下、遮光して80℃で4時間加熱攪拌した。次いで等モルの配位子LD−6−1および10倍モルのトリブチルアミンを加え窒素下、遮光して140℃で一晩加熱攪拌した。さらにチオシアン酸カリウム50倍モルを添加し、115℃で8時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、反応液を塩化メチレンで希釈し、純水で洗浄、濃縮後、残渣をメタノール20mlに分散し、1規定水酸化ナトリウム水溶液10倍モル量を加え室温で一晩攪拌した。この溶液に希硝酸を晶析物が得られるまで滴下し、得られた固体を濾別した後、上記方法で精製することでRuII(LA−1−1)(LD−6−1)(NCS)を得た。
RuII(LA−1−1)(LD−6−1)(NCS)の合成においてLA−1−1MeをLA−1−9Meに、LD−6−1をLD−6−10に置き換えた他は同様にしてRuII(LA−1−9)(LD−6−10)(NCS)を得た。
RuII(LA−1−1)(LD−6−1)(NCS)の合成においてLD−6−1をLD−6−13に置き換えて合成し、得られた固体をメタノール20mlに分散し、10%テトラブチルアンモニウムヒドロキシドメタノール溶液10倍モル量を加え室温で一晩攪拌した。この溶液を濃縮し、得られた固体を濾別した後、上記方法で精製することでRuII(LA−1−12)(LD−6−13)(NCS)を得た。
マススペクトル(MS)の測定結果を下記表1に示す。
光電極を構成する半導体電極の半導体層または光散乱層を形成するための種々のペーストを調製し、このペーストを用いて、色素増感太陽電池を作製した。
−ペーストA−
球形のTiO2粒子(アナターゼ、平均粒径;25nm、以下、球形TiO2粒子Aという)とを硝酸溶液に入れて撹拌することにより、チタニアスラリーを調製した。次に、このチタニアスラリーに増粘剤としてセルロース系バインダーを加え、混練してペーストAを調製した。
球形TiO2粒子Aと、球形のTiO2粒子(アナターゼ、平均粒径;200nm、以下、球形TiO2粒子Bという)を硝酸溶液に入れて撹拌することにより、チタニアスラリーを調製した。次に、このチタニアスラリーに増粘剤としてセルロース系バインダーを加え、混練してペースト1(TiO2粒子Aの質量:TiO2粒子Bの質量=30:70)を調製した。
ペーストAに、棒状TiO2粒子(アナターゼ、直径;100nm、アスペクト比;5、以下、棒状TiO2粒子Cという)を混合し、[棒状TiO2粒子Cの質量]:[ペーストAの質量]=30:70となるペースト2を調製した。
以下に示す手順により、特開2002−289274号公報に記載の図5に示されている光電極12と同様の構成を有する光電極を作製した。更に、この光電極を用いて、光電極以外は同公報の図3の色素増感型太陽電池20と同様の構成を有する10mm×10mmのスケールの色素増感太陽電池1を作製した。具体的な構成は本願の図面に添付の図2に示した。本願の図2では、41が透明電極、42が半導体電極、43が透明導電膜、44が基板、45が半導体層、46が光散乱層、40が光電極、20が色素増感太陽電池、CEが対極、Eが電解質、Sがスペーサーである。
上記で作製した色素増感太陽電池を下記試験に付し、性能評価を行った。
各色素増感太陽電池について、短絡電流密度(Jsc、単位:mA/cm2)、開放電圧(Voc、単位:v)、フィルファクター(FF)を求め、電池出力を入射エネルギーで除することにより光電変換効率(η(%))を測定した。この試験には、ソーラーシミュレーター(商品名:、PEC−L12、ペクセル・テクノロジーズ社製)を用いた。電流−電圧特性はI−V特性計測装置(商品名:PECK2400−N)を用いて評価した。
A:光電変換効率がc11の1.3倍以上
B:光電変換効率がc11の1.1倍以上1.3倍未満
C:光電変換効率がc11の1.1倍未満
作製した色素増感太陽電池をメリーゴーランド型耐光試験機(イーグルエンジニアリング社製、セルテスト機III型、Schott製WG320フィルタ付)に入れて耐光試験を行った。耐光試験前の色素増感太陽電池および耐光試験84時間後の色素増感太陽電池について電流を評価した。耐光試験後の電流値の減少分を耐光試験前の電流値で割った値を劣化率として評価した。
A:劣化率がc11の0.85倍未満
B:劣化率がc11の0.85倍以上0.95倍未満
C:劣化率がc11の0.95倍以上
作製した色素増感太陽電池を60℃の恒温槽に入れて耐熱試験を行った。耐熱試験前の色素増感太陽電池および耐熱試験8時間後の色素増感太陽電池について電流を評価した。耐熱試験後の電流値の減少分を耐熱試験前の電流値で割った値を劣化率とした。
A:劣化率がc11の0.90倍未満
B:劣化率がc11の0.90倍以上0.95倍未満
C:劣化率がc11の0.95倍以上
作製した色素増感太陽電池を−20℃の冷凍庫と40℃の恒温槽へ2時間毎に交互に入れて冷却と加温を繰り返し、ヒートサイクル試験を行った。ヒートサイクル試験前の色素増感太陽電池およびヒートサイクル試験24時間後の色素増感太陽電池について、電流を評価した。試験後の電流値の減少分をヒートサイクル試験前の電流値で割った値を劣化率とした。
A:劣化率がc11の0.80倍未満
B:劣化率がc11の0.80倍以上0.90倍未満
C:劣化率がc11の0.90倍以上
2 感光体層
21 色素
22 半導体微粒子
3 電荷移動体層
4 対極(対向電極)
5 受光電極(光電極)
6 回路
10 光電変換素子
100 色素増感太陽電池を利用したシステム
MT 電動モーター(扇風機)
40 光電極
41 透明電極
42 半導体電極
43 透明導電膜
44 基板
45 半導体層(光散乱層)
46 光散乱層
CE 対極
E 電解質
S スペーサー
Claims (17)
- 導電性支持体と、電解質を含む感光体層と、電解質を含む電荷移動体層と、対極とを有する光電変換素子であって、該感光体層が、下記式(1)で表される金属錯体色素が担持された半導体微粒子を有する光電変換素子。
M(LD)(LA)(X)m・CI ・・・式(1)
[式(1)中、MはRu2+、Fe2+またはOs2+を表す。LDはアリール基または複素環基を含む2座または3座の配位子であって、該配位子はアニオンとなってMに配位する原子を1〜3個有する。LAは下記式(2)で表される3座の配位子を表す。Xは単座の配位子を表す。CIは電荷を中和させるのに対イオンが必要な場合の該対イオンを表す。mは0または1を表す。]
- 前記式(2)で表される3座の配位子が下記式(2−1)〜(2−5)のいずれかで表される請求項1に記載の光電変換素子。
- 前記吸着性基を有する基が、−RA−COOH、−RA−SO3H、−RA−PO3H2、−RA−OHおよび−RA−SH(RAは単結合、アルキレン基を表す。)で表される基またはその塩である請求項1または2に記載の光電変換素子。
- 前記式(1)におけるLDが、下記式(3L−1)〜(3L−6)のいずれかで表される3座の配位子である請求項1〜3のいずれか1項に記載の光電変換素子。
環Aは、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、炭素原子でMに配位するピリジン環、炭素原子でMに配位するチオフェン環、炭素原子でMに配位するフラン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、イソオキサゾール環、イソチアゾール環、トリアゾール環、ピラゾール環、ピロール環およびベンゼン環から選ばれる環構造を表す。環A’は、炭素原子でMに配位するピリミジン環、炭素原子でMに配位するピラジン環、炭素原子でMに配位するピリダジン環、炭素原子でMに配位するピリジン環、炭素原子でMに配位するチオフェン環、炭素原子でMに配位するフラン環、イミダゾール環、炭素原子でMに配位するオキサゾール環、炭素原子でMに配位するチアゾール環、炭素原子でMに配位するオキサジアゾール環、炭素原子でMに配位するチアジアゾール環、炭素原子でMに配位するイソオキサゾール環、炭素原子でMに配位するイソチアゾール環、トリアゾール環、ピラゾール環、ピロール環およびベンゼン環から選ばれる環構造を表す。環A''は、ピラゾール環を表す。
環Bは、ピリミジン環、トリアジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、ピラゾール環、ピロール環およびベンゼン環から選ばれる環構造を表す。環B’は、炭素原子でMに配位するピリミジン環、イミダゾール環、炭素原子でMに配位するオキサゾール環、炭素原子でMに配位するチアゾール環、炭素原子でMに配位するオキサジアゾール環、炭素原子でMに配位するチアジアゾール環、トリアゾール環、ピラゾール環、ピロール環およびベンゼン環から選ばれる環構造を表す。
環D’は、芳香族炭化水素環または複素環を表す。AxおよびAyは各々独立に、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表す。ただし、AxとAyの少なくとも一方はアニオンである。
ここで、式(3L−1)に存在する2つの環Aは互いに同一であっても異なってもよく、式(3L−6)に存在する2つの環D’は互いに同一でも異なってもよい。] - 前記半導体微粒子に、吸着性基を有する基を少なくとも1つ有する共吸着剤が担持されている請求項1〜5のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の光電変換素子を用いた色素増感太陽電池。
- 下記式(1)で表される金属錯体色素。
M(LD)(LA)(X)m・CI ・・・式(1)
[式(1)中、MはRu2+、Fe2+またはOs2+を表す。LDはアリール基または複素環基を含む2座または3座の配位子であって、該配位子はアニオンとなってMに配位する原子を1〜3個有する。LAは下記式(2)で表される3座の配位子を表す。Xは単座の配位子を表す。CIは電荷を中和させるのに対イオンが必要な場合の該対イオンを表す。mは0または1を表す。]
- 前記式(2)で表される3座の配位子が、下記式(2−1)〜(2−5)のいずれかで表される請求項9に記載の金属錯体色素。
- 前記吸着性基を有する基が、−RA−COOH、−RA−SO3H、−RA−PO3H2、−RA−OHおよび−RA−SH(RAは単結合、アルキレン基を表す。)で表される基またはその塩である請求項9または10に記載の金属錯体色素。
- 前記式(1)におけるLDが、下記式(3L−1)〜(3L−6)のいずれかで表される3座の配位子である請求項9〜11のいずれか1項に記載の金属錯体色素。
環Aは、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、炭素原子でMに配位するピリジン環、炭素原子でMに配位するチオフェン環、炭素原子でMに配位するフラン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、イソオキサゾール環、イソチアゾール環、トリアゾール環、ピラゾール環、ピロール環およびベンゼン環から選ばれる環構造を表す。環A’は、炭素原子でMに配位するピリミジン環、炭素原子でMに配位するピラジン環、炭素原子でMに配位するピリダジン環、炭素原子でMに配位するピリジン環、炭素原子でMに配位するチオフェン環、炭素原子でMに配位するフラン環、イミダゾール環、炭素原子でMに配位するオキサゾール環、炭素原子でMに配位するチアゾール環、炭素原子でMに配位するオキサジアゾール環、炭素原子でMに配位するチアジアゾール環、炭素原子でMに配位するイソオキサゾール環、炭素原子でMに配位するイソチアゾール環、トリアゾール環、ピラゾール環、ピロール環およびベンゼン環から選ばれる環構造を表す。環A''は、ピラゾール環を表す。
環Bは、ピリミジン環、トリアジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、ピラゾール環、ピロール環およびベンゼン環から選ばれる環構造を表す。環B’は、炭素原子でMに配位するピリミジン環、イミダゾール環、炭素原子でMに配位するオキサゾール環、炭素原子でMに配位するチアゾール環、炭素原子でMに配位するオキサジアゾール環、炭素原子でMに配位するチアジアゾール環、トリアゾール環、ピラゾール環、ピロール環およびベンゼン環から選ばれる環構造を表す。
環D’は、芳香族炭化水素環または複素環を表す。AxおよびAyは各々独立に、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表す。ただし、AxとAyの少なくとも一方はアニオンである。
ここで、式(3L−1)に存在する2つの環Aは互いに同一であっても異なってもよく、式(3L−6)に存在する2つの環D’は互いに同一でも異なってもよい。] - 請求項9〜13のいずれか1項に記載の金属錯体色素を溶解してなる色素溶液。
- 溶媒が有機溶媒であり、請求項9〜13のいずれか1項に記載の金属錯体色素の含有量が0.001〜0.1質量%であり、水分含有量が0.1質量%以下である請求項14に記載の色素溶液。
- 共吸着剤を含有する請求項14または15に記載の色素溶液。
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