JP5956843B2 - 眼鏡レンズおよびその製造方法 - Google Patents
眼鏡レンズおよびその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5956843B2 JP5956843B2 JP2012141217A JP2012141217A JP5956843B2 JP 5956843 B2 JP5956843 B2 JP 5956843B2 JP 2012141217 A JP2012141217 A JP 2012141217A JP 2012141217 A JP2012141217 A JP 2012141217A JP 5956843 B2 JP5956843 B2 JP 5956843B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- vapor deposition
- water
- film
- spectacle lens
- repellent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 10
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 claims description 76
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 62
- 239000005871 repellent Substances 0.000 claims description 58
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 37
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical group O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- -1 perfluoropolyether-modified silane compound Chemical class 0.000 claims description 24
- 230000002940 repellent Effects 0.000 claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 16
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 4
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 claims description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 80
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 22
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 17
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 17
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 16
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 16
- 239000010702 perfluoropolyether Substances 0.000 description 16
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 9
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 9
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 5
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 5
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 5
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 4
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 4
- SJBBXFLOLUTGCW-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 SJBBXFLOLUTGCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 3
- OKIYQFLILPKULA-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-4-methoxybutane Chemical compound COC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F OKIYQFLILPKULA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-Trichlorotrifluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(Cl)Cl AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910018540 Si C Inorganic materials 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- PGFXOWRDDHCDTE-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene oxide Chemical compound FC(F)(F)C1(F)OC1(F)F PGFXOWRDDHCDTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 229940104873 methyl perfluorobutyl ether Drugs 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000012788 optical film Substances 0.000 description 2
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 2
- GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N (trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1 GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRWBDEIUJSDQGV-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-6-methoxyhexane Chemical compound COC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F BRWBDEIUJSDQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFUYAWQUODQGFF-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane Chemical compound CCOC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F DFUYAWQUODQGFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- ZYAASQNKCWTPKI-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCN ZYAASQNKCWTPKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 241000511976 Hoya Species 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 1
- 230000003667 anti-reflective effect Effects 0.000 description 1
- SYFOAKAXGNMQAX-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate;2-(2-hydroxyethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCCO.C=CCOC(=O)OCC=C SYFOAKAXGNMQAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000005252 bulbus oculi Anatomy 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical group FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002976 peresters Chemical class 0.000 description 1
- 229960004624 perflexane Drugs 0.000 description 1
- FYJQJMIEZVMYSD-UHFFFAOYSA-N perfluoro-2-butyltetrahydrofuran Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C1(F)OC(F)(F)C(F)(F)C1(F)F FYJQJMIEZVMYSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGUZHRODIJCVOC-UHFFFAOYSA-N perfluoroheptane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F LGUZHRODIJCVOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJIJAJXFLBMLCK-UHFFFAOYSA-N perfluorohexane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F ZJIJAJXFLBMLCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005268 plasma chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229920002578 polythiourethane polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000005546 reactive sputtering Methods 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
- G02B1/12—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements by surface treatment, e.g. by irradiation
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B27/00—Optical systems or apparatus not provided for by any of the groups G02B1/00 - G02B26/00, G02B30/00
- G02B27/0006—Optical systems or apparatus not provided for by any of the groups G02B1/00 - G02B26/00, G02B30/00 with means to keep optical surfaces clean, e.g. by preventing or removing dirt, stains, contamination, condensation
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
- G02B1/11—Anti-reflection coatings
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
- G02B1/11—Anti-reflection coatings
- G02B1/113—Anti-reflection coatings using inorganic layer materials only
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
- G02B1/11—Anti-reflection coatings
- G02B1/113—Anti-reflection coatings using inorganic layer materials only
- G02B1/115—Multilayers
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
- G02B1/18—Coatings for keeping optical surfaces clean, e.g. hydrophobic or photo-catalytic films
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)
Description
下記一般式(I):
で表されるパーフルオロポリエーテル変性シラン化合物を蒸着材料とする蒸着により形成された撥水性蒸着膜を最表層として有することを特徴とする眼鏡レンズ、
によって達成された。
別の態様によれば、前記蒸着膜は、多層反射防止膜の最上層であり、該多層反射防止膜の最下層も、珪素酸化物を蒸着材料とする蒸着により形成された蒸着膜である。
更に別の態様によれば、前記最下層の蒸着膜は、ハードコート層と隣接配置されている。
更に別の態様によれば、前記ハードコート層は、シリカコロイド粒子を含む。
に関する。
で表されるパーフルオロポリエーテル変性シラン化合物を蒸着材料とする蒸着により形成された撥水性蒸着膜を最表層として有することを特徴とする眼鏡レンズ、
に関する。
も提供される。
xは1または0であり、被蒸着表面との密着性の観点からは、1であることが好ましい。
R2は炭素数1または2のアルコキシ基、具体的にはメトキシ基またはエトキシ基を表し、被蒸着表面との密着性の観点からは、メトキシ基であることが好ましい。
R3は水素原子またはフェニル基を表し、被蒸着表面との密着性の観点からは、水素原子であることが好ましい。nは10〜40の範囲の整数であり、形成される蒸着膜の性能の観点から、10〜30の範囲の整数であることが好ましい。
前記撥水剤を溶剤によって希釈して得られる撥水剤溶液中の前記撥水剤の濃度は特に限定されるものではなく、蒸着条件や所望の膜厚等に応じて適宜決定することができる。蒸着材料は、適当な容器に入れて、または多孔性材料に含浸させて、撥水性蒸着膜の形成に用いられる。
1.撥水剤の合成
パーフルオロポリエーテル化合物を合成する第1段階:
攪拌器、冷却ジャケット、温度計、圧力計が設置されたステンレス製高圧反応器にテトラグリム2.49g、フッ化セシウム1.69g、ヘキサフルオロプロピレン87.75gおよびヘキサフルオロプロピレンオキシド220gを投入し、−35℃で反応させることで無色透明液状のパーフルオロポリエーテル化合物を得た。この化合物について、FT−IRおよび19F−NMRによる同定を行った。FT−IRにおいて−C(O)Fの吸収の存在を確認した。19F−NMRにおいて以下のピークを確認した。
この化合物のFT−IRおよび19F−NMRのスペクトルデータを以下に示す。
19F−NMR
83.3ppm s、3F、CF 3 CF2−
131.3ppm m、2F、CF3CF 2 −
83.2ppm m、2F、CF3CF2CF 2 −
s、3F、−CF(CF 3 )C(O)F
146.2ppm t、1F、−OCF(CF3)CF2−
81.6ppm m、3F、−OCF(CF 3 )CF2−
m、2F、−OCF(CF3)CF 2 −
132.0ppm t、1F、−CF(CF3)C(O)F
FT−IR
1880cm-1(−C(O)F)
1100〜1340cm-1(C−F)
前記の第1段階で得られたパーフルオロポリエーテル化合物にメタノール5gを添加し、室温で12時間攪拌し、未反応のメタノールを真空乾燥にて除去することで、無色透明液状のメチルエステル化パーフルオロポリエーテル化合物221gを得た。ゲル透過クロマトグラフィー(GPC)測定により、このメチルエステル化パーフルオロポリエーテル化合物は分子量がMW=2300であり、ヘキサフルオロプロピレンオキシドが約13量体であることが確認された(以下、「メチルエステル化パーフルオロポリエーテル化合物13量体」という)。
ゲル透過クロマトグラフィー(GPC)の測定条件は以下の通りとした。
使用機器:Waters 410 Defferential Refactometer、Waters 717plus Auto Sampler、Waters 1525 Binary HPLC Pump
使用溶剤:R−113(1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエタン)
温度:25℃
流量:1〜5μl/min
この化合物のFT−IRおよび1H−NMRのスペクトルデータを以下に示す。
FT−IR
1800cm-1(−C(O)OCH3)
1H−NMR(C6F6)
4.3ppm s、−OCH 3
前記の第2段階で得られたメチルエステル化パーフルオロポリエーテル化合物13量体20g(8.7ミリモル)に反応溶媒として1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン10gを加え、3−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン(信越化学工業株式会社製商品名KBM−602)1.97g(9.57ミリモル)を添加した後、窒素雰囲気下で65〜75℃で6時間反応させ、メタノールで沈殿精製することで、微黄色透明液状のパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン化合物21.50g得た。
この化合物について、FT−IRおよび1H−NMRによる同定を行った。FT−IRにおいて−C(O)OCH3の吸収の消失と−C(O)NH−の吸収の存在を確認した。1H−NMRにおいて以下のピークを確認した。この化合物のFT−IRおよび1H−NMRのスペクトルデータを以下に示す。
FT−IR
1710cm-1(−C(O)NH−)
1530cm-1(−C(O)NH−)
1H−NMR(C6F6)
0.11ppm s、3H、≡Si−CH 3
0.7ppm t、2H、−CH 2 −Si≡
1.74ppm m、2H、−CH2CH 2 CH2−
2.91ppm m、2H、−NH−CH 2 −
3.16ppm m、2H、−CH 2 −NH−
3.43ppm m、2H、−C(O)NH−CH 2 −
3.56ppm s、6H、=Si−(OCH 3 ) 2
前記の第3段階で得られたパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン化合物21.50g(8.66ミリモル)に再び反応溶媒として1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン10gを加えた後、3−グリシドール0.77g(10.43ミリモル)を添加し、窒素雰囲気下で35〜45℃で6時間反応させ、メタノールで沈殿精製することで、微黄色透明液状のパーフルオロポリエーテル変性シラン化合物22.12gを得た。
この化合物について、FT−IRおよび1H−NMRによる同定を行った。FT−IRにおいてOHの吸収の存在を確認した。1H−NMRにおいて以下のピークを確認した。この化合物のFT−IRと1H−NMRのスペクトルデータを以下に示す。
FT−IR
3250〜3410cm-1(O−H、N−H)
2780〜3000cm-1(C−H)
1710cm-1(−C(O)NH−)
1530cm-1(−CONH−)
1100〜1340cm-1(C−F)
1H−NMR
0.11ppm s、3H、≡Si−CH 3
0.7ppm t、2H、−CH 2 −Si≡
2.65〜3.15 m、6H、−CH 2 −N(CH 2 −)−CH 2 −
3.43ppm m、2H、−C(O)NH−CH 2 −
3.63ppm s、6H、=Si−(OCH 3 ) 2
3.71〜4.31 m、5H、−CH(OH)CH 2 OH
眼鏡レンズ基材(HOYA株式会社製ポリカーボネートレンズ、屈折率1.589、度数―4.00)の表面(凸面形状)上に、プライマー層(ポリカーボネートポリウレタン樹脂を含む水系ポリウレタン樹脂層)、ハードコート層(特開昭63−10640号公報に記載のシリカコロイド粒子含有保護膜を使用)、および反射防止膜(SiO2を蒸着材料として形成された蒸着膜とZrO2を蒸着材料として形成された蒸着膜が交互に複数積層された多層膜)をこの順に積層した。上記多層膜の最下層、最上層(最外層)ともSiO2蒸着層である。
最外層のSiO2蒸着層表面に、以下の方法により撥水性蒸着膜を形成した。
上記1.で得たパーフルオロポリエーテル変性シラン化合物の20質量%溶液(溶媒はメチルパーフルオロブチルエーテル(東京化成工業株式会社製)を使用、以下「調合液1」と記載)0.25mLを浸み込ませたステンレス製焼結フィルター(細孔径80〜100μm、直径18mm、厚さ3mm)を50℃で1時間ドライオーブンにて加熱し、その後真空蒸着装置(シンクロン社製CES−1050真空蒸着装置)内にセットした。ハロゲンランプ加熱ユニットにて焼結フィルター全体を加熱して、700〜750℃の蒸着温度にて上記プラスチックレンズの最外層のSiO2蒸着層表面に蒸着膜を成膜した(蒸着装置内の真空度:1.5 x 10-2Pa 以下)。形成された蒸着膜の厚さを、光学式膜厚測定器により測定したところ、8〜10nmであった。以下において、実施例1における蒸着条件を「条件1」と記載する。
再現性を確認するために、同様の操作を行い合計7枚のプラスチックレンズに蒸着膜を形成した。
真空蒸着時の加熱温度を550〜650℃に変更した点以外は実施例1と同様の操作を行い、プラスチックレンズ上に蒸着膜を成膜した。以下において、実施例2における蒸着条件を「条件2」と記載する。
調合液1を信越化学社製撥水性コーティング剤(商品名KY−130、以下「調合液2」と記載)に変更した点以外は実施例1と同様の操作を行い、プラスチックレンズ上に蒸着膜を成膜した。
調合液1を信越化学社製撥水性コーティング剤(商品名KP−801、以下「調合液3」と記載)に変更した点以外は実施例1と同様の操作を行い、プラスチックレンズ上に蒸着膜を成膜した。
調合液1を調合液2に変更した点以外は実施例2と同様の操作を行い、プラスチックレンズ上に蒸着膜を成膜した。
調合液1を調合液3に変更した点以外は実施例2と同様の操作を行い、プラスチックレンズ上に蒸着膜を成膜した。
撥水性蒸着膜形成のための調合液(以下、「調合液4」と記載)に含まれる撥水剤として、以下の方法で合成した撥水剤を使用した点以外は実施例1と同様の操作を行い、プラスチックレンズ上に蒸着膜を成膜した。
実施例1の合成の第4段階において、3−グリシドール0.77g(10.43ミリモル)に変えてフェニルグリシジルエーテル1.56g(10.43ミリモル)を使用した以外は、化学式aで表される化合物の合成と同様に操作を行って、微黄色透明液状のパーフルオロポリエーテル変性シラン化合物22.77gを得た。化学式aで表される化合物を同定した際と同様の方法で同定を行った結果、得られたパーフルオロポリエーテル変性シラン化合物は化学式bで表わされる構造を有することが確認された。
上記実施例、比較例で形成した蒸着膜表面の水に対する接触角を、以下の方法で測定した。
接触角計(協和界面科学(株)製品、CA−D型)を使用し、25℃において直径2mmの水滴を針先に作り、これを蒸着膜表面に触れさせて、水滴を作った。この時に生ずる水滴と蒸着膜表面との角度を測定し静止接触角とした。静止接触角θは水滴の半径(水滴が蒸着膜表面に接触している部分の半径)をrとし、水滴の高さをhとしたときに、以下の式で求められる。
θ=2×tan‐1(h/r)
なお、静止接触角の測定は、水の蒸発による測定誤差を最小限にするために液滴を蒸着膜表面に触れさせた後10秒以内に行った。
各実施例、比較例について合計7枚のサンプルレンズにおいて測定された水に対する接触角およびその平均値を、以下の表1に示す。
眼鏡レンズ表面の水に対する接触角は、数度の違いであっても撥水性は大きく相違するところ、表1に示すように、一般式(I)で表されるパーフルオロポリエーテル変性シラン化合物を蒸着材料として作製された撥水性蒸着膜を有する実施例のレンズは、同じ蒸着条件で作製された蒸着膜を有する比較例のレンズと比べて約2度〜7度超の接触角の向上を示した。この結果から、本発明によれば、既存の製造工程において蒸着条件を大きく変更することなく蒸着材料を変更するのみで、優れた撥水性を有する眼鏡レンズの提供が可能となることが実証された。
また、表1に示すように、一般式(I)で表されるパーフルオロポリエーテル変性シラン化合物を蒸着材料として使用すれば、蒸着条件1から蒸着条件2のように処理温度を下げても、従来の撥水剤と同等以上の撥水性能を示す撥水性蒸着膜を形成することができる。この結果から、本発明によれば、撥水性蒸着膜を有する眼鏡レンズ製造におけるエネルギーの節約や、処理時間の短縮も可能であることが確認できる。
Claims (7)
- 下記一般式(I):
で表されるパーフルオロポリエーテル変性シラン化合物である蒸着材料からなる撥水性蒸着膜を最表層として有することを特徴とする眼鏡レンズ。 - 前記撥水性蒸着膜は、珪素酸化物である蒸着材料からなる蒸着膜と隣接配置されている、請求項1に記載の眼鏡レンズ。
- 前記蒸着膜は、多層反射防止膜の最上層であり、該多層反射防止膜の最下層も、珪素酸化物である蒸着材料からなる蒸着膜である、請求項2に記載の眼鏡レンズ。
- 前記最下層の蒸着膜は、ハードコート層と隣接配置されている、請求項3に記載の眼鏡レンズ。
- 前記ハードコート層は、シリカコロイド粒子を含む、請求項4に記載の眼鏡レンズ。
- レンズ基材上に直接または間接的に、下記一般式(I):
で表されるパーフルオロポリエーテル変性シラン化合物を蒸着材料とする蒸着により撥水性蒸着膜を形成する工程を含むことを特徴とする、該撥水性蒸着膜を最外層として有する眼鏡レンズの製造方法。 - 前記撥水性蒸着膜を、珪素酸化物を蒸着材料とする蒸着により形成された蒸着膜表面上に形成する請求項6に記載の眼鏡レンズの製造方法。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012141217A JP5956843B2 (ja) | 2012-06-22 | 2012-06-22 | 眼鏡レンズおよびその製造方法 |
US13/537,674 US8950861B2 (en) | 2012-06-22 | 2012-06-29 | Eyeglass lens and method of manufacturing the same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012141217A JP5956843B2 (ja) | 2012-06-22 | 2012-06-22 | 眼鏡レンズおよびその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014006349A JP2014006349A (ja) | 2014-01-16 |
JP5956843B2 true JP5956843B2 (ja) | 2016-07-27 |
Family
ID=49774191
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012141217A Active JP5956843B2 (ja) | 2012-06-22 | 2012-06-22 | 眼鏡レンズおよびその製造方法 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8950861B2 (ja) |
JP (1) | JP5956843B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5938280B2 (ja) * | 2012-06-22 | 2016-06-22 | 日華化学株式会社 | パーフルオロポリエーテル変性シラン化合物、防汚性被膜形成用組成物、防汚性被膜、およびこの被膜を有する物品 |
US10487180B2 (en) | 2014-12-08 | 2019-11-26 | 3M Innovative Properties Company | Compounds comprising modified diorganosiloxane polymers |
CN107108880A (zh) * | 2014-12-08 | 2017-08-29 | 3M创新有限公司 | 氟化硅烷化合物、组合物及制品 |
US10191305B2 (en) * | 2015-12-30 | 2019-01-29 | Signet Armorlite, Inc. | Ophthalmic lens |
JP6788617B2 (ja) * | 2016-01-19 | 2020-11-25 | 株式会社ニコン・エシロール | 眼鏡レンズ |
KR102426281B1 (ko) * | 2017-10-31 | 2022-07-29 | 다이킨 고교 가부시키가이샤 | 표면 처리 조성물 |
WO2020111009A1 (ja) * | 2018-11-28 | 2020-06-04 | Agc株式会社 | 含フッ素化合物、含フッ素化合物含有組成物、コーティング液、物品及びその製造方法 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1129585A (ja) * | 1997-07-04 | 1999-02-02 | Shin Etsu Chem Co Ltd | パーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び表面処理剤 |
JP3622830B2 (ja) * | 1998-11-06 | 2005-02-23 | 信越化学工業株式会社 | コーティング剤組成物及びそのコーティング被膜を有する物品 |
JP3601580B2 (ja) * | 1999-05-20 | 2004-12-15 | 信越化学工業株式会社 | パーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び表面処理剤並びに該アミノシランの被膜が形成された物品 |
US6991826B2 (en) * | 2004-04-20 | 2006-01-31 | 3M Innovative Properties Company | Antisoiling coatings for antireflective substrates |
JP2006124417A (ja) * | 2004-10-26 | 2006-05-18 | Asahi Glass Co Ltd | 防汚層形成用組成物および反射防止積層体 |
US7553514B2 (en) * | 2006-08-28 | 2009-06-30 | 3M Innovative Properties Company | Antireflective article |
JP4462273B2 (ja) * | 2007-01-23 | 2010-05-12 | セイコーエプソン株式会社 | 光学物品およびその製造方法 |
JP4721459B2 (ja) * | 2007-11-30 | 2011-07-13 | 信越化学工業株式会社 | パーフルオロポリエーテル−ポリオルガノシロキサンブロック共重合体及びそれを含む表面処理剤 |
JP2009139530A (ja) * | 2007-12-05 | 2009-06-25 | Seiko Epson Corp | 光学物品の製造方法 |
KR100940086B1 (ko) * | 2007-12-13 | 2010-02-02 | 한국화학연구원 | 과불소 폴리에테르 변성 실란 화합물과 이를 함유한 방오성 코팅제 조성물 및 이를 적용한 막 |
JP5698902B2 (ja) * | 2009-03-04 | 2015-04-08 | ホーヤ レンズ マニュファクチャリング フィリピン インク | 光学物品およびその製造方法 |
JP5938280B2 (ja) * | 2012-06-22 | 2016-06-22 | 日華化学株式会社 | パーフルオロポリエーテル変性シラン化合物、防汚性被膜形成用組成物、防汚性被膜、およびこの被膜を有する物品 |
-
2012
- 2012-06-22 JP JP2012141217A patent/JP5956843B2/ja active Active
- 2012-06-29 US US13/537,674 patent/US8950861B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20130342809A1 (en) | 2013-12-26 |
US8950861B2 (en) | 2015-02-10 |
JP2014006349A (ja) | 2014-01-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5956843B2 (ja) | 眼鏡レンズおよびその製造方法 | |
CN105331259B (zh) | 含氟化合物表面处理剂以及用其处理的制品 | |
US10696848B2 (en) | Fluorinated ether compound, coating liquid, article and novel compounds | |
US11926756B2 (en) | Fluorine-containing ether compound, fluorine-containing ether composition, coating liquid, article, method for producing article, and method for producing fluorine-containing compound | |
KR101419153B1 (ko) | 표면 처리 조성물의 제조 방법 | |
US20190390009A1 (en) | Silane compound containing perfluoro(poly)ether group | |
CN109642112B (zh) | 斥水膜形成用组合物、斥水膜、具有斥水膜的基体以及物品 | |
JP5938280B2 (ja) | パーフルオロポリエーテル変性シラン化合物、防汚性被膜形成用組成物、防汚性被膜、およびこの被膜を有する物品 | |
EP2078977A1 (en) | Eyeglass lens and method for production thereof | |
TW201602165A (zh) | 含有氟聚醚基之聚合物變性矽烷、表面處理劑及物品 | |
JP5043851B2 (ja) | 蒸着材料、それを用いた光学部材及び眼鏡用プラスチックレンズの製造方法並びに眼鏡用プラスチックレンズ | |
KR101814858B1 (ko) | 불소계 표면처리제 및 그 표면처리제로 처리된 물품 | |
WO2008027698A1 (en) | Antireflective article | |
WO2008027697A1 (en) | Perfluoropolyether silanes and use thereof | |
US20220325042A1 (en) | Fluoropolyether-group-containing polymer, surface treatment agent, and article | |
TW201634612A (zh) | 含氟塗佈劑及以該塗佈劑處理之物品 | |
TWI719988B (zh) | 含有氟氧化亞烷基的聚合物改性膦酸衍生物、包括該衍生物的表面處理劑、用該表面處理劑進行處理的物品以及用該表面處理劑進行處理的光學物品 | |
JP7472794B2 (ja) | 撥水撥油層付き基材、蒸着材料および撥水撥油層付き基材の製造方法 | |
US20230120739A1 (en) | Fluorine-containing ether compound and method of manufacturing the same, compound and method of manufacturing the same, fluorine-containing ether composition, coating liquid, and article and method of manufacturing the same | |
WO2024038873A1 (ja) | 化合物、組成物、表面処理剤、コーティング液、物品、及び物品の製造方法 | |
WO2024038865A1 (ja) | 化合物、組成物、表面処理剤、コーティング液、物品、及び物品の製造方法 | |
WO2024038870A1 (ja) | 化合物、組成物、表面処理剤、コーティング液、物品、及び物品の製造方法 | |
WO2022270318A1 (ja) | 含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル混合物、コーティング剤、物品、及び物品の製造方法 | |
JP2014191186A (ja) | 眼鏡用プラスチックレンズの製造方法、及びその製造方法により得られる眼鏡用プラスチックレンズ | |
WO2022260051A1 (ja) | 含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル混合物、コーティング剤、物品及び物品の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150619 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160309 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160405 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160421 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160524 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160617 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5956843 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |