JP5899973B2 - カラーフィルタ用着色組成物の製造方法、カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ - Google Patents
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Description
さらに近年、カラーフィルタ用着色組成物に要求されるコントラスト比・流動安定性等の要求特性は非常に高性能となっており、顔料を微細に分散する技術が重要となっている。
また、メディア攪拌型分散機に用いるメディア径として0.3mmφ以下の微小メディアを用いると非常に高コントラストで流動性の良好な顔料分散体が得られることが提案されている(例えば、特許文献3参照)。
とくに、近年のように微細化されている顔料を用いた場合には、メディアを用いた分散において顔料をサブミクロン領域まで分散する前に、樹脂や樹脂型分散剤などの吸着が行われてしまうことは、顔料表面を傷つけ粒子界面を生成し、強凝集体となることで、著しい粘度不安定化が問題となっている。
また、本発明は、第一工程における混合物の固形分100重量%中の顔料濃度が、40〜70重量%であることを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物の製造方法に関する。
また、本発明は、第一工程における二軸のエクストルーダー型混錬装置の回転数が、70〜360min-1であることを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物の製造方法に関する。
<カラーフィルタ用着色組成物の製法>
本発明のカラーフィルタ用着色組成物の製造方法は、二軸のエクストルーダー型混錬装置を用い、顔料と、樹脂及び/または溶剤とを含む混合物を混錬して混練物を得る第一工程と、0.01〜0.3mmφのメディアを有する分散機で該混練物を分散する第二工程とを含むことを特徴とする。
30℃より低い温度で作製した場合、溶剤の揮発が抑えられ、混錬物にシェアがかかりづらい状態となり、樹脂吸着が進みづらくなる。200℃より高い温度で作製した場合は、熱がかかりすぎることにより、樹脂分が熱変性を生じ、品位低下につながることがある。
70min-1より遅い回転数で作製した場合、生産性の低下につながり、360min-1より早い回転数で作製した場合、混練物の送りのスピードが速すぎるため内部での混錬時間が短く、適正な樹脂吸着が行われず、目標の品位を得ることが困難となる。
固形分濃度30重量%より小さい場合、樹脂吸着を進めるための適切なシェアがかからず、60重量%より大きい場合、吸着を進めるための樹脂分が少なく、目標の品位を得ることが困難となる場合がある。
40重量%より小さい場合、樹脂吸着を進めるためのシェアがかからず、70重量%より大きい場合、吸着を進めるための樹脂分が少なく、目標の品位を得ることが困難となる場合がある。このようなあまりシェアのかからない、やわ練りで混錬を行うことで樹脂吸着がスムーズに進み、熱による樹脂変性も起きず良好な品位を得ることがより容易に行うことができる。
分散助剤は、顔料100重量部に対して、0.1〜40重量部、好ましくは0.1〜30重量部の量で用いることができる。
次に、カラーフィルタ用着色組成物を構成する原材料について説明する。
(顔料)
顔料としては、有機または無機の顔料を、単独でまたは2種類以上混合して用いることができる。顔料は、発色性が高く、且つ耐熱性の高い顔料、特に耐熱分解性の高い顔料が好ましく、通常は有機顔料が用いられる
これらの中でも、顔料がC.I.ピグメント レッド 177、または254である場合、第一工程での顔料に対する樹脂吸着量が高く、粘度安定性に効果が高く、高品質のカラーフィルタが得られるために好ましいものである。
また緑色着色組成物には、C.I.ピグメント イエロー 1、2、3、4、5、6、10、12、13、14、15、16、17、18、20、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、86、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、125、126、127、128、129、137、138、139、147、148、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、199、213、214等の黄色顔料を併用することができる。
また青色着色組成物には、C.I.ピグメント バイオレット 1、19、23、27、29、30、32、37、40、42、50等の紫色顔料を併用することができる。
本発明で用いられる着色剤は、前記顔料を含むが、そのほか、調色のため、耐熱性を低下させない範囲内で染料を含有させることもできる。
樹脂は着色剤を着色剤担体中に分散するものであって、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等が挙げられる。樹脂としては、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において分光透過率が好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上の樹脂であることが好ましい。また、アルカリ現像型着色組成物の形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
着色剤を着色剤担体中に分散する際には、適宜、顔料誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、着色剤の分散に優れ、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、コントラストの高いカラーフィルタが得られる。
顔料誘導体は、下記一般式(1)で示される化合物であり、塩基性置換基を有するものと酸性置換基を有するものとがある。
一般式(1)
A−B
A:有機顔料残基
B:塩基性置換基または酸性置換基
n:1〜10の整数を表す。
R1、R2:それぞれ独立に、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはR1 とR2 とで一体となって更なる窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環を表す。
R3:炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。
R4、R5、R6、R7:それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。
Y:−NR8−Z−NR9−または直接結合を表す。
R8、R9:それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。
Z:炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキレン基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニレン基、または置換されていてもよいフェニレン基を表す。
Q:水酸基、アルコキシル基、一般式(8)で示される置換基または一般式(9)で示される置換基を表す。
i:Mの価数を表す。
R10、R11、R12、R13:それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基またはポリオキシアルキレン基を表す。
また、式(7)におけるR10、R11、R12、R13のいずれかがポリオキシアルキレン基を表す場合、その例としてはポリオキシエチレン基、ポリオキシプロピレン基等が挙げられる。
樹脂型分散剤は、着色剤に吸着する性質を有する着色剤親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、着色剤に吸着して着色剤の着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が用いられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
(HOOC−)m−R14−(−COO−[−R16−COO−]q−R15)t
[式中、R14は4価のテトラカルボン酸化合物残基、R15はモノアルコール残基、R16はラクトン残基、mは2または3、qは1〜50の整数、tは(4−m)を表す。]
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤;ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤;アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤;アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
本発明の着色組成物には、顔料を充分に顔料担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために溶剤を含有させることができる。
溶剤としては、例えばベンジルアルコール、1,2,3−トリクロロプロパン、1,3−ブタンジオール、1,3-ブチレングリコール、1,3-ブチレングリコールジアセテート、1,4−ジオキサン、2−ヘプタノン、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3,5,5-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-オン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メチル−1,3−ブタンジオール、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール、3−メトキシ−3−メチルブチルアセテート、3-メトキシブタノール、3−メトキシブチルアセテート、4−ヘプタノン、m−キシレン、m−ジエチルベンゼン、m−ジクロロベンゼン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、n−ブチルアルコール、n−ブチルベンゼン、n−プロピルアセテート、o−キシレン、o−クロロトルエン、o−ジエチルベンゼン、o−ジクロロベンゼン、p−クロロトルエン、p−ジエチルベンゼン、sec−ブチルベンゼン、tert−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸n−アミル、酢酸n−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル、乳酸ブチル等が挙げられる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このようにカラーフィルタ用着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
本発明の光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。
これらの光重合性単量体は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成するために、光重合開始剤を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型の感光性着色組成物の形態で調製することができる。
これらの光重合開始剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
さらに、本発明の着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、ビイミダゾール誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’,又は4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
これらの増感剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物には、連鎖移動剤としての働きをする多官能チオールを含有することができる。
多官能チオールは、チオール基を2個以上有する化合物であればよく、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、1,4−ブタンジオールビスチオプロピオネート、1,4−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,4−ジメチルメルカプトベンゼン、
2、4、6−トリメルカプト−s−トリアジン、2−(N,N−ジブチルアミノ)−4,6−ジメルカプト−s−トリアジン等が挙げられる。これらの多官能チオールは、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物には、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤は、カラーフィルタ用着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やITOアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量を基準(100重量%)として、0.003〜0.5重量%用いることが好ましい。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
また本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。上記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物およびその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。 上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂100重量部に対し、0.01〜15重量部が好ましい。
本発明の着色組成物には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
本発明のカラーフィルタは、本発明のカラーフィルタ用着色組成物の製造方法により形成されてなるカラーフィルタ用着色組成物を用いて形成されてなる少なくとも1つのフィルタセグメントを具備することを特徴とする。
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
(印刷法)
印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度および平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。
フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色組成物として調製した感光性着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して活性エネルギー線である紫外線露光を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色組成物の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色組成物を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
着色組成物塗布基板を2枚の偏光板の間に挟み、一方の偏光板側から液晶ディスプレー用バックライト・ユニットを用いて光を照射する。バックライト・ユニットから出た光は、1枚目の偏光板を通過して偏光され、ついでレジスト材塗布基板を通過し、2枚目の偏光板に到達する。1枚目の偏光板と2枚目の偏光板の偏光面が平行であれば、光は2枚目の偏光板を透過するが、偏光面が直行している場合には光は2枚目の偏光板により遮断される。しかし、1枚目の偏光板によって偏光された光が、レジスト材塗布基板を通過するときに、顔料粒子による散乱等が起こり偏光面の一部にずれを生じると、偏光板が平行のときは2枚目の偏光板を透過する光量が減り、偏向板が直行のときは2枚目の偏光板を光の一部が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が平行のときの輝度と直行のときの輝度との比をコントラスト比とする。
コントラスト比=(平行のときの輝度)/(直行のときの輝度)
なお、輝度計は株式会社トプコン社製の色彩輝度計BM−5A、偏光板はサンリツ社製の偏光フィルムLLC2−92−18を用いた。なお、測定に際しては、不要光を遮断するために、測定部分に1cm角の孔を開けた黒色のマスクを当てて測定を行った。
なお、樹脂の重量平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
(アクリル樹脂溶液)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン70.0部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりn−ブチルメタクリレート13.3部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート4.6部、メタクリル酸4.3部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)7.4部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、重量平均分子量26000のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液を調製した。
(樹脂型分散剤A溶液)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、メチルメタクリレート100部、n−ブチルアクリレート100部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3‐メルカプト‐1,2‐プロパンジオール12部を添加した後、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.2部を20回に分けて30分ごとに加え、80℃のまま12時間反応し、固形分測定により95%が反応したことを確認した。次に、ピロメリット酸無水物30部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート190部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.40部を追加し、120℃で7時間反応させた。98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを滴定で確認し反応を終了した。このようにして、固形分当たりの酸価63mgKOH/g、不揮発分が40重量%のポリ(メタ)アクリレート骨格であり、芳香族カルボキシル基を有する樹脂型分散剤A溶液を得た。
(赤色着色組成物(RP−1))
第一工程
下記の混合物を混錬機1.(栗本鐵工株式会社製KRCニーダー)を用い、表1に示す条件にて混錬した。
赤色顔料(C.I.ピグメントレッド254) : 16.0部
アクリル樹脂溶液 : 37.3部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) : 18.1部
樹脂型分散剤チバ・ジャパン社製「EFKA4300」 : 8.5部
次いで、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC)20.5部を加えて希釈した後、メディア径0.1mmφのジルコニアビーズを用いた寿工業株式会社製ウルトラアペックスミルで2.5時間分散を行い、1.0μmのフィルタで濾過して赤色着色組成物(RP−1)を得た。
(赤色着色組成物(RP−2〜3))
第二工程における、ジルコニアビーズのメディア径を表1に記載した通りに変えた以外は、それぞれ実施例1(赤色着色組成物(RP−1))と同様に赤色着色組成物(RP−2〜3)を得た。
(赤色着色組成物(RP−4〜7))
第一工程における混錬機1.の温度を表1に記載した通りに変えた以外は、それぞれ実施例1(赤色着色組成物(RP−1))と同様に赤色着色組成物(RP−4〜7)を得た。
(赤色着色組成物(RP−8〜11))
第一工程における混錬機1.の回転数を表1に記載した通りに変えた以外は、それぞれ実施例1(赤色着色組成物(RP−1))と同様に赤色着色組成物(RP−8〜11)を得た。
(赤色着色組成物(RP−12))
第一工程における混練物を下記に記す組成、配合量(重量部)に変えた以外は、実施例1(赤色着色組成物(RP−1))と同様に赤色着色組成物(RP−12)を得た。
第一工程
下記の混合物を混錬機1.(栗本鐵工株式会社製KRCニーダー)を用い、表1に示す条件にて混錬した。
赤色顔料(C.I.ピグメントレッド254) : 12.0部
アクリル樹脂溶液 : 28.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) : 33.6部
樹脂型分散剤チバ・ジャパン社製「EFKA4300」 : 6.4部
(赤色着色組成物(RP−13))
第一工程における混練物を下記に記す組成、配合量(重量部)に変えた以外は、実施例1(赤色着色組成物(RP−1))と同様に赤色着色組成物(RP−13)を得た。
第一工程
下記の混合物を混錬機1.(栗本鐵工株式会社製KRCニーダー)を用い、表1に示す条件にて混錬した。
赤色顔料(C.I.ピグメントレッド254) : 24.0部
アクリル樹脂溶液 : 37.8部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) : 1.7部
樹脂型分散剤チバ・ジャパン社製「EFKA4300」 : 16.5部
(赤色着色組成物(RP−14))
第一工程における混練物を下記に記す組成、配合量(重量部)に変えた以外は、実施例1(赤色着色組成物(RP−1))と同様に赤色着色組成物(RP−14)を得た。
第一工程
下記の混合物を混錬機1.(栗本鐵工株式会社製KRCニーダー)を用い、表1に示す条件にて混錬した。
赤色顔料(C.I.ピグメントレッド254) : 32.0部
アクリル樹脂溶液 : 18.7部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) : 1.1部
樹脂型分散剤チバ・ジャパン社製「EFKA4300」 : 28.3部
(赤色着色組成物(RP−15))
第一工程における混練物を下記に記す組成、配合量(重量部)に変えた以外は、実施例1(赤色着色組成物(RP−1))と同様に赤色着色組成物(RP−15)を得た。
第一工程
下記の混合物を混錬機1.(栗本鐵工株式会社製KRCニーダー)を用い、表1に示す条件にて混錬した。
赤色顔料(C.I.ピグメントレッド254) : 12.8部
アクリル樹脂溶液 : 8.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) : 41.7部
樹脂型分散剤チバ・ジャパン社製「EFKA4300」 : 17.6部
(赤色着色組成物(RP−16))
第一工程における混練物を下記に記す組成、配合量(重量部)に変えた以外は、実施例1(赤色着色組成物(RP−1))と同様に赤色着色組成物(RP−16)を得た。
第一工程
下記の混合物を混錬機1.(栗本鐵工株式会社製KRCニーダー)を用い、表1に示す条件にて混錬した。
赤色顔料(C.I.ピグメントレッド254) : 22.4部
アクリル樹脂溶液 : 16.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) : 35.2部
樹脂型分散剤チバ・ジャパン社製「EFKA4300」 : 6.4部
(赤色着色組成物(RP−17))
第一工程における混練物を下記に記す組成、配合量(重量部)に変えた以外は、実施例1(赤色着色組成物(RP−1))と同様に赤色着色組成物(RP−17)を得た。
第一工程
下記の混合物を混錬機1.(栗本鐵工株式会社製KRCニーダー)を用い、表1に示す条件にて混錬した。
赤色顔料(C.I.ピグメントレッド254) : 28.8部
アクリル樹脂溶液 : 5.3部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) : 43.7部
樹脂型分散剤チバ・ジャパン社製「EFKA4300」 : 2.1部
(緑色着色組成物(GP−1))
第一工程
下記の混合物を混錬機1.(栗本鐵工株式会社製KRCニーダー)を用い、表1に示す条件にて混錬した。
緑色顔料(C.I.ピグメントグリーン58) : 14.8部
アクリル樹脂溶液 : 50.6部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) : 3.9部
樹脂型分散剤(ビックケミー社製「BYK−111」) : 4.7部
次いで、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC)20.0部加えて希釈した後、メディア径0.1mmφのジルコニアビーズを用いた寿工業株式会社製ウルトラアペックスミルで2時間分散を行い、1.0μmのフィルタで濾過し緑色着色組成物(GP−1)を得た。
(青色着色組成物(BP−1))
第一工程
下記の混合物を混錬機1.(栗本鐵工株式会社製KRCニーダー)を用い、表1に示す条件にて混錬した。
青色顔料(C.I.ピグメントブルー15:6) : 16.0部
アクリル樹脂溶液 : 52.1部
シクロヘキサノン : 6.2部
樹脂型分散剤(ビックケミー社製「BYK−111」) : 5.6部
次いで、シクロヘキサノン20.0部加えて希釈した後、直径0.1mmのジルコニアビーズを用いた寿工業株式会社製ウルトラアペックスミルで1時間分散を行い、1.0μmのフィルタで濾過し青色着色組成物(BP−1)を得た。
(黄色着色組成物(YP−1))
第一工程
下記の混合物を混錬機1.(栗本鐵工株式会社製KRCニーダー)を用い、表1に示す条件にて混錬した。
黄色顔料(C.I.ピグメントエロー150) : 16.0部
アクリル樹脂溶液 : 51.7部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) : 6.7部
樹脂型分散剤(ビックケミー社製「BYK−111」) : 5.6部
次いで、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC)20.0部加えて希釈した後、メディア径0.1mmφのジルコニアビーズを用いた寿工業株式会社製ウルトラアペックスミルで2時間分散を行い、1.0μmのフィルタで濾過し黄色着色組成物(YP−1)を得た。
第一工程における混練物を下記に記す組成、配合量(重量部)に変えた以外は、実施例1(赤色着色組成物(RP−1))と同様に赤色着色組成物(RP−41)を得た。
第一工程
下記の混合物を混錬機1.(栗本鐵工株式会社製KRCニーダー)を用い、表1に示す条件にて混錬した。
赤色顔料(C.I.ピグメントレッド254) : 15.2部
顔料誘導体(化合物3) : 0.8部
アクリル樹脂溶液 : 37.3部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) : 9.7部
樹脂型分散剤溶液(分散剤A) : 17.0部
(赤色着色組成物(RP−18))
第一工程における混錬機1.(栗本鐵工株式会社製KRCニーダー)を混錬機2.(井上製作所株式会社製ミキシングロール)に変えた以外は、実施例1(赤色着色組成物(RP−1))と同様にして赤色着色組成物(RP−18)を得た。
(赤色着色組成物(RP−19))
第二工程におけるジルコニアビーズのメディア径を0.5mmφに変えた以外は、実施例1(赤色着色組成物(RP−1))と同様にして赤色着色組成物(RP−19)を得た。
実施例および比較例で得られた着色組成物の樹脂吸着量、初期粘度、経時粘度、粘度安定性、およびコントラスト比の評価を下記の方法で行った。結果を表1に示す。
第一工程後混練物、および第二工程後の顔料分散体それぞれについて、主溶剤で5倍に希釈し、日立工機社製CP−100を用いて回転数30000rpmにて3時間超遠心分離させ沈降物を採取した。採取した沈降物を180度オーブンにて溶剤分を揮発した。溶剤分を揮発させた顔料組成物をSII社製EXSTAR6000を用いた熱重量変化を測定することで、樹脂分の減少量を算出し樹脂吸着量とした。
樹脂吸着量は、40%以上である場合、粘度安定性に効果が高く、高品質のカラーフィルタが得られるために好ましい。さらに好ましくは50%以上である。
各着色組成物の25℃における粘度をE型粘度計(TOKI SANGYO社製 TVE−20L型)を用い回転数20rpmで測定した。
各着色組成物を、40℃で1週間促進させた粘度についても同様に測定し、その差を測定することで粘度安定性(促進させた粘度−初期粘度)[mPa・s]とした。
(赤色感光性着色組成物(RR−1〜19))
表2に示す組成、配合量(重量部)の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して、感光性着色組成物(RR−1〜19)を得た。
なお、赤色着色組成物(RP−1〜19)に対応して、それぞれ赤色感光性着色組成物(RR−1〜19)とした。
(緑色感光性着色組成物(GR−1))
表2に示す組成、配合量(重量部)の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して、緑色感光性着色組成物(GR−1)を得た。
(青色感光性着色組成物(BR−1))
表2に示す組成、配合量(重量部)の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して、青色感光性着色組成物(BR−1)を得た。
実施例および比較例で得られた感光性着色組成物のコントラスト比、初期粘度、経時粘度、および粘度安定性の評価をカラーフィルタ用着色組成物の評価と同様の方法で行った。結果を表3に示す。
(カラーフィルタ)
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで赤色感光性着色組成物RR−1をC光源において(以下、緑色、青色にも用いる)x=0.640、y=0.330になるような膜厚に塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて300mJ/cm2の紫外線を照射した。次いで0.2重量%の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を230℃で20分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。同様の方法により、緑色感光性着色組成物GR−1をx=0.300、y=0.600になるような膜厚に、青色感光性着色組成物BR−1を用いてx=0.150、y=0.06になるような膜厚にそれぞれ塗布し、緑色フィルタセグメント、青色フィルタセグメントを形成して、コントラスト比の高いカラーフィルタを得た。
表1に示した通り、赤色着色組成物の製造方法において第一工程の混錬機を変えて分散処理を行った場合、実施例1の着色組成物は、混練機として二軸のエクストルーダー型混錬装置を用いているために、コントラスト比が高いだけでなく、粘度安定性も良好であった。二軸のエクストルーダー型混錬装置は、適度なシェアをかけつつ、やわ練りにすることが可能である為、熱による樹脂の変性を防ぎ、顔料への樹脂吸着性を向上させることができ、それにより、微小メディアを用いた分散を行っても、粘度安定性に優れた結果とすることができた(RP−1)。また、表3に示した通り、それらを用いた感光性着色組成物も高コントラスト比で粘度安定性が良好であった(RR−1)。
表1に示した通り、赤色着色組成物の製造方法においてメディア径を変えて分散を行った場合、メディア径が小さいほどコントラスト比、粘度安定性が良好であった。より微小な0.01mmφのメディアを用いた分散を行うことでさらに品質を向上させる結果を得た(RP−2)。また、表3に示した通り、その着色組成物を用いた感光性着色組成物も高い品質を到達した(RR−2)。
表1に示した通り、赤色着色組成物の製造方法において二軸のエクストルーダー型混錬装置の温度を変えて混錬した場合、使用温度が80〜130℃の範囲である場合、十分な樹脂吸着量を得ることができ、次工程で微小メディアを用いる分散を行ってもより高コントラスト比で良好な粘度安定性を有する着色組成物(RP−1、RP−4〜7)を得ることができた。また、両品質のバランスにおいて、実施例1の100℃での混練が特に好ましい結果であった。また、表3に示した通り、それらを用いた感光性着色組成物も高コントラスト比で粘度安定性が良好であった(RR−1、RR−4〜7)。
表1に示した通り、赤色着色組成物の製造方法において二軸のエクストルーダー型混錬装置の回転数を変えて混錬した場合、回転数が150min-1〜210min-1で混練処理することで十分な樹脂吸着量を得ることができ、次工程で微小メディアを用いる分散を行ってもより高コントラスト比で良好な粘度安定性を有する着色組成物(RP−1、RP−8〜11)を得ることができた。また、表3に示した通り、それらを用いた感光性着色組成物も高コントラスト比で粘度安定性が良好であった(RR−1、RR−8〜11)。
表1に示した通り、赤色着色組成物の製造方法において、第一工程における混練物の固形分濃度を変えた場合、30〜60重量%で混練処理することで十分な樹脂吸着量を得ることができ、次工程で微小メディアを用いる分散を行ってもより高コントラスト比で良好な粘度安定性を有する着色組成物(RP−1、RP−12〜14)を得ることができた。また、表3に示した通り、それらを用いた感光性着色組成物も高コントラスト比で粘度安定性が良好であった(RR−1、RR−12〜14)。
表1に示した通り、赤色着色組成物の製造方法において、第一工程における混練物の固形分中顔料濃度を変えた場合、40〜70重量%で混練処理することで十分な樹脂吸着量を得ることができ、次工程で微小メディアを用いる分散を行ってもより高コントラスト比で良好な粘度安定性を有する着色組成物(RP−1、RP−15〜17)を得ることができた。また、表3に示した通り、それらを用いた感光性着色組成物も高コントラスト比で粘度安定性が良好であった(RR−1、RR−15〜17)。
Claims (8)
- 顔料と、樹脂型分散剤と、樹脂と、溶剤とを含むカラーフィルタ用着色組成物の製造方法であって、二軸のエクストルーダー型混錬装置を用い、顔料と、樹脂型分散剤と、樹脂及び/または溶剤とを含む混合物を混錬して混練物を得る第一工程と、0.01〜0.3mmφのメディアを有する分散機で該混練物を分散する第二工程とを含み、かつ第二工程のメディアを有する分散機のメディア分離機構が遠心分離方式であって、樹脂型分散剤が芳香族カルボキシル基を含有する酸性樹脂型分散剤であることを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物の製造方法。
- 第一工程における混合物100重量%中の固形分濃度が、30〜60重量%であることを特徴とする請求項1記載のカラーフィルタ用着色組成物の製造方法。
- 第一工程における混合物の固形分100重量%中の顔料濃度が、40〜70重量%であることを特徴とする請求項1または2記載のカラーフィルタ用着色組成物の製造方法。
- 第一工程における二軸のエクストルーダー型混錬装置の温度が、30℃〜200℃であることを特徴とする請求項1ないし3いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物の製造方法。
- 第一工程における二軸のエクストルーダー型混錬装置の回転数が、70〜360min-1であることを特徴とする請求項1ないし4いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物の製造方法。
- 顔料が、C.I.ピグメント レッド 177、または254であることを特徴とする請求項1ないし5いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物の製造方法。
- さらに、カラーフィルタ用着色組成物が光重合開始剤を含有することを特徴とする請求項1〜6いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物の製造方法。
- 基板上に、請求項1〜7いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物の製造方法により製造されたカラーフィルタ用着色組成物を用いて形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタの製造方法。
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