JP5934419B1 - ポリアミドイミド樹脂、熱硬化性樹脂組成物、当該熱硬化性樹脂組成物の硬化物およびポリアミドイミド樹脂の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
〔1〕下記一般式(1)で示される構造および下記一般式(2)で示される構造を有することを特徴とするポリアミドイミド樹脂。
(X1は炭素数が24〜48のダイマー酸由来の脂肪族ジアミン(a)の残基、X2はカルボキシル基を有する芳香族ジアミン(b)の残基、Yはそれぞれ独立にシクロヘキサン環または芳香環である。)
(上記一般式(3)中、Xはそれぞれ独立にジアミン残基、Yはそれぞれ独立にシクロヘキサン環または芳香環、Zはジイソシアネート化合物(e)の残基であり、nは自然数である。)
本発明の一実施形態に係るポリアミドイミド樹脂は、下記一般式(1)で示される構造および下記一般式(2)で示される構造を有する。
ここで、X3は、ダイマージアミン(a)およびカルボキシル基含有ジアミン(b)以外のジアミン(f)(本明細書において、「他のジアミン(f)」ともいう。)の残基であり、Yは、上記一般式(1)および上記一般式(2)と同様に、それぞれ独立に芳香環またはシクロヘキサン環である。他のジアミン(f)は1種類の化合物から構成されていてもよいし、複数種類の化合物から構成されていてもよい。
窒素ガス導入管、温度計、撹拌機を備えた四口の300mLフラスコに、ダイマージアミン(a)としての炭素数36のダイマー酸に由来する脂肪族ジアミン(クローダジャパン社製、製品名PRIAMINE1075)28.61g(0.052mol)、カルボキシル基含有ジアミン(b)としての3,5‐ジアミノ安息香酸4.26g(0.028mol)、γ‐ブチロラクトン85.8gを室温で仕込み溶解した。
窒素ガス導入管、温度計、撹拌機を備えた四口の300mLフラスコに、ダイマージアミン(a)としての炭素数36のダイマー酸に由来する脂肪族ジアミン(クローダジャパン社製、製品名PRIAMINE1075)29.49g(0.054mol)、カルボキシル基含有ジアミン(b)としての3,5‐ジアミノ安息香酸4.02g(0.026mol)、γ‐ブチロラクトン73.5gを室温で仕込み溶解した。
窒素ガス導入管、温度計、撹拌機を備えた四口の300mLフラスコに、ダイマージアミン(a)としての炭素数36のダイマー酸に由来する脂肪族ジアミン(クローダジャパン社製、製品名PRIAMINE1075)29.49g(0.054mol)、カルボキシル基含有ジアミン(b)としての3,5‐ジアミノ安息香酸4.02g(0.026mol)、γ‐ブチロラクトン75.0gを室温で仕込み溶解した。
窒素ガス導入管、温度計、撹拌機を備えた四口の300mLフラスコに、ダイマージアミン(a)としての炭素数36のダイマー酸に由来する脂肪族ジアミン(クローダジャパン社製、製品名PRIAMINE1075)33.01g(0.060mol)、カルボキシル基含有ジアミン(b)としての5,5’‐メチレンビス(アントラニル酸)5.73g(0.020mol)、γ‐ブチロラクトン95.4gを室温で仕込み溶解した。
(実施例5)
窒素ガス導入管、温度計、撹拌機を備えた四口の300mLフラスコに、ダイマージアミン(a)としての炭素数36のダイマー酸に由来する脂肪族ジアミン(クローダジャパン社製、製品名PRIAMINE1075)33.01g(0.060mol)、カルボキシル基含有ジアミン(b)としての5,5’−メチレンビス(アントラニル酸)5.73g(0.020mol)、γ‐ブチロラクトン96.5gを室温で仕込み溶解した。
窒素ガス導入管、温度計、撹拌機を備えた四口の300mLフラスコに2,2’‐ビス[4‐(4‐アミノフェノキシ)フェニル]プロパン6.98g、3,5‐ジアミノ安息香酸3.80g、ポリエーテルジアミン(ハンツマン社製、製品名エラスタミンRT1000、分子量1025.64)8.21g、およびγ‐ブチロラクトン86.49gを室温で仕込み溶解した。
窒素ガス導入管、温度計、撹拌機を備えた四口の300mLフラスコに3,5‐ジアミノ安息香酸4.05g、変性シリコーンオイル(信越化学工業社製、製品名X‐22‐9409、アミン当量680g/eq)39.98g、γ‐ブチロラクトン76.72gを室温で仕込み溶解した。
窒素ガス導入管、温度計、撹拌機を備えた四口の300mLフラスコに2,2’‐ビス[4‐(4‐アミノフェノキシ)フェニル]プロパン10.26g、3,5−ジアミノ安息香酸3.80g、γ‐ブチロラクトン79.48gを室温で仕込み溶解した。
熱硬化性樹脂としてのビスフェノールA型液状エポキシ樹脂(三菱化学社製、製品名JER828、エポキシ当量185g/eq)、硬化促進剤としての1‐ベンジル‐2‐フェニルイミダゾール(四国化成工業社製、製品名1B2PZ)および一般式(1)で示される構造および一般式(2)で示される構造を含んでいるポリアミドイミド樹脂のワニスとしての実施例1〜5のポリアミドイミド樹脂のいずれかを含有する熱硬化性樹脂組成物を作製した(実施例6〜10)。熱硬化性樹脂組成物1〜5はいずれも、ポリアミドイミド樹脂の酸価に基づき算出したポリアミド樹脂のカルボキシル基当量とエポキシ樹脂のエポキシ基当量の当量比が1/1であって、ポリアミドイミド樹脂の100質量部あたり硬化促進剤を1質量部含有しているものであった。
熱硬化性樹脂としてのビスフェノールA型液状エポキシ樹脂(三菱化学社製、製品名JER828、エポキシ当量185g/eq)、硬化促進剤としての1‐ベンジル‐2‐フェニルイミダゾール(四国化成工業社製、製品名1B2PZ)および一般式(1)で示される構造および一般式(2)で示される構造のいずれの構造も含んでいないポリアミドイミド樹脂のワニスとしての比較例1〜3のポリアミドイミド樹脂のいずれかを含有する比較熱硬化性樹脂組成物を作製した(比較例4〜6)。比較熱硬化性樹脂組成物1〜3はいずれも、ポリアミドイミド樹脂の酸価に基づき算出したポリアミド樹脂のカルボキシル基当量とエポキシ樹脂のエポキシ基当量の当量比が1/1であって、ポリアミドイミド樹脂の100質量部あたり硬化促進剤を1質量部含有しているものであった。
上記のようにして作製した実施例5〜8の熱硬化性樹脂組成物および比較例4〜6の比較熱硬化性樹脂組成物をそれぞれ、乾燥膜厚が25μmになるよう銅箔に塗布して、90℃の温度で30分乾燥して乾燥膜を得た。得られた乾燥膜をアルプスエンジニアリング株式会社製アルカリ現像機DV‐40Lで、温度30℃、スプレー圧0.2MPaで1質量%炭酸ナトリウム水溶液を用いて溶解し、乾燥膜の状態を観察し、下記の基準によって、熱硬化性樹脂組成物としてのアルカリ溶解性を評価した。
A:60秒以内で溶解できたもの
B:120秒以内で溶解できたもの
C:180秒以内で溶解できたもの
D:180秒以内で溶解できなかったもの
表1に記載の配合組成で作製した実施例5〜8および比較例4〜6の熱硬化性樹脂組成物をそれぞれポリエチレンテレフタレート(PET)に塗布し、オーブンで90℃の温度で30分乾燥、180℃で60分硬化し、PETから剥がして膜厚80μmの硬化フィルムを作製し、硬化フィルムを所定の大きさに切り出して測定用のサンプルとした。
測定機器:島津製作所社製、製品名オートグラフAG−Xplus
引張速度:5mm/min.
サンプル寸法:10mm×150mm
試験例2に記載の方法で作製した硬化フィルムを切り出して、下記の測定容器に仕込み測定した。
測定機器:日立ハイテク社製、製品名TG/DTA7220
雰囲気:空気中
測定温度:25〜400℃
試験例2に記載の方法で作製した硬化フィルムを切り出して、下記の測定機器を用いて測定を行った。
測定機器:キーサイトテクノロジー社製、製品名ネットワークアナライザーE5071C
関東電子応用開発社製、空洞共振器摂動法誘電率測定装置
周波数:1GHz
サンプル寸法:幅2mm×長さ100mm×厚さ0.080mm
一方、比較例1〜3のポリアミドイミド樹脂溶液を含有する比較例4〜6の熱硬化性組成物は、実施例6〜10の熱硬化性組成物に比べて誘電特性に劣り、アルカリ溶解性も劣るものがあった。
Claims (15)
- 下記一般式(1)で示される構造および下記一般式(2)で示される構造を有することを特徴とするポリアミドイミド樹脂。
- 酸価が30mgKOH/g以上である請求項1に記載のポリアミドイミド樹脂。
- 前記炭素数が24〜48のダイマー酸由来の脂肪族ジアミン(a)の含有率が20〜60重量%である、請求項1または2に記載のポリアミドイミド樹脂。
- 前記一般式(1)および前記一般式(2)においてYで示されるシクロヘキサン環および/または芳香環は、シクロヘキサン環の含有量の芳香環の含有量に対するモル比が85/15〜100/0である請求項1から3のいずれか一項に記載のポリアミドイミド樹脂。
- 前記カルボキシル基を有する芳香族ジアミン(b)は、3,5−ジアミノ安息香酸および5,5’‐メチレンビス(アントラニル酸)からなる群から選ばれる1種以上を含む、請求項1から4のいずれか一項に記載のポリアミドイミド樹脂。
- 請求項1から5のいずれか一項に記載されるポリアミドイミド樹脂および熱硬化性材料を含有する熱硬化性樹脂組成物。
- 前記熱硬化性材料がエポキシ樹脂である、請求項6に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 熱硬化促進剤をさらに含有する、請求項6または7に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項6から8のいずれか一項に記載される熱硬化性樹脂組成物の硬化物。
- 炭素数が24〜48のダイマー酸由来の脂肪族ジアミン(a)、カルボキシル基を有する芳香族ジアミン(b)、およびシクロヘキサン‐1,2,4‐トリカルボン酸‐1,2‐無水物(c)と無水トリメリット酸(d)とからなる群から選ばれる1種または2種を反応させてイミド化物(A)を得るイミド化工程、および
前記イミド化工程により得られた前記イミド化物(A)に、ジイソシアネート化合物(e)を反応させて下記一般式(3)で示されるポリアミドイミド樹脂を得るアミドイミド化工程を備えること
を特徴とするポリアミドイミド樹脂の製造方法。
(上記一般式(3)中、Xはそれぞれ独立にジアミン残基、Yはそれぞれ独立にシクロヘキサン環または芳香環、Zはジイソシアネート化合物(e)の残基であり、nは自然数である。) - 前記アミドイミド化工程により得られた前記ポリアミドイミド樹脂は、酸価が30mgKOH/g以上である、請求項10に記載のポリアミドイミド樹脂の製造方法。
- 前記炭素数が24〜48のダイマー酸由来の脂肪族ジアミン(a)の仕込み量は、前記炭素数が24〜48のダイマー酸由来の脂肪族ジアミン(a)の含有率が20〜60重量%となる量である、請求項10または11に記載のポリアミドイミド樹脂の製造方法。
- シクロヘキサン‐1,2,4‐トリカルボン酸‐1,2‐無水物(c)の使用量の、無水トリメリット酸(d)の使用量に対するモル比が85/15〜100/0である、請求項10から12のいずれか一項に記載のポリアミドイミド樹脂の製造方法。
- 前記カルボキシル基を有する芳香族ジアミン(b)は、3,5−ジアミノ安息香酸および5,5’‐メチレンビス(アントラニル酸)からなる群から選ばれる1種以上を含む、請求項10から13のいずれか一項に記載のポリアミドイミド樹脂の製造方法。
- 前記ジイソシアネート化合物(e)は、脂肪族イソシアネート化合物である、請求項10から14のいずれか一項に記載のポリアミドイミド樹脂の製造方法。
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