JP6034506B2 - 表面改質金属及び金属表面の改質方法 - Google Patents
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Description
また、注射器針の内面や、医療用具、装置における金属配管等の内面において、湿潤時に潤滑性が低下すると、速く正確に薬液、血液を送るのに支障をきたす場合があり、それら内面の湿潤時の潤滑性の向上、維持が求められていた。
しかしながら、いずれも医療用具の表面に樹脂をコーティングする、又は、コーティング後に硬化を行うのみであって、特に医療用具の表面が金属である場合には、医療用具の表面と強固に結合していないためコーティング樹脂が医療用具表面から容易に剥離、脱離し、医療用具の摺動性が低下してしまうという問題があった。このため、摺動性の低下が抑制された金属医療用具の開発が求められていた。また、注射器針の内面や、医療用具、装置の金属配管等の内面における湿潤時の潤滑性の向上、維持についても工夫の余地があった。
従来の表面処理、コーティングによって得られる金属表面上の潤滑層は当該表面と化学的な結合を形成しておらず、手でこするなどの応力や、金属と接するもの(例えば、金属がガイドワイヤーである場合の、カテーテルや体内細胞など)とのこすれ、薬液、血液の流れ等により、潤滑層が容易に剥離、脱離してしまうため、耐久性、摺動性の維持に問題があった。これに対して、本発明の表面改質金属では、水素引き抜き型の光重合開始剤の存在下でモノマーを重合する表面処理により、金属表面にモノマー由来の重合物が化学的に結合することとなり、これによって、金属表面上の潤滑層が応力やこすれ、液体の流れなどで剥離、脱離してしまうのが抑制され、金属の摺動性の低下を防ぐことが可能となっている。
また、ベンゾフェノン系化合物として、フルオロベンゾフェノン系化合物も好適に使用でき、2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンゾフェノン、デカフルオロベンゾフェノンなどが挙げられる。
上記光重合開始剤を金属の表面に吸着させる方法としては、例えば、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物については、金属の改質する表面部位を、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物を有機溶媒に溶解させて得られた溶液で処理する方法などが挙げられる。この処理により、金属表面にベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物を吸着させることができ、必要に応じて上記有機溶媒を乾燥により蒸発させることにより、光重合開始点が形成される。表面処理方法としては、該ベンゾフェノン系化合物の溶液、該チオキサントン系化合物の溶液を金属表面に接触させることが可能であれば特に限定されず、例えば、該ベンゾフェノン系化合物の溶液、該チオキサントン系化合物の溶液の塗布、吹き付け、該溶液中への浸漬などが好適である。更に、一部の表面にのみ表面改質が必要なときには、必要な一部の表面にのみ上記光重合開始剤を吸着させればよく、この場合には、例えば、該溶液の塗布、該溶液の吹き付けなどが好適である。
なお、LED光は波長が狭く、中心波長以外の波長が出ない点で好適であるが、水銀ランプ等でもフィルターを用いて、250nm未満の光をカットすれば、LED光と同様の効果を得ることも可能である。
また、モノマーとしてアクリル酸やメタクリル酸などのカルボン酸を有する親水性モノマーを用いる場合には、重合反応を行った後に、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウムなどを用いて金属塩に転換させてもよい。
該一分子内に2つ以上のビニル基を有する化合物としては、例えば、N,N′−メチレンビスアクリルアミドなどが好適に用いられる。
また、水溶液の調整の際、アルコールを添加して、水・アルコール混合溶液にすることや、酢酸などでpHを弱酸性にすることなども適宜行われる。これは、シランカップリング剤の種類により、水への溶解性が異なることより、適宜行われる。
上記水素引き抜き型の光重合開始剤の存在下でモノマーを重合した後に、更に少なくとも1回は水素引き抜き型の光重合開始剤の存在下でもしくは表面に吸着して存在する状態でモノマーを重合する処理を行う場合には、上述した水素引き抜き型の光重合開始剤の存在下でのモノマーの重合を行った後に、再度1回以上、水素引き抜き型の光重合開始剤の存在下でもしくは表面に吸着して存在する状態でモノマーを重合することとなる。すなわち、上述した水素引き抜き型の光重合開始剤の存在下でモノマーを重合させるという処理を少なくとも2回繰り返して行うことを意味する。これにより、金属表面にポリマーが積層され、得られる表面改質金属の摺動性をより高めることができる。
なお、本段落におけるkは、1以上の整数を表す。
なかでも、経済的な観点からは、モノマーを重合させる処理をn回行う場合に(ただし、nは2以上の整数である。)、1回目から(n−1)回目の処理においてはアクリル酸、アクリルアミド、アクリロニトリル等の比較的コストの安いモノマーを使用し、n回目の処理において2−(メタ)アクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、[2−(メタクリロイルオキシ)エチル]ジメチル−(3−スルホプロピル)アミニウムヒドロキシド等の上記双性イオン性モノマーや3−スルホプロピル(メタ)アクリレート等の酸の金属塩などの上記金属塩含有親水性モノマー、メタクロイルコリンクロリドなどのハロゲン塩モノマーを使用すると、例えばn回とも上記金属塩含有親水性モノマーを使用した場合などと比べても、摺動性が更に向上し、より好ましい。
このように、表面改質金属が、上記水素引き抜き型の光重合開始剤の存在下でアクリル酸、アクリルアミド及びアクリロニトリルからなる群より選択される少なくとも1種のモノマーを重合した後に、更に少なくとも1回は水素引き抜き型の光重合開始剤の存在下でもしくは表面に吸着して存在する状態で2−(メタ)アクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、3−スルホプロピル(メタ)アクリレートカリウム塩、[2−(メタクリロイルオキシ)エチル]ジメチル−(3−スルホプロピル)アミニウムヒドロキシド及びメタクロイルコリンクロリドからなる群より選択される少なくとも1種のモノマーを重合することにより処理されたものであることもまた、本発明の好適な実施形態の1つである。
すなわち、金属の表面を改質する方法であって、該金属の表面で水素引き抜き型の光重合開始剤の存在下、モノマーを重合させ、該金属表面にポリマー鎖を成長させる工程を含む金属表面の改質方法もまた、本発明の1つである。
上記シランカップリングの種類、金属とシランカップリング剤との反応方法については、上述したとおりである。
SUS製の平板(10cm角、厚さ1mm)の表面をアセトンで洗浄し、乾燥させた。
(3−アクリロイルオキシプロピル)トリメトキシシランの2質量%水溶液(酢酸2質量%添加)中に10分浸漬して、取り出して24時間乾燥した。その後、アセトンで洗浄した。この処理したSUS板をベンゾフェノンの1質量%アセトン溶液に浸漬し、取り出して乾燥させた。
このSUS板表面に、3−スルホプロピルメタクリレートカリウム塩の1.25M水溶液を垂らして、その上に1mm厚のガラス板をかぶせて、その上から365nmの波長を持つLED−UV(5mW/cm2)を330分照射して、表面開始ラジカル重合を行った。その後、表面を水洗して、未反応のモノマー等を洗い流して、表面改質金属を得た。得られた表面改質金属を下記する摺動性評価に供した。
SUS板をSUS製のガイドワイヤー(芯線)に変えた以外は実施例1と同様にして、シランカップリング剤による処理、ベンゾフェノン処理、乾燥を行った。
その後、このガイドワイヤーを3−スルホプロピルメタクリレートカリウム塩の1.25M水溶液の入ったガラス容器に入れてふたをし、アルゴンで2時間置換して、酸素を追い出した。このガラス容器を回転させながら、LED−UV(5mW/cm2)を330分照射して、表面開始ラジカル重合を行い、表面改質金属を得た。得られた表面改質金属を下記する摺動性評価に供した。
SUS製のガイドワイヤー(芯線)をニッケル−チタン合金製のガイドワイヤーに変えた以外は実施例2と同様にして、表面開始ラジカル重合を行い、表面改質金属を得た。得られた表面改質金属を下記する摺動性評価に供した。
シランカップリング剤処理を行わなかった以外は、実施例1と同様にして、表面開始ラジカル重合を行い、表面改質金属を得た。得られた表面改質金属を下記する摺動性評価に供した。
LED−UV(5mW/cm2)による照射時間を1800分に変更した以外は実施例2と同様にして、表面開始ラジカル重合を行い、表面改質金属を得た。得られた表面改質金属を下記する摺動性評価に供した。
LED−UV(5mW/cm2)による照射時間を4380分に変更した以外は実施例2と同様にして、表面開始ラジカル重合を行い、表面改質金属を得た。得られた表面改質金属を下記する摺動性評価に供した。
SUS製のガイドワイヤー(芯線)の表面をアセトンで洗浄し、乾燥させた。
(3−アクリロイルオキシプロピル)トリメトキシシランの2質量%水溶液(酢酸2質量%添加)中に10分浸漬して、取り出して24時間乾燥した。その後、アセトンで洗浄した。この処理したSUS製のガイドワイヤーをベンゾフェノンの1質量%アセトン溶液に浸漬し、取り出して乾燥させた。
このSUS製のガイドワイヤーをアクリル酸の2.5M水溶液の入ったガラス容器に入れてふたをし、アルゴンで2時間置換して、酸素を追い出した。このガラス容器を回転させながら、365nmの波長を持つLED−UV(5mW/cm2)を240分照射して、表面開始ラジカル重合を行った。それから、表面を水洗して、乾燥したのち、ベンゾフェノンの1質量%アセトン溶液に浸漬し、取り出して乾燥させた。その後、3−スルホプロピルメタクリレートカリウム塩の1.25M水溶液の入ったガラス容器に入れてふたをし、アルゴンで2時間置換して、酸素を追い出した。このガラス容器を回転させながら、365nmの波長を持つLED−UV(5mW/cm2)を1800分照射して、表面開始ラジカル重合を行った。その後、表面を水洗して、未反応のモノマー等を洗い流して、表面改質金属を得た。得られた表面改質金属を下記する摺動性評価に供した。
SUS製のガイドワイヤー(芯線)の表面をアセトンで洗浄し、乾燥させた。
(3−アクリロイルオキシプロピル)トリメトキシシランの2質量%水溶液(酢酸2質量%添加)中に10分浸漬して、取り出して24時間乾燥した。その後、アセトンで洗浄した。この処理したSUS製のガイドワイヤーをベンゾフェノンの1質量%アセトン溶液に浸漬し、取り出して乾燥させた。
このSUS製のガイドワイヤーをアクリル酸の2.5M水溶液の入ったガラス容器に入れてふたをし、アルゴンで2時間置換して、酸素を追い出した。このガラス容器を回転させながら、365nmの波長を持つLED−UV(5mW/cm2)を240分照射して、表面開始ラジカル重合を行った。それから、表面を水洗して、乾燥したのち、ベンゾフェノンの1質量%アセトン溶液に浸漬し、取り出して乾燥させた。その後、2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンの1.25M水溶液の入ったガラス容器に入れてふたをし、アルゴンで2時間置換して、酸素を追い出した。このガラス容器を回転させながら、365nmの波長を持つLED−UV(5mW/cm2)を1800分照射して、表面開始ラジカル重合を行った。その後、表面を水洗して、未反応のモノマー等を洗い流して表面改質金属を得た。得られた表面改質金属を下記する摺動性評価に供した。
SUS製のガイドワイヤー(芯線)の表面をアセトンで洗浄し、乾燥させた。
(3−アクリロイルオキシプロピル)トリメトキシシランの2質量%水溶液(酢酸2質量%添加)中に10分浸漬して、取り出して24時間乾燥した。その後、アセトンで洗浄した。この処理したSUS製のガイドワイヤーをベンゾフェノンの1質量%アセトン溶液に浸漬し、取り出して乾燥させた。
このSUS製のガイドワイヤーをアクリルアミドの2.5M水溶液の入ったガラス容器に入れてふたをし、アルゴンで2時間置換して、酸素を追い出した。このガラス容器を回転させながら、365nmの波長を持つLED−UV(5mW/cm2)を240分照射して、表面開始ラジカル重合を行った。それから、表面を水洗して、乾燥したのち、ベンゾフェノンの1質量%アセトン溶液に浸漬し、取り出して乾燥させた。その後、2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンの1.25M水溶液の入ったガラス容器に入れてふたをし、アルゴンで2時間置換して、酸素を追い出した。このガラス容器を回転させながら、365nmの波長を持つLED−UV(5mW/cm2)を1800分照射して、表面開始ラジカル重合を行った。その後、表面を水洗して、未反応のモノマー等を洗い流して表面改質金属を得た。得られた表面改質金属を下記する摺動性評価に供した。
SUS製のガイドワイヤー(芯線)の表面をアセトンで洗浄し、乾燥させた。
(3−アクリロイルオキシプロピル)トリメトキシシランの2質量%水溶液(酢酸2質量%添加)中に10分浸漬して、取り出して24時間乾燥した。その後、アセトンで洗浄した。この処理したSUS製のガイドワイヤーをベンゾフェノンの1質量%アセトン溶液に浸漬し、取り出して乾燥させた。
このSUS製のガイドワイヤーをアクリル酸の2.5M水溶液の入ったガラス容器に入れてふたをし、アルゴンで2時間置換して、酸素を追い出した。このガラス容器を回転させながら、365nmの波長を持つLED−UV(5mW/cm2)を240分照射して、表面開始ラジカル重合を行った。それから、表面を水洗して、乾燥したのち、ベンゾフェノンの1質量%アセトン溶液に浸漬し、取り出して乾燥させた。その後、[2−(メタクリロイルオキシ)エチル]ジメチル−(3−スルホプロピル)アミニウムヒドロキシド([2−(methacryloyloxy)ethyl]dimethyl−(3−sulfopropyl)aminium hydroxide)の1.25M水溶液の入ったガラス容器に入れてふたをし、アルゴンで2時間置換して、酸素を追い出した。このガラス容器を回転させながら、365nmの波長を持つLED−UV(5mW/cm2)を1800分照射して、表面開始ラジカル重合を行った。その後、表面を水洗して、未反応のモノマー等を洗い流して表面改質金属を得た。得られた表面改質金属を下記する摺動性評価に供した。
SUS製のガイドワイヤー(芯線)の表面をアセトンで洗浄し、乾燥させた。
(3−アクリロイルオキシプロピル)トリメトキシシランの2質量%水溶液(酢酸2質量%添加)中に10分浸漬して、取り出して24時間乾燥した。その後、アセトンで洗浄した。この処理したSUS製のガイドワイヤーをベンゾフェノンの1質量%アセトン溶液に浸漬し、取り出して乾燥させた。
このSUS製のガイドワイヤーをアクリル酸の2.5M水溶液の入ったガラス容器に入れてふたをし、アルゴンで2時間置換して、酸素を追い出した。このガラス容器を回転させながら、365nmの波長を持つLED−UV(5mW/cm2)を240分照射して、表面開始ラジカル重合を行った。それから、表面を水洗して、乾燥したのち、ベンゾフェノンの1質量%アセトン溶液に浸漬し、取り出して乾燥させた。その後、2−(メタクリロイルオキシ)エチルトリメチルアンモニウムクロライド(2−(methacryloyloxy)ethyltrimethylammonium chloride)の1.25M水溶液の入ったガラス容器に入れてふたをし、アルゴンで2時間置換して、酸素を追い出した。このガラス容器を回転させながら、365nmの波長を持つLED−UV(5mW/cm2)を1800分照射して、表面開始ラジカル重合を行った。その後、表面を水洗して、未反応のモノマー等を洗い流して表面改質金属を得た。得られた表面改質金属を下記する摺動性評価に供した。
SUS製の平板(10cm角、厚さ1mm)の表面をアセトンで洗浄し、乾燥させたものを下記する摺動性評価に供した。
SUS製のガイドワイヤー(芯線)をアセトンで洗浄し、乾燥しただけのものを下記する摺動性評価に供した。
ニッケル−チタン合金製のガイドワイヤー(芯線)をアセトンで洗浄し、乾燥しただけのものを下記する摺動性評価に供した。
表面改質金属、平板又はガイドワイヤーに水をつけて手で擦り摺動性を評価した。
評価の結果、比較例1、2、3はつるつる感がなく、金属表面のままの感じで摺動性は低かった。これらに比べ、実施例1、2、3はつるつる感があり、摺動性が著しく向上していた。実施例4は、実施例1に比べると低いがつるつる感はあり、比較例1に比べて摺動性は向上していた。実施例5、6は実施例2よりも更につるつる感が向上していた。更に、実施例7、8、9、10、11は実施例5、6よりもよりつるつる感が向上していた。
また、実施例1、2、3、5、6、7、8、9、10、11は、表面を100回擦ってもつるつる感は変わらず、摺動性に変化はなかった。実施例4も表面を100回擦ったが、最初の摺動性は100回後でも変わらなかった。
Claims (8)
- 金属の表面を改質して得られる表面改質金属を含む医療用具を製造する方法であって、
前記金属の表面で水素引き抜き型の光重合開始剤の存在下、モノマーを重合させ、前記金属表面にポリマー鎖を成長させる工程を含むことを特徴とする表面改質金属を含む医療用具の製造方法。 - 前記水素引き抜き型の光重合開始剤が、前記表面に吸着して存在する請求項1記載の医療用具の製造方法。
- 前記ポリマー鎖を成長させる工程の前に、前記金属表面をシランカップリング剤で処理する工程を含む請求項1又は2記載の医療用具の製造方法。
- 前記ポリマー鎖を成長させる工程の後に、更に少なくとも1回は水素引き抜き型の光重合開始剤の存在下でもしくは表面に吸着して存在する状態でモノマーを重合する工程を含む請求項1〜3のいずれかに記載の医療用具の製造方法。
- 前記モノマーが、親水性モノマー及び金属塩含有親水性モノマーからなる群より選択される少なくとも1種のモノマーである請求項1〜4のいずれかに記載の医療用具の製造方法。
- 前記シランカップリング剤が、ビニル基含有化合物である請求項3〜5のいずれかに記載の医療用具の製造方法。
- 前記金属が、ステンレス又はニッケル−チタン合金である請求項1〜6のいずれかに記載の医療用具の製造方法。
- 前記医療用具が、ガイドワイヤー、注射器針、又は、医療用器具の配管である請求項1〜7のいずれかに記載の医療用具の製造方法。
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