JP5943928B2 - 歯科用セメント組成物 - Google Patents
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Description
セメント反応においてポリ酸と反応性の粒子状充填剤と;
以下の式(1)の水溶性かつ加水分解安定性の重合可能な化合物と:
AXn (1)
(式中、
Aは、少なくともn個の窒素原子と、任意に1つ又は複数の酸性基とを含有するリンカー基であり、
Xは、重合性二重結合を含有しかつAの窒素原子とアミド結合を形成する部位であり、このXは同じであっても異なっていてもよく、以下の式(2)によって表され:
R1及びR2は互いに独立しており、水素原子、C1〜6アルキル基又は−(CH2)m−Z基を表し、なお、Zは、COOM、OPO3M2、PO3M2、又はSO3Mであり、Mは独立して水素原子又は金属原子であり、mは0〜6の整数であり、
Lは単結合又はC1〜6アルキレン基であり;かつ、
nは少なくとも1の整数であるが、
ただし、少なくとも1つのXは(メタ)アクリル基であることができない);
開始剤系と;
任意に、重合性二重結合を有するポリ酸ポリマーと;
任意に水と、
を含む、歯科用セメント組成物に関する。
AXn (1)
(式中、
Aは、少なくともn個の窒素原子と、任意に1つ又は複数の酸性基とを含有するリンカー基であり、
Xは、重合性二重結合を含有しかつAの窒素原子とアミド結合を形成する部位であり、このXは同じであっても異なっていてもよく、以下の式(2)によって表され:
R1及びR2は互いに独立しており、水素原子、C1〜6アルキル基又は−(CH2)m−Z基を表し、なお、Zは、COOM、OPO3M2、PO3M2、又はSO3Mであり、Mは独立して水素原子又は金属原子であり、mは0〜6の整数であり;
Lは単結合又はC1〜6アルキレン基であり;かつ、
nは少なくとも1の整数であるが、
ただし、少なくとも1つのXは(メタ)アクリル基であることができない);
ポリアミドを得るための、任意で以下の式(5)の化合物の存在下における、ジアミンと、少なくとも2つのカルボン酸基又はそれらの無水物を有する化合物とを含有する混合物の好ましくは逐次重合での付加反応又は縮合反応の工程と:
工程(i)で得られる前記ポリアミドを、Yが脱離基でありかつR1及びR2が請求項1に規定したとおりである式(5)の化合物と反応させることによって式(2)の部位を導入する工程と、
を含むか;又は、
アミドを得るために、ジアミンと式(5)の化合物とを含有する混合物を反応させる工程と;
以下の式(1)の水溶性の重合可能な化合物を得るための、(iii)で得られる前記アミドと、少なくとも2つのカルボン酸基又はそれらの無水物を有する化合物とを含有する混合物の好ましくは逐次重合での付加反応又は縮合反応の工程と、
を含む、水溶性かつ加水分解安定性の重合可能な化合物を調製する方法にも関する。
AXn (1a)
(式中、
Aは、少なくともn個の窒素原子と、任意に1つ又は複数の酸性基とを含有するリンカー基であり、
Xは、重合性二重結合を含有しかつAの窒素原子とアミド結合を形成する部位であり、このXは同じであっても異なっていてもよく、以下の式(2a)によって表され:
R1及びR2は互いに独立しており、水素原子、C1〜6アルキル基又は−(CH2)m−Z基を表し、なお、Zは、COOM、OPO3M2、PO3M2、又はSO3Mであり、Mは独立して水素原子又は金属原子であり、mは0〜6の整数であるが、ただし、少なくとも1つのXは(メタ)アクリル基であることができず;
Lは単結合又はC1〜6アルキレン基であり;かつ、
nは少なくとも2の整数である)も提供する。
以下の式(1)の水溶性の重合可能な化合物と、
AXn (1)
(式中、
Aは、少なくともn個の窒素原子と、任意に1つ又は複数の酸性基とを含有するリンカー基であり、
Xは、重合性二重結合を含有しかつAの窒素原子とアミド結合を形成する部位であり、このXは同じであっても異なっていてもよく、以下の式(2)によって表され:
R1及びR2は互いに独立しており、水素原子、C1〜6アルキル基又は−(CH2)m−Z基を表し、なお、Zは、COOM、OPO3M2、PO3M2、又はSO3Mであり、Mは独立して水素原子又は金属原子であり、mは0〜6の整数であり、
Lは結合又はC1〜6アルキレン基であり;かつ、
nは少なくとも1の整数であるが、
ただし、少なくとも1つのXは(メタ)アクリル基であることができない);
開始剤系と;任意に、
粒子状充填剤と、
を含む、歯科用組成物を提供する。
AXn (1)
R3(NHR’)y (3)
(式中、
R3は、任意に、炭化水素基の骨格内に窒素原子、酸素原子又は硫黄原子から選択される1個〜6個のヘテロ原子と、任意に、ヒドロキシル基、チオール基及びアミノ基から選択される1つ〜6つの官能基とを含有していてもよいy価の直鎖状、分岐状又は環状のC2〜20炭化水素基を表し;
R’は、水素原子、又は置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基若しくは脂環式炭化水素基を表し;かつ、
yは少なくとも2の整数を表す);
MOOC−R4−COOM (4)
(式中、R4は、任意に、炭化水素基の骨格内に窒素原子、酸素原子又は硫黄原子から選択される1個〜6個のヘテロ原子と、任意に、カルボン酸基、ヒドロキシル基、チオール基及びアミノ基から選択される1つ〜6つの官能基とを含有していてもよい直鎖状、分岐状、環状又は芳香族のC1〜20炭化水素基を表し、Mは同じであっても異なっていてもよく、独立して水素原子又は金属原子を表す。金属原子はアルカリ金属又はアルカリ土類金属であることができる。アルカリ土類金属である場合には、金属上の付加的な電荷を更なるカルボン酸アニオン又は系中に存在する別のアニオンによって中和させることが可能である。
付加反応又は縮合反応は逐次重合工程の一部を形成し得る。
R1及びR2は互いに独立しており、水素原子、C1〜6アルキル基又は−(CH2)m−Z基を表し、なお、Zは、COOM、OPO3M2、PO3M2、又はSO3Mであり、Mは独立して水素原子又は金属原子であり、好ましくは、−(CH2)m−COOMであり、Mは水素原子又は金属原子であり、mは0〜6の整数であり、ただし、少なくとも1つのXは(メタ)アクリル基であることができず、Lは結合又はC1〜6アルキレン基である)によって表され、nは少なくとも2の整数である)の化合物である。
式(1)の重合可能な化合物の調製:
1H−NMR(DMSO−d6,400MHz)=6.093/5.774(d,2H)、5.637/5.460(d,2H)、3.025/3.130/3.068(s,8H)
式(1)の水溶性の重合可能な化合物の調製:
1H−NMR(D2O,400MHz)=6.254(s,2H)、5.754(s,2H)、3.553(s,4H)、3.503(tr,4H,3J=5.2Hz)、3.283(tr,4H,3J=5.2Hz)、3.185(s,4H)ppm。
マクロモノマー1:
算出重合度(末端基分析、NMR):nは約9である。
1H−NMR(DMSO−d6,400MHz)=12.352(s,COOH)、8.018〜7.807(m,CONH)、6.111+5.657(CH2CCH3COO,ビニルプロトン、3.079〜2.781(m,骨格)、2.509〜2.173(m,骨格)ppm。
マクロモノマー2:
算出重合度(末端基分析、NMR):nは約10である。
1H−NMR(DMSO−d6,400MHz)=12.544(s,COOH)、9.016〜8.917+8.022〜7.810(m,CONH)、6.388〜6.357+6.242〜6.210(m,CH2CCH3COO,ビニルプロトン、3.200〜2.718(m,骨格)、2.509〜2.179(m,骨格)ppm。
得られる生成物は1:1の生成物:水の重量比で水溶性である。
配合例:
以下の配合例では、指定の重量部の表面処理されたアルミノケイ酸ガラス(d50=1.7μm)をそれぞれ1.0部の液体と混合させる。
液体は以下のように更に説明される。
25.00重量% HEMA改質ポリアクリル酸、
25.10重量% 2−N,N’−ビスアクリルアミド−N,N’−ジエチル−1,3−プロパン、
4.70重量% UDMA(ウレタンジメタクリレート(Urethandimethacrylat)樹脂、CAS:105883−40−7)、
5.00重量% 酒石酸、
5.00重量% マクロモノマー1、
34.60重量% 水、
0.28重量% カンファーキノン、及び
0.32重量% 4−N,N’−ジメチルアミノベンゾニトリル。
25.00重量% HEMA改質ポリアクリル酸、
25.10重量% 2−N,N’−ビスアクリルアミド−N,N’−ジエチル−1,3−プロパン、
4.70重量% UDMA(ウレタンジメタクリレート樹脂、CAS:105883−40−7)、
5.00重量% 酒石酸、
5.00重量% マクロモノマー2、
34.60重量% 水、
0.28重量% カンファーキノン、及び
0.32重量% 4−N,N’−ジメチルアミノベンゾニトリル。
Claims (6)
- 歯科用セメント組成物であって、
(i)セメント反応においてポリ酸と反応性の粒子状充填剤と;
(ii)以下の式(1)の水溶性かつ加水分解安定性の重合可能な化合物と、
AXn (1)
(式中、
Aは、少なくともn個の窒素原子と、任意に1つ以上のカルボン酸基とを含有するリンカー基であり、
Xは、重合性二重結合を含有しかつAの窒素原子とアミド結合を形成する部位であり、このXは同じであっても異なっていてもよく、以下の式(2)によって表され:
R1及びR2は互いに独立して、水素原子、C1〜6アルキル基又は−(CH2)m−Z基を表し、なお、Zは、COOMであり、Mは独立して水素原子又は金属原子であり、mは0〜6の整数であり、
Lは結合又はC1〜6アルキレン基であり;かつ、
nは少なくとも1の整数であるが、
ただし、少なくとも1つのXは(メタ)アクリル基であることができない);
(iii)開始剤系と;
(iii)重合性二重結合を有するポリ酸ポリマーと;
(iv)水と、
を含む、歯科用セメント組成物。 - 前記リンカー基が、部位Xとアミド結合を形成するために末端位置に窒素原子を含有する線状又は分岐状のモノマー基、オリゴマー基、ポリマー基又はコポリマー基である請求項1に記載の歯科用セメント組成物。
- 前記リンカー基が、任意で以下の式(5)の化合物の存在下における、以下の式(3)のジアミンと、無水物の形態で存在し得る少なくとも2つのカルボン酸基を有する以下の式(4)の化合物とを含有する混合物の好ましくは逐次重合での付加反応又は縮合反応の工程を含むプロセスによって得ることができるポリアミド基である請求項1又は2に記載の歯科用組成物:
R3(NHR’)y (3)
(式中、
R3は炭化水素基の骨格内に任意で窒素原子、酸素原子又は硫黄原子から選択される1個〜6個のヘテロ原子、並びに任意でヒドロキシル基、チオール基及びアミノ基から選択される1個〜6個の官能基を含有し得るy価の直鎖状、分岐状又は環状のC2〜20炭化水素基を表し;
R’は水素原子、又は置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素基又は脂環式炭化水素基を表し;かつ、
yは少なくとも2の整数を表す);
MOOC−R4−COOM (4)
(式中、
R4は炭化水素基の骨格内に任意で窒素原子、酸素原子又は硫黄原子から選択される1個〜6個のヘテロ原子、並びに任意でカルボン酸基、ヒドロキシル基、チオール基及びアミノ基から選択される1個〜6個の官能基を含有し得る直鎖状、分岐状、環状又は芳香族のC1〜20炭化水素基を表し、
Mは同じであっても又は異なっていてもよく、独立して水素原子又は金属原子を表す);
L、R1及びR2は請求項1において規定されるとおりであり、
Yは脱離基であるか、又はYはR1若しくはR2中に存在するカルボキシル基及び隣接するカルボニル基とともに分子内無水物基を形成する)。 - 前記リンカー基が、末端位置に窒素原子を含有するポリオキシアルキレン基である請求項2に記載の歯科用組成物。
- 前記式(1)の水溶性の重合可能な化合物が、300〜10000の平均分子量を有する請求項1〜4のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
- nが少なくとも2である請求項1〜5のいずれか一項に記載の歯科用組成物。
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