JP5987309B2 - ゴルフボール用組成物の製造方法及びゴルフボールの製造方法 - Google Patents
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Description
〔1〕ジエン系重合体を含有するゴルフボール用組成物を製造する方法であって、
下記式(I)で表されるメタロセン錯体、及び上記メタロセン錯体に対して100〜500倍モルの有機アルミニウム化合物を用いて、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いて測定した分子量分布曲線におけるピークトップ分子量(Mp)が40×104以上100×104以下であるジエン系重合体を合成する工程、及び
上記(A)ジエン系重合体と、(B)不飽和カルボン酸及び/又はその金属塩と、(D)有機過酸化物とを混合する工程を含むゴルフボール用組成物の製造方法。
〔2〕上記ジエン系重合体に含まれるシス−1,4−結合の割合が90%以上、1,2−ビニル結合の割合が2.0%以下である〔1〕記載のゴルフボール用組成物の製造方法。
〔3〕上記ジエン系重合体の重量平均分子量(Mw)が25×104〜150×104である〔1〕又は〔2〕記載のゴルフボール用組成物の製造方法。
〔4〕上記ジエン系重合体の分子量分布(Mw/Mn)が3以下である〔1〕〜〔3〕のいずれか1項記載のゴルフボール用組成物の製造方法。
〔5〕有機アルミニウム化合物が、トリアルキルアルミニウム、ジアルキルアルミニウム、ジアルキルアルミニウムクロライド、アルキルアルミニウムジクロライド、及びジアルキルアルミニウムハイドライドよりなる群から選択される〔1〕〜〔4〕のいずれか1項記載のゴルフボール用組成物の製造方法。
〔6〕1層又は2層以上のソリッドコアの外側に1層又は2層以上のカバーが形成されたゴルフボールの製造方法であって、上記ソリッドコアを〔1〕〜〔5〕のいずれか1項記載の製造方法により製造されたゴルフボール用組成物にて形成することを含むゴルフボールの製造方法。
本発明のゴルフボール用組成物は、(A)ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いて測定した分子量分布曲線において特定の範囲のピークトップ分子量(Mp)を有するジエン系重合体を含んでなるものである。
窒素雰囲気下のグローブボックス中で1L耐圧ガラス反応器に、ビス(2−フェニルインデニル)ガドリニウムビス(ジメチルシリルアミド)[(2−PhC9H6)2GdN(SiHMe2)2]7.2μmol、トリフェニルカルボニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(Ph3CB(C6F5)4)を7.2μmol、及びジイソブチルアルミニウム0.72mmolを仕込み、トルエン5.0gに溶解させて30分熟成を行い触媒溶液とした。グローブボックスから反応器を取り出し、1,3−ブタジエンを15質量%含むトルエン溶液を400g添加し40℃で2時間重合を行った。重合後、2,2’−メチレン−ビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)(大内新興化学社製、商品名「ノクラックNS−5」)5質量%のイソプロパノール溶液1mlを加えて反応を停止させ、更に大量のメタノールで重合体を分離し、70℃で真空乾燥しジエン系重合体Aを得た。得られたジエン系重合体Aの収量は57.9gであった。
窒素雰囲気下のグローブボックス中で1L耐圧ガラス反応器に、ビス(2−フェニルインデニル)ガドリニウムビス(ジメチルシリルアミド)[(2−PhC9H6)2GdN(SiHMe2)2]4.0μmol、トリフェニルカルボニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(Ph3CB(C6F5)4)を4.0μmol、及びジイソブチルアルミニウム0.8mmolを仕込み、トルエン5.0gに溶解させて30分熟成を行い触媒溶液とした。グローブボックスから反応器を取り出し、1,3−ブタジエンを質量%含むトルエン溶液を533g添加し50℃で1時間重合を行った。重合後、2,2’−メチレン−ビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)(大内新興化学社製、商品名「ノクラックNS−5」)5質量%のイソプロパノール溶液1mlを加えて反応を停止させ、更に大量のメタノールで重合体を分離し、70℃で真空乾燥しジエン系重合体Bを得た。得られたジエン系重合体Bの収量は72.0gであった。
窒素雰囲気下のグローブボックス中で1L耐圧ガラス反応器に、ビス(2−フェニルインデニル)ガドリニウムビス(ジメチルシリルアミド)[(2−PhC9H6)2GdN(SiHMe2)2]3.8μmol、トリフェニルカルボニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(Ph3CB(C6F5)4)を3.8μmol、及びジイソブチルアルミニウム0.95mmolを仕込み、トルエン5.0gに溶解させて30分熟成を行い触媒溶液とした。グローブボックスから反応器を取り出し、1,3−ブタジエンを15質量%含むトルエン溶液を533g添加し40℃で3時間重合を行った。重合後、2,2’−メチレン−ビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)(大内新興化学社製、商品名「ノクラックNS−5」)5質量%のイソプロパノール溶液1mlを加えて反応を停止させ、更に大量のメタノールで重合体を分離し、70℃で真空乾燥しジエン系重合体Cを得た。得られたジエン系重合体Cの収量は69.2gであった。
窒素雰囲気下のグローブボックス中で1L耐圧ガラス反応器に、ビス(2−フェニルインデニル)ガドリニウムビス(ジメチルシリルアミド)[(2−PhC9H6)2GdN(SiHMe2)2]4.8μmol、トリフェニルカルボニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(Ph3CB(C6F5)4)を4.8μmol、及びジイソブチルアルミニウム0.48mmolを仕込み、トルエン5.0gに溶解させて30分熟成を行い触媒溶液とした。グローブボックスから反応器を取り出し、1,3−ブタジエンを20質量%含むトルエン溶液を300g添加し50℃で1時間重合を行った。重合後、2,2’−メチレン−ビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)(大内新興化学社製、商品名「ノクラックNS−5」)5質量%のイソプロパノール溶液1mlを加えて反応を停止させ、さらに大量のメタノールで重合体を分離し、70℃で真空乾燥しジエン系重合体Dを得た。得られたジエン系重合体Dの収量は58.1gであった。
窒素雰囲気下のグローブボックス中で1L耐圧ガラス反応器に、ビス(2−フェニルインデニル)ガドリニウムビス(ジメチルシリルアミド)[(2−PhC9H6)2GdN(SiHMe2)2]6.0μmol、トリフェニルカルボニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(Ph3CB(C6F5)4)を6.0μmol、及びジイソブチルアルミニウム0.60mmolを仕込み、トルエン5.0gに溶解させて30分熟成を行い触媒溶液とした。グローブボックスから反応器を取り出し、1,3−ブタジエンを15質量%含むトルエン溶液を400g添加し40℃で2時間重合を行った。重合後、2,2’−メチレン−ビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)(大内新興化学社製、商品名「ノクラックNS−5」)5質量%のイソプロパノール溶液1mlを加えて反応を停止させ、更に大量のメタノールで重合体を分離し、70℃で真空乾燥しジエン系重合体Eを得た。得られたジエン系重合体Eの収量は58.2gであった。
窒素雰囲気下のグローブボックス中で1L耐圧ガラス反応器に、ビス(2−フェニルインデニル)ガドリニウムビス(ジメチルシリルアミド)[(2−PhC9H6)2GdN(SiHMe2)2]9.6μmol、トリフェニルカルボニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(Ph3CB(C6F5)4)を9.6μmol、及びジイソブチルアルミニウム0.96mmolを仕込み、トルエン5.0gに溶解させて30分熟成を行い触媒溶液とした。グローブボックスから反応器を取り出し、1,3−ブタジエンを20質量%含むトルエン溶液を300g添加し50℃で1時間重合を行った。重合後、2,2’−メチレン−ビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)(大内新興化学社製、商品名「ノクラックNS−5」)5質量%のイソプロパノール溶液1mlを加えて反応を停止させ、更に大量のメタノールで重合体を分離し、70℃で真空乾燥しジエン系重合体Fを得た。得られたジエン系重合体Fの収量は57.9gであった。
窒素雰囲気下のグローブボックス中で1L耐圧ガラス反応器に、ビス(2−フェニルインデニル)ガドリニウムビス(ジメチルシリルアミド)[(2−PhC9H6)2GdN(SiHMe2)2]4.0μmol、トリフェニルカルボニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(Ph3CB(C6F5)4)を4.0μmol、及びジイソブチルアルミニウム1.00mmolを仕込み、トルエン5.0gに溶解させて30分熟成を行い触媒溶液とした。グローブボックスから反応器を取り出し、1,3−ブタジエンを15質量%含むトルエン溶液を533g添加し40℃で2時間重合を行った。重合後、2,2’−メチレン−ビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)(大内新興化学社製、商品名「ノクラックNS−5」)5質量%のイソプロパノール溶液1mlを加えて反応を停止させ、更に大量のメタノールで重合体を分離し、70℃で真空乾燥しジエン系重合体Gを得た。得られたジエン系重合体Gの収量は76.0gであった。
シス−1,4−結合含量(%):
ジエン系重合体に含まれるシス−1,4−結合の割合(%)
トランス−1,4−結合含量(%):
ジエン系重合体に含まれるトランス−1,4−結合の割合(%)
1,2−ビニル結合含量(%):
ジエン系重合体に含まれる1,2−ビニル結合の割合(%)
(1)ミクロ構造
同一セルの二硫化炭素をブランクとして、5mg/mLの濃度に調製したブタジエン系重合体の二硫化炭素溶液のFT−IR透過率スペクトルを測定し、該スペクトルの1130cm-1付近の山ピーク値をa、967cm-1付近の谷ピーク値をb、911cm-1付近の谷ピーク値をc、736cm-1付近の谷ピーク値をdとしたとき、下記行列式:
から導かれるe、f、gの値を用い、下記式(i)、式(ii)、式(iii):
(シス−1,4結合含量)=e/(e+f+g)×100 (%)・・・ (i)
(トランス−1,4結合含量)=f/(e+f+g)×100 (%)・・・ (ii)
(1,2−ビニル結合含量)=g/(e+f+g)×100 (%)・・・ (iii)
に従ってシス−1,4結合含量、トランス−1,4結合含量及び1,2−ビニル結合含量を求めた。なお、上記スペクトルの1130cm-1付近の山ピーク値aはベースラインを、967cm-1付近の谷ピーク値bはトランス−1,4結合を、911cm-1付近の谷ピーク値cは1,2−ビニル結合を、736cm-1付近の谷ピーク値dはシス−1,4結合を示す。なお、表1中のミクロ構造の割合は、小数点以下第2位を四捨五入した値である。
(2)ピークトップ分子量(Mp)、重量平均分子量(Mw)及び分子量分布(Mw/Mn)
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)[東ソー社製、HLC−8020]により検出器として屈折計を用いて測定し、単分散ポリスチレンを標準としたポリスチレン換算で示した。なお、カラムはGMHXL[東ソー社製]で、溶離液はテトラヒドロフランである。
酸化亜鉛:
堺化学社製、亜鉛華3種
老化防止剤:
大内新興化学社製、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、商品名「ノクラックNS−6」
アクリル酸亜鉛:
日本触媒社製
パークミルD:
日油社製、ジクミルパーオキサイド
パーヘキサC−40:
日油社製、1,1−ジ(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン40%希釈品
ソリッドコアの初速は、R&Aの承認する装置であるUSGAのドラム回転式の初速計と同方式の初速測定器を用いて測定した。コアは23±1℃の温度で3時間以上温度調節し、室温23±2℃の部屋でテストされた。
なお、表2には比較例2を基準値「0」としたときの実測値の差を示した。
[作業性]
作業者が上記組成物を調製する段階から、調製した組成物を用いてコアを成形するまでの作業性を以下の基準で評価した。
◎:著しく作業性が良好
○:作業性が良好
△1:組成物をシート状にする生産段階で、シートの途切れ等が発生し、生産効率が低下した。
△2:組成物が硬くなり、練り作業性が悪くなったり、押出機への負荷が大きくなってしまう。
Claims (6)
- ジエン系重合体を含有するゴルフボール用組成物を製造する方法であって、
下記式(I)で表されるメタロセン錯体、及び上記メタロセン錯体に対して100〜500倍モルの有機アルミニウム化合物を用いて、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いて測定した分子量分布曲線におけるピークトップ分子量(Mp)が40×104以上100×104以下であるジエン系重合体を合成する工程、及び
上記(A)ジエン系重合体と、(B)不飽和カルボン酸及び/又はその金属塩と、(D)有機過酸化物とを混合する工程を含むゴルフボール用組成物の製造方法。
- 上記ジエン系重合体に含まれるシス−1,4−結合の割合が90%以上、1,2−ビニル結合の割合が2.0%以下である請求項1記載のゴルフボール用組成物の製造方法。
- 上記ジエン系重合体の重量平均分子量(Mw)が25×104〜150×104である請求項1又は2記載のゴルフボール用組成物の製造方法。
- 上記ジエン系重合体の分子量分布(Mw/Mn)が3以下である請求項1〜3のいずれか1項記載のゴルフボール用組成物の製造方法。
- 有機アルミニウム化合物が、トリアルキルアルミニウム、ジアルキルアルミニウム、ジアルキルアルミニウムクロライド、アルキルアルミニウムジクロライド、及びジアルキルアルミニウムハイドライドよりなる群から選択される請求項1〜4のいずれか1項記載のゴルフボール用組成物の製造方法。
- 1層又は2層以上のソリッドコアの外側に1層又は2層以上のカバーが形成されたゴルフボールの製造方法であって、上記ソリッドコアを請求項1〜5のいずれか1項記載の製造方法により製造されたゴルフボール用組成物にて形成することを含むゴルフボールの製造方法。
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