JP5998841B2 - アミン化合物、その製造方法及び用途、並びにその製造中間体及び製造中間体の製造方法 - Google Patents
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Description
Ar1及びAr2は、各々独立して、不飽和6員環、及び不飽和5員環からなる群より選ばれる1種以上の環が1〜5個連結、縮環、又は連結及び縮環してなる置換基(これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、炭素数6〜18の芳香族オキシ基、異なっていてもよい2種の炭素数6〜18のアリール基を結合してなるジアリールアミノ基、シアノ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1種以上の置換基を複数有していてもよい)を表す。
R1及びR2は、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、炭素数6〜18のアリール基、又は炭素数3〜18のヘテロアリール基を表す。
R3及びR4は、各々独立して、不飽和6員環、及び不飽和5員環からなる群より選ばれる1種以上の環が1〜5個連結、縮環、又は連結及び縮環してなる置換基(これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、炭素数6〜18の芳香族オキシ基、異なっていてもよい2種の炭素数6〜18のアリール基を結合してなるジアリールアミノ基、シアノ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1種以上の置換基を複数有していてもよい)、水素原子、水酸基、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、ハロゲン原子、又は異なっていてもよい2個の炭素数6〜18のアリール基を結合してなるジアリールアミノ基を表す。
Xは硫黄又は酸素原子を表す。
nは1〜2の整数を表し、mは0〜2の整数を表し、pは0〜2の整数を表し、且つn+m+p=3である。)
で表されるアミン化合物を見いだした。
R1及びR2は、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、炭素数6〜18のアリール基、又は炭素数3〜18のヘテロアリール基を表す。
R3及びR4は、各々独立して、不飽和6員環、及び不飽和5員環からなる群より選ばれる1種以上の環が1〜5個連結、縮環、又は連結及び縮環してなる置換基(これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、炭素数6〜18の芳香族オキシ基、異なっていてもよい2種の炭素数6〜18のアリール基を結合してなるジアリールアミノ基、シアノ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1種以上の置換基を複数有していてもよい)、水素原子、水酸基、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、ハロゲン原子、又は異なっていてもよい2個の炭素数6〜18のアリール基を結合してなるジアリールアミノ基を表す。
Xは硫黄又は酸素原子を表す。
Yは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。)
で表される化合物を見いだし、且つ当該一般式(3)で示される化合物を効率よく、工業的に製造する新規の製造方法を見いだして本発明を完成させるに至った。
以下に一般式(1)で表されるアミン化合物の製造方法について述べる。
Ar1、Ar2、R1、R2、R3、及びR4は上記一般式(1)と同じ定義を表す。
Xは硫黄又は酸素原子を表す。
Yは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。
nは1〜2の整数を表し、mは0〜2の整数を表し、pは0〜2の整数を表し、且つn+m+p=3である。)
上記のアリールアミノ化反応は、パラジウム化合物、トリアルキルホスフィン化合物及び塩基の存在下、通常、有機溶媒中で実施される。
R1及びR2は、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、炭素数6〜18のアリール基、又は炭素数3〜18のヘテロアリール基を表す。
R3及びR4は、各々独立して、不飽和6員環、及び不飽和5員環からなる群より選ばれる1種以上の環が1〜5個連結、縮環、又は連結及び縮環してなる置換基(これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、炭素数6〜18の芳香族オキシ基、異なっていてもよい2種の炭素数6〜18のアリール基を結合してなるジアリールアミノ基、シアノ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1種以上の置換基を複数有していてもよい)、水素原子、水酸基、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、ハロゲン原子、又は異なっていてもよい2個の炭素数6〜18のアリール基を結合してなるジアリールアミノ基を表す。
Xは硫黄又は酸素原子を表す。
Yは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。)
一般式(3)におけるR1、及びR2で表される置換基としては、特に限定するものではないが、例えば、一般式(1)のR1、及びR2で例示した置換基と同じものがあげられる。
R1及びR2は、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、炭素数6〜18のアリール基、又は炭素数3〜18のヘテロアリール基を表す。
R3及びR4は、各々独立して、不飽和6員環、及び不飽和5員環からなる群より選ばれる1種以上の環が1〜5個連結、縮環、又は連結及び縮環してなる置換基(これらは、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、炭素数6〜18の芳香族オキシ基、異なっていてもよい2種の炭素数6〜18のアリール基を結合してなるジアリールアミノ基、シアノ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1種以上の置換基を複数有していてもよい)、水素原子、水酸基、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、ハロゲン原子、又は異なっていてもよい2個の炭素数6〜18のアリール基を結合してなるジアリールアミノ基を表す。
R5は、フェニル基又はベンジル基(これらの基は、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、及びフェニル基からなる群より選ばれる1種以上の置換基を複数有しても良い)を表す。
Xは硫黄または酸素原子を表す。
Y及びZは、各々独立して、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。)
以下に、一般式(a)、(b)、(c)、(d)、及び(3)で記載した置換基について説明する。
塩基の使用量は、イミン化合物1モルに対して1〜10倍モルの範囲が好ましく、1〜5倍モルの範囲がより好ましい。1倍モル以上であれば反応が十分に進行し、10倍モル以下であれば経済的に好ましい。
工程B:工程Aで得られた一般式(e)で表される化合物を酸触媒と反応させて一般式(f)で表される化合物を得る工程;及び
工程C:工程Bで得られた一般式(f)で表される化合物をハロゲン化アルキルと反応させて一般式(3)で表される化合物を得る工程。
R1及びR2は、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、炭素数6〜18のアリール基、又は炭素数3〜18のヘテロアリール基を表す。
R3及びR4は、各々独立して、不飽和6員環、及び不飽和5員環からなる群より選ばれる1種以上の環が1〜5個連結、縮環、又は連結及び縮環してなる置換基(これらは、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、炭素数6〜18の芳香族オキシ基、異なっていてもよい2種の炭素数6〜18のアリール基を結合してなるジアリールアミノ基、シアノ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1種以上の置換基を複数有していてもよい)、水素原子、水酸基、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、ハロゲン原子、又は異なっていてもよい2個の炭素数6〜18のアリール基を結合してなるジアリールアミノ基を表す。
Xは硫黄または酸素原子を表す。
Yは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。)
一般式(d)、(e)、(f)、及び(3)において、R1、及びR2で表される置換基としては、特に限定するものではないが、例えば、一般式(1)のR1、及びR2で例示した置換基と同じものがあげられる。
塩基の使用量は、一般式(f)で表される化合物1モルに対して1〜10倍モルの範囲が好ましく、1〜5倍モルの範囲がより好ましい。1倍モル以上であれば反応が十分に進行し、10倍モル以下であれば経済的に好ましい。
[1H,13C−NMR測定]
測定装置: Gemini200(バリアン社製)
[元素分析]
元素分析計: 全自動元素分析装置 2400II(パーキンエルマー社製)
酸素フラスコ燃焼−IC測定法: イオンクロマトグラフ IC−2001(東ソー社製)
[質量分析]
測定装置: M−80B(日立製作所製)
測定方法: FD−MS分析
[ガスクロマトグラフィー測定]
装置: GC−17A(島津製作所製)
カラム: キャピラリーカラム(GL Science社製 NB−5)
キャリアガス: ヘリウム
カラム温度: 150℃ → 10℃/min → 300℃
インジェクション: 280℃
検出器: FID
[HPLC分析]
装置: マルチステーション LC−8020(東ソー社製)
カラム:Inertsil ODS−3V(4.6mmΦ×250mm、ジーエルサイエンス社製)
検出器:UV検出(波長 254nm)
溶離液:メタノール/テトラヒドロフラン=9/1(v/v比)
[HOMO測定]
測定装置: HA−501、HB−104(北斗電工社製)
測定方法: 作用電極 グラッシーカーボン電極
カウンター電極 白金電極、
参照電極 Ag/Ag+
支持電解質 過塩素酸テトラ−n−ブチルアンモニウム
溶媒 ジクロロメタン
[LUMO測定]
測定装置: 紫外可視分光分析計 U−2010(日立製作所製)
測定方法: 溶媒 テトラヒドロフラン(10−5mol/l溶液)
[ガラス転移温度測定]
測定装置: DSC−3100(マックサイエンス社製)
測定方法:標準試料=Al2O3 5.0mg、昇温速度=10℃/分(窒素雰囲気)
[有機EL素子の電流−電圧特性及び発光特性]
測定装置: ソースメータ(2400)(ケースレーインスツルメンツ社製)
輝度計LUMINANCE METER BM−9(TOPCON社製)
3−クロロベンズアルデヒド 24.6g(175.0mmol)、p−アニシジン 21.6g(175.0mmol)、及びエタノール 150mLを300mLナス型フラスコに窒素雰囲気下加え、4時間、加熱還流した。反応液を濃縮後、析出した固体を濾取し、41.4gの淡黄色結晶を得た(収率=96%、GC純度=99.9%)。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.43(s,1H),7.91(d,1H),7.72(dt,1H),7.44−7.37(m,2H),7.27(t,1H),7.22(t,1H),6.96(t,1H),6.91(t,1H),3.83(s,3H)
13C−NMR(CDCl3)δ(ppm):158.42,156.20,144.06,138.07,134.76,130.69,129.76,127.93,126.72,122.14,114.28,55.41
実施例1 化合物(E−2)の合成
合成例1で得られた化合物(E−1) 12.3g(50.0mmol)、3−ブロモベンゾ[b]チオフェン 12.8g(60.0mmol)、ジクロロ(p−シメン)ルテニウム(II)ダイマー 918mg(1.50mmol,化合物(E−1)の0.025倍モルに相当)、トリフェニルホスフィン 1.57g(6.00mmol)、炭酸カリウム 13.8g(100mmol)及びN−メチルピロリドン 130mLを500mLナス型フラスコに加え、窒素雰囲気下、20時間、120℃で反応させた。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):9.80(s,1H),8.06(d,1H),7.97−7.92(m,1H),7.66(dd,1H),7.53−7.38(m,5H)
13C−NMR(CDCl3)δ(ppm):190.30,139.83,138.86,137.30,135.75,134.81,133.66,132.58,131.99,127.34,126.75,124.90,122.80,122.29
合成例2 化合物(E−3)の合成
実施例1で得られた化合物(E−2) 7.69g(28.2mmol)、テトラヒドロフラン 35mLを200mLナス型フラスコに窒素雰囲気下加え、反応液の温度を0℃に冷却した。その後、メチルマグネシウムブロミド(1.4mol/Lのトルエン/テトラヒドロフラン溶液)24.1mLを滴下した。更に、室温で2時間撹拌した後、3.5%塩酸水溶液 35mLを滴下して反応を終了させた。トルエンを加えて有機層を抽出した後、有機層をH2O、飽和食塩水で洗浄し、次いで硫酸マグネシウムによる乾燥処理の後、溶媒を留去して淡黄色油状物を8.10g得た(収率=99%)。
合成例3 化合物(E−4)の合成
200mLナス型フラスコにジクロロメタン 33mL及び硫酸 5.53g(56.4mmol)を加え、反応液の温度を0℃に冷却した。その後、合成例2で得られた化合物(E−3) 8.10g(28.2mmol)にジクロロメタン 43.0mLを加えた溶液を滴下し、室温にて1時間攪拌した。H2O を添加して反応を終了した後、10%水酸化ナトリウム水溶液 46gを攪拌しながら滴下し、中和した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、次いで硫酸マグネシウムによる乾燥処理の後、濃縮して淡黄色固体を7.5g得た(収率=98%)。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.08(d,1H),7.90(d,1H),7.69(d,1H),7.51−7.31(m,4H),4.04(q,1H),1.55(d,3H)
13C−NMR(CDCl3)δ(ppm):153.47,152.45,144.48,137.81,136.90,132.61,130.33,126.94,124.69,123.99,123.84,123.70,121.68,119.47,41.71,18.46
合成例4 化合物(E−5)の合成
合成例3で得られた化合物(E−4) 7.50g(27.7mmol)、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド 6.31g(27.7mmol)、ヨウ化メチル 7.86g(55.4mmol)をジメチルスルホキシド 60mLに溶解し、0℃に冷却後、48%水酸化ナトリウム水溶液 4.64gを攪拌しながら滴下した。室温にて1時間攪拌後、H2O 45mL、トルエン 45mLを加えてから混合撹拌し、水層を分離除去した。有機層を硫酸マグネシウムによる乾燥した後、抽出液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン)にて精製することにより、白色固体を5.7g得た(収率72%)。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.06(d,1H),7.88(d,1H),7.67(d,1H),7.51−7.30(m,4H),1.56(s,6H)
13C−NMR(CDCl3)δ(ppm):158.03,157.81,144.21,135.67,135.38,132.74,130.51,126.90,124.71,123.77,122.60,121.72,119.67,47.37,26.92
実施例2 化合物(A−16)の合成
合成例4で得られた化合物(E−5) 729.1mg(2.56mmol)、N−フェニル−N−4−(9−カルバゾリル)フェニルアミン 899.6mg(2.69mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 344.0mg(3.58mmol)、酢酸パラジウム 12mg(0.051mmol、化合物(E−5)の0.02倍モルに相当)、トリ−tert−ブチルホスフィン 41mg(0.205mmol)、o−キシレン 6mLを加え、140℃で15時間攪拌した。反応終了後、H2O 10mLを添加し、室温にて0.5時間攪拌して静置した後、水層を分離除去した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、その後、抽出液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/トルエン=3/1体積比)で精製することにより、白色固体を1.25g得た(収率84%、純度99.9%)。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.12(t,3H),7.88(d,1H),7.71(d,1H),7.50−7.18(m,18H),7.12(t,1H),1.55(s,6H)
13C−NMR(CDCl3)δ(ppm):144.22,140.91,132.93,129.28,127.65,125.67,124.61,124.14,123.77,123.55,123.06,121.72,120.13,119.58,109.69,27.05
DSC分析により、化合物(A−16)のガラス転移温度は108℃であった。
実施例3 化合物(A−20)の合成
合成例4で得られた化合物(E−5) 1.17g(4.1mmol)、アニリン 186.2mg(2.00mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 538.2mg(5.60mmol)、酢酸パラジウム 18mg(0.082mmol,化合物(E−5)の0.02倍モルに相当)、トリ−tert−ブチルホスフィン 65mg(0.328mmol)、o−キシレン 6mLを加え、140℃で15時間攪拌した。反応終了後、H2O 10mLを添加し、析出した固体を濾取し、メタノールで洗浄することにより、白色固体を1.18g得た(収率88%、純度99.9%)。
質量分析(FDMS):589(M+)
元素分析(計算値):C=81.4, H=5.3, N=2.4, S=10.9
元素分析(実測値):C=81.3, H=5.4, N=2.3, S=10.9
DSC分析により、化合物(A−20)のガラス転移温度は118℃であった。
実施例4 化合物(A−16)の素子評価
厚さ130nmのITO透明電極を積層したガラス基板を、アセトン及び純水による超音波洗浄、イソプロピルアルコールによる煮沸洗浄した後、乾燥した。さらに、UV/オゾン処理を行い、真空蒸着装置へ設置後、1×10−4Paになるまで真空ポンプにて排気した。ITO透明電極(陽極)上に、銅フタロシアニンを真空蒸着法により25nmの膜厚で成膜し、正孔注入層を形成した。次に、実施例2で合成した化合物(A−16)を真空蒸着法により45nmの膜厚で成膜し、正孔輸送層を形成した。次に、アルミニウムトリスキノリノール錯体を真空蒸着法により60nmの膜厚で成膜し、発光層兼電子輸送層を形成した。次に、陰極としてLiFを0.5nm、Alを100nm成膜して金属電極を形成した。さらに、窒素雰囲気下、封止用ガラス基板をUV硬化樹脂で接着し、評価用の有機EL素子とした。このようにして得られた素子に、電流密度20mA/cm2の定電流密度条件下で駆動させた際の駆動電圧(V)、輝度(cd/m2)、電流効率(cd/A)、電力効率(lm/W)を測定した。結果を表1に示す。
実施例5 化合物(A−20)の素子評価
実施例4において、化合物(A−16)の代わりにA−20を用いた以外は同様の実験操作で有機EL素子を作製し、実施例4と同じ条件で評価した。結果を表1に示す。
比較例1 α−NPDの素子評価
実施例4において、化合物(A−16)の代わりにα−NPD(市販品)を用いた以外は同様の実験操作で有機EL素子を作製し、実施例4と同じ条件で評価した。結果を表1に示す。
参考例1 化合物1の素子評価
実施例4において、化合物(A−16)の代わりに化合物1を用いた以外は同様の実験操作で有機EL素子を作製し、実施例4と同じ条件で評価した。結果を表1に示す。
Claims (11)
- 下記一般式(2)
Ar1及びAr2は、各々独立して、不飽和6員環、及び不飽和5員環からなる群より選ばれる1種以上の環が1〜5個連結、縮環、又は連結及び縮環してなる置換基(これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、炭素数6〜18の芳香族オキシ基、異なっていてもよい2種の炭素数6〜18のアリール基を結合してなるジアリールアミノ基、シアノ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1種以上の置換基を複数有していてもよい)を表す。
R1及びR2は、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、炭素数6〜18のアリール基、又は炭素数3〜18のヘテロアリール基を表す。
R3及びR4は、各々独立して、不飽和6員環、及び不飽和5員環からなる群より選ばれる1種以上の環が1〜5個連結、縮環、又は連結及び縮環してなる置換基(これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、炭素数6〜18の芳香族オキシ基、異なっていてもよい2種の炭素数6〜18のアリール基を結合してなるジアリールアミノ基、シアノ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1種以上の置換基を複数有していてもよい)、水素原子、水酸基、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、ハロゲン原子、又は異なっていてもよい2個の炭素数6〜18のアリール基を結合してなるジアリールアミノ基を表す。
Xは硫黄又は酸素原子を表す。
nは1〜2の整数を表し、mは0〜2の整数を表し、pは0〜2の整数を表し、且つn+m+p=3である。)
で示されるアミン化合物。 - Ar1及びAr2が、各々独立して、水素、炭素、窒素、酸素、及び硫黄からなる群より選ばれる元素で構成される不飽和6員環、並びに水素、炭素、窒素、酸素、及び硫黄からなる群より選ばれる元素で構成される不飽和5員環からなる群より選ばれる1種以上の環が1〜5個連結、縮環、又は連結及び縮環してなる置換基(これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、炭素数6〜18の芳香族オキシ基、異なっていてもよい2種の炭素数6〜18のアリール基を結合してなるジアリールアミノ基、シアノ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1種以上の置換基を複数有していてもよい)であることを特徴とする請求項1に記載のアミン化合物。
- Ar1及びAr2が、各々独立して、ベンゼン、シクロペンタジエン、ピリジン、ピロール、フラン、及びチオフェンからなる群より選ばれる1種以上の環構造が1〜5個連結、縮環、又は連結及び縮環してなる置換基(これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、炭素数6〜18の芳香族オキシ基、異なっていてもよい2種の炭素数6〜18のアリール基を結合してなるジアリールアミノ基、シアノ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1種以上の置換基を複数有していてもよい)であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載のアミン化合物。
- Ar1及びAr2が、各々独立して、ベンゼン、ピロール、又はベンゼン及びピロールが1〜5個連結、縮環、又は連結及び縮環してなる置換基(これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、炭素数6〜18の芳香族オキシ基、異なっていてもよい2種の炭素数6〜18のアリール基を結合してなるジアリールアミノ基、シアノ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1種以上の置換基を複数有していてもよい)であることを特徴とする請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載のアミン化合物。
- Ar1及びAr2が、各々独立して、フェニル基、4−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、4−ビフェニリル基、p−ターフェニリル基、4−(9−カルバゾリル)フェニル基であることを特徴とする請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載のアミン化合物。
- R1及びR2が、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、トリル基、メトキシフェニル基であることを特徴とする請求項1乃至請求項5のいずれか一項に記載のアミン化合物。
- R3及びR4が、各々独立して、水素原子、フェニル基、トリル基、メチル基、メトキシ基、ジフェニルアミノ基、又はフェニルトリルアミノ基、ジトリルアミノ基であることを特徴とする請求項1乃至請求項6のいずれか一項に記載のアミン化合物。
- 一般式(3’)で表される化合物と下記一般式(4)又は(5)で表されるアミン化合物を、パラジウム化合物、トリアルキルホスフィン化合物、及び塩基の存在下、反応させることを特徴とする一般式(2)で表されるアミン化合物の製造方法。
Ar1及びAr2は、各々独立して、不飽和6員環、及び不飽和5員環からなる群より選ばれる1種以上の環が1〜5個連結、縮環、又は連結及び縮環してなる置換基(これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、炭素数6〜18の芳香族オキシ基、異なっていてもよい2種の炭素数6〜18のアリール基を結合してなるジアリールアミノ基、シアノ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1種以上の置換基を複数有していてもよい)を表す。
R1及びR2は、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、炭素数6〜18のアリール基、又は炭素数3〜18のヘテロアリール基を表す。
R3及びR4は、各々独立して、不飽和6員環、及び不飽和5員環からなる群より選ばれる1種以上の環が1〜5個連結、縮環、又は連結及び縮環してなる置換基(これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、炭素数6〜18の芳香族オキシ基、異なっていてもよい2種の炭素数6〜18のアリール基を結合してなるジアリールアミノ基、シアノ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1種以上の置換基を複数有していてもよい)、水素原子、水酸基、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、ハロゲン原子、又は異なっていてもよい2個の炭素数6〜18のアリール基を結合してなるジアリールアミノ基を表す。
Xは硫黄又は酸素原子を表す。
Yは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。
nは1〜2の整数を表し、mは0〜2の整数を表し、pは0〜2の整数を表し、且つn+m+p=3である。) - 下記一般式(3’)
R1及びR2は、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、炭素数6〜18のアリール基、又は炭素数3〜18のヘテロアリール基を表す。
R3及びR4は、各々独立して、不飽和6員環、及び不飽和5員環からなる群より選ばれる1種以上の環が1〜5個連結、縮環、又は連結及び縮環してなる置換基(これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、炭素数6〜18の芳香族オキシ基、異なっていてもよい2種の炭素数6〜18のアリール基を結合してなるジアリールアミノ基、シアノ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1種以上の置換基を複数有していてもよい)、水素原子、水酸基、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、ハロゲン原子、又は異なっていてもよい2個の炭素数6〜18のアリール基を結合してなるジアリールアミノ基を表す。
Xは硫黄又は酸素原子を表す。
Yは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。)
で示される化合物。 - 下記一般式(2)
Ar1及びAr2は、各々独立して、不飽和6員環、及び不飽和5員環からなる群より選ばれる1種以上の環が1〜5個連結、縮環、又は連結及び縮環してなる置換基(これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、炭素数6〜18の芳香族オキシ基、異なっていてもよい2種の炭素数6〜18のアリール基を結合してなるジアリールアミノ基、シアノ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1種以上の置換基を複数有していてもよい)を表す。
R1及びR2は、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、炭素数6〜18のアリール基、又は炭素数3〜18のヘテロアリール基を表す。
R3及びR4は、各々独立して、不飽和6員環、及び不飽和5員環からなる群より選ばれる1種以上の環が1〜5個連結、縮環、又は連結及び縮環してなる置換基(これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、炭素数6〜18の芳香族オキシ基、異なっていてもよい2種の炭素数6〜18のアリール基を結合してなるジアリールアミノ基、シアノ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1種以上の置換基を複数有していてもよい)、水素原子、水酸基、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、ハロゲン原子、又は異なっていてもよい2個の炭素数6〜18のアリール基を結合してなるジアリールアミノ基を表す。
Xは硫黄又は酸素原子を表す。
nは1〜2の整数を表し、mは0〜2の整数を表し、pは0〜2の整数を表し、且つn+m+p=3である。)
で示されるアミン化合物を、発光層、正孔輸送層及び正孔注入層のいずれか一層以上に用いることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 下記一般式(2)
Ar1及びAr2は、各々独立して、不飽和6員環、及び不飽和5員環からなる群より選ばれる1種以上の環が1〜5個連結、縮環、又は連結及び縮環してなる置換基(これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、炭素数6〜18の芳香族オキシ基、異なっていてもよい2種の炭素数6〜18のアリール基を結合してなるジアリールアミノ基、シアノ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1種以上の置換基を複数有していてもよい)を表す。
R1及びR2は、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、炭素数6〜18のアリール基、又は炭素数3〜18のヘテロアリール基を表す。
R3及びR4は、各々独立して、不飽和6員環、及び不飽和5員環からなる群より選ばれる1種以上の環が1〜5個連結、縮環、又は連結及び縮環してなる置換基(これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、炭素数6〜18の芳香族オキシ基、異なっていてもよい2種の炭素数6〜18のアリール基を結合してなるジアリールアミノ基、シアノ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1種以上の置換基を複数有していてもよい)、水素原子、水酸基、メチル基、エチル基、炭素数3〜18の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜18の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、ハロゲン原子、又は異なっていてもよい2個の炭素数6〜18のアリール基を結合してなるジアリールアミノ基を表す。
Xは硫黄又は酸素原子を表す。
nは1〜2の整数を表し、mは0〜2の整数を表し、pは0〜2の整数を表し、且つn+m+p=3である。)
で示されるアミン化合物を含む正孔輸送材料。
Priority Applications (1)
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JP2012233177A JP5998841B2 (ja) | 2012-10-22 | 2012-10-22 | アミン化合物、その製造方法及び用途、並びにその製造中間体及び製造中間体の製造方法 |
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