JP2002097219A - 金属含量の低減されたポリ(メタ)アクリレート類の製造方法 - Google Patents
金属含量の低減されたポリ(メタ)アクリレート類の製造方法Info
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Abstract
ート類を提供する。 【解決手段】 ポリ(メタ)アクリレート類と有機溶媒
からなる混合物を、酸性の水溶液と接触させることを特
徴とする金属含量の低減されたポリ(メタ)アクリレー
ト類の製造方法。
Description
れたポリ(メタ)アクリレート類の製造方法に関に関す
る。詳しくは、ポリ(メタ)アクリレート類と有機溶媒
からなる混合物を、酸性の水溶液と接触させることを特
徴とする金属含量の低減されたポリ(メタ)アクリレー
ト類の製造方法に関するものである。
タ)アクリレート類は、種々の分野で使用されている
が、フォトレジスト組成物の樹脂成分として使用する場
合は、金属の存在が集積回路の歩留まりを下げると言わ
れおり、金属含量の低減されたものが要求されている。
金属含量の低減されたポリ(メタ)アクリレート類の製
造方法として、ポリ(メタ)アクリレート類と有機溶媒
からなる混合物をイオン交換樹脂と接触させる方法、フ
ィルターで濾過する方法等が考えられる。しかしイオン
交換樹脂を用いる方法では、種々の金属イオンを含有す
る場合は、イオン交換樹脂の選択に難があり、種々の金
属を除去するために、場合によっては複数の種類のイオ
ン交換樹脂を使用せねばならないという問題、さらには
非イオン性の金属の除去が困難であるという問題があっ
た。一方、フィルターで濾過する方法では、イオン性金
属が存在する場合、その除去が困難であるという問題が
あった。
な状況に鑑み、金属含量の低減されたポリ(メタ)アク
リレート類の効率的な製造方法について鋭意検討を重ね
た結果、酸性の水溶液と接触させることにより、種々の
金属含量が一挙にしかも著しく低下することを見出し、
本発明を完成した。すなわち本発明は、ポリ(メタ)ア
クリレート類と有機溶媒からなる混合物を、酸性の水溶
液と接触させることを特徴とする金属含量の低減された
ポリ(メタ)アクリレート類の工業的に優れた製造方法
を提供するものである。
アクリレート類としては、通常、重量平均分子量が10
00〜100000程度のものが使用され、(メタ)ア
クリレートの繰り返し単位を有する樹脂、例えば下式
(I) (式中R1は、水素又は炭素数1〜4のアルキルを、R2
は、置換基を有しても良い有機残基を表す。)で示され
る繰り返し単位を有する樹脂等が挙げられる。
チル、エチル、1−プロピル、2−プロピル、1−ブチ
ル、2−ブチル、2−メチル−1−プロピル、2−メチ
ル−2−プロピル等が挙げられる。中でも、水素、メチ
ルが好ましい。R2で示される置換基を有しても良い有
機残基としては、例えば、メチル、エチル、1−プロピ
ル、2−プロピル、1−ブチル、2−メチル−2−プロ
ピル、アルキル基、シクロヘキシル、シクロへプチル、
1−アダマンチル、2−メチル−2−アダマンチル、2
−エチル−2−アダマンチル等の直鎖、分岐しても良い
アルキル基または環状になっても良いアルキル基、2−
アセチルオキシエチル、メトキシカルボニルメチル、α
−(γ−ブチロラクトン)、β−(γ−ブチロラクトン)
などの環状になっても良いアルキルエステル基、2−メ
トキシエチル、2−エトキシエチル、1−メトキシエチ
ル、1−エトキシエチル、1−テトラヒドロピラニルな
どの環状になっても良いアルコキシ基を有しているアル
キル基、2−ヒドロキシ−1−エチル、2−ヒドロキシ
−2−プロピル、3−ヒドロキシ−2−アダマンチル等
の水酸基を有しても良いアルキル基、ベンジル等の芳香
族を有しても良いアルキル基等が挙げられる。中でも、
遠紫外線(エキシマレーザー等を含む)、電子線、X線
又は放射光のような高エネルギーの放射線用レジスト樹
脂として有用である(メタ)アクリル酸との結合部位が
3級炭素となっている樹脂やアセタールとなっている樹
脂、例えばR2が、2−メチル−2−プロピル、1−ア
ダマンチル、2−メチル−2−アダマンチル、2−エチ
ル−2−アダマンチル3−ヒドロキシ−2−アダマンチ
ル等や、1−メトキシエチル、1−エトキシエチル、1
−テトラヒドロピラニル等である樹脂においては、酸性
下では、R2が加水分解により脱離することが予測され
るが、本発明によれば、加水分解を殆ど受けること無く
金属含量の低減されたポリ(メタ)アクリレート類を製
造し得る。
C. Hofer et al., Journal of Photopolymer Science a
nd Technology, Vol.9, No.3 (1996) 387-398 に記載さ
れるような各種の樹脂が挙げられる。これらの樹脂は通
常、(メタ)アクリレート類の重合又は他のエチレン性
不飽和結合を有するモノマーとの共重合によって得られ
る。また、これらの樹脂は、単独でも良いが、2種以上
混ぜ合わせることもできる。またポリ(メタ)アクリレ
ート類は、各種界面活性剤、各種酸発生剤、各種安定剤
等を含有したものであっても良い。
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒド
ロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエ
ーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メ
チルイソブチルケトン、エチルイソブチルケトン、メチ
ルアミルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、エチ
ルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテー
ト、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト及びプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテ
ートのようなグリコールエーテルエステル類、エチルセ
ロソルブ、メチルセロソルブ、プロピレングリコールモ
ノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエ
ーテル及びジエチレングリコールジメチルエーテルのよ
うなグリコールモノ又はジエーテル類、n−ヘキサン
、n−ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、ト
ルエン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホ
ルム等のハロゲン化炭化水素類等が挙げられる。これら
の溶媒は、それぞれ単独で、又は2種以上組み合わせて
用いることができる。有機溶媒は水と任意の割合で混じ
り合わない有機溶媒であれば特に限定されない。使用す
る溶媒の量は、使用するポリ(メタ)アクリレート類に
対して、通常1〜100重量倍程度使用される。
ては、塩酸水溶液、硫酸水溶液、硝酸水溶液等の無機酸
を水に溶解させた水溶液、メタンスルホン酸、エタンス
ルホン酸、カンファースルホン酸、酢酸、ブタン酸、コ
ハク酸、フマル酸、マレイン酸、マロン酸、蓚酸等の有
機酸を水に溶解させた水溶液が挙げられる。これらの酸
性の水溶液は、それぞれ単独で、又は2種以上組み合わ
せて用いることができる。
イン酸、アジピン酸等の全炭素数2〜12程度の多価カ
ルボン酸を水に溶解させた水溶液が好ましく使用され
る。かかる酸性の水溶液の濃度や使用量は、ポリ(メ
タ)アクリレート類に悪影響をしない限り特に制限され
ないが、水溶液の濃度は、通常0.1〜10重量%程度であ
り、水溶液の使用量は、ポリ(メタ)アクリレートに対
し、通常1〜5重量倍程度である。また、ここで用いる水
は、10MΩ以上の電気抵抗値を有するイオン交換水が
好ましい。
リ(メタ)アクリレート類と有機溶媒からなる混合物と
を接触させることを特徴とするものであるが、接触させ
るに当たっては、両者がよく接触するように混合すれば
よく、一段階又は多段階の交流若しくは逆流処理で行わ
れる。好ましい接触手段としては抽出が挙げられ、抽出
は例えば、上記有機溶剤溶液と上記水溶液とを1回混合
するか、若しくはその都度新しい水溶液を用いて複数
回、例えば3〜4回繰り返し混合すること(交流抽出又
は多段階交流抽出)により、又は前記交流抽出後の水溶
液を再使用して1回ないし数回混合すること(逆流抽出
又は多段階逆流抽出)により行われる。抽出に際し、温
度や時間等の条件は、ポリ(メタ)アクリレート類に悪
影響がない限り特に制限されないが、好ましくは20〜
70℃で、1回の混合につき10分以上行われる。
接触処理を行った後、当該水溶液から分離されたポリ
(メタ)アクリレート類と有機溶剤との混合物は、さら
にイオン交換水との接触処理に供されるのが好ましい。
ここで用いるイオン交換水は、10MΩ以上の電気抵抗
値を有するものが好ましい。酸性の化合物を溶解させる
のにイオン交換水を用いる場合も同様である。接触処理
は、1回だけでも構わないが、有機溶剤との混合物とイ
オン交換水を混合した後分液し、有機層に再度イオン交
換水を加えて混合した後分液し、場合によってはこれら
の操作をさらに繰り返すというように、複数回繰り返し
て行うのも有効である。また、接触処理における両者の
使用割合や、温度、時間等の条件は、先の酸性の化合物
を含む水溶液との接触処理の場合とほぼ同様でよい。イ
オン交換水との接触処理が終了した後、ポリ(メタ)ア
クリレート類と有機溶剤との混合物に混入する水分は、
真空蒸留や共沸蒸留により容易に除去することができ
る。
説明するが、本発明はこれらの実施例によってなんら限
定されるものではない。例中、含有量ないし使用量を表
す%及び部は、特記ない限り重量基準である。
ドロキシ−1−アダマンチルとα−メタクリロイロキシ
−γ−ブチロラクトンの共重合体 メタクリル酸 2−エチル−2−アダマンチル17部とメ
タクリル酸 3−ヒドロキシ−1−アダマンチル8.12
部、α−メタクリロイロキシ−γ−ブチロラクトン5.82
部をメチルイソブチルケトン22.44部に溶解させた。こ
れをモノマー溶液とする。2、2’−アゾビス(イソブチ
リロニトリル)0.45部をメチルイソブチルケトン7.74部
に溶解した。これを開始剤溶液とする。
7.19部にモノマー溶液と開始剤溶液を併注し、併注終了
後更に6時間反応させた。60℃に冷却後少量サンプリン
グし、反応マスにおける各種金属の分析を行いその結果
を表1に示した。次いで、シュウ酸0.08部とイオン交換
水15.39部からなる蓚酸水で一度洗浄し、その後15.47部
のイオン交換水で3度洗浄した。これをメタノール618.9
部とイオン交換水154.7部からなる溶液にチャージし
た。30分攪拌後濾過し、濾物をメタノール154.7部とイ
オン交換水38.7部からなるメタノール水で3度リパルプ
した。その後乾燥し15.8部の樹脂Aを得た。
=31:36:33であった。また、この樹脂の重量平
均分子量は、ポリスチレン換算で10000であった。
テート18部を混合し40℃で攪拌し溶解させた。40〜50℃
でシュウ酸0.105部、イオン交換水5.145部からなる蓚酸
水で分液洗浄を一度行い、その後イオン交換水5.25部で
5回分液洗浄した。得られた有機層をを10.59部まで濃縮
し、樹脂溶液を得た。この溶液における各種金属含量を
求め結果を表1に示した。また仕込みからこの溶液の樹
脂濃度は、29%溶液と算出されたので、樹脂100%換算時
の値もあわせて示した。
チル−2−アダマンチルメタクリレートの共重合体 特開平10−31959公報の記載に従って、β−メタ
クリロイロキシ−γ−ブチロラクトンと2−メチル−2
−アダマンチルメタクリレートを用い共重合を行った。
反応マスにおける各種金属の分析値を表2に示した。次
いで、同公報の記載に従って後処理をし、樹脂Bを得
た。
また、この樹脂の重量平均分子量は、ポリメチルメタク
リル酸換算で10000であった。また、これの金属含
量は、表2に示した。
テート10部を混合し40℃で攪拌し溶解させた。30℃でシ
ュウ酸0.044部、イオン交換水2.156部からなる蓚酸水で
分液洗浄を一度行い、その後イオン交換水2.200部で1回
分液洗浄した。得られた有機層をさらに30℃でシュウ酸
0.044部、イオン交換水2.156部からなる蓚酸水での分液
洗浄をもう一度行い、その後イオン交換水2.2部で2回分
液洗浄した。さらに得られた有機層を40℃でイオン交換
水2.2部で3回分液洗浄した。こうして、洗浄によって得
られた得られた有機層を3.109部まで濃縮して樹脂溶液
を得た。この樹脂溶液の各種金属の分析結果を表2に示
した。この溶液は、乾燥重量減少法により固形分31%
溶液と算出されたので、樹脂100%換算時の値も合わせ
て表2に示した。
ム、鉄等の金属含有量を著しく低減させることができ、
したがって、金属含有量の少ないポリ(メタ)アクリレ
ート類を工業的有利に製造することができる。
Claims (7)
- 【請求項1】ポリ(メタ)アクリレート類と有機溶媒か
らなる混合物を、酸性の水溶液と接触させることを特徴
とする金属含量の低減されたポリ(メタ)アクリレート
類の製造方法。 - 【請求項2】ポリ(メタ)アクリレート類の重量平均分
子量が1000〜100000である請求項1記載の製
造方法。 - 【請求項3】ポリ(メタ)アクリレート類が下式(I) (式中R1は、水素及び炭素数1〜4のアルキルを表
し、R2は、置換基を有しても良い有機残基を表す。)
で示される繰り返し構造単位を有する樹脂である請求項
1又は2記載の製造方法。 - 【請求項4】R1が水素又はメチルである請求項3記載
の製造方法。 - 【請求項5】R2が、水酸基、アルコシキ基、カルボニ
ル基若しくはエステル基を有しても良い直鎖又は分岐状
のアルキル、或いは水酸基、アルコシキ基、カルボニル
基又はエステル基を有しても良い環状アルキルである請
求項3記載の製造方法。 - 【請求項6】酸性の水溶液が全炭素数2〜12の多価カ
ルボン酸の水溶液である請求項1〜5いずれかに記載の
製造方法。 - 【請求項7】多価カルボン酸が、蓚酸、コハク酸、フマ
ル酸、マレイン酸、マロン酸から選ばれる少なくとも1
種のジカルボン酸である請求項 記載の製造方法。
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007011017A1 (ja) * | 2005-07-22 | 2007-01-25 | Kuraray Co., Ltd. | 反応液からの(メタ)アクリル酸エステル系重合体の取得方法 |
WO2008050477A1 (fr) * | 2006-10-23 | 2008-05-02 | Maruzen Petrochemical Co., Ltd. | Copolymère et composition utilisables dans le domaine de la lithographie pour l'industrie des semi-conducteurs et procédé de fabrication du copolymère |
JP2012246858A (ja) * | 2011-05-30 | 2012-12-13 | Nippon Soken Inc | 燃料供給システム |
WO2014024702A1 (ja) * | 2012-08-07 | 2014-02-13 | 株式会社ダイセル | 高分子化合物の製造方法、高分子化合物、及びフォトレジスト用樹脂組成物 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4083053B2 (ja) * | 2003-03-31 | 2008-04-30 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
EP2970538B1 (en) | 2013-03-15 | 2021-10-20 | DuPont Electronics, Inc. | Polymerization process protection means |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63126502A (ja) * | 1986-11-18 | 1988-05-30 | Nippon Zeon Co Ltd | 半導体基板塗布材料用ポリマ−の精製方法 |
JPH0632814A (ja) * | 1992-07-21 | 1994-02-08 | Toshiba Corp | 電子部品用樹脂中の不純物除去方法 |
JPH06192318A (ja) * | 1992-12-24 | 1994-07-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | 金属イオン含有量の低いポリビニルフェノール類の製造法 |
JPH07243761A (ja) * | 1994-03-04 | 1995-09-19 | Fujitsu Ltd | レジスト構成材料の精製方法 |
JPH08269126A (ja) * | 1995-03-29 | 1996-10-15 | Nippon Zeon Co Ltd | 金属汚染物の除去方法 |
JP2000010287A (ja) * | 1998-04-22 | 2000-01-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物 |
JP2000044631A (ja) * | 1998-05-25 | 2000-02-15 | Kuraray Co Ltd | アクリル酸エステル重合体の製造方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4522928A (en) * | 1982-10-18 | 1985-06-11 | Exxon Research And Engineering Co. | Removal of metal comtaminants from catalysts using buffered oxalic acid |
DE3923426A1 (de) | 1989-07-15 | 1991-01-17 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von novolak-harzen mit geringem metallionengehalt |
CA2265310C (en) * | 1998-03-23 | 2007-12-18 | Kuraray Co., Ltd. | Preparation process of acrylic acid ester polymer |
CN1190706C (zh) | 1998-08-26 | 2005-02-23 | 住友化学工业株式会社 | 一种化学增强型正光刻胶组合物 |
-
2000
- 2000-09-21 JP JP2000286896A patent/JP2002097219A/ja active Pending
-
2001
- 2001-09-19 KR KR1020010057929A patent/KR100789197B1/ko active IP Right Grant
- 2001-09-21 US US09/956,890 patent/US6777511B2/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63126502A (ja) * | 1986-11-18 | 1988-05-30 | Nippon Zeon Co Ltd | 半導体基板塗布材料用ポリマ−の精製方法 |
JPH0632814A (ja) * | 1992-07-21 | 1994-02-08 | Toshiba Corp | 電子部品用樹脂中の不純物除去方法 |
JPH06192318A (ja) * | 1992-12-24 | 1994-07-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | 金属イオン含有量の低いポリビニルフェノール類の製造法 |
JPH07243761A (ja) * | 1994-03-04 | 1995-09-19 | Fujitsu Ltd | レジスト構成材料の精製方法 |
JPH08269126A (ja) * | 1995-03-29 | 1996-10-15 | Nippon Zeon Co Ltd | 金属汚染物の除去方法 |
JP2000010287A (ja) * | 1998-04-22 | 2000-01-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物 |
JP2000044631A (ja) * | 1998-05-25 | 2000-02-15 | Kuraray Co Ltd | アクリル酸エステル重合体の製造方法 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007011017A1 (ja) * | 2005-07-22 | 2007-01-25 | Kuraray Co., Ltd. | 反応液からの(メタ)アクリル酸エステル系重合体の取得方法 |
US8119749B2 (en) | 2005-07-22 | 2012-02-21 | Kuraray Co., Ltd. | Method of taking (meth)acrylic ester polymer out of liquid reaction mixture |
JP5225583B2 (ja) * | 2005-07-22 | 2013-07-03 | 株式会社クラレ | 反応液からの(メタ)アクリル酸エステル系重合体の取得方法 |
WO2008050477A1 (fr) * | 2006-10-23 | 2008-05-02 | Maruzen Petrochemical Co., Ltd. | Copolymère et composition utilisables dans le domaine de la lithographie pour l'industrie des semi-conducteurs et procédé de fabrication du copolymère |
US8859180B2 (en) | 2006-10-23 | 2014-10-14 | Maruzen Petrochemical Co., Ltd. | Copolymer and composition for semiconductor lithography and process for producing the copolymer |
JP2012246858A (ja) * | 2011-05-30 | 2012-12-13 | Nippon Soken Inc | 燃料供給システム |
WO2014024702A1 (ja) * | 2012-08-07 | 2014-02-13 | 株式会社ダイセル | 高分子化合物の製造方法、高分子化合物、及びフォトレジスト用樹脂組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US6777511B2 (en) | 2004-08-17 |
KR20020023132A (ko) | 2002-03-28 |
KR100789197B1 (ko) | 2008-01-02 |
US20020055569A1 (en) | 2002-05-09 |
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