JP6051224B2 - フルオロホスフェート界面活性剤 - Google Patents
フルオロホスフェート界面活性剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6051224B2 JP6051224B2 JP2014539925A JP2014539925A JP6051224B2 JP 6051224 B2 JP6051224 B2 JP 6051224B2 JP 2014539925 A JP2014539925 A JP 2014539925A JP 2014539925 A JP2014539925 A JP 2014539925A JP 6051224 B2 JP6051224 B2 JP 6051224B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- linear
- coating
- formula
- branched
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 title description 23
- DWYMPOCYEZONEA-UHFFFAOYSA-L fluoridophosphate Chemical compound [O-]P([O-])(F)=O DWYMPOCYEZONEA-UHFFFAOYSA-L 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 84
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 63
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 44
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 42
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 36
- -1 fluidity improver Substances 0.000 claims description 35
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 24
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims description 24
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 24
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 23
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 20
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 16
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 15
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 claims description 14
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 10
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims description 9
- 239000004816 latex Substances 0.000 claims description 9
- 229920000126 latex Polymers 0.000 claims description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 8
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 7
- 238000009736 wetting Methods 0.000 claims description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 6
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 5
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000005553 drilling Methods 0.000 claims description 5
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 5
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 claims description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 4
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 claims description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims description 2
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 claims description 2
- 238000009713 electroplating Methods 0.000 claims description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000004537 pulping Methods 0.000 claims description 2
- 239000005871 repellent Substances 0.000 claims description 2
- 230000002940 repellent Effects 0.000 claims description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 2
- 238000005476 soldering Methods 0.000 claims description 2
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 claims 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 27
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 26
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 25
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 25
- 239000000047 product Substances 0.000 description 23
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 21
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 19
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 19
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 17
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 16
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 14
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 13
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 11
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 11
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 11
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 10
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 10
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000009697 arginine Nutrition 0.000 description 10
- 235000018977 lysine Nutrition 0.000 description 10
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 9
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 7
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 6
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 6
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 6
- GBBZLMLLFVFKJM-UHFFFAOYSA-N 1,2-diiodoethane Chemical class ICCI GBBZLMLLFVFKJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 150000002978 peroxides Chemical group 0.000 description 5
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 5
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 5
- GRJRKPMIRMSBNK-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctan-1-ol Chemical compound OCCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F GRJRKPMIRMSBNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 4
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XAHQYEAIJGTPET-JEDNCBNOSA-N [(1s)-5-amino-1-carboxypentyl]azanium;dihydrogen phosphate Chemical compound OP(O)([O-])=O.NCCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O XAHQYEAIJGTPET-JEDNCBNOSA-N 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 4
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 4
- BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 1,1-Difluoroethene Chemical compound FC(F)=C BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BUDDZPPXEIFGAO-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4-tetrafluoro-4-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropoxy)butan-1-ol Chemical compound OCCC(F)(F)C(F)(F)OC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F BUDDZPPXEIFGAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KOBXALIFCZVTOJ-UHFFFAOYSA-N 3,3,5,5,6,6,7,7,8,8,8-undecafluorooctan-1-ol Chemical compound OCCC(F)(F)CC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F KOBXALIFCZVTOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019766 L-Lysine Nutrition 0.000 description 3
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N L-arginine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCCN=C(N)N ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 3
- 229930064664 L-arginine Natural products 0.000 description 3
- 235000014852 L-arginine Nutrition 0.000 description 3
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 3
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 3
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 3
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 3
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N (+)-α-limonene Chemical compound CC(=C)[C@@H]1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YFOXQTKUONVNNH-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrafluoro-1-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropoxy)-4-iodobutane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)OC(F)(F)C(F)(F)CCI YFOXQTKUONVNNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 2
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N diacetyl peroxide Chemical compound CC(=O)OOC(C)=O ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 2
- AQYSYJUIMQTRMV-UHFFFAOYSA-N hypofluorous acid Chemical compound FO AQYSYJUIMQTRMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 2
- RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N phosphinic chloride Chemical compound ClP=O RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 2
- 238000003847 radiation curing Methods 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000005201 scrubbing Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000007655 standard test method Methods 0.000 description 2
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical class ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MRPSASLEFZGUCD-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4,6,6-undecafluoro-8-iodooctane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)CC(F)(F)CCI MRPSASLEFZGUCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 1
- DAVCAHWKKDIRLY-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)OC=C DAVCAHWKKDIRLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPBWMJBZQXCSFW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanoyl 2-methylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)C(=O)OOC(=O)C(C)C RPBWMJBZQXCSFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 C[*+]C(*N*)(CO1)COCl1(O)=O Chemical compound C[*+]C(*N*)(CO1)COCl1(O)=O 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N Ipazine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000428199 Mustelinae Species 0.000 description 1
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920000463 Poly(ethylene glycol)-block-poly(propylene glycol)-block-poly(ethylene glycol) Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical group 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001351 alkyl iodides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 230000003669 anti-smudge Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001869 cobalt compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005034 decoration Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000001227 electron beam curing Methods 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000009408 flooring Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 239000010438 granite Substances 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M phosphinate Chemical compound [O-][PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000011527 polyurethane coating Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940116357 potassium thiocyanate Drugs 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- OJTDGPLHRSZIAV-UHFFFAOYSA-N propane-1,2-diol Chemical compound CC(O)CO.CC(O)CO OJTDGPLHRSZIAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOPQZJAYZFAPBC-UHFFFAOYSA-N propanoyl propaneperoxoate Chemical compound CCC(=O)OOC(=O)CC KOPQZJAYZFAPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Chemical class 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- FVEFRICMTUKAML-UHFFFAOYSA-M sodium tetradecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)CCC(CC(C)C)OS([O-])(=O)=O FVEFRICMTUKAML-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RBBWNXJFTBCLKT-UHFFFAOYSA-M sodium;ethanethioate Chemical compound [Na+].CC([S-])=O RBBWNXJFTBCLKT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N tetrafluoromethane Chemical compound FC(F)(F)F TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000428 triblock copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/004—Surface-active compounds containing F
- C11D1/006—Surface-active compounds containing fluorine and phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/091—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/65742—Esters of oxyacids of phosphorus non-condensed with carbocyclic rings or heterocyclic rings or ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Rfは、1つ、2つもしくは3つのエーテル酸素原子で任意選択的に割り込まれたC1〜C6線状もしくは分岐のパーフルオロアルキルであり;
xは、1〜2であり;
Aは、(CH2)k、(CH2CF2)m(CH2)n、(CH2)oSO2N(CH3)(CH2)p、O(CF2)2(CH2)r、またはOCHFCF2OEであり;
Zは、OまたはSであり;
mは、1〜4であり;
k、n、o、p、およびrはそれぞれ独立して、1〜20であり;
Eは、酸素、硫黄、または窒素原子で任意選択的に割り込まれたC2〜C20線状もしくは分岐のアルキル基;環状アルキル基、またはC6〜C10アリール基であり;
Rは、酸素、硫黄、または窒素原子からなる群から選択されるヘテロ原子で任意選択的に割り込まれたC2〜C60線状もしくは分岐のアルキル基;環状アルキル;またはC6〜C10アリールであり;ただし、Rが8個超の炭素であるときには、ヘテロ原子対炭素原子の比は少なくとも1:2であり;
Mは、アンモニウムカチオン(NH2R1R2)+(式中、R1およびR2は独立して、少なくとも1つのカルボキシレ−ト部分と1つのアミノ部分とを含有し、そして酸素、硫黄、もしくは窒素含有部分で、または最大で10個の炭素原子を含有する環状アルキルもしくはアリール部分で任意選択的に置換されている、割り込まれている、または両方である線状もしくは分岐の有機基である)である]
を含む組成物を含む。
Rfは、1つ、2つもしくは3つのエーテル酸素原子で任意選択的に割り込まれたC1〜C6線状もしくは分岐のパーフルオロアルキルであり;
xは、1〜2であり;
Aは、(CH2)k、(CH2CF2)m(CH2)n、(CH2)oSO2N(CH3)(CH2)p、O(CF2)2(CH2)r、またはOCHFCF2OEであり;
Zは、OまたはSであり;
mは、1〜4であり;
k、n、o、p、およびrはそれぞれ独立して、1〜20であり;
Eは、酸素、硫黄、または窒素原子で任意選択的に割り込まれたC2〜C20線状もしくは分岐のアルキル基;環状アルキル基、またはC6〜C10アリール基であり;
Rは、酸素、硫黄、または窒素原子からなる群から選択されるヘテロ原子で任意選択的に割り込まれたC2〜C60線状もしくは分岐のアルキル基;環状アルキル;またはC6〜C10アリールであり;ただし、Rが8個超の炭素であるときには、ヘテロ原子対炭素原子の比は少なくとも1:2であり;
Mは、アンモニウムカチオン(NH2R1R2)+(式中、R1およびR2は独立して、少なくとも1つのカルボキシレ−ト部分と1つのアミノ部分とを含有し、そして酸素、硫黄、もしくは窒素含有部分で、または最大10個の炭素原子を含有する環状アルキルもしくはアリール部分で任意選択的に置換されている、割り込まれている、または両方である線状もしくは分岐の有機基である)である]
を含む組成物を含む。
Rf(CH2)oSO2N(CH3)(CH2)p−OH
のフッ素化アルコールを製造するために、たとえば、N−メチルエタノールアミンなどの、アミンと反応させられる。
を含む組成物に接触させる工程を含む液体の表面張力の低下方法である。
以下の原材料および試験方法を本明細書での実施例に用いた。
試験方法1−表面張力測定
表面張力は、装置の使用説明書に従ってKRUSS K11 Version 2.501張力計(KRUSS USA,5 Matthews NC)でWilhelmyプレート法を用いて、米国材料試験協会(American Society for Testing and Materials)ASTM # D1331−56に従って測定した。既知の外周の垂直プレートを天秤に取り付け、濡れによる力を測定した。試験されるべき各実施例を、脱イオン水中の添加剤の固形分を基準とする重量でコーティング組成物に添加した。幾つかの異なる濃度を調製した。10の反復を各希釈について試験し、次の機械設定を用いた:方法:プレート法SFT、間隔:1.0秒、濡れ長さ:40.2mm、15読み限界:10、最小標準偏差:2ダイン/cm、およびGr.Acc.:9.80665m/s2。
本明細書に記載される試験方法は、ASTM D4946−89−Standard Test Method for Blocking Resistance of Architectural Paintsの修正形態である。
接触角は、The Physical Chemistry of Surfaces,Fifth Edition,Wiley & Sons,New York,NY,1990にA.W.Adamsonによって記載されている、液滴法(Sessile Drop Method)によって測定した。接触角の測定装置および手順に関する追加情報は、「Wettability」,J.C.Berg編,Marcel Dekker,New York,NY,1993にR.H.Dettreらによって提供されている。液滴法では、Rame−Hart光学ベンチ(Rame−Hart Inc.,43 Bloomfield Ave.,Mountain Lakes,NJから入手可能)を用いて基材を水平位に保持した。接触角を、同じ製造業者製のテレスコーピング測角器を使って規定温度で測定した。試験されるべき各実施例を、塗料中の添加剤の固形分を基準として0.018重量%でMAB塗料に添加した。試験液体の一滴を、ポリエステルスクラブ試験パネル(Leneta P−121光沢のない黒色または等価物、Leneta Company,Mahwah,NJ)上に置き、正接を、滴と表面との接触点で正確に測定した。前進角は、液滴のサイズを増加させることによって測定した。データは、前進接触角として提示した。
濡れおよびレベリング能力における試料の性能を試験するために、試料を床磨き剤(RHOPLEX 3829,Formulation N−29−1、The Dow Chemical Company,Philadelphia,PAから入手可能)に添加し、十分にきれいにされた12インチ×12インチ(30.36cm×30.36cm)ビニルタイル(Estrie,Sherbrooke,QC CanadaによってInterfuse Vinyl Tilesから入手可能)の半分に塗布した。タイルを、タイルを濡らし、粉末酸素漂白クレンザーを添加し、そして3M Company,St.Paul MN)から入手可能な、環境にやさしいSCOTCH−BRITE研磨パッドを使用してスクラビングすることによって十分にきれいにする。このスクラビング手順を用いてタイル上にあらかじめ存在するコーティングを除去した。タイルは最初は、一様な光り輝く仕上げを有し;一様な光沢のない仕上げは、コーティング除去を示す。タイルを次に一晩風乾する。試験されるべき界面活性剤の1重量%溶液を、脱イオン水への希釈によって調製した。樹脂製造業者プロトコールに従って、100g部のRHOPLEX 3829、N−29−1調合物を調製し、これに、試験床磨き剤を提供するために、0.75gの1重量%界面活性剤溶液の添加が続いた。
油田(たとえば掘削および刺激)およびクリーニング用途向けフルオロ界面活性剤の泡立ちを評価するために用いられた試験手順は、ブレンダー泡立ち試験ASTM D3519−88−Standard Test Method for Foam in Aqueous Media(Blender Test)の修正版である。泡を生み出し、安定な泡をある期間にわたって水溶液で維持する試料の能力を、この試験で評価した。ブレンダー、目盛り付きシリンダー、ガラス試料ボトルおよびストップウォッチのみが、必要とされる材料であった。先ず、試験ベース溶液の原液を製造した。これらの溶液は、脱イオン水および2%KClであった。所望のベース試験液中0.1%活性成分で試験されるべき100mLのフルオロ界面活性剤の試料を調製し、完全な混合を確実にするために一晩攪拌した。ブレンダーを多量の脱イオン水できれいにした。きれいになるとすぐに、ブレンダーを使用のために組み立てた。100mLの試験流体試料をブレンダージャーに流し込んだ。試験流体の温度を温度計で測定し、記録した。ブレンダーを次に、50〜60%仕事率で20秒間作動させた。20秒後に、液体および泡を直ちに500mLの目盛り付きシリンダーに流し込んだ。最初の液体および泡高をmL単位で測定し、タイマーをスタートさせた。これを、時間ゼロでの最大総泡高と称した。目盛り付きシリンダーをそっと放置した。追加の液体および泡高(mL単位での)測定値を、ストップウォッチをスタートさせた5、10および15分後に取った。さらに、泡の半減期をまた記録した。半減期は、液体の半分が目盛り付きシリンダーの底部に流れ出てしまう時間であった。この時間中に、濃密泡または薄い泡および泡持続性などのあらゆる泡の観察結果を記録した。泡のより大きい高さ(mL単位での)は、試料がより多く泡立つことを示した。泡の一貫して高い高さ(mL単位での)は、持続性泡を実証した。ブレンダー泡立ち試験は、試料が生成する泡の量の指標として用いられ、そしてまたその泡の持続性を示した。
五酸化リン(5.24g、0.03692モル)を80℃でC6F13CH2CH2OH(30g、0.08242モル)に加え、反応物を一晩105℃に加熱した。反応混合物を60℃に冷却し、水性リジン溶液(181mL水中の12.77gリジン)に加えた。混合物を70℃で1時間攪拌した。生じた生成物を、表3〜7の結果で下に記載されるように表面張力、接触角、耐ブロッキング性、およびレベリングから試験した。
五酸化リン(1.23g、0.008682モル)を80℃でC4F9CH2CH2OH(5.12g、0.01938モル)に加え、反応物を一晩105℃に加熱した。反応混合物を60℃に冷却し、引き続き水性リジン溶液(37g水中の3gリジン)添加を加えた。このホスフェートリジン塩溶液を70℃で1時間攪拌した。生じた生成物を、表3〜7の結果で下に記載されるように表面張力、接触角、耐ブロッキング性、およびレベリングから試験した。
五酸化リン(0.97g、0.00683モル)を80℃でC4F9CH2CF2CH2CH2OH(5g、0.01524モル)に加え、反応物を一晩105℃に加熱した。反応混合物を60℃に冷却し、引き続き水性リジン溶液(33g水中の2.36gリジン)を加えた。このホスフェートリジン塩溶液を70℃で1時間攪拌した。生じた生成物を、表3〜7の結果で下に記載されるように表面張力、接触角、耐ブロッキング性、およびレベリングから試験した。
五酸化リン(0.96g、0.00679モル)を80℃でC3F7OCF2CF2CH2CH2OH(5g、0.01515モル)に加え、反応物を一晩105℃に加熱した。反応混合物を60℃に冷却し、引き続き水性リジン溶液(47g水中の2.34gリジン)を加えた。このホスフェートリジン塩溶液を70℃で1時間攪拌した。生じた生成物を、表3〜7の結果で下に記載されるように表面張力、接触角、耐ブロッキング性、およびレベリングから試験した。
五酸化リン(1.01g、0.00713モル)を80℃でi−C3F7OCF2CF2CH2CH2OH(5g、0.01592モル)に加え、反応物を一晩105℃に加熱した。反応混合物を60℃に冷却し、引き続き水性リジン溶液(34g水中の2.94gリジン)を加えた。このホスフェートリジン塩溶液を70℃で1時間攪拌した。生じた生成物を、表3〜7の結果で下に記載されるように表面張力、接触角、耐ブロッキング性、およびレベリングから試験した。
五酸化リン(0.87g、0.006154モル)を80℃でC6F13CH2CH2OH(5g、0.01374モル)に加え、反応物を一晩105℃に加熱した。反応混合物を60℃に冷却し、水性アルギニン溶液(34g水中の3.54gアルギニン)添加を加えた。このホスフェートアルギニン塩溶液を70℃で1時間攪拌した。生じた生成物を、表3〜7の結果で下に記載されるように表面張力、接触角、耐ブロッキング性、およびレベリングから試験した。
五酸化リン(1.20g、0.008485モル)を80℃でC4F9CH2CH2OH(5g、0.01894モル)に加え、反応物を一晩105℃に加熱した。反応混合物を60℃に冷却し、引き続き水性アルギニン溶液(39g水中の3.5gアルギニン)添加を加えた。このホスフェートアルギニン塩溶液を70℃で1時間攪拌した。生じた生成物を、表3〜7の結果で下に記載されるように表面張力、接触角、耐ブロッキング性、およびレベリングから試験した。
五酸化リン(0.97g、0.00683モル)を80℃でC4F9CH2CF2CH2CH2OH(5g、0.01524モル)に加え、反応物を一晩105℃に加熱した。反応混合物を60℃に冷却し、引き続き水性アルギニン溶液(35g水中の2.81gアルギニン)添加を加えた。このホスフェートアルギニン塩溶液を70℃で1時間攪拌した。生じた生成物を、表3〜7の結果で下に記載されるように表面張力、接触角、耐ブロッキング性、およびレベリングから試験した。
五酸化リン(0.96g、0.00679モル)を80℃でC3F7CF2CF2CH2CH2OH(5g、0.01515モル)に加え、反応物を一晩105℃に加熱した。反応混合物を60℃に冷却し、引き続き水性アルギニン溶液(35g水中の2.8gアルギニン)添加を加えた。このホスフェートアルギニン塩溶液を70℃で1時間攪拌した。生じた生成物を、表3〜7の結果で下に記載されるように表面張力、接触角、耐ブロッキング性、およびレベリングから試験した。
五酸化リン(1.01g、0.00713モル)を80℃でi−C3F7CF2CF2CH2CH2OH(5g、0.01592モル)に加え、反応物を一晩105℃に加熱した。反応混合物を60℃に冷却し、引き続き水性アルギニン溶液(36g水中の2.94gアルギニン)添加を加えた。このホスフェートアルギニン塩溶液を70℃で1時間攪拌した。生じた生成物を、表3〜7の結果で下に記載されるように表面張力、接触角、耐ブロッキング性、およびレベリングから試験した。
五酸化リン(1当量)を80℃で式F(CF2)zCH2CH2OHのパーフルオロアルキルエチルアルコール混合物(2.3当量)に加えた。典型的な混合物は次の通りであった:1.6%のz=4、48.3%のz=6、28.7%のz=8、13.9%のz=10、5.3%のz=12、1.7のz=14、0.4%のz=16および0.1%のz=18。反応物を24時間105℃に加熱した。アンモニア(水中30%溶液、2.6当量)を加え、反応物を70℃で10分間攪拌した。水を加え、反応物を70℃で1時間攪拌してホスフェート生成物を与えた。生じた生成物を、試験方法1〜4を用いてレベリング、表面張力、接触角、および耐ブロッキング性について試験した。結果を表3〜7にリストする。
Claims (15)
- 式I、式II、または式III
Rfは、1つ、2つもしくは3つのエーテル酸素原子で任意選択的に中断されていてもよい、C1〜C6線状もしくは分岐のパーフルオロアルキルであり;
xは、1〜2であり;
Aは、(CH2)k、(CH2CF2)m(CH2)n、(CH2)oSO2N(CH3)(CH2)p、O(CF2)2(CH2)r、またはOCHFCF2OEであり;
Zは、OまたはSであり;
mは、1〜4であり;
k、n、o、p、およびrは、それぞれ独立して、1〜20であり;
Eは、酸素、硫黄、または窒素原子で任意選択的に中断されていてもよい、C2〜C20線状もしくは分岐のアルキル基;環状アルキル基、またはC6〜C10アリール基であり;
Rは、酸素、硫黄、または窒素原子からなる群から選択されるヘテロ原子で任意選択的に中断されていてもよい、C2〜C60線状もしくは分岐のアルキル基;環状アルキル;またはC6〜C10アリールであり;Rが8個超の炭素であるときには、ヘテロ原子対炭素原子の比は少なくとも1:2であることを条件とし;
Mは、アンモニウムカチオン(NH 3 R) + (式中、Rは、少なくとも1つのカルボキシレ−ト部分と1つのアミノ部分とを含有し、および、酸素、硫黄、もしくは窒素含有部分で、または最大で10個の炭素原子を含有する環状アルキルもしくはアリール部分で任意選択的に置換されている、中断されている、または両方であってもよい、線状もしくは分岐の有機基である)である]
を含む組成物。 - RfがC4〜C6線状パーフルオロアルキルであり、Aが(CH2)kであり、kが2である、請求項1に記載の組成物。
- RfがC4〜C6線状パーフルオロアルキルであり、Aが(CH2CF2)m(CH2)nであり、mが1であり、nが2である、請求項1に記載の組成物。
- RfがC3線状パーフルオロアルキルであり、AがO(CF2)2(CH2)rであり、rが2である、請求項1に記載の組成物。
- 液体を、式I、式II、または式III
Rfは、1つ、2つもしくは3つのエーテル酸素原子で任意選択的に中断されていてもよい、C1〜C6線状もしくは分岐のパーフルオロアルキルであり;
xは、1〜2であり;
Aは、(CH2)k、(CH2CF2)m(CH2)n、(CH2)oSO2N(CH3)(CH2)p、O(CF2)2(CH2)r、またはOCHFCF2OEであり;
Zは、OまたはSであり;
mは、1〜4であり;
k、n、o、p、およびrはそれぞれ独立して、1〜20であり;
Eは、酸素、硫黄、または窒素原子で任意選択的に中断されていてもよい、C2〜C20線状もしくは分岐のアルキル基;環状アルキル基、またはC6〜C10アリール基であり;
Rは、酸素、硫黄、または窒素原子からなる群から選択されるヘテロ原子で任意選択的に中断されていてもよい、C2〜C60線状もしくは分岐のアルキル基;環状アルキル;またはC6〜C10アリールであり;Rが8個超の炭素であるときには、ヘテロ原子対炭素原子の比は少なくとも1:2であることを条件とし;
Mは、アンモニウムカチオン(NH 3 R) + (式中、Rは、少なくとも1つのカルボキシレ−ト部分と1つのアミノ部分とを含有し、および、酸素、硫黄、もしくは窒素含有部分で、または最大で10個の炭素原子を含有する環状アルキルもしくはアリール部分で任意選択的に置換されている、中断されている、または両方であってもよい、線状もしくは分岐の有機基である)である]
を含む組成物に接触させる工程を含む液体の表面張力の低下方法。 - 前記液体が、媒体が水である、食塩水、KCl溶液、掘削流体、坑井流体、地下構造および坑井区域のための液体処理流れまたはガス処理流れ、炭化水素、ハロカーボン系、コーティング組成物、ラテックス、ポリマー、床仕上げ剤、床磨き剤、消火剤、インキ、乳化剤、発泡剤、剥離剤、撥水剤、流動性改良剤、膜蒸発防止剤、湿潤剤、浸透剤、クリーナー、研削剤、電気めっき剤、腐食防止剤、エッチャント液、はんだ付け剤、分散助剤、微生物薬、パルプ化助剤、リンス助剤、研磨剤、パーソナルケア組成物、乾燥剤、帯電防止剤、または結合剤からなる群から選択される、請求項7に記載の方法。
- 前記コーティング組成物が、アルキドコーティング、タイプIウレタンコーティング、不飽和ポリエステルコーティング、または水分散コーティングである、請求項8に記載の方法。
- 請求項7に記載の方法に従って処理された液体を含む組成物。
- 基材に表面効果を与える方法であって、前記基材の表面の少なくとも一部を、式I、式II、または式III
Rfは、1つ、2つもしくは3つのエーテル酸素原子で任意選択的に中断されていてもよいC1〜C6線状もしくは分岐のパーフルオロアルキルであり;
xは、1〜2であり;
Aは、(CH2)k、(CH2CF2)m(CH2)n、(CH2)oSO2N(CH3)(CH2)p、O(CF2)2(CH2)r、またはOCHFCF2OEであり;
Zは、OまたはSであり;
mは、1〜4であり;
k、n、o、p、およびrはそれぞれ独立して、1〜20であり;
Eは、酸素、硫黄、または窒素原子で任意選択的に中断されていてもよい、C2〜C20線状もしくは分岐のアルキル基;環状アルキル基、またはC6〜C10アリール基であり;
Rは、酸素、硫黄、または窒素原子からなる群から選択されるヘテロ原子で任意選択的に中断されていてもよい、C2〜C60線状もしくは分岐のアルキル基;環状アルキル;またはC6〜C10アリールであり;Rが8個超の炭素であるときには、ヘテロ原子対炭素原子の比は少なくとも1:2であることを条件とし;
Mは、アンモニウムカチオン(NH 3 R) + (式中、Rは、少なくとも1つのカルボキシレ−ト部分と1つのアミノ部分とを含有し、および、酸素、硫黄、もしくは窒素含有部分で、または最大で10個の炭素原子を含有する環状アルキルもしくはアリール部分で任意選択的に置換されている、中断されている、または両方であってもよい、線状もしくは分岐の有機基である)である]
を含む組成物を含有するコーティング組成物と接触させる工程を含む方法。 - 前記コーティング組成物が、アルキドコーティング、タイプIウレタンコーティング、不飽和ポリエステルコーティング、または水分散コーティングである、請求項11に記載の方法。
- 前記コーティング組成物が、式I、式II、または式IIIを含む組成物と接触させる前に前記基材に塗布される、請求項12に記載の方法。
- 前記表面効果が、表面張力の低下、撥水性、撥油性、汚染抵抗、汚物抵抗、および耐ブロッキング性、接触角、濡れおよびレベリングの増加である、請求項11に記載の方法。
- 請求項11に記載の方法に従って処理された基材。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201161556418P | 2011-11-04 | 2011-11-04 | |
US61/556,418 | 2011-11-07 | ||
US13/400,176 US9328317B2 (en) | 2011-11-04 | 2012-02-20 | Fluorophosphate surfactants |
US13/400,176 | 2012-02-20 | ||
PCT/US2012/036916 WO2013066400A1 (en) | 2011-11-04 | 2012-05-08 | Fluorophosphate surfactants |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015501367A JP2015501367A (ja) | 2015-01-15 |
JP2015501367A6 JP2015501367A6 (ja) | 2015-03-12 |
JP6051224B2 true JP6051224B2 (ja) | 2016-12-27 |
Family
ID=46147730
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014539925A Expired - Fee Related JP6051224B2 (ja) | 2011-11-04 | 2012-05-08 | フルオロホスフェート界面活性剤 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9328317B2 (ja) |
EP (1) | EP2773733B1 (ja) |
JP (1) | JP6051224B2 (ja) |
KR (1) | KR101894619B1 (ja) |
CN (1) | CN104080899B (ja) |
HK (1) | HK1202576A1 (ja) |
SG (1) | SG11201401905XA (ja) |
WO (1) | WO2013066400A1 (ja) |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011094814A1 (en) | 2010-02-05 | 2011-08-11 | Phosphagenics Limited | Carrier comprising non-neutralised tocopheryl phosphate |
US9561243B2 (en) | 2011-03-15 | 2017-02-07 | Phosphagenics Limited | Composition comprising non-neutralised tocol phosphate and a vitamin A compound |
CN104774604B (zh) * | 2014-10-29 | 2017-09-29 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种含氟聚氨酯类co2气溶性发泡剂及其制备方法和用途 |
AU2016367708B2 (en) | 2015-12-09 | 2022-07-14 | Phosphagenics Limited | Pharmaceutical formulation |
KR102647670B1 (ko) * | 2016-12-21 | 2024-03-15 | 아베초 바이오테크놀로지 리미티드 | 방법 |
EP3694961A4 (en) | 2017-10-10 | 2021-07-28 | Hydrant International Trading Co. Ltd. | MANUFACTURING FLUIDS |
US10260232B1 (en) | 2017-12-02 | 2019-04-16 | M-Fire Supression, Inc. | Methods of designing and constructing Class-A fire-protected multi-story wood-framed buildings |
US10430757B2 (en) | 2017-12-02 | 2019-10-01 | N-Fire Suppression, Inc. | Mass timber building factory system for producing prefabricated class-A fire-protected mass timber building components for use in constructing prefabricated class-A fire-protected mass timber buildings |
US10311444B1 (en) | 2017-12-02 | 2019-06-04 | M-Fire Suppression, Inc. | Method of providing class-A fire-protection to wood-framed buildings using on-site spraying of clean fire inhibiting chemical liquid on exposed interior wood surfaces of the wood-framed buildings, and mobile computing systems for uploading fire-protection certifications and status information to a central database and remote access thereof by firefighters on job site locations during fire outbreaks on construction sites |
US11395931B2 (en) | 2017-12-02 | 2022-07-26 | Mighty Fire Breaker Llc | Method of and system network for managing the application of fire and smoke inhibiting compositions on ground surfaces before the incidence of wild-fires, and also thereafter, upon smoldering ambers and ashes to reduce smoke and suppress fire re-ignition |
US10695597B2 (en) | 2017-12-02 | 2020-06-30 | M-Fire Holdings Llc | Method of and apparatus for applying fire and smoke inhibiting compositions on ground surfaces before the incidence of wild-fires, and also thereafter, upon smoldering ambers and ashes to reduce smoke and suppress fire re-ignition |
US10290004B1 (en) | 2017-12-02 | 2019-05-14 | M-Fire Suppression, Inc. | Supply chain management system for supplying clean fire inhibiting chemical (CFIC) totes to a network of wood-treating lumber and prefabrication panel factories and wood-framed building construction job sites |
US10653904B2 (en) | 2017-12-02 | 2020-05-19 | M-Fire Holdings, Llc | Methods of suppressing wild fires raging across regions of land in the direction of prevailing winds by forming anti-fire (AF) chemical fire-breaking systems using environmentally clean anti-fire (AF) liquid spray applied using GPS-tracking techniques |
US10332222B1 (en) | 2017-12-02 | 2019-06-25 | M-Fire Supression, Inc. | Just-in-time factory methods, system and network for prefabricating class-A fire-protected wood-framed buildings and components used to construct the same |
US11836807B2 (en) | 2017-12-02 | 2023-12-05 | Mighty Fire Breaker Llc | System, network and methods for estimating and recording quantities of carbon securely stored in class-A fire-protected wood-framed and mass-timber buildings on construction job-sites, and class-A fire-protected wood-framed and mass timber components in factory environments |
US10814150B2 (en) | 2017-12-02 | 2020-10-27 | M-Fire Holdings Llc | Methods of and system networks for wireless management of GPS-tracked spraying systems deployed to spray property and ground surfaces with environmentally-clean wildfire inhibitor to protect and defend against wildfires |
US11865390B2 (en) | 2017-12-03 | 2024-01-09 | Mighty Fire Breaker Llc | Environmentally-clean water-based fire inhibiting biochemical compositions, and methods of and apparatus for applying the same to protect property against wildfire |
US11865394B2 (en) | 2017-12-03 | 2024-01-09 | Mighty Fire Breaker Llc | Environmentally-clean biodegradable water-based concentrates for producing fire inhibiting and fire extinguishing liquids for fighting class A and class B fires |
US11826592B2 (en) | 2018-01-09 | 2023-11-28 | Mighty Fire Breaker Llc | Process of forming strategic chemical-type wildfire breaks on ground surfaces to proactively prevent fire ignition and flame spread, and reduce the production of smoke in the presence of a wild fire |
CN110478847B (zh) * | 2019-09-29 | 2021-08-13 | 中国科学技术大学 | 一种基于短链氟碳的环保型水成膜泡沫灭火剂 |
US11911643B2 (en) | 2021-02-04 | 2024-02-27 | Mighty Fire Breaker Llc | Environmentally-clean fire inhibiting and extinguishing compositions and products for sorbing flammable liquids while inhibiting ignition and extinguishing fire |
Family Cites Families (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3083224A (en) | 1961-12-08 | 1963-03-26 | Du Pont | Polyfluoroalkyl phosphates |
CA1023768A (en) | 1972-12-21 | 1978-01-03 | Horst Jager | Polyfluoroalkyl iodides, process for their manufacture, and their use |
US3952075A (en) * | 1973-10-03 | 1976-04-20 | Asahi Denka Kogyo K.K. | Fluorine-containing compounds |
US4064067A (en) | 1976-04-26 | 1977-12-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorosurfactant leveling agent |
JPS5377015A (en) | 1976-12-16 | 1978-07-08 | Asahi Glass Co Ltd | Preparation of fluorine-containing phosphoric acid ester |
DE3381968D1 (de) | 1982-08-27 | 1990-12-06 | Teijin Ltd | Verfahren zur bearbeitung von metall- oder keramikoberflaechen bei hoher temperatur. |
JPS59228069A (ja) * | 1983-05-14 | 1984-12-21 | 東邦レーヨン株式会社 | アクリロニトリル系繊維 |
US4751320A (en) * | 1985-11-27 | 1988-06-14 | Kao Corporation | Phosphoric ester and process for producing same |
JPH0725778B2 (ja) | 1987-10-21 | 1995-03-22 | 花王株式会社 | リン酸エステル、その製造法およびそれを含有する洗浄剤組成物 |
JPH0282247A (ja) * | 1988-09-19 | 1990-03-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光材料 |
US5091550A (en) * | 1990-04-20 | 1992-02-25 | Ciba-Geigy Corporation | 5,5-bis (perfluoroalkylheteromethyl)-2-hydroxy-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinanes, derived acyclic phosphorus acids and salts or esters thereof |
US5266724A (en) * | 1990-09-04 | 1993-11-30 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Fluorine-containing compounds |
JP2593983B2 (ja) * | 1991-08-02 | 1997-03-26 | 花王株式会社 | 撥水・撥油性化粧用粉体及び該粉体を含有する化粧料 |
DE69413985T2 (de) | 1993-07-29 | 1999-04-22 | E.I. Du Pont De Nemours And Co., Wilmington, Del. | Verfahren zur herstellung von perfluoroalkyljodid |
WO1995011877A1 (fr) | 1993-10-27 | 1995-05-04 | Elf Atochem S.A. | Alcools polyfluores et leurs procedes de preparation |
US5491261A (en) * | 1994-07-01 | 1996-02-13 | Ciba-Geigy Corporation | Poly-perfluoroalkyl-substituted alcohols and acids, and derivatives thereof |
US5908822A (en) * | 1997-10-28 | 1999-06-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions and processes for drying substrates |
JP2000144120A (ja) * | 1998-11-10 | 2000-05-26 | Asahi Glass Co Ltd | リン酸エステル系撥水撥油剤組成物 |
CN1302319A (zh) * | 1999-04-28 | 2001-07-04 | 旭硝子株式会社 | 水分散型拒水拒油剂组合物 |
US6271289B1 (en) | 1999-11-16 | 2001-08-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Stain resistant compositions |
US6548240B2 (en) * | 2000-09-27 | 2003-04-15 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photothermographic material |
JP2002196459A (ja) | 2000-12-27 | 2002-07-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真処理液用の消泡剤組成物及び該組成物を用いたハロゲン化銀写真感光材料の処理方法 |
JP2007154101A (ja) | 2005-12-07 | 2007-06-21 | Daito Kasei Kogyo Kk | 撥水撥油性顔料とその製造方法およびその顔料を含有する化粧料 |
US7470818B2 (en) * | 2006-11-13 | 2008-12-30 | E.I. Du Pont De Nemours & Company | Fluoroalkyl phosphate compositions |
US7674928B2 (en) * | 2006-11-13 | 2010-03-09 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Polyfluoroether-based phosphates |
JP4983616B2 (ja) * | 2008-01-16 | 2012-07-25 | ソニー株式会社 | 熱転写記録媒体 |
US7645731B1 (en) | 2009-01-08 | 2010-01-12 | Ecolab Inc. | Use of aminocarboxylate functionalized catechols for cleaning applications |
US8022238B2 (en) * | 2009-03-20 | 2011-09-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Phosphate surfactants |
US20110091408A1 (en) * | 2009-10-20 | 2011-04-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Methods of using fluoroalkyl phosphate compositions |
US20110092410A1 (en) | 2009-10-20 | 2011-04-21 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fluoroalkyl phosphate compositions |
US8859799B1 (en) * | 2013-10-17 | 2014-10-14 | E I Du Pont De Nemours And Company | Partially fluorinated phosphates |
-
2012
- 2012-02-20 US US13/400,176 patent/US9328317B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-05-08 CN CN201280054678.7A patent/CN104080899B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-05-08 KR KR1020147015110A patent/KR101894619B1/ko active IP Right Grant
- 2012-05-08 SG SG11201401905XA patent/SG11201401905XA/en unknown
- 2012-05-08 WO PCT/US2012/036916 patent/WO2013066400A1/en active Application Filing
- 2012-05-08 EP EP12723002.7A patent/EP2773733B1/en active Active
- 2012-05-08 JP JP2014539925A patent/JP6051224B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2015
- 2015-03-23 HK HK15102893.7A patent/HK1202576A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US9328317B2 (en) | 2016-05-03 |
CN104080899B (zh) | 2017-12-12 |
KR20140106544A (ko) | 2014-09-03 |
US20130112908A1 (en) | 2013-05-09 |
WO2013066400A1 (en) | 2013-05-10 |
CN104080899A (zh) | 2014-10-01 |
KR101894619B1 (ko) | 2018-09-03 |
HK1202576A1 (en) | 2015-10-02 |
JP2015501367A (ja) | 2015-01-15 |
NZ622972A (en) | 2015-06-26 |
EP2773733A1 (en) | 2014-09-10 |
EP2773733B1 (en) | 2018-08-01 |
SG11201401905XA (en) | 2014-05-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6051224B2 (ja) | フルオロホスフェート界面活性剤 | |
JP2015501367A6 (ja) | フルオロホスフェート界面活性剤 | |
JP5358448B2 (ja) | フルオロアルキルホスフェート組成物 | |
JP5461994B2 (ja) | ポリフルオロエーテルをベースにするホスフェート | |
CA2753223C (en) | Phosphate surfactants | |
JP2014515781A (ja) | 界面活性剤としてのフッ素化ホスフェート | |
NZ622972B2 (en) | Fluorophosphate surfactants |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150311 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160125 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160322 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160620 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20161101 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20161128 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6051224 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |