JP5914241B2 - 高分子化合物の製造方法、高分子化合物、及びフォトレジスト用樹脂組成物 - Google Patents
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Description
で表されるモノマー単位から選択される少なくとも1種のモノマー単位a、及び酸によりその一部が脱離してアルカリ可溶性となる基を含むモノマー単位bを有する高分子化合物を含有する樹脂溶液を、下記フィルターを使用して濾過する工程を有する高分子化合物の製造方法を提供する。
フィルター:強酸性陽イオン交換基を含まず、正のゼータ電位を示すフィルター
T0−T1≦80
で表されるモノマー単位から選択される少なくとも1種のモノマー単位が好ましい。
で表されるモノマー単位cを含むことが好ましい。
本発明の高分子化合物は保存安定性に優れ、ナトリウムや鉄等の金属成分含有量が極めて低いため、ArFレジスト用ポリマーとして好適に使用することができ、優れた電気特性を有する半導体を製造することができる。
本発明の高分子化合物は、モノマー単位a、及び酸によりその一部が脱離してアルカリ可溶性となる基を含むモノマー単位bを有する。本発明の高分子化合物は、モノマー単位a及びモノマー単位b以外に、モノマー単位cを有していてもよい。
モノマー単位aは極性基として[−C(=O)−O−]、[−S(=O)2−O−]、又は[−C(=O)−O−C(=O)−]を少なくとも有する脂環式骨格を含み、高分子化合物に基盤密着性及び耐エッチング性を付与する。
本発明のモノマー単位bは酸によりその一部が脱離してアルカリ可溶性となる基を含み、高分子化合物に酸によりアルカリ可溶性に変化する性質及び耐エッチング性を付与する。本発明のモノマー単位bとしては、下記式(b1)〜(b4)から選択される少なくとも1種のモノマー単位を含むことが好ましい。
本発明のモノマー単位cは下記式(c1)で表され、高分子化合物に高い透明性及び耐エッチング性を付与する。式中、Rは水素原子、ハロゲン原子、又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を示し、Aは単結合又は連結基を示す。Rbは保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシアルキル基、保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、又はシアノ基を示し、qは1〜5の整数を示す。環Z2は炭素数6〜20の脂環式炭化水素環を示す。
本発明の高分子化合物の製造方法は、上記モノマー単位a及びモノマー単位bを有する高分子化合物を含有する樹脂溶液を、強酸性陽イオン交換基を含まず、正のゼータ電位を示すフィルターを使用して濾過する工程(以後、「濾過工程」と称する場合がある)を有することを特徴とする。
本発明のフォトレジスト用樹脂組成物は、前記高分子化合物と光酸発生剤と有機溶剤(=フォトレジスト用溶剤)を少なくとも含む。
尚、高分子化合物の重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、テトラヒドロフラン溶媒を用いたGPC測定(ゲル浸透クロマトグラフ)により求めた。標準試料にはポリスチレンを使用し、検出器としては屈折率計(Refractive Index Detector;RI検出器)を用いた。また、GPC測定には、昭和電工(株)製カラム「KF−806L」を3本直列につないだものを使用し、カラム温度40℃、RI温度40℃、テトラヒドロフラン流速0.8mL/分の条件で行った。分子量分布(Mw/Mn)は前記測定値より算出した。
還流管、撹拌子、3方コック、温度計を備えた丸底フラスコに、窒素雰囲気下、シクロヘキサノン595.0gを入れて温度を100℃に保ち、撹拌しながら、1−シアノ−5−メタクリロイルオキシ−3−オキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オン118.2g(0.478mol)、1−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシアダマンタン56.5g(0.239mol)、1−(1−メタクリロイルオキシ−1−メチルエチル)アダマンタン125.4g(0.478mol)、ジメチル2,2'−アゾビスイソブチレート(商品名「V−601」、和光純薬工業(株)製)7.50g、シクロヘキサノン1105.0gを混合したモノマー溶液を6時間かけて一定速度で滴下した。滴下終了後、さらに2時間撹拌を続けた。重合反応終了後、得られた反応溶液を孔径0.1μmのフィルターで濾過した後、該反応溶液の7倍量のヘキサンと酢酸エチルの9:1(重量比)混合液中に撹拌しながら滴下した。生じた沈殿物を濾別、乾燥することにより、下記式(1)で表されるモノマー単位を有する高分子化合物247.5g[重量平均分子量(Mw):8300、分子量分布(Mw/Mn):1.88]を得た。
得られた高分子化合物をポリマー濃度15%となるようにPGMEAに溶解し、樹脂溶液1を得た。
モノマー成分として、5−メタクリロイルオキシ−3−オキサ−2−チアトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2,2−ジオン121.3g(0.470mol)、1−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシアダマンタン55.5g(0.235mol)、1−(1−メタクリロイルオキシ−1−メチルエチル)アダマンタン123.2g(0.470mol)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行ったところ、下記式(2)で表されるモノマー単位を有する高分子化合物257.2g[重量平均分子量(Mw):8200、分子量分布(Mw/Mn):1.91]を得た。
得られた高分子化合物をポリマー濃度15%となるようにPGMEAに溶解し、樹脂溶液2を得た。
モノマー成分として、1−シアノ−5−(2−メタクリロイルオキシアセトキシ)−3−オキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オン133.6g(0.438mol)、1−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシアダマンタン51.7g(0.219mol)、1−(1−メタクリロイルオキシ−1−メチルエチル)アダマンタン114.7g(0.438mol)を用いた以外は、実施例1と同様の操作を行ったところ、下記式(3)で表されるモノマー単位を有する高分子化合物254.4g[重量平均分子量(Mw):9000、分子量分布(Mw/Mn):1.83]を得た。
得られた高分子化合物をポリマー濃度15%となるようにPGMEAに溶解し、樹脂溶液3を得た。
モノマー成分として、1−シアノ−5−(2−メタクリロイルオキシアセトキシ)−3−オキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オン131.1g(0.430mol)、1−(1−メタクリロイルオキシ−1−メチルエチル)アダマンタン168.9g(0.645mol)を用いた以外は、実施例1と同様の操作を行ったところ、下記式(4)で表されるモノマー単位を有する高分子化合物239.8g[重量平均分子量(Mw):7500、分子量分布(Mw/Mn):1.80]を得た。
得られた高分子化合物をポリマー濃度15%となるようにPGMEAに溶解し、樹脂溶液4を得た。
モノマー成分として、1−シアノ−5−(2−メタクリロイルオキシアセトキシ)−3−オキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オン158.3g(0.519mol)、2−エチル−2−メタクリロイルオキシシクロペンタン141.7g(0.779mol)を用いた以外は、実施例1と同様の操作を行ったところ、下記式(5)で表されるモノマー単位を有する高分子化合物227.4g[重量平均分子量(Mw):6800、分子量分布(Mw/Mn):1.75]を得た。
得られた高分子化合物をポリマー濃度15%となるようにPGMEAに溶解し、樹脂溶液5を得た。
モノマー成分として、5−(2−メタクリロイルオキシアセトキシ)−3−オキサ−2−チアトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2,2−ジオン136.2g(0.431mol)、1−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシアダマンタン50.9g(0.216mol)、1−(1−メタクリロイルオキシ−1−メチルエチル)アダマンタン112.9g(0.431mol)を用いた以外は、実施例1と同様の操作を行ったところ、下記式(6)で表されるモノマー単位を有する高分子化合物247.0g[重量平均分子量(Mw):8500、分子量分布(Mw/Mn):1.91]を得た。
得られた高分子化合物をポリマー濃度15%となるようにPGMEAに溶解し、樹脂溶液6を得た。
還流管、撹拌子、3方コック、温度計を備えた丸底フラスコに、窒素雰囲気下、PGMEA357.0g、PGME238.0gを入れて温度を100℃に保ち、撹拌しながら、5−メタクリロイルオキシノルボルナン−2,3−ジカルボン酸無水物119.0g(0.476mol)、1−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシアダマンタン56.2g(0.238mol)、1−(1−メタクリロイルオキシ−1−メチルエチル)アダマンタン124.8g(0.476mol)、ジメチル2,2'−アゾビスイソブチレート(商品名「V−601」、和光純薬工業(株)製)7.50g、PGMEA663.0g、PGME442.0gを混合したモノマー溶液を6時間かけて一定速度で滴下した。滴下終了後、さらに2時間撹拌を続けた。重合反応終了後、得られた反応溶液を孔径0.1μmのフィルターで濾過した後、該反応溶液の7倍量のヘキサンと酢酸エチルの9:1(重量比)混合液中に撹拌しながら滴下した。生じた沈殿物を濾別、乾燥することにより、下記式(7)で表されるモノマー単位を有する高分子化合物243.5g[重量平均分子量(Mw):8800、分子量分布(Mw/Mn):1.90]を得た。
得られた高分子化合物をポリマー濃度15%となるようにPGMEAに溶解し、樹脂溶液7を得た。
モノマー成分として、1−トリフロロメチル−5−メタクリロイルオキシ−3−オキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オン129.9g(0.448mol)、1−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシアダマンタン52.8g(0.224mol)、1−(1−メタクリロイルオキシ−1−メチルエチル)アダマンタン117.3g(0.448mol)を用いた以外は、実施例1と同様の操作を行ったところ、下記式(8)で表されるモノマー単位を有する高分子化合物255.3g[重量平均分子量(Mw):8000、分子量分布(Mw/Mn):1.95]を得た。
得られた高分子化合物をポリマー濃度15%となるようにPGMEAに溶解し、樹脂溶液8を得た。
調製例1で得られた樹脂溶液1をフィルター[商品名「ゼータプラス020GN」、住友スリーエム(株)製、孔径:0.2μm]を使用して、濾過流量5kg/min/m2、濾過温度23℃で濾過処理を行い、濾過処理後樹脂溶液を得た。
調製例1で得られた樹脂溶液1に代えて調製例2で得られた樹脂溶液2を使用した以外は実施例1と同様に濾過処理を行い、濾過処理後樹脂溶液を得た。
調製例1で得られた樹脂溶液1に代えて調製例3で得られた樹脂溶液3を使用した以外は実施例1と同様に濾過処理を行い、濾過処理後樹脂溶液を得た。
調製例1で得られた樹脂溶液1に代えて調製例4で得られた樹脂溶液4を使用した以外は実施例1と同様に濾過処理を行い、濾過処理後樹脂溶液を得た。
調製例1で得られた樹脂溶液1に代えて調製例5で得られた樹脂溶液5を使用した以外は実施例1と同様に濾過処理を行い、濾過処理後樹脂溶液を得た。
調製例1で得られた樹脂溶液1に代えて調製例6で得られた樹脂溶液6を使用した以外は実施例1と同様に濾過処理を行い、濾過処理後樹脂溶液を得た。
調製例1で得られた樹脂溶液1に代えて調製例7で得られた樹脂溶液7を使用した以外は実施例1と同様に濾過処理を行い、濾過処理後樹脂溶液を得た。
調製例1で得られた樹脂溶液1に代えて調製例8で得られた樹脂溶液8を使用した以外は実施例1と同様に濾過処理を行い、濾過処理後樹脂溶液を得た。
調製例1で得られた樹脂溶液1をフィルター[商品名「エレクトロポア」、住友スリーエム(株)製、孔径:0.04μm]を使用して、濾過流量5kg/min/m2、濾過温度23℃で濾過処理を行い、濾過処理後樹脂溶液を得た。
調製例1で得られた樹脂溶液1に代えて調製例2で得られた樹脂溶液2を使用した以外は実施例9と同様に濾過処理を行い、濾過処理後樹脂溶液を得た。
調製例1で得られた樹脂溶液1を強酸性陽イオン交換基を有するフィルター[商品名「ゼータプラス40QSH」、住友スリーエム(株)製、孔径:0.4μm]を使用して、濾過流量5kg/min/m2、濾過温度23℃で濾過処理を行い、濾過処理後樹脂溶液を得た。
調製例1で得られた樹脂溶液1を強酸性陽イオン交換基を有するフィルター[商品名「プロテゴ」、日本インテグリス(株)製、孔径:0.05μm]を使用して、濾過流量5kg/min/m2、濾過温度23℃で濾過処理を行い、濾過処理後樹脂溶液を得た。
調製例1で得られた樹脂溶液1を強酸性陽イオン交換基を有するフィルター[商品名「イオンクリーンSL」、日本ポール(株)製]を使用して、濾過流量5kg/min/m2、濾過温度23℃で濾過処理を行い、濾過処理後樹脂溶液を得た。
調製例2で得られた樹脂溶液2を強酸性陽イオン交換基を有するフィルター[商品名「プロテゴ」、日本インテグリス(株)製、孔径:0.05μm]を使用して、濾過流量5kg/min/m2、濾過温度23℃で濾過処理を行い、濾過処理後樹脂溶液を得た。
調製例4で得られた樹脂溶液4を強酸性陽イオン交換基を有するフィルター[商品名「イオンクリーンSL」、日本ポール(株)製]を使用して、濾過流量5kg/min/m2、濾過温度23℃で濾過処理を行い、濾過処理後樹脂溶液を得た。
調製例5で得られた樹脂溶液5を強酸性陽イオン交換基を有するフィルター[商品名「イオンクリーンSL」、日本ポール(株)製]を使用して、濾過流量5kg/min/m2、濾過温度23℃で濾過処理を行い、濾過処理後樹脂溶液を得た。
尚、酸価は、NaOHを用いた中和滴定により測定した。樹脂濃度が15重量%のPGMEA溶液0.5gを秤量し、テトラヒドロフラン(THF)54mL、水6mLを加えた。指示薬としてフェノールフタレイン1体積%を含むエタノール溶液を0.05g加えた。この溶液を撹拌しながら0.1mol/LのNaOH水溶液で滴定し、溶液が無色からピンク色に変色した点を終点とし、下記式により酸価を算出した。
酸価(mmol/g)=[(B×0.1)/(A×C)]×100
(式中、Aは測定試料の重量(g)、Bは終点までに滴下した0.1mol/LのNaOH水溶液量(mL)、Cは測定試料の樹脂濃度(重量%)を示す)
Claims (9)
- 下記式(a1)〜(a3)
で表されるモノマー単位から選択される少なくとも1種のモノマー単位a、及び酸によりその一部が脱離してアルカリ可溶性となる基を含むモノマー単位bを有する高分子化合物を含有する樹脂溶液を、下記フィルターを使用して、濾過温度0〜80℃、濾過流量0.01〜100kg/min/m 2 で濾過する工程を有する高分子化合物の製造方法。
フィルター:強酸性陽イオン交換基を含まず、正のゼータ電位を示すフィルター - 濾過工程を経て、ナトリウム含有量(樹脂固形分換算)が20ppb以下、鉄含有量(樹脂固形分換算)が10ppb以下の樹脂溶液を得る請求項1に記載の高分子化合物の製造方法。
- 濾過工程に付す前の樹脂溶液を60℃で加熱して酸価が0.05mmol/gを超えるのに要する時間(T0)と、濾過工程に付した後の樹脂溶液を60℃で加熱して酸価が0.05mmol/gを超えるのに要する時間(T1)が下記式を満たす請求項1又は2に記載の高分子化合物の製造方法。
T0−T1≦80 - 前記モノマー単位bが下記式(b1)〜(b4)
で表されるモノマー単位から選択される少なくとも1種のモノマー単位である請求項1〜3の何れか1項に記載の高分子化合物の製造方法。 - 下記式(a1)〜(a3)
で表されるモノマー単位から選択される少なくとも1種のモノマー単位a、及び酸によりその一部が脱離してアルカリ可溶性となる基を含むモノマー単位bを有する高分子化合物であって、不純物としてのナトリウムの含有量(固形分換算)が20ppb以下、鉄の含有量(固形分換算)が10ppb以下であり、且つ前記高分子化合物濃度が15重量%のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を60℃で加熱して酸価が0.05mmol/gを超えるのに要する時間が120〜288時間である高分子化合物。 - 重量平均分子量が1000〜50000である請求項6に記載の高分子化合物。
- 分子量分布(重量平均分子量と数平均分子量との比)が1.0〜3.0である請求項6又は7に記載の高分子化合物。
- 請求項6〜8の何れか1項に記載の高分子化合物と光酸発生剤と有機溶剤を少なくとも含むフォトレジスト用樹脂組成物。
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