JP5908469B2 - 灌注、土壌混和、畝間施用、滴下施用、土壌、茎もしくは花注入、水耕システム、植え穴処理または浸漬施用、フローティングまたは種子箱施用または種子処理により昆虫およびハダニを防除し、非生物的ストレスに対する植物のストレス耐性を高めるためのアントラニルアミド誘導体の使用 - Google Patents
灌注、土壌混和、畝間施用、滴下施用、土壌、茎もしくは花注入、水耕システム、植え穴処理または浸漬施用、フローティングまたは種子箱施用または種子処理により昆虫およびハダニを防除し、非生物的ストレスに対する植物のストレス耐性を高めるためのアントラニルアミド誘導体の使用 Download PDFInfo
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Description
禾穀類、例えば小麦、大麦、ライ麦、カラスムギ、ライコムギ、さらにはトウモロコシ、棉、大豆、キビおよびイネ、
さらにはアブラナ(キャノーラ)、ジャガイモ、サトウキビ、サトウダイコンおよびヒマワリを意味するものと理解される。
さらには葉菜、例えば結球レタス、チコリ、エンダイブ、各種クレス、ハナダイコン、ラムズ・レタス、アイスバーグレタス、セイヨウネギ、ホウレンソウ、フダンソウ;
さらには塊茎、根および茎野菜、例えば根用セロリ、レッドビート根、ニンジン、ラディッシュ、セイヨウワサビ、サルシフィ、アスパラガス、カブ、ヤシ新芽、タケ新芽、さらにはネギ系野菜、例えばタマネギ、セイヨウネギ、ウイキョウ、ニンニク;
さらにはアブラナ系野菜、例えばカリフラワー、ブロッコリー、コールラビ、赤キャベツ、白キャベツ、ちりめんキャベツ、サボイ・キャベツ、芽キャベツ、ハクサイを意味するものと理解される。
さらにはナシ状果、例えばリンゴ、西洋ナシおよびマルメロ、および核果、例えば桃、ネクタリン、サクランボ、プラム、クエッチプラム、アンズ;
さらにはブドウ、ホップ、オリーブ、茶および熱帯作物、例えばマンゴー、パパイヤ、イチジク、パイナップル、ナツメヤシ、バナナ、ドリアン、柿、ココナッツ、カカオ、コーヒー、アボカド、レイチ、マラクーヤ、グアバ、
さらにはアーモンドおよびナッツ、例えばヘーゼルナッツ、クルミ、ピスタチオ、カシューナッツ、パラナッツ、ペカンナッツ、バターナッツ、クリの実、ヒッコリーナッツ、マカダミアナッツ、ピーナッツ、
さらにはソフトフルーツ、例えばアカフサスグリ、グーズベリー、ラズベリー、ブラックベリー、ブルーベリー、イチゴ、クランベリー(オオミノツルコケモモ)、キウイフルーツを意味するものと理解される。
さらには例えば花壇用植物、鉢植え植物および多年生植物、例えばバラ、マンジュギク、スミレ、ゼラニウム、フクシア、ハイビスカス、キク、インパチェンス、シクラメン、アフリカスミレ、ヒマワリ、ベゴニア、
さらには例えば低木および針葉樹、例えばイチジク、シャクナゲ、モミ、エゾマツ、マツ(こうやまきなど)、イチイ、セイヨウネズ、オレアンダーを意味するものと理解される。
R1は、水素、アミノ、ヒドロキシルを表すか、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニルまたはC3−C6−シクロアルキルを表し、それらはそれぞれ同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、当該置換基は互いに独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノおよび(C1−C4−アルキル)−C3−C6−シクロアルキルアミノからなる群から選択されることができ、
R2は水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、C1−C6−アルコキシカルボニルまたはC1−C6−アルキルカルボニルを表し、
R3は水素を表すか、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C12−シクロアルキル、C3−C12−シクロアルキル−C1−C6−アルキルを表し、それらはそれぞれ同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、当該置換基は互いに独立にアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルカルボニル、C3−C6−トリアルキルシリルおよび飽和もしくは部分飽和の複素環、芳香族もしくはヘテロ芳香族環または飽和、部分飽和もしくは芳香族のヘテロ二環式環からなる群から選択されることができ、当該環または当該環系はSF5、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、カルバモイル、アミノスルホニル、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルスルフイミノ、C1−C4−アルキルスルフイミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルフイミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルスルホキシイミノ、C1−C4−アルキルスルホキシイミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホキシイミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルカルボニル、C3−C6−トリアルキルシリル、ベンジルC2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノまたは3から6員の環(当該環はC1−C6−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロ−(C1−C6)−アルキル、C1−C6−アルコキシまたはハロ−(C1−C6)−アルコキシによって置換されていても良い。)からなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、または
R3は、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニルまたはジ−(C1−C6)アルキルアミノカルボニルを表し、または
R3はさらに、5員もしくは6員の芳香族またはヘテロ芳香族環、4員、5員もしくは6員の部分飽和環または飽和複素環、または飽和、部分飽和もしくは芳香族ヘテロ二環式環を表し、それらはO、SおよびNからなる群からの1から3個のヘテロ原子を含んでいても良く、当該環は同一もしくは異なる置換基によってモノ置換または多置換されており、当該置換基は互いに独立に、SF5、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、カルバモイル、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルスルフイミノ、C1−C4−アルキルスルフイミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルフイミノ−C1−C5−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルスルホキシイミノ、C1−C4−アルキルスルホキシイミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホキシイミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルカルボニル、C3−C6−トリアルキルシリル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノおよびC3−C6−シクロアルキルアミノ、または3から6員の環(当該環はC1−C6−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロ−(C1−C6)−アルキル、C1−C6−アルコキシまたはハロ−(C1−C6)−アルコキシによって置換されていても良い。)からなる群から選択され、
R2とR3が、2から6個の炭素原子を介して互いに連結し、環を形成していても良く、当該環はさらに、別の窒素、硫黄または酸素原子を含んでいても良く、C1−C2−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、アミノ、C1−C2−アルコキシまたはC1−C2−ハロアルコキシによってモノ置換からテトラ置換されていても良く、
R2、R3がさらに一体となって、=S(C1−C4−アルキル)2または=S(O)(C1−C4−アルキル)2を表し、
R4は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロC1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、SF5、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C4−アルコキシ)イミノ、(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノ、(C1−C4−ハロアルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノまたはC3−C6−トリアルキルシリルを表し、または
隣接する炭素原子を介した2個のR4が、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−(CH2)5−、−(CH=CH−)2−、−OCH2O−、−O(CH2)2O−、−OCF2O−、−(CF2)2O−、−O(CF2)2O−、−(CH=CH−CH=N)−または−(CH=CH−N=CH)−を表す環を形成しており、
2個のR4がさらに、隣接する炭素原子を介して、同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良い下記の縮合環を形成しており、当該置換基は互いに独立に、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ(C1−C6−アルキル)、C1−C4−アルキルスルフィニル(C1−C6−アルキル)、C1−C4−アルキルスルホニル(C1−C6−アルキル)、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノおよびC3−C6−シクロアルキルアミノからなる群から選択されることができ、
R5はC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはC3−C6−トリアルキルシリルを表し、
QXは芳香族またはヘテロ芳香族5員もしくは6員の環を表し、その環は同一もしくは異なるR7置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、N、SおよびOからなる群からの1から3個のヘテロ原子を含んでいても良く、
Aは、モノ置換もしくは多置換されていても良い−(C1−C6−アルキレン)−、−(C2−C6−アルケニレン)−、−(C2−C6−アルキニレン)−、−R8−(C3−C6−シクロアルキル)−R8−、−R8−O−R8−、−R8−S−R8−、−R8−S(=O)−R8−、−R8−S(=O)2−R8−、−R8−N(C1−C6−アルキル)−R8−、−R8−C=NO(C1−C6−アルキル)−R8、−CH[CO2(C1−C6−アルキル)−、−R8−C(=O)−R8、−R8−C(=O)NH−R8、R8−C(=O)N(C1−C6−アルキル)−R8、−R8−C(=O)NHNH−R8−、−R8−C(=O)N(C1−C6−アルキル)−NH−R8−、−R8−C(=O)NHN(C1−C6−アルキル)−R8、−R8−O(C=O)−R8、−R8−O(C=O)NH−R8、−R8−O(C=O)N(C1−C6−アルキル)−R8、−R8−S(=O)2NH−R8、−R8−S(=O)2N(C1−C6−アルキル)−R8、−R8−S(C=O)−R8、−R8−S(C=O)NH−R8、−R8−S(C=O)N(C1−C6−アルキル)−R8、−R8−NHNH−R8、−R8−NHN(C1−C6−アルキル)−R8、−R8−N(C1−C6−アルキル)−NH−R8、−R8−N(C1−C6−アルキル)−N(C1−C6−アルキル)−R8、−R8−N=CH−O−R8、−R8−NH(C=O)O−R8、−R8−N(C1−C6−アルキル)−(C=O)O−R8、−R8−NH(C=O)NH−R8、−R8−NH(C=S)NH−R8、−R8−NHS(=O)2−R8、R8−NH−R8、R8−C(=O)−C(=O)−R8、R8−C(OH)−R8、R8−NH(C=O)−R8、R8−Qz−R8、R8−C(=N−NR′2)−R8、R8−C(=C−R′2)−R8または−R8−N(C1−C6−アルキル)S(=O)2−R8を表し、
当該置換基は互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルオキシ、ハロ−C1−C6−アルキル、アミノ、(C1−C6−アルキル)アミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノおよびC3−C6−シクロアルキルからなる群から選択されることができ、
当該環における−(C3−C6−シクロアルキル)−は、N、SおよびOからなる群から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子を含んでいても良く、
R8は、直鎖または分岐−(C1−C6−アルキレン)−を表すか、直接結合を表し、
複数のR8は互いに独立に直鎖または分岐−(C1−C6−アルキレン)−を表すか、直接結合を表し、
例えば、R8−O−R8−は−(C1−C6−アルキレン)−O−(C1−C6−アルキレン)−、−(C1−C6−アルキレン)−O−、−O−(C1−C6−アルキレン)−、または−O−を表し、
R′は、ハロゲンによってモノ置換または多置換されていても良いアルキル、アルキルカルボニル、アルケニル、アルキニルを表し、
Qzは3員もしくは4員の部分飽和もしくは飽和のまたは5員もしくは6員の部分飽和、飽和もしくは芳香族の環を表すか、6から10員の二環式環系を表し、
当該環または当該二環式環系は、N、SおよびOからなる群からの1から3個のヘテロ原子を含んでいても良く、
当該環または当該二環式環系は同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、当該置換基は互いに独立に、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、カルバモイル、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニルおよびジ−(C1−C4−アルキル)アミノカルボニルからなる群から選択されることができ、
QYは5員もしくは6員の部分飽和もしくは飽和複素環もしくはヘテロ芳香族環または芳香族8員、9員もしくは10員の縮合ヘテロ二環式環系を表し、当該環または当該環系は同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、当該置換基は互いに独立に、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノカルボニル、トリ−(C1−C2)アルキルシリルおよび(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノからなる群から選択されることができ、
または当該置換基は互いに独立に、フェニルおよび5員もしくは6員のヘテロ芳香族環からなる群から選択されることができ、フェニルまたは当該環はC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシおよびC1−C4−ハロアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換または多置換されていても良く、
R7は、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C3−C6−シクロアルコキシまたは
R1が好ましくは水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、シアノ(C1−C6−アルキル)、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルフィニル−C1−C4−アルキルまたはC1−C4−アルキルスルホニル−C1−C4−アルキルを表し、
R1が特に好ましくは、水素、メチル、シクロプロピル、シアノメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチルまたはメチルスルホニルメチルを表し、
R1が非常に好ましくは水素を表し、
R2が好ましくは水素またはC1−C6−アルキルを表し、
R2が特に好ましくは水素またはメチルを表し、
R2が非常に好ましくは水素を表し、
R3が好ましくは水素を表すか、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C3−C6−シクロアルキルを表し、それらはそれぞれ同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、当該置換基は互いに独立に、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルキルカルボニルまたはフェニル環または4員、5員もしくは6員の芳香族、部分飽和または飽和複素環からなる群から選択されることができ、当該フェニル環または複素環は同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、当該置換基は互いに独立に、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、NO2、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニルからなる群から選択されることができ、または
R3が好ましくは、C2−C4−アルコキシカルボニル、C2−C4−アルキルカルボニル、C2−C4−アルキルアミノカルボニルまたはC2−C4−ジアルキルアミノカルボニルを表し、または
R3が好ましくは、フェニル環、5員もしくは6員の芳香族複素環または4員、5員もしくは6員の部分飽和または飽和複素環を表し、それらはN、SおよびOからなる群からの1から3個のヘテロ原子を含んでいても良く、当該フェニル環または複素環は同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、当該置換基は互いに独立に、水素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、NO2、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C4−アルキル)カルボニルおよび(C1−C4−アルコキシ)カルボニルからなる群から選択されることができ、
R3が特に好ましくは、水素を表すか、C1−C4−アルキルまたはC3−C6−シクロアルキルを表し、それらはそれぞれ同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、当該置換基は互いに独立に、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C2−C4−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニルおよびフェニル環および4員、5員もしくは6員の芳香族、部分飽和または飽和複素環からなる群から選択されることができ、当該フェニル環または複素環は同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、当該置換基は互いに独立に、水素、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシおよびC1−C4−ハロアルコキシからなる群から選択されることができ、または
R3が特に好ましくは、C2−C4−アルコキシカルボニル、C2−C4−アルキルカルボニルまたはC2−C4−アルキルアミノカルボニルを表し、または
R3が特に好ましくは、フェニル環、5員もしくは6員の芳香族複素環または4員、5員もしくは6員の部分飽和または飽和複素環を表し、それらはN、SおよびOからなる群からの1から3個のヘテロ原子を含んでいても良く、当該フェニル環または複素環は同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、当該置換基は互いに独立に水素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、カルバモイル、NO2、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシおよびC1−C4−ハロアルコキシからなる群から選択されても良く、または
R3が非常に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、アゼチジン、オキセタン、チエタン、ピロリジン、ピラゾリジン、イミダゾリジン、イミダゾリジノン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェンジオキサイド、チアゾリン、チアゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、テトラヒドロピラン、ジヒドロフラノン、ジオキサン、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンジオキサイド、フェニルまたはピリジルを表し、または
R3が特別に好ましくは、水素、メチル、イソプロピル、シクロプロピルまたはtert−ブチルを表し、
R4が好ましくは、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオまたはC1−C4−ハロアルキルチオを表し、
2個の隣接する基R4が同様に好ましくは−(CH2)3−、−(CH2)4−、−(CH2)5−、−(CH=CH−)2−、−OCH2O−、−O(CH2)2O−、−OCF2O−、−(CF2)2O−、−O(CF2)2O−、−(CH=CH−CH=N)−または−(CH=CH−N=CH)−を表し、
R4が特に好ましくは水素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、ハロゲン、シアノまたはC1−C2−ハロアルコキシを表し、
2個の隣接する基R4が特に好ましくは、−(CH2)4−、−(CH=CH−)2−、−O(CH2)2O−、−O(CF2)2O−、−(CH=CH−CH=N)−または−(CH=CH−N=CH)−を表し、
R4が非常に好ましくは水素、メチル、トリフルオロメチル、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素またはトリフルオロメトキシを表し、さらには2個の隣接する基R4が非常に好ましくは−(CH2)4−または−(CH=CH−)2−を表し、
R4が特別に好ましくは、塩素、フッ素または臭素を表し、
R4がさらに特別に好ましくは、ヨウ素またはシアノを表し、
2個の隣接する基R4が特別に好ましくは−(CH=CH−)2を表し、
nが好ましくは、0、1または2を表し、
nが特に好ましくは、1または2を表し、
nが非常に好ましくは1を表し、
R5が好ましくは、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C6−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−アルキニル、C2−C4−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはC3−C6−トリアルキルシリルを表し、
R5が特に好ましくは、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C6−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−アルキニル、C2−C4−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロまたはC3−C6−トリアルキルシリルを表し、
R5が非常に好ましくは、メチル、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
R5が特別に好ましくは、メチルまたは塩素を表し、
Qxが好ましくは、5員もしくは6員のヘテロ芳香族環(該環は同一もしくは異なるR7によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、N、OおよびSからなる群からの1から3個のヘテロ原子を含んでいても良い。)を表すか、フェニルを表し、
Qxが特に好ましくは、フラン、チオフェン、トリアゾール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、ピロール、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、フェニルまたはピラゾールからなる群から選択される5員もしくは6員の環を表し、該環は同一もしくは異なるR7によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
Qxが非常に好ましくは、チアゾール、オキサゾール、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、ピリミジン、フェニルを表すか、基R7、
Aが好ましくは、モノ置換もしくは多置換されていても良い−(C1−C4−アルキレン)−、−(C2−C4−アルケニレン)−、−(C2−C4−アルキニレン)−、−R8−(C3−C6−シクロアルキル)−R8−、−R8−O−R8−、−R8−S−R8−、−R8−S(=O)−R8−、−R8−S(=O)2−R8−、−R8−NH−(C1−C4−アルキル)−、−R8−N(C1−C4−アルキル)−R8、−R8−C=NO(C1−C4−アルキル)、−R8−C(=O)−R8、−R8−C(=S)−R8、−R8−C(=O)NH−R8、R8−C(=O)N(C1−C4−アルキル)−R8、−R8−S(=O)2NH−R8、−R8−S(=O)2N(C1−C4−アルキル)−R8、−R8−NH(C=O)O−R8、−R8−N(C1−C4−アルキル)−(C=O)O−R8、−R8−NH(C=O)NH−R8、−R8−NHS(=O)2−R8、−R8−N(C1−C4−アルキル)S(=O)2−R8、R8−NH−R8、R8−C(=O)−C(=O)−R8、R8−C(OH)−R8またはR8−Qz−R8を表し、
当該置換基は互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシおよびハロ−C1−C6−アルキルからなる群から選択されることができ、
Qzは上記の一般的定義または下記の好ましいもしくは特に好ましい定義を有することができ、
Aが特に好ましくは、−CH2−、−CH2O−、−CH2OCH2−、−CH2S−、−CH2SCH2−、−CH2N(C1−C4−アルキル)−、−CH2N(C1−C4−アルキル)CH2−、−CH(Hal)−、−C(Hal)2−、−CH(CN)−、CH2(CO)−、CH2(CS)−、CH2CH(OH)−、−シクロプロピル−、CH2(CO)CH2−、−CH(C1−C4−アルキル)−、−C(ジ−C1−C6−アルキル)−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−C=NO(C1−C6−アルキル)または−C(=O)(C1−C4−アルキル)−を表し、
Aが非常に好ましくは、−CH2−、−CH(CH3)、C(CH3)2、−CH2CH2−、−CH(CN)−、−CH2O−または−C(=O)−CH2−を表し、
Aが特別に好ましくは、CH2、CH(CH3)、−CH2O−または−C(=O)−CH2−を表し、
Qzが好ましくは、3員もしくは4員の部分飽和もしくは飽和または5員もしくは6員の部分飽和、飽和もしくは芳香族の環を表し、当該環がN、SおよびOからなる群からの1から3個のヘテロ原子を含んでいても良く、
当該環は同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、当該置換基は互いに独立に、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニルおよびC1−C4−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択されることができ、
Qzが特に好ましくは、3員もしくは4員の部分飽和または飽和または5員の部分飽和、飽和もしくは芳香族の環を表し、当該環はN、SおよびOからなる群からの1から2個のヘテロ原子を含んでいても良く、
当該環は同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、当該置換基は互いに独立に、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニルおよびC1−C4−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択されることができ、
Qzが非常に好ましくは、アゼチジン、オキセタンまたはチエタン、ピロリジン、ピロリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、イミダゾリジン、イミダゾリドン、イミダゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、チアゾリジン、イソチアゾリジンまたはイソオキサゾリンを表し、
それは同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、当該置換基は互いに独立に、水素、メチル、エチル、イソプロピル、ヒドロキシル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルからなる群から選択されることができ、
R7が好ましくは、C1−C6−アルキルを表すか、下記の基:
R9が互いに独立に好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキルスルホニルまたは(C1−C4−アルキル)−C1−C4−アルコキシイミノを表し、
R9が互いに独立に特に好ましくは、水素、ハロゲン、シアノまたはC1−C4−ハロアルキルを表し、
R9が互いに独立に非常に好ましくは、フッ素、塩素または臭素を表し、
R9が特別に好ましくは、塩素を表し、
pが好ましくは、1、2または3を表し、
pが特に好ましくは、1または2を表し、
pが非常に好ましくは、1を表し、
Zが好ましくは、N、CH、CF、CCl、CBrまたはCIを表し、
Zが特に好ましくは、N、CH、CF、CClまたはCBrを表し、
Zが非常に好ましくは、N、CClまたはCHを表し、
R8が好ましくは、直鎖または分岐−(C1−C4−アルキレン)−を表すか、直接結合を表し、
R8が特に好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチルまたはイソブチルまたは直接結合を表し、
R8が非常に好ましくは、メチルまたはエチルまたは直接結合を表し、
Qyが好ましくは、5員もしくは6員の部分飽和もしくは飽和の複素環もしくはヘテロ芳香族環または芳香族8員、9員もしくは10員の縮合ヘテロ二環式環系を表し、当該ヘテロ原子はN、SおよびOからなる群から選択されることができ、当該環または当該環系は同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、当該置換基は互いに独立に、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択されることができ、
または当該置換基は互いに独立に、フェニルおよび5員もしくは6員のヘテロ芳香族環からなる群から選択されることができ、フェニルまたは当該環はC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシおよびC1−C4−ハロアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換または多置換されていても良く、
Qyが特に好ましくは、モノ置換もしくは多置換されていても良いQ−1からQ−53およびQ−58からQ−59、Q62からQ63からなる群からの5員もしくは6員のヘテロ芳香族環、芳香族9員の縮合ヘテロ二環式環系Q−54からQ−56または5員複素環Q−60からQ−61を表し、当該置換基は互いに独立に、C1−C3−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C1−C2−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロまたはC1−C2−ハロアルコキシからなる群から選択されることができ、
または当該置換基は互いに独立に、フェニルおよび5員もしくは6員のヘテロ芳香族環からなる群から選択されることができ、フェニルまたは当該環はC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、NO2、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシおよびC1−C4−ハロアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換または多置換されていても良く、
Qyが非常に好ましくは、モノ置換もしくは多置換されていても良いQ−36からQ−40、Q43、Q−58からQ−59、Q62、Q63からなる群からの5員もしくは6員のヘテロ芳香族環、芳香族9員縮合ヘテロ二環式環系Q−54からQ−56または5員複素環Q−60からQ−61を表し、当該置換基は互いに独立に、C1−C3−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C1−C2−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロまたはC1−C2−ハロアルコキシからなる群から選択されることができ、
または当該置換基は互いに独立に、フェニルおよび5員もしくは6員のヘテロ芳香族環からなる群から選択されることができ、フェニルまたは当該環はC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルコキシおよびC1−C4−ハロアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換または多置換されていても良く、
Qyが特別に好ましくは、同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良いQ−37、Q−38、Q−39、Q−40、Q43、Q−58、Q−59、Q62およびQ63からなる群からのヘテロ芳香族環を表すか、5員複素環Q−60を表し、当該置換基は互いに独立に、メチル、エチル、シクロプロピル、tert−ブチル、塩素、フッ素、ヨウ素、ブロモ、シアノ、ニトロ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、n−ヘプタフルオロプロピルおよびイソヘプタフルオロプロピルからなる群から選択されることができ、
または当該置換基は、互いに独立にフェニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香族環から選択可能であり、当該置換基は互いに独立にメチル、エチル、シクロプロピル、tert−ブチル、クロロ、フルオロ、ヨード、ブロモ、シアノ、ニトロ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、n−ヘプタフルオロプロピルおよびイソヘプタフルオロプロピルから選択可能である式(I)の活性化合物が好ましい、特に好ましい、非常に好ましい、または特別に好ましい。
R3は水素を表すか、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C12−シクロアルキル、C3−C12−シクロアルキル−C1−C6−アルキルを表し、それらはそれぞれ同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、当該置換基は互いに独立に、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C2−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルカルボニルC3−C6−シクロアルキルアミノおよび5員もしくは6員のヘテロ芳香族環からなる群から選択されることができ、
R4はハロゲン、シアノまたはメチルを表し、
R5はメチルまたは塩素を表し、
ZはN、CClまたはCHを表し、
Qyはモノ置換もしくは多置換されていても良いQ−36からQ−40、Q43、Q−58からQ−59、Q62、Q63からなる群からの5員もしくは6員のヘテロ芳香族環、芳香族9員縮合ヘテロ二環式環系Q−54からQ−56または5員複素環Q−60からQ−61を表し、当該置換基は互いに独立に、C1−C3−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C1−C2−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロまたはC1−C2−ハロアルコキシからなる群から選択されることができ、
式(I−1)の化合物は塩の形態で存在しても良い。
R3が好ましくは、水素を表すか、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキルを表し、それらはそれぞれ同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、当該置換基は互いに独立に、ハロゲン、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C3−C6−シクロアルキルおよび5員もしくは6員のヘテロ芳香族環(N、OおよびSからなる群からの1から2個のヘテロ原子を含み、当該環における2個の酸素原子は隣接していない。)からなる群から選択されることができ、
R3が特に好ましくは、下記の基:
R4が好ましくはハロゲン、シアノまたはメチルを表し、
R4が特に好ましくは、塩素またはシアノを表し、
R4がさらに特に好ましくは、臭素、フッ素、ヨウ素またはメチルを表し、
R5が好ましくはおよび特に好ましくは、メチルを表し、
Zが好ましくは、NまたはCHを表し、
Qyが好ましくは、同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良いQ−37、Q−38、Q−39、Q−40、Q43、Q−58、Q−59、Q62およびQ63からなる群からのヘテロ芳香族環を表すか、5員複素環Q−60を表し、当該置換基は互いに独立に、メチル、エチル、シクロプロピル、tert−ブチル、塩素、フッ素、ヨウ素、ブロモ、シアノ、ニトロ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、n−ヘプタフルオロプロピルおよびイソヘプタフルオロプロピルからなる群から選択されることができ、
Qyが特に好ましくは、同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良いQ−58およびQ−59からなる群からのヘテロ芳香族環を表し、当該置換基は互いに独立に、メチル、エチル、シクロプロピル、tert−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、n−ヘプタフルオロプロピルおよびイソヘプタフルオロプロピルからなる群から選択されることができる式(I−1)の活性化合物が、好ましい、特に好ましい、非常に好ましい、または特別に好ましい。
I−1−2/I−1−8、
I−1−3/I−1−9、
I−1−4/I−1−10、
I−1−5/I−1−11、
I−1−6/I−1−12、
I−1−13/I−1−1−19、
I−1−14/I−1−20、
I−1−15/I−1−21、
I−1−16/I−1−22、
I−1−17/I−1−23、
I−1−18/I−1−24、
I−1−25/I−1−31、
I−1−26/I−1−32、
I−1−27/I−1−33、
I−1−28/I−1−34、
I−1−29/I−1−35、
I−1−30/I−1−36、
I−1−37/I−1−43、
I−1−38/I−1−44、
I−1−39/I−1−45、
I−1−40/I−1−46、
I−1−41/I−1−47、
I−1−42/I−1−48、
I−1−49/I−1−55、
I−1−50/I−1−56、
I−1−51/I−1−57、
I−1−52/I−1−58、
I−1−53/I−1−59、
I−1−54/I−1−60。
・少なくとも一般的に3%、特別には5%強、特に好ましくは10%強改善された発芽、
・少なくとも一般的に3%、特別には5%強、特に好ましくは10%強強化された収量、
・少なくとも一般的に3%、特別には5%強、特に好ましくは10%強改善された根の発育、
・少なくとも一般的に3%、特別には5%強、特に好ましくは10%強上昇した芽の大きさ、
・少なくとも一般的に3%、特別には5%強、特に好ましくは10%強増加した葉面積、
・少なくとも一般的に3%、特別には5%強、特に好ましくは10%強改善された発芽、
・少なくとも一般的に3%、特別には5%強、特に好ましくは10%強改善された光合成成績、および/または
・少なくとも一般的に3%、特別には5%強、特に好ましくは10%強花形成
を意味するものと理解されるが、それらに限定されるものではなく、
これらの効果は、個別にあるいは2以上の効果のいずれかの組み合わせで生じ得る。
下記の実施例は本発明を説明するものであるが、いかなる形でも本発明を制限するものではない。
サボイキャベツについてのコナガ(Plutella xylostella)試験;灌注施用
溶媒:アセトン4重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
好適な活性化合物の製剤を製造するため、活性化合物1重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混和し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。サボイキャベツ(Brassica oleracea)に、対象の製造物の溶液(水の体積:60mL/植物)をかける。指定濃度とは、植物当たりの活性化合物の量を指す。約1週間後、処理植物にコナガ(Plutella xylostella)の幼虫を付着させる。1週間後、%での活性を求める。100%は全ての毛虫が死んでいることを意味し、0%は毛虫で死んでいるものが全くないことを意味する。
トウモロコシでのヨトウガ(Spodoptera frugiperda)試験;灌注施用
溶媒:アセトン4重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混和し、当該濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。トウモロコシ植物(Zea mays)に対象製造物の溶液(水の体積:50mL/植物)をかける。指定濃度とは、植物当たりの活性化合物の量を指す。約1週間後、処理植物にヨトウムシ(Spodoptera frugiperda)を接種する。1週間後、%での活性を求める。100%は全ての毛虫が死んでいることを意味し、0%は毛虫で死んでいるものが全くないことを意味する。
トウモロコシでのヨトウガ(Spodoptera frugiperda)試験;灌注施用
溶媒:ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混和し、当該濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
棉でのオオタバコガ(Heliothis armigera)試験;灌注施用
溶媒:アセトン4重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混和し、当該濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。棉植物(Gossypium hirsutum)に対象製造物の溶液(水の体積:50mL/植物)をかける。指定濃度とは、植物当たりの活性化合物の量を指す。約1週間後、処理植物に綿ワタキバガの幼虫(Heliothis armigera)を接種する。1週間後、%での活性を求める。100%は全ての毛虫が死んでいることを意味し、0%は毛虫で死んでいるものが全くないことを意味する。
サボイキャベツでのモモアカアブラムシ(Myzus persicae)試験;灌注施用
溶媒:ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混和し、当該濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。モモアカアブラムシ(Myzus persicae)によって重度に侵食されたサボイキャベツ(Brassica oleracea)に、所望の濃度の製造物溶液をかける。10日後、%での活性を求める。100%は全てのアブラムシが死んでいることを意味し、0%はアブラムシで死んでいるものが全くないことを意味する。
トウモロコシでのジアブロティカ・バレテアタ(Diabrotica balteata)試験;灌注施用
溶媒:ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混和し、当該濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
植物強壮効果
単子葉および双子葉作物植物の種子を、木質繊維ポット中の砂壌土に置いて土で覆い、そして温室中で良好な成長条件下にて栽培した。試験植物を初期葉期(BBCH10からBBCH13)に処理した。ストレス開始前の均一な水供給を確保するために、鉢植えした植物に、直前にせき止めた最大量の水を注ぎ入れ、施用後に、後の過度で急速な乾燥を防止するためにプラスチック挿入物に移した。本発明による活性化合物を、0.2%湿潤剤(アグロチン(Agrotin))を加えた水600リットル/haの施用量で、水系懸濁液として植物の緑色部上に噴霧する。物質施用の直後に、植物のストレス処理(干魃ストレス)を行う。
「夜間」:18℃にて照明なしで12時間
干魃ストレス期の期間は、主として、未処理(=試験化合物を用いずにブランク製剤を用いて処理)のストレスを受けた対照植物の状態によって決まり、従って作物ごとに5から7日間の範囲で変えた。
DVus:未処理のストレスを受けた対照の損傷値
DVts:試験化合物で処理された植物の損傷値
ここで、効力100%は全ての処理植物が健常であることを意味し、効力0%は処理された植物が枯死したことを意味する。
Claims (6)
- 活性化合物を灌注、土壌混和、畝間施用、滴下施用、土壌、茎もしくは花注入、水耕システム、植え穴処理または浸漬施用、フローティングまたは種子箱施用または種子の処理によって施用して昆虫および/またはハダニおよび/または線虫などの病害動物を防除するための下記式(I−1)の化合物の使用。
[式中、
R3 は、C1−C6−アルキルを表し、
R4 は、シアノを表し、
R5は、メチルを表し、
Zは、Nを表し、
Qyは、Q−58からQ−59からなる群からのモノ置換もしくは多置換されていても良い5員のヘテロ芳香族環を表し、当該置換基はC1−C3−ハロアルキルであり、
ここで、式(I−1)の化合物は、QyがQ58及びQ59を表す式(I−1)の化合物の混合物として表され、QyがQ58を表す式(I−1)の化合物とQyがQ59を表す式(I−1)の化合物との比は80:20から99:1である。] - 処理される植物が農作物、野菜、香辛料、観賞植物、低木、針葉樹、柑橘類植物からなる群から選択される請求項1から3のうちのいずれか1項に記載の使用。
- 種子処理のための請求項1から3のうちのいずれか1項に記載の使用。
- トランスジェニック植物の種子処理のための請求項1から3のうちのいずれか1項に記載の使用。
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