JP6032000B2 - 環状アジン化合物の製造方法 - Google Patents
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
と一般式(3)で表されるボロン酸化合物
とを反応さてなる一般式(1)
で表される環状アジン化合物の製造法であって、{(遷移金属化合物中の遷移金属のモル数)÷(一般式(2)で表される化合物のモル数)}が0.00001〜0.009であることを特徴とする、一般式(1)で表される環状アジン化合物の製造方法。
囲から選択すればよい。
[材料純度測定(HPLC分析)]
測定装置:マルチステーションLC−8020(東ソー社製)
測定方法:カラム Inertsil ODS−3V(4.6mmΦ×250mm)(GLサイエンス社製)
検出器 UV検出(波長 254nm)
溶離液 メタノール/テトラヒドロフラン=9/1(v/v比)
実施例1
実施例1において、使用する酢酸パラジウムを1.08mg(Pd原子が0.0048mmol、化合物C−1の使用量に対しての使用量に対して0.00050倍モル)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル 4.58mg(0.0096mmol)、反応時間を13時間とした以外は、同様の操作を行い、目的の化合物D−1を白色粉末として4.90g取得した(収率99%)。得られた目的物のHPLC純度は99.66%と非常に高いものであった。更に、トルエンで1回再結晶精製を行うことにより、HPLC純度は99.94%となった。トルエン再結晶時の回収率は88%であった。
実施例1において、使用する酢酸パラジウムを216mg(Pd原子が0.962mmol、化合物C−1の使用量に対して0.10倍モル)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル 917mg(1.92mmol)とした以外は、同様の操作を行い、目的の化合物D−1を灰色粉末として5.02g取得した(収率102%)。得られた目的物のHPLC純度は97.51%と低いものであった。トルエンで1回再結晶精製を行っても、HPLC純度は98.79%までしか向上しなかった。トルエン再結晶時の回収率は78%であった。なお、HPLC純度を99.9%以上に向上させるには、カラムクロマトグラフィーによる精製操作が必要であった。
実施例8において、使用する酢酸パラジウムを216mg(Pd原子が0.962mmol、化合物C−5の使用量に対して0.10倍モル)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル 917mg(1.92mmol)とした以外は、同様の操作を行い、目的の化合物D−7を灰色粉末として6.37g取得した(収率101%)。得られた目的物のHPLC純度は96.11%と低いものであった。トルエンで1回再結晶精製を行っても、HPLC純度は97.88%までしか向上しなかった。トルエン再結晶時の回収率は75%であった。なお、HPLC純度を99.9%以上に向上させるには、カラムクロマトグラフィーによる精製操作が必要であった。
実施例11において、使用する酢酸パラジウムを216mg(Pd原子が0.962mmol、化合物C−7の使用量に対して0.10倍モル)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル 917mg(1.92mmol)とした以外は、同様の操作を行い、目的の化合物D−10を灰色粉末として6.26g取得した(収率102%)。得られた目的物のHPLC純度は97.08%と低いものであった。トルエンで1回再結晶精製を行っても、HPLC純度は98.50%までしか向上しなかった。トルエン再結晶時の回収率は77%であった。なお、HPLC純度を99.9%以上に向上させるには、カラムクロマトグラフィーによる精製操作が必要であった。
実施例16において、使用する酢酸パラジウムを216mg(Pd原子が0.962mmol、化合物C−9の使用量に対して0.10倍モル)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル 917mg(1.92mmol)とした以外は、同様の操作を行い、目的の化合物D−15を灰色粉末として7.76g取得した(収率102%)。得られた目的物のHPLC純度は97.24%と低いものであった。トルエンで1回再結晶精製を行っても、HPLC純度は98.79%までしか向上しなかった。トルエン再結晶時の回収率は79%であった。なお、HPLC純度を99.9%以上に向上させるには、カラムクロマトグラフィーによる精製操作が必要であった。
Claims (1)
- 遷移金属化合物、ホスフィン化合物及び塩基の存在下、一般式(2)で表される環状アジン化合物
と一般式(3)で表されるボロン酸化合物
とを反応させる工程からなる一般式(1)
で表される環状アジン化合物の製造法であって、{(遷移金属化合物中の遷移金属のモル数)÷(一般式(2)で表される化合物のモル数)}が0.00001〜0.001であることを特徴とする、一般式(1)で表される環状アジン化合物の製造方法。
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