JP5930184B2 - 重合体粒子およびトナー用バインダー - Google Patents
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Description
一般に、低温定着性に着目してトナー用バインダーを設計すると、その特性がホットオフセット防止性能を低下させることになり、低温定着性とホットオフセット防止性能を両立させることは困難であった。
アルキル(メタ)アクリレート類としては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、N−プロピル(メタ)アクリレート、I−プロピル(メタ)アクリレート、N−ブチル(メタ)アクリレート、I−ブチル(メタ)アクリレート、T−ブチル(メタ)アクリレート、N−アミル(メタ)アクリレート、I−アミル(メタ)アクリレート、N−ヘキシル(メタ)アクリレート、N−オクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
前記アミノ基含有(メタ)アクリレート類としては、例えば、アミノメチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノメチル(メタ)アクリレート、2−アミノエチル(メタ)アクリレート、2−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、2−(N−ブチルアミノ)エチル(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
本発明において(A−2)共役ジエン化合物として、ブタジエン、イソプレンなどを挙げることができる。
前記不飽和アミド化合物としては、例えば、(メタ)アクリルアミド、N−アミノメチル(メタ)アクリルアミド、N−(ジメチルアミノメチル)(メタ)アクリルアミド、N−(2−アミノエチル)(メタ)アクリルアミド、N−(2−ジメチルアミノエチル)(メタ)アクリルアミド、N−(3−メチルアミノプロピル)(メタ)アクリルアミド等を挙げることができる。
前記不飽和エポキシ化合物としては、例えば、アリルグリシジルエーテル、グリシジル(メタ)アクリレート、メチルグリシジル(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
モノマー成分(I)において、(A−1)芳香族ビニル化合物の含有量は59.5〜92.8重量%、(A−2)(メタ)アクリレート、シアン化ビニルおよび共役ジエン化合物から選ばれる少なくとも1種の含有量は6.2〜37.5重量%、(A−3)不飽和カルボン酸の含有量は1.0〜3.0重量%である。モノマー成分(I)には架橋性モノマーを含有しないことが好ましく、0.1重量%以下であることが必要である。
モノマー成分(II)において、(A−1)芳香族ビニル化合物の含有量は22.0〜74.0重量%、(A−2)(メタ)アクリレート、シアン化ビニルおよび共役ジエン化合物から選ばれる少なくとも1種の含有量は5.0〜15.0重量%、(A−3)不飽和カルボン酸の含有量は1.0〜3.0重量%、架橋性モノマーの含有量は20〜60重量%である。モノマー成分(II)における架橋性モノマーの含有量が20重量%未満では、動的粘弾性特性の損失正接(TANΔ)が上昇し、ホットオフセット性が悪化する。一方、60重量%を越えると熱溶融特性の溶融粘度が上昇し、低温定着性が悪化する。
また、本発明において重合体粒子Aの表面に局在する重合体(B)は、重合体粒子の芯から表面への方向に局在するものではなく、重合体粒子の同一表面上において局在しているものである。
本発明の重合体粒子の平均粒子径は50〜200nm、好ましくは100〜150nmである。
乳化剤としては、陰イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、及び水溶性高分子等を挙げることができ、特に陰イオン性界面活性剤や非イオン性界面活性剤を好ましく用いることができる。これらの乳化剤は1種を単独でもしくは2種以上組み合せて用いることができる。
ここで、陰イオン性界面活性剤としては、例えば、ラウリルサルフェートナトリウム塩等の高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、脂肪族スルホン酸塩、ポリエチレングリコールアルキルエーテルの硫酸エステル塩、ポリエチレングリコールポリプロピレングリコールアルキルエーテルの硫酸エステル塩等を挙げることができる。より具体的には、高級アルコール硫酸エステルナトリウム塩、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩、コハク酸ジアルキルエステルスルホン酸ナトリウム塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム等を挙げることができる。また、非イオン性界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル等を挙げることができる。
重合体粒子の製造においては、重合開始剤を含む水系媒体に、まず前記モノマー成分(I)の乳化液を添加する。この際、水系媒体は50〜80℃であることが好ましい。またモノマー成分(I)の乳化液は、水系媒体に連続的または回分的に添加することが好ましい。
また、前記油溶性重合開始剤としては、例えば、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリル、1,1’−アゾビスシクロヘキサン−1−カルボニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、ジ−T−ブチルパーオキサイド、T−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、パラメンタンハイドロパーオキサイド、3,5,5−トリメチルヘキサノールパーオキサイド、T−ブチルパーオキシ(2−エチルヘキサノエート)等を挙げることができる。これらの油溶性重合開始剤は、それぞれ単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
連鎖移動剤としては、ハロゲン化炭化水素類(例えば、四塩化炭素、クロロホルム、ブロモホルム等)、メルカプタン類(例えば、N−ドデシルメルカプタン、T−ドデシルメルカプタン、N−オクチルメルカプタン、チオグリコール酸アルキル等)、キサントゲン類(例えば、ジメチルキサントゲンジサルファイド、ジイソプロピルキサントゲンジサルファイド等)、テルペン類(例えば、ジペンテン、ターピノーレン等)、1,1−ジフェニルエチレン、不飽和環状炭化水素類(例えば、9,10−ジヒドロアントラセン、1,4−ジヒドロナフタレン、インデン、1,4−シクロヘキサジエン等)、不飽和ヘテロ環状化合物(例えば、キサンテン、2,5−ジヒドロフラン等)や、Α−メチルスチレンダイマー等を挙げることができる。なお、前記Α−メチルスチレンダイマーは、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン(I)、2,4−ジフェニル−4−メチル−ペンテン(II)、及び1,1,3−トリメチル−3−フェニルインダン(III)の少なくとも1種からなるものが好ましく、(I)/{(II)+(III)}=40〜100/0〜60(質量比)であるものが更に好ましい。これらの連鎖移動剤は、それぞれ単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
乳化重合に際しての重合温度は、通常、30〜100℃であることが好ましく、40〜95℃であることが更に好ましい。また、重合時間は、通常、1〜30時間であることが好ましく、2〜20時間であることが更に好ましい。乳化重合における最終的な重合転化率は、通常、90〜100質量%とすることが好ましく、95〜100質量%とすることがさらに好ましい。
離型剤としては、ポリオレフィンワックス、天然ワックス、フィッシャートロプシュワックス、炭素数30〜50の脂肪族アルコール、炭素数30〜50の脂肪酸およびこれらの混合物等が挙げられる。
本発明のトナーバインダーを用いたトナーは、トナーバインダーと着色剤から構成され、必要に応じて離型剤、荷電制御剤および流動化剤等種々の添加剤を混合することができる。
着色剤としては、公知の顔料、染料および磁性粉を用いることができる。具体的には、カーボンブラック、スーダンブラックSM、ファーストイエロ−G、ベンジジンイエロー、ピグメントイエロー、インドファーストオレンジ、イルガシンレッド、パラニトロアニリンレッド、トルイジンレッド、カーミンFB、ピグメントオレンジR、レーキレッド2G、ローダミンFB、ローダミンBレーキ、メチルバイオレットBレーキ、フタロシアニンブルー、ピグメントブルー、ブリリアントグリーン、フタロシアニングリーン、オイルイエローGG、カヤセットYG、オラゾールブラウンB、オイルピンクOP、および磁性粉[例えば強磁性金属の粉末(鉄、コバルトおよびニッケル等)、マグネタイト、ヘマタイトおよびフェライト]等が挙げられる。
離型剤としては、前述の離型剤と同様のものが挙げられ、トナー中の離型剤の量は、好ましくは0〜10重量%、さらに好ましくは1〜8重量%である。
荷電制御剤としては、例えば含金属アゾ染料、ニグロシン染料および四級アンモニウム塩化合物が挙げられる。
本発明のトナー中の荷電制御剤の含有量は、好ましくは0〜5重量%、さらに好ましくは1〜5重量%である。
流動化剤としては、コロイダルシリカ、アルミナ粉末、酸化チタン粉末、炭酸カルシウム粉末等公知のものが挙げられる。
トナーの製造方法としては、公知の混練粉砕法等が挙げられる。例えば、上記トナー構成成分をヘンシェルミキサー等を用いて乾式ブレンドした後、二軸押出機等を用いて70℃〜190℃で溶融混練して、その後粗粉砕し、最終的にジェット粉砕機などを用いて微粒子化し、さらに分級して体積平均粒径(D50)が5〜15ミクロンの微粒子として得られる。
なお、D50は、コールターカウンター[例えば、商品名:マルチサイザーIII(ベックマンコールター社製)]を用いて測定される。
また、上記方法において、流動化剤はトナーを微粒子化した後に混合(外添)して使用することもできる。
次いでトナーを感光体上の静電潜像に移動させ、さらに支持体(紙、ポリエステルフィルム等)上に移動させる。
さらに、公知の熱ロール定着方法等により支持体に定着して記録材料とされる。
ここで電極に使用される活物資は、電気化学デバイスの種類により最適な材料を使用することができる。
リチウムイオン二次電池の場合、負極活物質、正極活物質とも、通常のリチウムイオン二次電池電極の製造に使用されるものであればいずれであっても用いることができる。すなわち、負極活物質としては、アモルファスカーボン、グラファイト、天然黒鉛、メソカーボンマイクロビーズ(MCMB)、ピッチ系炭素繊維などの炭素質材料、ポリアセン等の導電性高分子、AX BY OZ (但し、Aはアルカリ金属または遷移金属、Bはコバルト、ニッケル、アルミニウム、スズ、マンガンなどの遷移金属から選択された少なくとも一種、Oは酸素原子を表し、X、YおよびZはそれぞれ1.10>X>0.05、4.00>Y>0.85、5.00>Z>1.5の範囲の数である。)で表される複合金属酸化物やその他の金属酸化物などが例示される。
ニッケル水素二次電池の場合、活物質は、通常のニッケル水素二次電池で使用されるものであれば、いずれも用いることができ、負極活物質としては、水素吸蔵合金を用いることが出来る。
また、正極活物質としては、オキシ水酸化ニッケル、水酸化ニッケルなどを用いることができる。
電極用組成物には、必要に応じて添加される導電付与剤としては、リチウムイオン二次電池ではグラファイト、活性炭などのカーボンが用いられる。
ニッケル水素二次電池では、正極では酸化コバルト、負極ではニッケル粉末、酸化コバルト、酸化チタン、カーボンなどを挙げることができる。
上記両電池において、カーボンとしては、アセチレンブラック、ファーネスブラック、黒鉛、炭素繊維、フラーレン類を挙げることができる。中でも、アセチレンブラック、ファーネスブラックが好ましい。
導電付与剤の使用量は、通常、活物質100重量部あたり1〜20重量部、好ましくは2〜10重量部である。
実施例1
予め、水234部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ0.9部、スチレン61.2部、アクリル酸N−ブチル19.8部、アクリル酸1.8部、t−ドデシルメルカプタン6.3部を混合して乳化液(I)を調整した。また、これとは別に、水23.4部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ0.1部、スチレン6.8部、アクリル酸n−ブチル2.2部、アクリル酸0.2部、T−ドデシルメルカプタン0.7部、ジビニルベンゼン8.0部を混合して乳化液(II)を調整した。
攪拌機を備え、温度調節の可能なオートクレーブ中に、水120部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.15部、過硫酸カリウム0.8部を仕込み、70℃まで昇温させた。 次に、予め作製した乳化液(I)を、2.7時間連続供給した後、直ちに乳化液(II)を、0.3時間連続供給しながら、75℃で重合を行い、更に、80℃で2時間にわたって重合反応を継続し、平均粒子径130nmの重合体粒子を得た。
得られた重合体粒子のテトラヒドロフラン不溶分、溶融粘度および貯蔵弾性率を測定した。結果を表1に示す。
実施例2〜3および比較例1〜4
実施例1における乳化液(I)、乳化液(II)、連鎖移動剤、乳化剤および重合開始剤の種類および使用量を表1および表2のとおりとした以外は実施例1と同様にして重合体粒子を製造した。
また、得られた重合体粒子のテトラヒドロフラン不溶分、損失正接および溶融粘度を測定した。結果を表1および表2に示す。
1.平均粒子径
平均粒子径とは、光散乱分析法による平均粒子径であって、例えば大塚電子社製の「FPAR−1000(商品名)」によって測定することができる。
2.テトラヒドロフラン不溶分
テトラヒドロフラン不溶分とは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)、例えば東ソー社製の「HLC−8220(商品)」から得られる分子量分布において、ポリスチレン換算の分子量で100万以上を示す溶出曲線面積の溶出曲線総面積に対する含有量のことである。
3.溶融粘度
溶融粘度は、島津製作所社製のフローテスター「CFT−500D(商品名)」を用い、1gの試料を昇温速度6℃/分で加熱しながら、プランジャーにより1.96MPaの加重を与え、直径1mm、長さ1mmのノズルから押し出しする時の温度100℃における溶融粘度で表した。
4.損失正接(TANΔ)
損失正接は、株式会社アントンパール・ジャパン社製の粘弾性測定装置「PHYSICA MCR301(商品名)」を用い、直径12mmのパラレルプレートを使用し測定した。測定周波数は1HZとし、測定温度は80〜200℃、昇温速度は2.0℃/分とした。
二軸型プラネタリーミキサー(プライミクス社製の「TKハイビスミックス 2P−03」)に、増粘剤としてダイセル化学社製の「CMC2200」を固形分換算で1部、負極活物質としてグラファイトを固形分換算で100部、及び、水68部を投入し、60rpmで1時間攪拌を行った。その後、実施例1で得られた重合体粒子を固形分換算で1部加え、水34部を投入した後、攪拌脱泡機(THINKY社製の製品名「泡とり練太郎」)を使用して、200rpmで2分間、1800rpmで5分間の順に攪拌混合した。その後、真空下、1800rpmで1.5分間順次攪拌混合して電気化学デバイスの電極形成用組成物を調製した。
オートフィルムアプリケーター(Yasuda社製)に圧延銅箔(日本製箔社製、TCU−H20−RT−300−200−W)をセットしアプリケーターのクリアランスを50μmに調整した後、前記電気化学デバイスの電極形成用組成物を10cm/sの速度で塗工した。塗工後、70℃で20分間乾燥機(SANYO社製、DRYING OVEN)で乾燥し、さらに120℃で20分乾燥した。乾燥後、小型プレス機(テスター産業社製)を用いてロール温度30℃でプレスし、電極層の厚さが約60μmで密度が1.5の極板を得た。
得られた極板から、幅2cm×長さ12cmの試験片を切り出し、この試験片の電極層側の表面を、両面テープを用いてアルミ板に貼り付けた。また、試験片の集電体の表面に、幅18mテープ(商品名「セロテープ(登録商標)」、ニチバン社製、JIS Z1522に規定されている)を貼り付け、90°方向に50mm/分の速度でテープを剥離したときの強度(mN/2cm)を6回測定し、その平均値をピール強度として算出したところ、120mN/2cmであった。
さらに上記と同様にして電極を作製し、得られた電極を、テスター産業(株)の小型プレス機により、500kg/cmの荷重で厚み方向に加圧し、電極層の剥離状態および破壊状態を目視で観察したところ、電極層の剥離および破壊は非常に少なかった。
Claims (8)
- (A−1)芳香族ビニル系化合物、(A−2)(メタ)アクリレートおよびシアン化ビニルから選ばれる少なくとも1種、ならびに(A−3)不飽和カルボン酸を含み、かつ架橋性モノマーの含有量が0.1重量%以下であるモノマー成分(I)を共重合させてなる重合体粒子(A)の表面に、(B−1)芳香族ビニル系化合物、(B−2)(メタ)アクリレートおよびシアン化ビニルから選ばれる少なくとも1種、ならびに(B−3)不飽和カルボン酸を含み、かつ架橋性モノマーの含有量が20〜60重量%であるモノマー成分(II)を共重合させてなる重合体(B)を局在させてなる重合体粒子であって、
前記モノマー成分(II)/前記モノマー成分(I)の重量比率が0.1〜0.4であることを特徴とする、重合体粒子。 - 前記モノマー成分(I)中の、前記(A−1)成分の含有量が59.5〜92.8重量%、前記(A−2)成分の含有量が6.2〜37.5重量%、前記(A−3)成分の含有量が1.0〜3.0重量%であり、
前記モノマー成分(II)中の、前記(B−1)成分の含有量が22.0〜74.0重量%、前記(B−2)成分の含有量が5.0〜15.0重量%、前記(B−3)成分の含有量が1.0〜3.0重量%である、請求項1に記載の重合体粒子。 - 数平均粒子径が50〜200nmであることを特徴とする請求項1または請求項2に記載の重合体粒子。
- 重合体粒子(A)を構成する重合体のゲルパーミエーションクロマトグラフィー法による重量平均分子量が1.0×104〜10×104であることを特徴とする請求項1ないし請求項3のいずれか一項に記載の重合体粒子。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の重合体粒子を含むトナー用バインダー。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の重合体粒子を含む電気化学デバイス電極用バインダー
。 - 重合開始剤を含む水系媒体に、(A−1)芳香族ビニル系化合物、(A−2)(メタ)アクリレートおよびシアン化ビニルから選ばれる少なくとも1種、ならびに(A−3)不飽和カルボン酸を含み、かつ架橋性モノマーの含有量が0.1重量%以下であるモノマー成分(I)添加した後、(B−1)芳香族ビニル系化合物、(B−2)(メタ)アクリレートおよびシアン化ビニルから選ばれる少なくとも1種、ならびに(B−3)不飽和カルボン酸を含みかつ架橋性モノマーの含有量が20〜60重量%であるモノマー成分(II)を添加する工程を含み、
前記モノマー成分(II)/前記モノマー成分(I)の重量比率が0.1〜0.4であることを特徴とする重合体粒子の製造方法。 - 前記モノマー成分(I)中の、前記(A−1)成分の含有量が59.5〜92.8重量%、前記(A−2)成分の含有量が6.2〜37.5重量%、前記(A−3)成分の含有量が1.0〜3.0重量%であり、
前記モノマー成分(II)中の、前記(B−1)成分の含有量が22.0〜74.0重量%、前記(B−2)成分の含有量が5.0〜15.0重量%、前記(B−3)成分の含有量が1.0〜3.0重量%である、請求項7に記載の重合体粒子の製造方法。
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JP2012098893A JP5930184B2 (ja) | 2012-04-24 | 2012-04-24 | 重合体粒子およびトナー用バインダー |
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