JP5964086B2 - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
(A)ポリブタジエン及びポリイソプレンからなる群から選ばれる1種以上の骨格を有するオリゴマーであり、分子量が500〜70000のオリゴマーであり、骨格の末端又は側鎖に1個以上の(メタ)アクリロイル基を有するオリゴマー
(B)ノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレートからなる群より選ばれる1種以上からなる、芳香族基を有する(メタ)アクリレート
(C)光重合開始剤
(D)クメンハイドロパーオキサイドである熱重合開始剤
(E)バナジルアセチルアセトネート、トリメチルチオ尿素からなる群より選ばれる1種以上である還元剤
(F)(A)成分や(B)成分以外の(メタ)アクリレート
下記(A)〜(E)成分と必要に応じて(F)成分を含有する二剤型硬化性樹脂組成物であり、第一剤が少なくとも(D)熱重合開始剤を含有してなり、第二剤が少なくとも(E)還元剤と溶剤を含有してなるプライマーを含有してなる二剤型硬化性樹脂組成物であり、(A)成分及び(B)成分の合計100質量部中、(A)成分を30〜98質量部、(B)成分を2〜70質量部を含有し、(C)成分は、(A)成分、(B)成分及び必要に応じて使用する(F)成分の合計100質量部に対して、0.01〜10質量部を含有し、(D)成分は、(A)成分、(B)成分及び必要に応じて使用する(F)成分の合計100質量部に対して、0.1〜7質量部を含有し、(E)成分は、(A)成分、(B)成分及び必要に応じて使用する(F)成分の合計100質量部に対して、0.01〜10質量部を含有する二剤型硬化性樹脂組成物であり、
(A)ポリブタジエン及びポリイソプレンからなる群から選ばれる1種以上の骨格を有するオリゴマーであり、分子量が500〜70000のオリゴマーであり、骨格の末端又は側鎖に1個以上の(メタ)アクリロイル基を有するオリゴマー
(B)ノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレートからなる群より選ばれる1種以上からなる、芳香族基を有する(メタ)アクリレート
(C)光重合開始剤
(D)クメンハイドロパーオキサイドである熱重合開始剤
(E)バナジルアセチルアセトネート、トリメチルチオ尿素からなる群より選ばれる1種以上である還元剤と溶剤を含有してなるプライマーであり、プライマー中の(E)成分の濃度が0.1〜10質量%であるプライマー
(F)(A)成分や(B)成分以外の(メタ)アクリレート
更に、(F)成分として、(A)成分や(B)成分以外の(メタ)アクリレートを、(A)成分、(B)成分及び必要に応じて使用する(F)成分の合計100質量部中、1〜10質量部含有する該二剤型硬化性樹脂組成物であり、(F)成分の(A)成分や(B)成分以外の(メタ)アクリレートが2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートである該二剤型硬化性樹脂組成物であり、更に、(G)成分として、(A)成分、(B)成分及び必要に応じて使用する(F)成分の合計100質量部に対して、0.01〜10質量部のシランカップリング剤を含有する該二剤型硬化性樹脂組成物であり、(G)成分が、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランである該二剤型硬化性樹脂組成物であり、(B)成分がエチレングリコール鎖−(CH 2 CH 2 O) n −(n=1〜30)を有するノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレートであり、(A)成分及び(B)成分の合計100質量部中、(A)成分を80〜90質量部、(B)成分を10〜20質量部を含有する該二剤型硬化性樹脂組成物であり、更に、(A)成分として、ポリブタジエン及びポリイソプレンからなる群から選ばれる1種以上の骨格を有するオリゴマーであり、(メタ)アクリロイル基を有しないオリゴマーを含有する該二剤型硬化性樹脂組成物であり、(C)成分が、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイドからなる群より選ばれる1種以上である該二剤型硬化性樹脂組成物であり、(E)成分が、トリメチルチオ尿素である該二剤型硬化性樹脂組成物であり、該二剤型硬化性樹脂組成物からなるパネル用二剤型接着剤組成物であり、該パネル用二剤型接着剤組成物の硬化体であり、該硬化体により被着体が被覆又は接合された複合体であり、該被着体がトリアセチルセルロース、フッ素系ポリマー、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリオレフィン、ガラス、及び金属からなる群から選ばれる1種以上である複合体であり、該パネル用二剤型接着剤組成物により被着体を貼り合わせたタッチパネル積層体であり、該パネル用二剤型接着剤組成物により被着体を貼り合わせた液晶パネル積層体であり、該タッチパネル積層体を用いたディスプレイであり、該液晶パネル積層体を用いたディスプレイであり、第一剤と第二剤を予め混合した二剤型硬化性樹脂組成物を被着体に塗布することにより、被着体を接合又は被覆する該二剤型硬化性樹脂組成物の接合又は被覆方法であり、第二剤からなるプライマーを一方の被着体に塗布した後、第二剤からなるプライマーの表面に第一剤を塗布することにより、被着体を被覆又は接合する該二剤型硬化性樹脂組成物の被覆又は接合方法であり、第一剤を一方の被着体に塗布し、第二剤からなるプライマーをもう一方の被着体に塗布した後、被着体同士を貼り合わせることにより、被着体を接合する該二剤型硬化性樹脂組成物の接合方法である。
特記しない限り、23℃で、実験した。表1〜3に示す組成の硬化性樹脂組成物を調製し、評価した。結果を表1〜3に示した。実験例16と実験例17は第二剤をプライマーとして使用した。
(A−1)1,2−ポリブタジエンオリゴマー(日本曹達社製「TE−2000」)(GPCによるポリスチレン換算の数平均分子量2000)
(A−2)イソプレンオリゴマー(クラレ社製「LIR−30」)(GPCによるポリスチレン換算の数平均分子量28000)
(A−3)ブタジエンオリゴマー(クラレ社製「LBR−307」)(GPCによるポリスチレン換算の数平均分子量8000)
(A−4)イソプレンオリゴマー(クラレ社製「UC−203」)(GPCによるポリスチレン換算の数平均分子量36000)
(B)成分の、フェノキシ基若しくはノニルフェノキシ基を有する(メタ)アクリレートとして、以下の化合物を選択した。
(B−1)ノニルフェノキシポリエチレングリコールアクリレート(n=1)(東亜合成社製「M−111」)
(B−2)2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート(東亜合成社製「アロニックスM−5700」)
(B)成分の比較例として、フェノキシエチルアクリレート(共栄社化学社製「POA」)
(C)成分の光開始剤として、以下の化合物を選択した。
(C−1)1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(チバスペシャリティケミカル社製「Irgacure184」)
(C−2)2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド(チバスペシャリティケミカル社製「DarocurTPO」)
(D)成分の熱重合開始剤として、以下の化合物を選択した。
(D−1)クメンハイドロパーオキサイド
(E)成分の還元剤として、以下の化合物を選択した。
(E−1)トリメチルチオ尿素
(E−2)バナジルアセチルアセトネート
(F)成分の(A)成分や(B)成分以外の(メタ)アクリレートとして、以下の化合物を選択した。
(F−1)2−ヒドロキシブチルアクリレート(共栄社化学社製「ライトエステルHOBA」)
(G)成分の、シランカップリング剤として、以下の化合物を選択した。
(G−1)γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
フェノキシエチルアクリレートを使用した場合、本発明の効果を有しない(実験例12)。
Claims (21)
- 下記(A)〜(E)成分と必要に応じて(F)成分を含有する二剤型硬化性樹脂組成物であり、第一剤が少なくとも(D)熱重合開始剤を含有してなり、第二剤が少なくとも(E)還元剤を含有してなる二剤型硬化性樹脂組成物であり、(A)成分及び(B)成分の合計100質量部中、(A)成分を30〜98質量部、(B)成分を2〜70質量部を含有し、(C)成分は、(A)成分、(B)成分及び必要に応じて使用する(F)成分の合計100質量部に対して、0.01〜10質量部を含有し、(D)成分は、(A)成分、(B)成分及び必要に応じて使用する(F)成分の合計100質量部に対して、0.1〜7質量部を含有し、(E)成分は、(A)成分、(B)成分及び必要に応じて使用する(F)成分の合計100質量部に対して、0.01〜10質量部を含有する二剤型硬化性樹脂組成物。
(A)ポリブタジエン及びポリイソプレンからなる群から選ばれる1種以上の骨格を有するオリゴマーであり、分子量が500〜70000のオリゴマーであり、骨格の末端又は側鎖に1個以上の(メタ)アクリロイル基を有するオリゴマー
(B)ノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレートからなる群より選ばれる1種以上からなる、芳香族基を有する(メタ)アクリレート
(C)光重合開始剤
(D)クメンハイドロパーオキサイドである熱重合開始剤
(E)バナジルアセチルアセトネート、トリメチルチオ尿素からなる群より選ばれる1種以上である還元剤
(F)(A)成分や(B)成分以外の(メタ)アクリレート - 下記(A)〜(E)成分と必要に応じて(F)成分を含有する二剤型硬化性樹脂組成物であり、第一剤が少なくとも(D)熱重合開始剤を含有してなり、第二剤が少なくとも(E)還元剤と溶剤を含有してなるプライマーを含有してなる二剤型硬化性樹脂組成物であり、(A)成分及び(B)成分の合計100質量部中、(A)成分を30〜98質量部、(B)成分を2〜70質量部を含有し、(C)成分は、(A)成分、(B)成分及び必要に応じて使用する(F)成分の合計100質量部に対して、0.01〜10質量部を含有し、(D)成分は、(A)成分、(B)成分及び必要に応じて使用する(F)成分の合計100質量部に対して、0.1〜7質量部を含有し、(E)成分は、(A)成分、(B)成分及び必要に応じて使用する(F)成分の合計100質量部に対して、0.01〜10質量部を含有する二剤型硬化性樹脂組成物。
(A)ポリブタジエン及びポリイソプレンからなる群から選ばれる1種以上の骨格を有するオリゴマーであり、分子量が500〜70000のオリゴマーであり、骨格の末端又は側鎖に1個以上の(メタ)アクリロイル基を有するオリゴマー
(B)ノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレートからなる群より選ばれる1種以上からなる、芳香族基を有する(メタ)アクリレート
(C)光重合開始剤
(D)クメンハイドロパーオキサイドである熱重合開始剤
(E)バナジルアセチルアセトネート、トリメチルチオ尿素からなる群より選ばれる1種以上である還元剤と溶剤を含有してなるプライマーであり、プライマー中の(E)成分の濃度が0.1〜10質量%であるプライマー
(F)(A)成分や(B)成分以外の(メタ)アクリレート - 更に、(F)成分として、(A)成分や(B)成分以外の(メタ)アクリレートを、(A)成分、(B)成分及び必要に応じて使用する(F)成分の合計100質量部中、1〜10質量部含有する請求項1又は2に記載の二剤型硬化性樹脂組成物。
- (F)成分の(A)成分や(B)成分以外の(メタ)アクリレートが2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートである請求項1〜3のうちのいずれか1項に記載の二剤型硬化性樹脂組成物。
- 更に、(G)成分として、(A)成分、(B)成分及び必要に応じて使用する(F)成分の合計100質量部に対して、0.01〜10質量部のシランカップリング剤を含有する請求項1〜4のうちのいずれか1項に記載の二剤型硬化性樹脂組成物。
- (G)成分が、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランである請求項5に記載の二剤型硬化性樹脂組成物。
- (B)成分がエチレングリコール鎖−(CH 2 CH 2 O) n −(n=1〜30)を有するノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレートであり、(A)成分及び(B)成分の合計100質量部中、(A)成分を80〜90質量部、(B)成分を10〜20質量部を含有する請求項1〜6のうちのいずれか1項に記載の二剤型硬化性樹脂組成物。
- 更に、(A)成分として、ポリブタジエン及びポリイソプレンからなる群から選ばれる1種以上の骨格を有するオリゴマーであり、(メタ)アクリロイル基を有しないオリゴマーを含有する請求項1〜7のうちのいずれか1項に記載の二剤型硬化性樹脂組成物。
- (C)成分が、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイドからなる群より選ばれる1種以上であるからなる群より選ばれる1種以上である請求項1〜8のうちのいずれか1項に記載の二剤型硬化性樹脂組成物。
- (E)成分が、トリメチルチオ尿素である請求項1〜9のうちのいずれか1項に記載の二剤型硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜10のうちのいずれか1項に記載の二剤型硬化性樹脂組成物からなるパネル用二剤型接着剤組成物。
- 請求項11記載のパネル用二剤型接着剤組成物の硬化体。
- 請求項12記載の硬化体により被着体が被覆又は接合された複合体。
- 請求項13記載の被着体がトリアセチルセルロース、フッ素系ポリマー、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリオレフィン、ガラス、及び金属からなる群から選ばれる1種以上である複合体。
- 請求項11に記載のパネル用二剤型接着剤組成物により被着体を貼り合わせたタッチパネル積層体。
- 請求項11に記載のパネル用二剤型接着剤組成物により被着体を貼り合わせた液晶パネル積層体。
- 請求項15に記載のタッチパネル積層体を用いたディスプレイ。
- 請求項16に記載の液晶パネル積層体を用いたディスプレイ。
- 第一剤と第二剤を予め混合した二剤型硬化性樹脂組成物を被着体に塗布することにより、被着体を接合又は被覆する請求項1に記載の二剤型硬化性樹脂組成物の接合又は被覆方法。
- 第二剤からなるプライマーを一方の被着体に塗布した後、第二剤からなるプライマーの表面に第一剤を塗布することにより、被着体を被覆又は接合する請求項2に記載の二剤型硬化性樹脂組成物の被覆又は接合方法。
- 第一剤を一方の被着体に塗布し、第二剤からなるプライマーをもう一方の被着体に塗布した後、被着体同士を貼り合わせることにより、被着体を接合する請求項2に記載の二剤型硬化性樹脂組成物の接合方法。
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