JP6454268B2 - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
(1)下記(A)〜(F)を含有する硬化性樹脂組成物。
(A)(メタ)アクリロイル基を有し、かつ、ジエン系又は水素添加されたジエン系の骨格を有する重合物100質量部
(B)(メタ)アクリロイル基を有さず、かつ、ジエン系又は水素添加されたジエン系の骨格を有する重合物30質量部以上600質量部以下
(C)芳香族環を有する(メタ)アクリレート
(D)光重合開始剤
(E)酸化防止剤
(F)一般式(1)で示されるアルコキシシラン化合物
一般式(1) (RO)nSi[(CH2)mCH3]4−n
(但し、RはCH2又はC2H5、n=2〜3、m=0〜12である)
また、好ましい様態は以下の通りである。
(2)(A)成分のジエン系又は水素添加されたジエン系の骨格が、ポリブタジエン、ポリイソプレン、ポリブタジエンの水素添加物、及びポリイソプレンの水素添加物からなる群から選ばれる1種以上の骨格である該硬化性樹脂組成物。
(3)(B)成分のジエン系又は水素添加されたジエン系の骨格が、ポリブタジエン、ポリイソプレン、ポリブタジエンの水素添加物、及びポリイソプレンの水素添加物からなる群から選ばれる1種以上の骨格である該硬化性樹脂組成物。
(4)(A)成分の分子量が500〜70000である該硬化性樹脂組成物。
(5)(B)成分の分子量が500〜70000である該硬化性樹脂組成物。
(6)(E)成分が、フェノール系/硫黄系酸化防止剤である該硬化性樹脂組成物。
(7)(E)成分が、同一分子内にフェノール基と硫黄を有する酸化防止剤である該硬化性樹脂組成物。
(8)(E)成分が、フェノール基を有する酸化防止剤と硫黄を有する酸化防止剤を併用する該硬化性樹脂組成物。
(9)更に、(G)成分として、分子内に水酸基を有する(メタ)アクリレート、カルボキシル基を有する(メタ)アクリレート、分子内に窒素原子を有する(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、及び分子内に窒素原子を有する(メタ)アクリル酸誘導体、からなる群から選ばれる1種以上の化合物を含有する該硬化性樹脂組成物。
(10)硬化性樹脂組成物をダム剤とフィル剤として使用した場合、ダム剤とフィル剤の400nm透過率差が5%以下、屈折率差が0.01%以下、Haze差が0.2%以下である該硬化性樹脂組成物。
(11)1000mJ/cm2以上の紫外線照射により、幅1mm以上の光非透過部を硬化できる該硬化性樹脂組成物。
(12)硬化収縮率が2.0%以下である該硬化性樹脂組成物。
(13)該硬化性樹脂組成物からなる接着剤組成物。
(14)該接着剤組成物の硬化体。
(15)該硬化体により被着体が被覆又は接合された複合体。
(16)該被着体がトリアセチルセルロース、フッ素系ポリマー、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリオレフィン、ガラス、金属からなる群から選ばれる1種以上である複合体。
(17)該接着剤組成物により被着体を貼り合わせたタッチパネル積層体。
(18)該接着剤組成物により被着体を貼り合わせた液晶パネル積層体。
(19)該タッチパネル積層体を用いたディスプレイ。
(20)該液晶パネル積層体を用いたディスプレイ。
設定温度:40℃
カラム構成:東ソー社製「TSK guardcolumn MP(×L)」6.0mmID×4.0cm1本、及び東ソー社製「TSK−GELMULTIPOREHXL−M」7.8mmID×30.0cm(理論段数16,000段)2本、計3本(全体として理論段数32,000段)、
サンプル注入量:100μl(試料液濃度1mg/ml)
送液圧力:39kg/cm2
検出器:RI検出器
一般式(1) (RO)nSi[(CH2)mCH3]4−n
但し、RはCH2又はC2H5、n=2〜3、m=0〜12である。
RはCH2が好ましく、m=5〜10が好ましい。
表1〜2に示す組成の硬化性樹脂組成物を調製し、評価した。結果を表1〜2に示した。実験例に記載の硬化性樹脂組成物中の各成分としては、以下の化合物を選択した。
(A−1)1,2−ポリブタジエン重合物(日本曹達社製「TE−2000」、構造は下記式(4)参照)(GPCによるポリスチレン換算の数平均分子量2000)
(A−3)イソプレン重合物(クラレ社製「UC−102」)(GPCによるポリスチレン換算の数平均分子量17000、イソプレン重合物の無水マレイン酸付加物と2−ヒドロキシエチル(メタクリレートとのエステル化重合物、式(1)にてYはエチレン基、Rはメチル基)
(B)成分の、(メタ)アクリロイル基を有さず、かつ、ジエン系又は水素添加されたジエン系の骨格を有する重合物として、以下の化合物を選択した。
(B−1)イソプレン重合物(クラレ社製「LIR−30」)(GPCによるポリスチレン換算の数平均分子量28000)
(B−2)ブタジエン重合物(クラレ社製「LBR−307」)(GPCによるポリスチレン換算の数平均分子量8000)
(C)成分の、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレートとして、以下の化合物を選択した。
(C−1)ノニルフェノキシポリエチレングリコールアクリレート(n=4)(東亜合成社製「M−113」)
(C−2)ノニルフェノキシポリエチレングリコールアクリレート(n=8)(日立化成工業社製「FA−318A」)
(D)成分の光重合開始剤として、以下の化合物を選択した。
(D−1)1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(チバスペシャリティケミカル社製「Irgacure184」)
(D−2)2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド(チバスペシャリティケミカル社製「DarocurTPO」)
(E)成分の酸化防止剤として、以下の化合物を選択した。
同一分子内にフェノール基及び硫黄を有する酸化防止剤として、以下の化合物を選択した。
(E−1)4,6−ビス(ドデシルチオメチル)−О−クレゾール(BASF社製「Irganox1726」)
フェノール系酸化防止剤として、以下の化合物を選択した。
(E−2)ベンゼンプロパン酸、3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシ、C7−9 側鎖アルキルエステル(BASF社製「Irganox1135」)
硫黄系酸化防止剤として、以下の化合物を選択した。
(E−3)ジドデシル3,3'−チオジプロピオネート(BASF社製「InganoxPS800FD」
(F)成分のアルコキシシラン化合物として、以下の化合物を選択した。
(F−1)デシルトリメトキシシラン(信越シリコーン社製「KBM−3103」)
(F−2)メチルトリエトキシシラン(信越シリコーン社製「KBE−13」)
(F)成分の比較として、以下化合物を選択した。
(F−3)3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越シリコーン社製「KBM−403」)
(G)成分として、以下の化合物を選択した。
(G−1)メタクリル酸(三菱レイヨン社製「MAA」)
(G−2)アクリロイルモルフォリン(興人社製「ACMO」)
(G−3)2−ヒドロキシエチルメタクリレート(共栄社化学社製「ライトエステル「HO−250」、2−HEMAと略す)
温度23℃で測定した。光硬化性に関しては、テンパックスガラス(幅25mm×長さ25mm×厚さ2mm)の表面に硬化性樹脂組成物を厚み0.1mmになるように塗布した。その後、無電極放電ランプを使用したフュージョン社製硬化装置を用い、波長365nmのUV光を積算光量2000mJ/cm2の条件にて照射し、硬化させた。その後、引張剪断接着強さを測定した。
片間の剥離接着強さ)〕
2軸延伸PETフィルム(ルミラーT60、平均厚さ190μm、東レ社製)の試験片(幅50mm×長さ10mm×厚さ0.05mm)同士を、硬化性樹脂組成物を接着剤組成物として用いて、接着層の厚み30μmで接着面積を縦40mm×横10mmとして接着させた。光照射による硬化後、接着剤組成物で接着した該試験片の、密着されていない2箇所のフィルム端部を引っ張ることで、フィルム同士が密着された部分を剥離させて、初期の180°剥離接着強さを測定した。光照射条件は〔光硬化性〕に記載の方法に従った。剥離接着強さ(単位:N/cm)は、引張試験器を用いて温度23℃、湿度50%の環境下で引張速度50mm/分で測定した。
耐熱ガラス試験片(幅25mm×長さ25mm×厚さ2.0mm)同士を、厚み80μm×幅11.5mm×長さ25mmのテフロン(登録商標)テープをスペーサーとして用い、硬化性樹脂組成物を接着剤組成物として用いて、接着させた(接着面積3.125cm2)。光照射条件は〔光硬化性〕に記載の方法に従った。上記条件にて接着剤組成物を硬化させた後、更に、試験片の両面に電気化学工業社製接着剤組成物「G−55」を使用し、亜鉛メッキ鋼板(幅100mm×長さ25mm×厚さ2.0mm、エンジニアリングテストサービス社製)を接着させた。硬化後、接着剤組成物で接着した該試験片を用いて、亜鉛メッキ鋼板をチャックして、初期の引張剪断接着強さを測定した。引っ張り剪断接着強さ(単位:MPa)は、引張試験器を用いて温度23℃、湿度50%の環境下で引張速度10mm/分で測定した。
COPフィルム(ZEONOR、平均厚さ40μm、日本ゼオン社製)の試験片(幅50mm×長さ10mm×厚さ0.04mm)同士を、硬化性樹脂組成物を接着剤組成物として用いて、接着層の厚み10μmで接着面積を縦40mm×横10mmとして接着させた。光照射による硬化後、接着剤で接着した該試験片の、密着されていない2箇所のフィルム端部を引っ張ることで、フィルム同士が密着された部分を剥離させて、初期の180°剥離接着強さを測定した。光照射条件は〔光硬化性〕に記載の方法に従った。剥離接着強さ(単位:N/cm)は、引張試験器を用いて温度23℃、湿度50%の環境下で引張速度50mm/分で測定した。
トリアセチルセルロース(TAC)フィルム(平均厚さ40μm、富士フィルム社製)の試験片(幅50mm×長さ10mm×厚さ0.04mm)同士を、硬化性樹脂組成物を接着剤組成物として用いて、接着層の厚み10μmで接着面積を縦40mm×横10mmとして接着させた。接着剤組成物で接着した該試験片の、密着されていない2箇所のフィルム端部を引っ張ることで、フィルム同士が密着された部分を剥離させて、初期の180°剥離接着強さを測定した。光照射による硬化後、接着剤組成物で接着した該試験片の、密着されていない2箇所のフィルム端部を引っ張ることで、フィルム同士が密着された部分を剥離させて、初期の180°剥離接着強さを測定した。光照射条件は〔光硬化性〕に記載の方法に従った。剥離接着強さ(単位:N/cm)は、引張試験器を用いて温度23℃、湿度50%の環境下で引張速度50mm/分で測定した。
pvdf(Polyvinylidene fluoride)フィルム(平均厚さ40μm、電気化学工業社製「DXフィルム」)の試験片(幅50mm×長さ10mm×厚さ0.04mm)同士を、硬化性樹脂組成物を接着剤組成物として用いて、接着層の厚み10μmで接着面積を縦40mm×横10mmとして接着させた。接着剤組成物で接着した該試験片の、密着されていない2箇所のフィルム端部を引っ張ることで、フィルム同士が密着された部分を剥離させて、初期の180°剥離接着強さを測定した。光照射による硬化後、接着剤組成物で接着した該試験片の、密着されていない2箇所のフィルム端部を引っ張ることで、フィルム同士が密着された部分を剥離させて、初期の180°剥離接着強さを測定した。光照射条件は〔光硬化性〕に記載の方法に従った。剥離接着強さ(単位:N/cm)は、引張試験器を用いて温度23℃、湿度50%の環境下で引張速度50mm/分で測定した。
ポリカーボネート(帝人社製「パンライト」)試験片(幅25mm×長さ25mm×厚さ2.0mm)同士を、厚み80μm×幅12.5mm×長さ25mmのテフロン(登録商標)テープをスペーサーとして用い、硬化性樹脂組成物を接着剤組成物として用いて、接着させた(接着面積3.125cm2)。光照射条件は〔光硬化性〕に記載の方法に従った。引っ張り剪断接着強さ(単位:MPa)は、引張試験器を用いて温度23℃、湿度50%の環境下で引張速度10mm/分で測定した。引っ張り剪断接着強さ(単位:MPa)は、引張試験器を用いて温度23℃、湿度50%の環境下で引張速度10mm/分で測定した。
比重瓶に硬化性樹脂組成物を充填し、大気中での質量及び純水中での質量を計測し、液比重を算出した。更に硬化性樹脂組成物を〔光硬化性〕に記載の方法で硬化し、幅25mm×長さ25mm×厚さ2mmの硬化物を作製し、大気中での質量及び純水中での質量を計測し、硬化物比重を算出した。液比重及び硬化物比重の比率より硬化収縮率を算出した。硬化収縮率=((硬化物比重−液比重)/硬化物比重)×100(%)
テンパックス(登録商標)ガラス(幅25mm×長さ25mm×厚さ2mm)同士を、硬化性樹脂組成物を接着剤組成物として用いて、接着層の厚み100μmで接着面積を1.0mm2として接着させ、硬化させた。光照射条件は〔光硬化性〕に記載の方法に従った。硬化後、接着剤組成物で接着した該試験片を、恒温恒湿槽を用いて、温度85℃、相対湿度85%の環境下に1000時間暴露した。暴露後の試験片を用いて、引張剪断接着強さを測定した。接着部位の外観を目視で観察し、黄変しているか否かを調べた。引っ張り剪断接着強さ(単位:MPa)は、引張試験器を用いて温度23℃、湿度50%の環境下で引張速度10mm/分で測定した。
テンパックス(登録商標)ガラス(幅25mm×長さ25mm×厚さ2mm)同士を、硬化性樹脂組成物を接着剤組成物として用いて、接着層の厚み100μmで接着面積を1.0mm2として接着させ、硬化させた。光照射条件は〔光硬化性〕に記載の方法に従った。硬化後、接着剤組成物で接着した該試験片を、恒温恒湿槽を用いて、温度85℃、相対湿度85%の環境下に1000時間暴露した。暴露後、接着剤組成物で接着した該試験片のΔb値を、カラー測定装置(SHIMADZU社製「UV−VISIBLE SPECTROPOHOTOMETER」にて測定し、黄変度とした。
テンパックス(登録商標)ガラス(幅25mm×長さ25mm×厚さ2mm)同士を、硬化性樹脂組成物を接着剤組成物として用いて、接着層の厚み100μmで接着面積を1.0mm2として接着させ、硬化させた。光照射条件は〔光硬化性〕に記載の方法に従った。硬化後、初期の透過率(透過率 初期)を測定した。硬化後、接着剤組成物で接着した該試験片を、恒温恒湿槽を用いて、温度95℃、相対湿度85%の環境下に1000時間暴露した。暴露後、ヘーズメーター(スガ試験機社製)を使用し、JIS K736に準拠して透過率(透過率 95℃1000時間後)を測定した。
表3に示す実験例のフィル剤と、表3に示す実験例のダム剤を使用し、評価した。結果を表3に示した。
テンパックス(登録商標)ガラス(幅25mm×長さ25mm×厚さ2mm)上に、表3に示す硬化性樹脂組成物(フィル剤)を接着剤組成物として用いて、塗布層の厚み200μm、塗布面積1.0mm2として塗布した。更にその上から表3に示す硬化性樹脂組成物(ダム剤)を接着剤組成物として用いて、塗布層の厚み100μm、塗布面積1.0mm2として塗布し、もう一枚のテンパックス(登録商標)ガラスと貼り合わせ、接着し、硬化させた。光照射条件は〔光硬化性〕に記載の方法に従った。硬化後、接着剤組成物で接着した該試験片を瞬間マルチ側光システム(大塚電子社製「瞬間マルチ側光システム」)を用いて、2点の厚み方向(接着剤組成物の50μm位置、150μm位置)の400nmの透過率を測定した。2点の透過率の差を透過率差とした。
テンパックス(登録商標)ガラス(幅25mm×長さ25mm×厚さ2mm)上に、表3に示す硬化性樹脂組成物(フィル剤)を接着剤組成物として用いて、塗布層の厚み200μm、塗布面積1.0mm2として塗布した。更にその上からダム剤としての硬化性樹脂組成物(ダム剤)を接着剤組成物として用いて、塗布層の厚み100μm、塗布面積1.0mm2として塗布し、もう一枚のテンパックス(登録商標)ガラスと貼り合わせ、接着し、硬化させた。光照射条件は〔光硬化性〕に記載の方法に従った。硬化後、接着剤組成物で接着した該試験片を (島津デバイス製造社製「KPR−2000」)を用いて、2点の厚み方向(接着剤組成物の50μm位置、150μm位置)の屈折率を測定した。2点の屈折率の差を屈折率差とした。
テンパックス(登録商標)ガラス(幅25mm×長さ25mm×厚さ2mm)上に、表3に示す硬化性樹脂組成物(フィル剤)を接着剤組成物として用いて、塗布層の厚み200μm、塗布面積1.0mm2として塗布した。同様な方法で表3に示す硬化性樹脂組成物(ダム剤)を接着剤組成物として用いて、塗布層の厚み200μm、塗布面積1.0mm2として塗布した。光照射条件は〔光硬化性〕に記載の方法に従った。硬化後、接着剤組成物で接着した該試験片をHazeメーター(スガ試験機社製「HZ−2」)を用いて、Haze値を計測し、フィル剤及びダム剤のHaze差を算出した。
Claims (20)
- 下記(A)〜(F)を含有する硬化性樹脂組成物。
(A)(メタ)アクリロイル基を有し、かつ、ジエン系又は水素添加されたジエン系の骨格を有する重合物100質量部
(B)(メタ)アクリロイル基を有さず、かつ、ジエン系又は水素添加されたジエン系の骨格を有する重合物30質量部以上600質量部以下
(C)芳香族環を有する(メタ)アクリレート
(D)光重合開始剤
(E)酸化防止剤
(F)一般式(1)で示されるアルコキシシラン化合物
一般式(1) (RO)nSi[(CH2)mCH3]4−n
(但し、RはCH 3 又はC2H5、n=2〜3、m=0〜12である) - (A)成分のジエン系又は水素添加されたジエン系の骨格が、ポリブタジエン、ポリイソプレン、ポリブタジエンの水素添加物、及びポリイソプレンの水素添加物からなる群から選ばれる1種以上の骨格である請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- (B)成分のジエン系又は水素添加されたジエン系の骨格が、ポリブタジエン、ポリイソプレン、ポリブタジエンの水素添加物、及びポリイソプレンの水素添加物からなる群から選ばれる1種以上の骨格である請求項1〜2のうちのいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- (A)成分の数平均分子量が500〜70000である請求項1〜3のうちのいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- (B)成分の数平均分子量が500〜70000である請求項1〜4のうちのいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- (E)成分が、フェノール系/硫黄系酸化防止剤である請求項1〜5のうちのいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- (E)成分が、同一分子内にフェノール基と硫黄を有する酸化防止剤である請求項1〜6のうちのいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- (E)成分が、フェノール基を有する酸化防止剤と硫黄を有する酸化防止剤を併用する請求項1〜6のうちのいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 更に、(G)成分として、分子内に水酸基を有する(メタ)アクリレート、カルボキシル基を有する(メタ)アクリレート、分子内に窒素原子を有する(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、及び分子内に窒素原子を有する(メタ)アクリル酸誘導体、からなる群から選ばれる1種以上の化合物を含有する請求項1〜8のうちのいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 硬化性樹脂組成物をダム剤とフィル剤として使用した場合、ダム剤とフィル剤の400nm透過率差が5%以下、屈折率差が0.01%以下、Haze差が0.2%以下である請求項1〜9に記載の硬化性樹脂組成物。
- 1000mJ/cm2以上の紫外線照射により、幅1mm以上の光非透過部を硬化できる請求項1〜10に記載の硬化性樹脂組成物。
- 硬化収縮率が2.0%以下である請求項1〜11に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜12のうちのいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物からなる接着剤組成物。
- 請求項13記載の接着剤組成物の硬化体。
- 請求項14記載の硬化体により被着体が被覆又は接合された複合体。
- 請求項15記載の被着体がトリアセチルセルロース、フッ素系ポリマー、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリオレフィン、ガラス、金属からなる群から選ばれる1種以上である複合体。
- 請求項13に記載の接着剤組成物により被着体を貼り合わせたタッチパネル積層体。
- 請求項13に記載の接着剤組成物により被着体を貼り合わせた液晶パネル積層体。
- 請求項17に記載のタッチパネル積層体を用いたディスプレイ。
- 請求項18に記載の液晶パネル積層体を用いたディスプレイ。
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