JP5896194B1 - シンジオタクチック結晶性ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物 - Google Patents
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Abstract
Description
一方で、特許文献2に具体的に記載されたアイソタクチック結晶性ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物は、そのアイソタクティシティーは分析装置の測定精度の範囲で100%であり、その融点は295℃前後であり極めて高い融点を有するものである。しかしながら、シス‐アイソタクチック構造を有するジシクロペンタジエン開環重合体はシクロヘキサン等の炭化水素溶媒に室温で不溶であるため、工業的な生産規模での製造が困難なものであった。
〔2〕水素化反応により、前記〔1〕に記載のシンジオタクチック結晶性ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物を生じうる、シンジオタクティシティーが90%より高い、シンジオタクチックジシクロペンタジエン開環重合体。
〔3〕下記の式(1)で表されるタングステン化合物を含んでなる重合触媒を用いて、ジシクロペンタジエンを開環重合する工程を有する、前記〔2〕に記載のシンジオタクチックジシクロペンタジエン開環重合体の製造方法。
R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜12のアリール基、及び置換基を有していてもよい炭素数3〜20のシクロアルキル基から選択される基を表し、
L1は、炭素数1〜12のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜12のアリール基、及び置換基を有していてもよい炭素数3〜20のシクロアルキル基から選択される置換基を有していてもよい窒素原子を表し、
L2は、少なくとも1個の窒素原子を有してなる環員数が5〜15の共役複素環基を表し、該共役複素環基は置換基を有していてもよく、
L3は、O−R3で示されるアルコキシ基を表し、R3は、置換基を有していてもよい炭素数1〜12のアルキル基、及び置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基から選択される基を表し、
L4は、少なくとも2個の窒素原子を有する環員数が12〜24の中性の共役複素環配位子を表し、該共役複素環配位子は置換基を有していてもよい。)
〔4〕前記〔2〕に記載のシンジオタクチックジシクロペンタジエン開環重合体を水素化反応に供する工程を有する、前記〔1〕に記載のシンジオタクチック結晶性ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物の製造方法。
〔5〕前記〔1〕に記載のシンジオタクチック結晶性ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物からなる成形体。
〔6〕前記〔1〕に記載のシンジオタクチック結晶性ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物を成形する工程を有する、前記〔5〕に記載の成形体の製造方法。
本明細書において、「置換基を有していてもよい」とは、「無置換又は置換基を有する」を意味する。
本発明の結晶性ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物は、シンジオタクチックな立体規則性を有し、シンジオタクティシティー、すなわち、立体配置における、メソ二連子(meso diad)とラセモ二連子(racemo diad)の合計中のラセモ二連子の割合(以下、単にラセモ二連子の割合という場合がある。)が90%より高い高分子である。本発明の結晶性ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物においては、ラセモ二連子の割合は、91%より高いことが好ましく、92%より高いことがより好ましい。
ラセモ二連子の割合が90%以下になると、シンジオタクチック結晶性ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物の結晶性が大きく低下し、高い融点と加工性等の特徴が損なわれる。
シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロへプタン等のシクロアルケン類;
ジシクロペンタジエン又はジシクロペンタジエンの5員環部分の二重結合を飽和させたトリシクロ[4.3.12,5.0]デカ−3−エン、トリシクロ[4.4.12,5.0]ウンダ−3−エン等のジシクロペンタジエン類;
ノルボルネン、5−メチルノルボルネン、5−エチルノルボルネン、5−ブチルノルボルネン、5−ヘキシルノルボルネン、5−デシルノルボルネン、5−シクロヘキシルノルボルネン、5−シクロペンチルノルボルネン等の、無置換又はアルキル基を置換基として有するノルボルネン類;
5−エチリデンノルボルネン、5−ビニルノルボルネン、5−プロペニルノルボルネン、5−シクロヘキセニルノルボルネン、5−シクロペンテニルノルボルネン等の、アルケニル基を置換基として有するノルボルネン類;
5−フェニルノルボルネン等の、芳香環を置換基として有するノルボルネン類;
5−シアノノルボルネン、ノルボルネン−5,6−ジカルボン酸イミド等の、窒素原子を含む極性基を有するノルボルネン類;
8−メチリデンテトラシクロドデセン、8−エチリデンテトラシクロドデセン、8−ビニルテトラシクロドデセン、8−プロペニルテトラシクロドデセン、8−シクロヘキセニルテトラシクロドデセン、8−シクロペンテニルテトラシクロドデセン等の、環外に二重結合を有するテトラシクロドデセン類;
8−フェニルテトラシクロドデセン等の芳香環を有するテトラシクロドデセン類;
8−メトキシカルボニルテトラシクロドデセン、8−メチル−8−メトキシカルボニルテトラシクロドデセン、8−ヒドロキシメチルテトラシクロドデセン、8−カルボキシテトラシクロドデセン、テトラシクロドデセン−8,9−ジカルボン酸、テトラシクロドデセン−8,9−ジカルボン酸無水物等の、酸素原子を含む置換基を有するテトラシクロドデセン類;
8−シアノテトラシクロドデセン、テトラシクロドデセン−8,9−ジカルボン酸イミド等の窒素原子を含む置換基を有するテトラシクロドデセン類;
8−クロロテトラシクロドデセン等の、ハロゲン原子を含む置換基を有するテトラシクロドデセン類;
8−トリメトキシシリルテトラシクロドデセン等の、ケイ素原子を含む置換基を有するテトラシクロドデセン類;
12−メチリデンヘキサシクロヘプタデセン、12−エチリデンヘキサシクロヘプタデセン、12−ビニルヘキサシクロヘプタデセン、12−プロペニルヘキサシクロヘプタデセン、12−シクロヘキセニルヘキサシクロヘプタデセン、12−シクロペンテニルヘキサシクロヘプタデセン等の環外に二重結合を有するヘキサシクロヘプタデセン類;
12−フェニルヘキサシクロヘプタデセン等の、芳香族基を置換基として有するヘキサシクロヘプタデセン類;
12−シアノヘキサシクロヘプタデセン、ヘキサシクロヘプタデセン12,13−ジカルボン酸イミド等の窒素原子を含む置換基を有するヘキサシクロヘプタデセン類;
12−クロロヘキサシクロヘプタデセン等の、ハロゲン原子を含む置換基を有するヘキサシクロヘプタデセン類;
12−トリメトキシシリルヘキサシクロヘプタデセン等の、ケイ素原子を含む置換基を有するヘキサシクロヘプタデセン類;
R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜12のアリール基、及び置換基を有していてもよい炭素数3〜20のシクロアルキル基から選択される基を表す。
L1は、炭素数1〜12のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜12のアリール基、及び置換基を有していてもよい炭素数3〜20のシクロアルキル基から選択される置換基を有していてもよい窒素原子を表す。
L2は、少なくとも1個の窒素原子を有してなる環員数が5〜15の共役複素環基を表し、該共役複素環基は置換基を有していてもよい。
L3は、O−R3で示されるアルコキシ基を表し、R3は、置換基を有していてもよい炭素数1〜12のアルキル基、及び置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基から選択される基を表す。
L4は、少なくとも2個の窒素原子を有する環員数が12〜24の中性の共役複素環配位子を表し、該共役複素環配位子は置換基を有していてもよい。
R1及びR2はそれぞれ独立に、水素原子;メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基等の炭素数1〜12のアルキル基;シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の、置換基を有していてもよい炭素数3〜20のシクロアルキル基;又は置換基を有していてもよい炭素数6〜12のアリール基;を表す。前記置換基を有していてもよいアリール基のアリール基としては、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基等が挙げられる。また、シクロアルキル基及びアリール基の置換基としては、メチル基、エチル基等の炭素数1〜12のアルキル基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子;メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数1〜12のアルコキシ基;トリフルオロメチル基等の炭素数1〜12のハロアルキル基;トリフルオロメトキシ基等の炭素数1〜12のハロアルコキシ基;フェニル基、4−メチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2−クロロフェニル基、3−メトキシフェニル基等の置換基を有していてもよい、炭素数6〜12のアリール基;等が挙げられる。
炭素数6〜12のアリール基としては、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基等が挙げられる。
炭素数3〜20のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、アダマンチル基等が挙げられる。
置換基を有していてもよい炭素数6〜12のアリール基の具体例としては、フェニル基、2−メチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等が挙げられる。
L2の共役複素環基としては、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基等の5員環共役複素環基;ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基等の6員環共役複素環基;キナゾリニル基、フタラジニル基、ピロロピリジル基等の縮合環共役複素環基;等が挙げられる。
金属塩を構成する金属原子としては、亜鉛、錫、銅、チタン、希土類等が好適である。用いられうる金属塩の具体例としては、塩化亜鉛、塩化銅、塩化錫、塩化チタン、塩化スカンジウム、塩化イットリウム等が挙げられる。
この分子量調整の目的で用いるビニル化合物は、ビニル基を有する有機化合物であれば特に限定されない。例えば、1−ブテン、1−ペンテン、1−ヘキセン、1−オクテン等のα−オレフィン類;スチレン、ビニルトルエン等のスチレン類;エチルビニルエーテル、i−ブチルビニルエーテル、アリルグリシジルエーテル等のエーテル類;アリルクロライド等のハロゲン含有ビニル化合物;酢酸アリル、アリルアルコール、グリシジルメタクリレート等酸素含有ビニル化合物;アクリルアミド等の窒素含有ビニル化合物;ビニルトリメチルシラン、アリルトリメチルシラン、ビニルトリメトキシシラン等のケイ素含有ビニル化合物;等を用いることができる。
添加するビニル化合物またはジエン化合物の量は、目的とする分子量に応じて決定すればよいが、通常、単量体として用いるジシクロペンタジエン等100モルに対して、0.1〜10モルの範囲で選択される。
なお、ジシクロペンタジエン開環重合体は、反応液中から回収して水素化反応に供してもよいが、ジシクロペンタジエン開環重合体を含む反応液をそのまま水素化反応に供することもできる。
(1)ジシクロペンタジエン開環重合体の数平均分子量
1H−NMR測定に基づき、重合体鎖末端に存在する水素原子の数と末端以外の重合体鎖中に存在する水素原子の数の比を求め、その比に基づいてジシクロペンタジエン開環重合体の数平均分子量を算出した。
(2)ジシクロペンタジエン開環重合体のシス/トランス含有率
1H−NMR測定に基づいて求めた。
(3)ジシクロペンタジエン開環重合体の水素化反応における水素化率
1H−NMR測定に基づいて求めた。
(4)シンジオタクチック結晶性ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物の融点及び融解開始温度
ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物を320℃で10分間加熱して溶融させ、次いで10℃/分で降温して室温まで冷却させて結晶化させた後、示差走査熱量計を用いて、10℃/分で昇温して測定した。昇温測定時に観測される吸熱ピークにおいて、吸熱(結晶融解)熱量が最も大きくなる温度を融点とし、吸熱ピークの開始温度を融解開始温度として、求めた。
(5)シンジオタクチック結晶性ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物のラセモ二連子の割合
オルトジクロロベンゼン−d4/トリクロロベンゼン(混合比(重量基準)1/2)を溶媒として、200℃で13C−NMR測定を行い、メソ二連子由来の43.35ppmのシグナルのピーク面積値と、ラセモ二連子由来の43.43ppmのシグナルのピーク面積値と、に基づいて決定した。
(6)シンジオタクチック結晶性ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物のハンダ浸漬評価
試料となるシンジオタクチック結晶性ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物を320℃で10分間の加熱により加熱溶融して10mm×100mm×1mmの形状に成形し、次いで10℃/分で降温して室温まで冷却させて得たサンプル片を、260℃のハンダに20秒間浸漬し、その変形の有無を以下の基準に従って評価した。視認できる変形を生じさせないものは耐熱性に優れるといえる。
〔評価基準〕
○:視認できる変形なし
×:視認できる変形あり
(7)シンジオタクチック結晶性ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物のカール値
ハンダ浸漬評価を行ったサンプル片の端面を水平面に設置し、このサンプル片の長軸方向の逆側の端面と水平面との距離を測定し、その値をカール値とした。カール値が小さいものほど耐熱性に優れるといえる。
得られた固体の1H−NMR、13C−NMR、19F−NMRスペクトルにより、このものは、(2−トリフルオロメチル−2−フェニル−1,1,1−トリフルオロエトキシ)−2,6−ジメチルフェニルイミドタングステン(VI)(2,5−ジメチルピロリド)(ネオフィリデン)(1,10−フェナントロリン)と同定された。
攪拌機付きガラス反応器に、合成例1で得た(2−トリフルオロメチル−2−フェニル−1,1,1−トリフルオロエトキシ)−2,6−ジメチルフェニルイミドタングステン(VI)(2,5−ジメチルピロリド)(ネオフィリデン)(1,10−フェナントロリン)0.072g(1/500 モル/モル)、及びトルエン1gを添加し、次いで、ジシクロペンタジエン5.0g、シクロヘキサン20.0g及び1−ヘキセン0.21gを添加し、さらに無水塩化亜鉛0.0105gを1,4−ジオキサン5gに溶解したものを添加して、50℃において重合反応を行った。重合反応開始後、速やかに1,10−フェナントロリン亜鉛の白色の濁りが生成した。3時間反応させた後、重合反応液に大量のアセトンを注いで沈殿物を凝集させ、凝集物を濾別洗浄後、40℃で24時間減圧乾燥した。得られたジシクロペンタジエン開環重合体の収量は4.3gであり、数平均分子量は14,000で、シス含有率は97%であった。
次に、攪拌機付きガラス反応器に、得られたジシクロペンタジエン開環重合体2.5g及びパラトルエンスルホニルヒドラジド21gを加えた。そして、パラキシレン500mlを添加し、125℃で5時間水素化反応を行った。この水素化反応液を多量のメタノールに注いで、生成したジシクロペンタジエン開環重合体水素化物を完全に析出させ、濾別洗浄後、40℃で24時間減圧乾燥した。
得られた開環重合体水素化物の水素化率は99%以上であり、ラセモ二連子の割合は92%であった。当該水素化物の融点を測定したところ、融点は282℃であり、融解熱量は53J/gであり、融解開始温度は275℃であった。また、当該水素化物について、ハンダ浸漬評価及びカール値の測定を行った。それらの結果を表1に示す。
攪拌機付きオートクレーブに、実施例1で得られたジシクロペンタジエン開環重合体の重合混合物1.75g及びシクロヘキサン47gを加えた。そして、シクロヘキサン10mlにRuHCl(CO)(PPh3)30.00157gを分散させたものをさらに添加し、水素圧4.0MPa、160℃で8時間水素化反応を行った。この水素化反応液を多量のアセトンに注いで生成した開環重合体水素化物を完全に析出させ、濾別洗浄後、40℃で24時間減圧乾燥した。
得られた開環重合体水素化物の水素化率は99%以上であり、ラセモ二連子の割合は92%であった。当該水素化物の融点を測定したところ、融点は284℃であり、融解熱量は52J/gであり、融解開始温度は274℃であった。また、当該水素化物について、ハンダ浸漬評価及びカール値の測定を行った。それらの結果を表1に示す。
したがって、本発明によれば、融点と溶融開始温度が高く溶融後の耐熱性に優れ、ハンダに接触しても熱変形しない、シンジオタクチック結晶性ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物を得ることができるといえる。
Claims (6)
- 融点が280℃以上で、シンジオタクティシティーが90%より高い、シンジオタクチック結晶性ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物。
- 融解開始温度が260℃以上である、請求項1に記載のシンジオタクチック結晶性ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物。
- 水素化反応により、請求項1又は2に記載のシンジオタクチック結晶性ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物を生じうる、シンジオタクティシティーが90%より高い、シンジオタクチックジシクロペンタジエン開環重合体。
- 下記の式(1)で表されるタングステン化合物を含んでなる重合触媒を用いて、ジシクロペンタジエンを開環重合する工程を有する、請求項3に記載のシンジオタクチックジシクロペンタジエン開環重合体の製造方法。
R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜12のアリール基、及び置換基を有していてもよい炭素数3〜20のシクロアルキル基から選択される基を表し、
L1は、炭素数1〜12のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜12のアリール基、及び置換基を有していてもよい炭素数3〜20のシクロアルキル基から選択される置換基を有していてもよい窒素原子を表し、
L2は、少なくとも1個の窒素原子を有してなる環員数が5〜15の共役複素環基を表し、該共役複素環基は置換基を有していてもよく、
L3は、O−R3で示されるアルコキシ基を表し、R3は、置換基を有していてもよい炭素数1〜12のアルキル基、及び置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基から選択される基を表し、
L4は、少なくとも2個の窒素原子を有する環員数が12〜24の中性の共役複素環配位子を表し、該共役複素環配位子は置換基を有していてもよい。) - 請求項3に記載のシンジオタクチックジシクロペンタジエン開環重合体を水素化反応に供する工程を有する、請求項1又は2に記載のシンジオタクチック結晶性ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物の製造方法。
- 請求項1又は2に記載のシンジオタクチック結晶性ジシクロペンタジエン開環重合体水素化物からなる成形体。
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